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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
【学习目标】
1.认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化
学性质。通过拼装酯化反应的模型,体验酸脱羟基醇脱氢的断键规律。
2.通过探究羧酸的酸性,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程,运用化学平衡移动原理
分析乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯的实验条件。
【学习重点】羧酸的结构和性质。
【学习难点】羧酸酸性强弱的比较;酯化反应中有机化合物的断键规律。
【课前预习】
1.羧酸的概念
由 与 相连而构成的有机化合物,官能团为 。
饱和一元羧酸分子的通式为 。
2.羧酸的分类
羧
{ 按烃基 { 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(C 17 H 35 COOH)、 ) )
油酸( )
不同分
酸 芳香酸:如苯甲酸
一元羧酸:如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸
按羧基 { )
二元羧酸:如乙二酸(HOOC—COOH)
数目分
多元羧酸
3.乙酸的结构和物理性质
乙酸是人类最熟悉的羧酸,分子式为CHO,结构简式为 。常温下,乙酸是一种具有强烈刺激
2 4 2
性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇,当温度低于熔点(16.6 ℃)时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸
又称为冰醋酸。
4.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如下:(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸 , 使紫色石蕊试液变红,在水溶液里的电离方程式为
___________________。
(2)酯化反应
CHCOOH和CHC OH发生酯化反应的化学方程式为_____________________。
3 3 H 18
2
【答案要点】
1.烃基(或氢原子) 羧基(—COOH) —COOH C H O(n≥1) 2.C H COOH 4.(1)强 能
n 2n 2 17 33
CH 3 COOH CH 3 COO-+H+ (2)CH 3 COOH+C 2
H
5
18
OH H 2 O+CH 3 CO18OC 2 H 5
【课中探究】
情景导入：生活中的化学---自然界和日常生活中的有机酸为切入点，引入新课（PPT图片展示）
活动一、羧酸的结构
任务一、羧酸
【学生活动1】阅读教材P ，总结羧酸的基本概念
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【总结】 1.定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物
。 2.官能团：羧基：—COOH
3.通式：饱和一元脂肪酸的通式：C H COOH 或 C H O(n ≥ 1)
n 2n＋1 n 2n 2
4.命名：
(1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。
(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
5.分类：【学生活动2】思考与讨论---写出C H O 属于羧酸的同分异构体？
5 10 2
【总结】
1.种类：碳架异构、官能团异构
注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
2.官能团异构：羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
【学生活动3】总结羧酸的代表物---乙酸的结构和物理性质？
【总结】
1.分子式：C HO 、CHCOOH
2 4 2 3
2.乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6 ℃)
时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
【学生活动4】总结羧酸物理性质？
【总结】
1.状态：C ~C ：无色液体 C ~C ：油状液体 C 以上称为高级脂肪酸
1 3 4 9 10
饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；
不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。
2.溶解性：
(1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶；
(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；
(3)高级脂肪酸均不溶于水。
3.熔沸点：碳原子数越多，沸点越高，熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。羧酸与其它
相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
活动二、羧酸的化学性质
【学生活动1】根据羧酸的结构，推测其化学性质？
【总结】：羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化
学反应时：
当O ─ H键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C ─ O键断裂时， ─ OH可以被其他基
团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。接下来我们以乙酸为例，学习羧酸的化学性质。
【学生活动2】跟看实验视频，根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙酸的通性：
【总结】
1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质
①能使指示剂变色---使紫色石蕊溶液变红
②金属单质---2CH COOH+Mg→(CH COO) Mg+H↑
3 3 2 2
③碱性氧化物---2CH COOH+CaO→(CH COO) Ca+H O
3 3 2 2
④碱---2CH COOH+Cu(OH) →(CHCOO) Cu+2H O
3 2 3 2 2
⑤盐/酸式盐---2CH COOH+Na CO→2CHCOONa+H O+CO↑
3 2 3 3 2 2
【学生活动3】设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸和乙二酸）？
【总结】
1.分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液---紫色石蕊溶液变红色
2.分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH---pH大于2
3.分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象---溶液的红色最终褪去
总之，甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
【学生活动4】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸
和苯酚的酸性强弱。
【总结】
实验现象：乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊实验讨论：1:饱和NaHCO 溶液的作用？
