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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时 构建碳骨架 课时作业
基础达标
1.某有机物的结构简式为 ，在下列各反应的类型中：①取代，
②加成，③加聚，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧置换，它能发生的反应有：
( )
A. ①②③⑤⑥⑦ B. ②③①⑥⑧ C. ①②⑤⑥⑦⑧ D. ③④⑤⑥⑦⑧
2.乙醇分子中不同的化学键如图，下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )
A. 乙醇和金属钠反应键①断裂
B. 乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C. 乙醇和浓硫酸共热至140℃时键①或键②断裂，170℃时键②③断裂
D. 乙醇在Ag催化下和O 反应键①③断裂
2
3.工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应
条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
4.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法
不正确的是( )
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 −25 −47 6
A. 该反应属于取代反应
B. 甲苯的沸点高于144℃
C. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
5.拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压效果。有关该化合物，下列叙述错误的(
)
A. 分子式为C H O
26 40 5
B. 1mol该有机物最多能消耗4molNaOH
C. 能发生水解反应、加成反应
D. 分子中不可能所有碳原子共平面
6.物质M是一种治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
( )A. X分子中所有碳原子不可能在同一平面 B. Y易溶于水
C. X+Y→Z的反应类型为取代反应 D. M分子中sp2杂化的碳原子有6个
7.下列各反应中属于加成反应的是( )
点燃
①CH≡CH+Br →BrCH=CHBr ②H +Cl ̲(cid:23) 2HCl
2 2 2 ̲(cid:23)
③
A. ①② B. ②③ C. ①③ D. ②④
8.某科研人员提出HCHO与O 在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO 、H O的历程，
2 2 2
该历程示意图如下(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法不正确的是( )
A. HAP能提高HCHO与O 的反应速率
2
B. HCHO在反应过程中，有C−H键发生断裂
C. 根据图示信息，CO 分子中的氧原子全部来自O
2 2
D. 该反应可表示为： HAP
HCHO+O →CO +H O
2 2 29.如图是CO 和甲醇在Ru—Rℎ(钌铑)基催化剂表面加氢制取乙酸的反应机理，下列说法
2
正确的是( )
A. 反应①和⑤均为取代反应
B. 反应③中有非极性键的断裂和生成
C. LiI在整个反应过程中起催化作用
D. 该过程的反应物是CO 、H 和甲醇，产物只有乙酸
2 2
10.冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法
错误的是( )
A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与NaOH溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加KI在苯中的溶解度
能力提升11.柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式为
。下列有关柠檬烯的分析不正确的是 ( )
A. 1mol柠檬烯完全燃烧消耗14molO
2
B. 分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 柠檬烯属于芳香烃
D. 一定条件下，柠檬烯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
12.不对称催化羟醛缩合反应的循环机理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A. 步骤①和②的有机产物可通过红外光谱鉴别
B. 步骤③和④的反应均涉及手性碳原子的生成
C. 步骤⑤的产物L脯氨酸是该反应的催化剂
D. 若用苯甲醛和 作为原料，也可完成上述羟醛缩合反应13.碳酸甘油酯为生物基化学品，具有无污染可降解等特性，应用广泛，其中一种合成方法
如图所示。下列说法正确的是( )
A. 碳酸丙烯酯分子中碳原子一定共平面
B. 环氧丙烷生成碳酸丙烯酯的反应是加成反应
C. 1mol碳酸甘油酯最多能与3molNaOH反应
D. 1，2−丙二醇与浓硫酸共热能制得纯净的丙烯
14.在催化剂作用下，HCOOH放氢的反应机理如图所示。下列说法正确的是( )
A. 随着反应过程的进行，Pb可能会产生损耗
B. 若用DCOOH替代HCOOH参与反应，则能在反应体系中检测到N —D键
C. 催化剂能够改变反应历程，从而使热力学不能发生的反应能够发生
D. 已知甲酸燃烧热的ΔH大于氢气燃烧热的ΔH，说明图示HCOOH放氢的总反应是放热
的15.聚碳酸酯二醇作为一种特种多元醇，已成为合成新型聚氨酯(PU)的重要原料。通过下
列反应可合成聚1，4−环己基碳酸酯二醇(PCHDL)，下列说法不正确的是 ( )
A. PCHDL是一种可降解高分子材料 B. 单体A是乙二醇的同系物
C. 单体B的核磁共振氢谱有4组峰 D. 该合成反应为缩聚反应
16.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示。某研究人员研究了异丁
烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
下列说法错误的是( )
A. 异丁烷的二溴代物有三种
B. 反应过程中异丁烷形成的自由基 比 稳定
C. 丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2−溴丙烷含量更高
D. 光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤17.科学家Kumada和Corriu在研究使芳香烃增长碳链(也称碳碳偶联)方面作出杰出贡献，
其研究反应机理如图(其中Ar代表苯环，R代表烃基)。下列说法不正确的是( )
A. NiL 在反应中过程中作催化剂
2
B. 反应过程只涉及极性键的断裂和形成
C. 该偶联过程总反应的原子利用率小于100%
D. 从机理图中可以推测 为平面结构
18.(1)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，将有机物X经充分燃烧
后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱
图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物X的结构简式可能为
_____(任写一种)。
(2)已知共轭二烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，例如
，在一定条件下，异戊二烯 和丙烯酸(CH =CHCOOH)能发生类
2似上述的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，写出任意一种产物的结构简式
__________。
(3)以芳香烃A(C H )为原料制备有机物G的合成路线如图所示：
7 8
①A→B的反应试剂和条件为_______________；
②B的化学名称为_______________；
③B→C的反应类型为_______________；
④C→D的反应方程式为_______________________________________________；
⑤F的官能团名称为_______________；
⑥E→G同时还生成的另一产物为_______________。
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19.三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为
中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：
(1)A是芳香族化合物，分子式为C H ，①则其结构简式为______________，②化合物C
7 8
中官能团的名称为_________，③化合物H的分子式为_____________。
(2)F→G的反应类型是_______________。
(3)该流程中设计C→D的目的是___________。(4)G→H的反应方程式为_____________________________________________________。
(5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有_____种；
①−N H 与苯环直接相连
2
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为
________________。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐
为原料，制备乙酰苯胺
合成路线(其它试剂任选)_______________________________________________。
