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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第二课时 引入官能团 课时作业
基础达标
❑ ❑ ❑
1.以环己醇为原料有如下合成路线： →B→C→ ，则下列说法正确的( )
❑ ❑ ❑
A. 反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热
B. 反应②的反应类型是取代反应
C. 环己醇属于芳香醇
D. 反应②中需加入溴水
【答案】D
【解答】
A.由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃，则反应①应该是醇的消去反应，反
应条件为浓硫酸、加热，故A错误；
BD.反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；
C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
2.由CH CH CH 制备聚合物A( )过程中依次发生的化学反应是 ①取代
3 2 3
反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应
A. ②④⑤ B. ①②③ C. ②③⑥ D. ①②④
【答案】B
【解答】
目标产物需通过单体CH =CHCH 的加聚反应来合成，而CH =CHCH 可通过卤代烃
2 3 2 3
的消去反应制得，通过原料丙烷发生取代反应得到卤代烃，再消去得到丙烯，再加聚得到
目标产物，所以B正确；
故选B。❑
3.已知：R—CH=CH →R—CH —CH Br，则由2−溴丙烷制取少量的1−丙醇
2 2 2
❑
(CH CH CH OH)时，需要经过的各反应分别为( )
3 2 2
A. 加成→消去→取代 B. 取代→消去→加成
C. 消去→加成→取代 D. 取代→加成→消去
【答案】C
【解答】要制取1−丙醇，应先使2−溴丙烷发生消去反应制得丙烯：
❑
+NaOH→CH —CH=CH +NaBr+H O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1−溴
3 2 2
❑
❑
丙烷：CH —CH=CH →CH CH CH Br；最后由1−溴丙烷水解得到产物1−丙醇：
3 2 3 2 2
❑
❑
CH CH CH Br+NaOH→CH CH CH OH+NaBr。
3 2 2 3 2 2
❑
综上所述，C项符合题意。
4.下列反应过程中不能引入醇羟基的是( )
A. 醛的氧化反应 B. 卤代烃的取代反应 C. 烯烃的加成反应 D.
酯的水解反应
【答案】A
【解答】
A.醛发生氧化反应生成羧酸(或二氧化碳和水)，不会引进醇羟基，故A选；
B.卤代烃发生水解反应生成醇，引进醇羟基，故B不选；
D.烯烃和水发生加成反应生成醇，引进醇羟基，故C不选；
D.酯水解生成醇和羧酸或羧酸盐，引进醇羟基，故D不选；
故选：A。5.已知酸性： >H CO > ，综合考虑反应物的转化率和原料成本
2 3
等因素，将 转变为
的最佳方法是( )
A. 与稀H SO 共热后，加入足量NaOH溶液
2 4
B. 与稀H SO 共热后，加入足量Na CO 溶液
2 4 2 3
C. 与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H SO
2 4
D. 与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO
2
【答案】D
【解答】
先在氢氧化钠溶液中水解，转化为 ，因为酸性
>H CO > ，故再通入足量CO 转变为 。
2 3 2
故选D。
6.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为
2HC≡CH→HC≡CCH=CH ，下列关于该反应的说法错误的是。( )
2
A. 该反应使碳链增加了2个C原子 B. 该反应引入了新官能团
C. 该反应是加成反应 D. 该反应属于取代反应
【答案】D【解析】乙炔自身化合反应为HC≡CH+HC≡CH→HC≡CCH=CH ，其实质为一个
2
分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入
碳碳双键。
7.在100%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生反应
，苯甲醛和乙醛发生上述反应生
成的是( )
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】【解答】
醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子，然后
和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去
反应形成碳碳双键。苯甲醛为 ，乙醛为CH CHO，乙醛可以和苯甲醛中的醛
3
基加成得到 ，醇羟基再发生消去反应得到 。
故选D。
8.有机物甲的结构简式为： ，它可以通过下列路线合成(分离方法和
其他产物已经略去)：下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤IV的反应类型是取代反应
D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤I是取代反应，反应方程式是： +HCl，
故B错误；
C.步骤IV的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确；
故选B。
能力提升9.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C. 先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D. 先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】【分析】本题考查了有机物中官能团的检验的相关知识，试题难度一般
【解答】A.先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A项错误；
B.先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；
C.先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，
C项错误；
D.先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正
确。
10.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC−COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的①
与 NaOH的水溶液共热 ②与 NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到 170℃ ④
与溴水反应⑤在 Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的 Cu(OH) 悬浊液
2
共热
A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤
【答案】C
【解答】
以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC−COOH)的步骤为：
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；
④在溴水发生加成反应得到1，2−二溴乙烷；
①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；
⑥再与新制的Cu(OH) 悬浊液共热氧化为乙二酸；
2
即步骤为②④①⑤⑥，故选项C符合题意。11.
