文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第二课时 引入官能团
【学习目标】
1.通过播放有机合成材料在生产、生活中的应用视频,感受有机合成的价值,增强社会责任感。
2.通过探究乙酸乙酯的合成活动,初步构建逆合成分析法的模型。
3.通过探究乙二酸二乙酯的合成活动,熟悉运用逆、顺结合思维设计有机合成路线,构建解决有机合成问
题的思维模型。
4.通过对乙酸乙酯和乙二酸二乙酯不同合成线路的分析、评价，体会“绿色化学”思想在有机合成中
的重要意义。
【学习重点】引入官能团
【学习难点】引入官能团、构建解决有机合成问题的思维模型
【课前预习】
1.官能团的引入和转化
(1)引入碳碳双键的方法
① ,② ,③ 。
(2)引入卤素原子的方法
① ,② ,③ 。
(3)引入羟基的方法
① ,② ,③ ,④ 。
(4)有机物分子中官能团的消除
①消除不饱和双键或三键,可通过 反应。
②经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应,都可以消除—OH。
③通过 、 反应可消除—CHO。
④通过 反应可消除酯基。
【课中探究】
情景导入：有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：构建
目标分子的碳骨架和常见官能团的引入和转化，我们今天继续来学习第二大任务（PPT图片展示）
任务一、引入官能团和转化【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的引入和转化？
【总结】
1.引入碳碳双键
(1)消去反应---醇或卤代烃
(2)不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
2.引入碳卤键
(1)加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
(2)取代反应---烷烃或苯及其同系物
(3)取代反应---醇或酚与氢卤酸
3.引入羟基
(1)加成反应---烯烃与水、醛或酮与H
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(2)水解反应---卤代烃、酯
(3)取代反应---酚盐溶液与CO、HX
24.引入醛基
(1)氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO 氧化
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(2)加成反应---炔烃与水
5.引入羧基
(1)氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
(2)水解反应---酯、酰胺
6.引入酯基
任务二、官能团的消除
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的消除的方法有哪些？
任务三、官能团的保护
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的保护的方法有哪些并举例说明？
【总结】
1.羟基的保护
酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH )，待其他基氧化后，再酸
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化使其转化为-OH
醇羟基：可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结
束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。2.碳碳双键的保护
碳碳双键易加成，易被O、HO、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等
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的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3.氨基(—NH )的保护
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4.醛基的保护
5.通过某种化学途径增加官能团的个数
6.通过不同的反应，改变官能团的位置
【典型例题】
例1例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )。
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
例2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是__________________ 。
例3. 将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？例4. 由 怎样转变为
