文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第三课时 有机合成路线的设计与实施
【学习目标】
1.通过根据分子式、官能团及其性质等信息推测物质的结构，培养“宏观辨识与微观探析”“证据推
理与模型认知”的核心素养。
2.通过实验探究合成水杨酸和对水杨酸的结构进行修饰，掌握有有机合成中碳链变化的方法，体会官
能团保护的思想,巩固有机合成的一般分析思路。
3.通过设计具有长效缓释功能的阿司匹林的合成路线，感受药物合成的价值，初步形成创新意识，强
社会责任感。
【学习重点】官能团的转化和官能团的保护。
【学习难点】有机合成的路线和方法。
【课前预习】
1.有机合成的分析方法
(1)正合成法
此法是采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机
物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆合成法
此法是采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步
推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法
此法是采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。其思
维程序是原料→中间产物←目标产物。
【课中探究】
情景导入：20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾
逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎
宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B 等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概
12
念。
（PPT图片展示）
重要有机化合物之间的转化关系：任务一、正向分析方法
【学生活动1】阅读教材，总结正向分析方法的思路？
【学生活动2】阅读教材P ，总结由乙烯制备乙二醇的方法：
90
【学生活动3】阅读教材P ，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯：
90
任务二、逆向分析方法
【学生活动1】阅读教材，总结逆向分析方法的思路？
【学生活动2】阅读教材，思考讨论如何合成二乙酸乙二酯：
根据上述乙二酸二乙酯的逆向合成路线，写出有关方程式：
【学生活动3】思考讨论除教材P 所给的合成路线，你还能想到什么合成路线？
89【学生活动4】分析上述两个方案，上述方案一和方案二有哪些优缺点？
任务三、综合比较法
【学生活动1】以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？
【知识扩展】常见的有机合成路线
【典型例题】
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流
行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子
B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2
C．1mol奥司他韦最多能与3molH 发生加成反应
2
D．奥司他韦的分子式为C H ON
16 28 4 2
【答案要点】B
例2.由CHCH CH 合成CH(OOCCH )CH(OOCCH )CH(OOCCH )时,需要经过的反应是( )。
3 2 2 3 3 2 3
A.加成→取代→取代→取代B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成
【答案要点】B
例3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是( )。
A.A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸/加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
【答案要点】B