。下列物质中，在①O 和②Zn/H O的作用下能生成
3 2
的是( )
A. CH −CH −CH=CH−CH B. CH =CH
3 2 3 2 2
C. D.
【答案】A
【解析】根据已知信息可得，A项产物为CH CH CHO、CH CHO，B项产物为
3 2 3
CH O，C项产物为CH O、(CH ) CO，D项产物为(CH ) CO、
2 2 3 2 3 2
CH COCH CH 。
3 2 3
12.有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家
石油化学工业的发展水平。A，B，C，D，E有如图所示的关系。
C H O
4 8 2
则下列推断不正确的是
A. 鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B. B，D均能与金属钠反应
C. 物质C的结构简式为CH CHO
3
D. B+D→E的化学方程式为：CH CH OH+CH COOH CH COOC H
3 2 3 3 2 5
【答案】D
【解析】解：有机物A只由碳、氢两种元素组成，能使溴水褪色，其产量用来衡量一个国
家石油化工发展水平，A为CH =CH ，与水发生加成反应生成B为CH CH OH，B
2 2 3 2
发生氧化反应生成C为CH CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH COOH，B与D
3 3
发生酯化反应生成E，故E为CH COOCH CH 。
3 2 3A.CH =CH 能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液紫色褪去，而CH 无此性质，
2 2 4
故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，故A正确；
B.B为乙醇、C为乙酸，二者均与Na反应，故B正确；
C.由上述分析可知，C为CH CHO，故C正确；
3
D.方程式中漏写水，生成E的化学方程式为：CH CH OH+CH COOH
3 2 3
CH COOC H +H O，故D错误，
3 2 5 2
故选：D。
13.对氨基苯甲酸乙酯是临床常用的一种手术用药。以有机物A(C H )为起物原科的合成
7 8
路线如图。
完成下列填空：
(1)A的名称是 ______ ，C官能团的名称是 ______ 。
(2)写出第③步反应的化学方程式 ______ 。
(3)下列说法正确的是 ______ 。
a.对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C H O N
9 11 2
b.B苯环上的一氯代物具有3种
c.①、②反应类型相同，③、④反应类型相同
【答案】甲苯 硝基、酯基 a【解析】解：(1)A为 ，A的名称是甲苯，C为 ，C官能团的名称
是硝基、酯基，
故答案为：甲苯；硝基、酯基；
(2)对硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯，则第③步反应的化学方程
式为 ，
故答案为： ；
(3)a.对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C H O N，故a正确；
9 11 2
b.B为 ，B的苯环上有2种氢原子，则B苯环上的一氯化物具有2种，故b错误；
c.① ③是取代反应、②是氧化反应、④是还原反应，故c错误；
故答案为：a。
A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成对硝基苯甲酸，根据对硝基苯甲酸结构简式及
A分子式知，A为 ，硝基取代甲基的对位H原子生成B为 ，对硝基苯甲酸反应
生成C，C发生还原反应生成对氨基苯甲酸乙酯，则C为 。本题考查有机物推断，侧重考查对比、分析、推断及知识综合应用能力，利用某些结构简
式、分子式及反应条件正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度不大。
直击高考
14.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如
下：
已知：乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题：
(1)A的名称是______；B中所含官能团的名称是______。
(2)反应⑤的化学方程式为______，该反应的反应类型是______。
(3)G的分子式为______。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量 NaHCO 溶液反应生成2mol CO
3 2
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：
△ ❑
CH CH Br→CH CH OH→CH COOCH CH
3 2 3 2 3 2 3
❑
【答案】(1)对氟苯酚或4−氟苯酚 酯基、氟原子
(2) 消去反应
(3)C H O F
10 9 3
(4 、
(5)【解析】解：(1)A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为：对氟苯酚或4−氟
苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子，
故答案为：对氟苯酚或4−氟苯酚；酯基、氟原子；
(2)对比E、G的结构及反应⑥的条件，可知反应⑤中羟基发生消去反应生成F，⑥中碳
碳双键与氢气发生加成反应生成G，故F结构简式为： ，反应⑤的化学方程
式为： ，
故答案为： ；消去反应；
(3)根据G的结构确定其分子式为：C H O F，
10 9 3
故答案为：C H O F；
10 9 3
(4)E的同分异构体满足：Ⅰ.苯环上只有三个取代基，Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，
说明分子中有4种H，存在对称结构，Ⅲ.1mol该物质与足量 NaHCO 溶液反应生成2mol
3
CO ，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为： 、
2
，故答案为： 、 ；
(5)由路线中B→C的转化， 转化为 ，再与氢气
加成生成 ，最后与溴发生取代反应生成 ，合成路线流
程图为： ，
本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，掌握官能团的性质与转化，
(5)中注意利用转化关系中隐含的信息进行合成路线的设计，侧重考查学生分析推理与知
识迁移应用能力，难度中等。
