文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第三课时 有机合成路线的设计与实施 课时作业
基础达标
1.由物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示。关于图中有机物说法中错
误的是( )
A. 物质c与物质d互为同分异构体
B. 物质b的分子式为C H ，既能发生加成反应也能发生取代反应
10 12
C. 物质a中所有原子都在同一个平面上
D. 物质d的一氯代物有2种
【答案】C
A.物质c与物质d的分子式均为C H ，结构不同，互为同分异构体，故A正确；
10 16
B.由结构可知b的分子式为C H ，含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有烷的结构，
10 12
可以发生取代反应，故B正确；
C.物质含碳碳双键，为平面结构，2个平面可能共面，则5个C可能共面，由于亚甲基为四
面体结构，5个C原子也可能不共面，故C错误；
C.物质c与物质d的分子式结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D.物质d只有次甲基、亚甲基上两种H，其一氯代物有2种，故D正确。
故选C。
2.聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为
，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发
生的反应类型有①取代反应②加成反应③加聚反应④氧化反应( )
A. ①③ B. ②③ C. ①②③ D. ①③④【答案】B
由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为 ，据题给原料， 应由
CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应，故选
B。
3.利用CH OH、CO 与H 合成CH CH OH的反应主要历程如图所示。下列说法正确
3 2 2 3 2
的是( )
A. CH I没有参加化学反应
3
B. 合成过程中没涉及C—O键的断裂，没涉及C—O键的形成
C. 若用 替代 ，则可生成
CH 18OH CH OH CH CH 18OH
3 3 3 2
D. 合成CH CH OH的总反应方程式为：
3 2
❑
CH OH+CO +3H →CH CH OH+2H O
3 2 2 3 2 2
【答案】D
A.在反应3中CH I参与了反应，A错误；
3
B.反应Ⅰ中甲醇生成CH I、反应2中二氧化碳生成水和一氧化碳均涉及C−O键的断裂，整
3
个反应中没涉及C−O键的形成，B错误；
C. 中氧进入 后生成水，乙醇中氧来源于二氧化碳， C错误；
CH18OH LiOH
3
D.由图可知，总反应为甲醇、二氧化碳、氢气在催化剂作用下生成乙醇和水，
❑ ，D正确。
CH OH+CO +3H →CH CH OH+2H O
3 2 2 3 2 24.下列方程式与反应类型不匹配的是( )
选项 方程式 反应类型
A 加聚反应
❑
B CH +2O →点 燃CO +2H O 氧化反应
4 2 2 2
C 置换反应
❑
D CH≡CH+HCN→催化剂CH =CHCN 加成反应
2
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
5.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A. 光照甲烷与氯气的混合气体；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C. 苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯使溴水褪色
D. 在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
【答案】C
6.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
❑ ❑ ❑
乙烯→1,2−二氯乙烷→氯乙烯→聚氯乙烯 。下列说法正确的是( )
❑ ❑ ❑
❑
A. 反应①的化学方程式：H C=CH +Cl →CH CHCl
2 2 2 3 2
❑
B. 反应②发生消去反应
C. 氯乙烯分子有顺反异构体
D. 聚氯乙烯的结构简式为
【答案】B
【解答】
A.乙烯与氯气发生加成反应生成1，2−二氯乙烷，则反应①的化学方程式为H C=CH +Cl →CH ClCH Cl；
2 2 2 2 2
B.1，2−二氯乙烷加热480～530℃生成氯乙烯，发生消去反应;
C.碳碳双键C上连不同的基团有顺反异构，氯乙烯碳碳双键中有一个C上连两个H原子，
则氯乙烯CH =CHCl分子没有顺反异构体；
2
D.聚氯乙烯的结构简式为 。
7.高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品中，合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A. 试剂a是甲醇
B. 化合物C完全加氢后产物含两个手性碳原子
C. 合成M的聚合反应为加聚反应
D. 向少量酸性KMnO 溶液中加入B，溶液褪色且有少量气泡产生
4
【答案】B
CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=HCOOH分子内脱水生成C，B和C
聚合生成 M，根据聚合物 M的结构可知， M的单体为CH =CH−O−CH 和
2 3
，由此可知B为CH =CH−O−CH ，C为 ，则试剂a
2 3
为CH OH，据此分析解答。
3
A、根据分析，试剂a为CH OH，名称是甲醇，A正确；
3
B、C为 ，完全加氢后产物中不存在手性碳原子，B错误；C、化合物M是由CH =CH−O−CH 和 发生加聚反应得到，C正确；