3
(1)除去乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰；
(2)生成了CO 防止CO 溶解。
2 2
2.请写出各装置中发生的化学反应？
2CHCOOH + Na CO = 2CHCOONa+2H O+2CO↑
3 2 3 3 2 2
CHCOOH + NaHCO = CHCOONa+H O+CO↑
3 3 3 2 2
实验结论：酸性------CHCOOH＞HCO＞C HOH＞HCO -
3 2 3 6 5 3
【学生活动5】从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
【总结】同位素原子18O示踪法
【学生活动6】观看乙酸乙酯的实验室制法的实验视频，总结其酯化反应原理及其实验注意事项？
【总结】
1.实现现象：NaCO 溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
2 3
2.注意事项
(1)药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
(2)导管不能插入到液面以下：防止倒吸；
(3)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
(4)饱和NaCO 溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
2 3
【学生活动7】阅读教材P ，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采
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取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
【总结】1.增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）
2.不断分离产物水
3.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率
4.冷凝回流，提高产率
【知识扩展】“形形色色”的酯化反应
【总结】
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的酯化反应②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
③无机含氧酸和醇的酯化反应
(2)生成环状酯
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
②羟基酸自身酯化反应
③羟基酸分子内脱水生成酯
(3)生成聚酯
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
②羟基酸自身缩聚反应
【知识扩展】酸酐的生成---取代反应【总结】羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
【学生活动8】除此之外，还有什么化学性质？
【总结】
1.受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H 发生加成反应
2
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH )将羧酸还原为
4
醇。
2.受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
活动三、几种常见的羧酸
【学生活动1】阅读教材P ，总结甲酸的性质和用途？
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【总结】
1.甲酸的物理性质：一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
2.甲酸的化学性质：
(1)醛基---氧化反应
①使酸性KMnO 溶液、溴水褪色
4
②与银氨溶液、新制Cu(OH) 溶液反应
2
(2)羧基
①酸性 ②酯化反应 ③被强还原剂还原
(3)用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
【学生活动2】不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
【总结】蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。
【学生活动3】阅读教材P ，总结苯甲酸的性质和用途？
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【总结】
1.苯甲酸的物理性质：
俗称“安息香酸”，一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。2.苯甲酸的化学性质：类似乙酸
3.用途：可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
【学生活动4】阅读教材P ，总结乙二酸的性质和用途？
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【总结】
1.乙二酸的物理性质：
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H C O•2H O)，酸性强于乙酸。
2 2 4 2
草酸钙(CaC O)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
2 4
2.乙二酸的化学性质：
①还原性：能酸性KMnO 溶液、溴水褪色
4
2KMnO +5H C O+3H SO =2MnSO +K SO +10CO ↑+8H O------滴定高锰酸钾
4 2 2 4 2 4 4 2 4 2 2
②不稳定性：HC O ═ H O+CO↑+CO↑
2 2 4 2 2
3.用途：常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。
【学生活动5】资料卡片---阅读教材P ，总结乳酸和柠檬酸的性质？
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【总结】 有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性
质，又具有羧基的性质。
【典型例题】
例1.实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中不正确的是( )。
A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸；
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象；
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；
D.试管b中饱和NaCO 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇。
2 3
【答案要点】A
例2.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )。
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和NaCO 反应可放出CO
2 3 2
【答案要点】D例3. 有机物M的结构简式是,下列有关M的性质的叙述中错误的是( )。
A.M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3
B.M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3
C.M能与碳酸钠溶液反应
D.M既能与羧酸反应，又能与醇反应
【答案要点】B