2 3
D、B为CH =CH−O−CH ，向少量酸性KMnO 溶液中加入B，会反应生成二氧化碳
2 3 4
气体，故溶液褪色且有少量气泡产生，D正确。
8.如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A. A的结构简式为
B. 环戊二烯与Br 以1∶1的物质的量之比加成可生成
2
C. 反应④的反应试剂和反应条件是浓H SO ､加热
2 4
D. ①②③的反应类型分别为卤代､水解､消去
【答案】B
由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去
反应，反应③为环烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A为 ，
B可以为 。
A.A的结构简式为： ，故A错误；
B.环戊二烯与Br 以1：1的物质的量之比发生1，4−加成可生成 ，故B正
2
确；C.反应④卤代烃的消去反应，反应条件为：NaOH醇溶液、加热，故C错误；
D.反应①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，故D错误。
9.有机物Q为合成药物的中间体，合成路线如图，下列说法错误的是( )
A. M和N转化为Q的反应类型为取代反应 B. 有机物M的分子式为C H OBr
10 7
C. Q中含有两种官能团 D. Q中环上的一氯代物有5种
【答案】C
【解答】
A.根据结构分析可知，M和N转化为Q的反应类型为取代反应，同时生成HBr，A项正确；
B.有机物M的分子式为C H OBr，B项正确;
10 7
C.Q中除含有羟基、醚键两种含氧官能团外，还含有碳碳三键， C项错误;
D.Q中苯环上含有2种等效氢，杂环上含有3种等效氢，则环上的一氯代物有5种，D项正确
;
10.G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH =CH−CH )为主要原料合成G
2 3
的流程路线如图所示(化合物D为CH COCOOH)，下列说法错误的是( )
3
A. 化合物D的分子式为：C H O
3 4 3
B. 化合物E分子中含氧官能团的名称是：羟基、羧基
C. 化合物A转化为B的化学方程式为：
❑
CH CHBrCH Br+2NaOH→CH CHOHCH OH+2NaBr
3 2 3 2
❑
D. 化合物C的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种
【答案】D
【解答】丙烯和溴发生加成反应生成 A为CH BrCHBrCH ， A发生水解反应生成 B为
2 3
，B发生催化氧化生成C为 ，C发生氧化反应生成D为
，D和氢气发生加成反应生成E为 ，E发生缩聚反应生
成G为 。
A. D的结构简式为 ，故D的分子式为：C H O ，故A正确；
3 4 3
B. E的结构简式为 ，E分子中含氧官能团的名称是：羟基、羧基，故B
正确；
C. A为CH BrCHBrCH ，A发生水解反应生成B为 ，化合物A转化
2 3
❑
为B的化学方程式为：CH CHBrCH Br+2NaOH→ +2NaBr，故
3 2
❑
C正确；
D. C为 ，C有多种同分异构体，其中能发生水解反应的链状有机物含有酯
基，该同分异构体的结构简式为CH =CHOOCH，符合条件的同分异构体只有1种，故
2
D错误；故选：D。
能力提升
11.芳香化合物A( )在一定条件下可以发生如图所示的转化(其
他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次
序是( )
A. 加成、水解、酸化、氧化 B. 水解、加成、酸化、氯化
C. 水解、酸化、加成、氧化 D. 加成、氧化、水解、酸化
【答案】A
【解答】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后
酸化得到BC，C的结构为 ，C氧化得到D，且D能与新制的氢氧
化铜发生反应，则D为OHC−COCOOH；
丙烯酸CH =CH−COOH与Cl 加成得到 ，后在NaOH水溶液中
2 2
水解生成 ，最后酸化得到 ，再氧化得到D；12.链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试
剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( )
A. 1−丁烯 B. 乙烯 C. 1，3−丁二烯 D. 2−丁烯
【答案】B
【解析】
合成高分子化合物 ，为缩聚反应，需要HOOCCOOH、
OHCH CH OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由
2 2
二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯，B正确。
故选B。
13.下列关于有机物及其同分异构体的说法不正确的是(不考虑立体异构)( )
A. 的芳香同分异构体有5种
B. 以 为原料制取 经历的反应类型可能为取代反应→水
解反应
C. 某单烯烃和H 加成后得到烃 ，该烯烃可能的结构有2种
2
D. 乙醇的结构式 ，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为①③
【答案】B【解答】
A. 的芳香同分异构体可能为苯甲醇、苯甲醚、甲基苯酚(邻间对3种)，共5
种，A正确；
B.以 为原料制取 ，要先消去，变成苯乙烯，然后再与
卤素单质发生加成反应，然后再取代，B错误；
C.寻找该烯烃的结构，就是在 上面添加双键，只有 1、2两个位
置，所以烯烃有2种结构，C正确；
D.乙醇发生催化氧化的时候断裂的键为O−H键和与羟基相连的C原子上面的C−H键，D
正确。
14.BAS是一种可定向运动的“分子机器，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. 1mol 最多可与3molH 发生加成反应
2
B. 既有酸性又有碱性
C. 中间产物结构简式为：
D. ①为加成反应，②为消去反应【答案】D
【解析】A.1mol苯环可与3mol氢气加成，1mo1醛基可与1mol氢气加成，所以1mol该
物质可与4mol氢气加成，A错误；
B.—N H 具有碱性，没有酸性基团，B错误；
2
C.中间产物结构简式为： ，C错误；
D.①反应为加成反应，氨基破坏了碳氧双键；②反应为消去反应，羟基发生消去，脱去了
水，D正确；
答案选D。
15.1，4−二氧六环 可通过下列方法制取，则该烃A为( )
A. 乙炔 B. 1−丁烯 C. 1，3−丁二烯 D. 乙烯
【答案】D
【解答】
根据C的生成物结构简式可知，C应该是乙二醇，所以B是1，2−二溴乙烷，则A是乙烯，
故D正确。
故选D。
16.由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇( )时，所发生的反应类型依次
( )
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
【答案】B
【解答】
由2−氯丙烷制取少量的1，2−丙二醇，可用逆推法判断：
CH CHOHCH OH→CH CHBrCH Br→CH CH=CH →CH CHClCH ，
3 2 3 2 3 2 3 3则2−氯丙烷应首先发生消去反应生成CH CH=CH ，CH CH=CH 与溴发生加成反
3 2 3 2
应生成CH CHBrCH Br，CH CHBrCH Br发生水解反应可生成1，2−丙二醇，故
3 2 3 2
B正确。
故选B。
17.Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：
催化剂
2R—C≡C—H → R—C≡C—C≡C—R+H
2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________， D的化学名称为_______________。
(2)步骤②的反应化学方程式：___________________________________。
(3)E的结构简式为________。用1molE合成1，4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气
_____mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为
3∶1，符合条件的F有5种，分别为
、、
、__________、___________。
【答案】 ①. ②.苯乙炔 ③. +2Cl 光
2→
C H CCl CH +2HCl ④. ⑤.4 ⑥.
6 5 2 3
⑦.
直击高考
18.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)写出B中含氧官能团的名称______________。
(2)写出A→B的化学方程式________________。(3)C的分子式为__________。C→D、E→F的反应类型分别为___________和
_________。
(4)白花丹酸分子中混有 ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构
体的结构简式_____________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；
②与FeCl 溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。
3
(5)某物G是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有________种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应。
②苯环上有两个取代基
❑
(6)已知：R−Br→RMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以
❑
和CH CH OH为原料制备
3 2
的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)_____________。
【答案】(1)醚键、醛基；
(2)
(3)C H O ；氧化反应；取代反应(或水解反应)；
15 20 3
(4) 或
(5)6；(6)
【解析】解：(1)由结构简式可知B含有醚键和醛基，故答案为：醚键、醛基；
(2)A→B的化学方程式为 ，
故答案为： ；
(3)由结构简式可知C的分子式为C H O ，由官能团的变化可知C发生氧化反应生成D，
15 20 3
D发生取代反应生成E，E含有酯基，发生水解反应生成F，
故答案为：C H O ；氧化反应，取代反应(或水解反应)；
15 20 3
(4)对应的同分异构体：①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②与FeCl 溶液能发生
3
显色反应，且1mol 该物质最多能与3 mol NaOH 反应，说明分子中含有酚羟基，含有酯
基，且应为甲酸酯，则可为 或 ，故答案为：
或 ；
(5)某物G 是A的同分异构体，①与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②苯
环上有两个取代基，则一个为羟基，另一个取代基可为−COOH或−OOCH，有邻、间、对3种位置，共6种，
故答案为：6；
(6)以 和CH CH OH为原料制备 ，
3 2
可先生成 ，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与 反应，
酸化可生成 ，流程为
故答案为：
