文档内容
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第二课时 酚
课题: 3.2.2 酚 课时 2 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准(2017年版)》对本节课作出了明确的【内容要求】:醇酚的
要求主要涉及到醇酚的分类和异构现象、命名方法,以及他们的物理性质及其变化规律。特
别是要理解氢键对醇、酚的沸点和溶解性的影响,掌握醇羟基和酚羟基的区别。另外,也需
要熟悉醇酚的化学反应及应用,了解官能团的特征反应,包括消去反应、取代反应和氧化反
课标要 应等。
求 此外,有机化学课程在整个专业课程体系中起到承前启后的作用,让学生在学习无机化
学的基础上,系统掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本方法,提高分析和解决有机化
学相关问题的能力,为后期专业课程的学习以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工
作建立比较牢固的有机化学基础。特别是针对化工岗位操作和管理工作的学生,有机化学更
是其必需的基础课,这门课程为他们打下坚实的理论基础。
醇和酚是重要的烃的含氧衍生物,它们的共同特点是含有羟基官能团。本节内容分为两
个个部分。
第一部分介绍醇。由于必修教材已经介绍了典型的一元醇-乙醇,本节在一元醇的基础上
简单介绍甲醇、乙二醇和丙三醇,并以图片的形式列举它们的用途。紧接着以表格的形列举
几种醇的熔点和沸点,再介绍醇分子间的氢键,通过“思考与讨论”栏目比较相对分子质量
相近的醇与烷烃的沸点。教材在介绍醇的化学性质时,仍以乙醇为代表物,结合羟基官能团
教材
的结松寺点介绍乙醇的消去反应、取代反应和氧化反应。为了落实课程标准对醚的结构特点
分析 及应用的要求,教材在介绍乙醇发生脱水反应生成乙醚时,进一步介绍乙醚的性质,以及醚
的结构特点和应用。
第二部分介绍酚。苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚。教材在介绍苯酚的物理性质
后,通过实验分别介绍了苯酚的酸性、取代反应和显色反应。教材在编排上主要采取归纳推
理的方式,通过实验和分析实验结果归纳苯酚的化学性质。教材还通过“思考与交流”栏
目,要求学生从分子内基团间相互作用的角度,解释苯酚与乙醇、苯酚与苯的性质差异,让
学生进一步体会有机分子中基团之间存在相互影响。
1.通过分析酚类的结构,认识和理解酚类的结构共性和酚的定义。
教学目 2.通过分析苯酚的结构,预测苯酚的性质,并通通过实验和素材证实,再归纳总结酚类的化
标 学性质及反应规律。
3.通过素材,结合苯酚的性质,认识酚类对生产产生活的用途和危害。
教学 重点:苯酚的弱酸性和取代反应
重、难 难点:苯酚中基团相互影响的体现
点
证据推理与模型认知:认识醇与酚的结构特点,锻炼学生的辨识记忆和分析解释能力,发
展宏观辨识与微观探析和科学探究与创新意识的学科核心素养。
核心素 宏观辨识与微观探析:在具备复杂推理能力的基础上,结合典型例题中的真实问题情境,
渗透宏观辨识与微观探析和证据推理与模型认知的学科核心素养。
养
概括关联与推论预测:在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机合成大题相关联,要
求学生掌握醇与酚的化学性质,正确书写相关的化学方程式;锻炼系统探究、复杂推理、分析
解释和推论预测的能力;提升宏观辨识与微观探析科学探究与创新意识、证据推理与模型认知和科学态度与社会责任的学科核心素养。
1. 分析学生已有的知识水平和能力基础
(1)学生已经掌握了烃类的结构和性质。
(2)学生在必修第二册中熟悉了乙醇的基本物理、化学性质。
学情分 (3)学生对于酚类比较陌生。
析 2.学生在本节课上可能存在的困难分析
(1)乙醇和苯酚的化学性质。
(2)有机化合物官能团之间的相互影响。
(3)有机化合物结构与性质的关联。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】展示生活中的酚类物质、医药中的酚类物质以及苯酚的发现史,引 以日常生活
出今天要学习的重点---苯酚?(见PPT图片) 中常见的一
些产品为例
【教师】播放PPT,引起学生对苯酚的学习兴趣
引入新课,
【任务一】苯酚 吸引学生的
好奇心。
【学生活动1】阅读教材P ,总结酚的基本概念
63
【学生】阅读教材,自己总结归纳
【教师】评价、补充。
总结: 教师知识讲
解,学生认
1.定义:羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
真听讲并记
忆,
2.官能团:羟基(-OH )
3.代表物
任
务
【学生活动2】请写出苯酚的分子式、结构简式
一
、 【学生】自己写,小组代表上台板书
酚 【教师】评价、鼓励
的
总结: 1.C HO
结 6 6
构
2.结构简式
【学生活动3】苯酚所有原子一定共平面吗?
【学生】分组讨论与交流,小组代表回答
活
【教师】强调,补充
动
一 总结:不一定,最少有12个原子共面,最多有13个原子共面。
、
【典型例题】酚 例1:下列有机物与苯酚互为同系物的是( )。
的
结
构
A. B.
典型例题检
测学生知识
点的掌握情
况,实时调
整课程进
C. D.
度。
【答案要点】C
解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH 原子团,但结构并不相似,
2
苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
B、C、D三项的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差
若干CH 原子团,所以都不符合题意。
2
【任务一】酚的物理性质
任
【学生活动1】阅读教材P
63
,总结酚的物理性质:
务
【学生】阅读课本,小组代表回答
一
【教师】评价、强调
、
总结:
酚
的 1.颜色:无色晶体,空气中被氧化成粉红色。
物 2.气味:有特殊气味 培养学生总
理 结归纳的能
性 3.状态:晶体 力。
质
4.溶解性:室温可溶于水(S=9.2g),65℃以上与水互溶;易溶于乙醇
等有机溶剂。
5.熔点:43℃
6.毒性:有毒
【学生活动2】思考与讨论下列两个问题:
1.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,该如何处理?
2.如何洗去试管壁粘有的苯酚有毒? 老师讲解,
学生认真听
【学生】分组讨论,小组代表回答
讲。
【教师】评价、强调
总结:1.苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮
肤上,应立即用乙醇冲洗,再用大量水冲洗。
2.用热水或者酒精洗涤
【任务二】苯酚的化学性质
【学生活动1】观看苯酚久置之后,颜色的变化?初此之外,苯酚还可以发生
什么氧化反应?【学生】观看视频,思考与讨论
【教师】鼓励、评价
总结:氧化反应:
1.在空气中被O 氧化呈粉红色
2
观看实验,
2.可以燃烧
然后总结归
纳。
老师讲解,
学生认真听
3.使酸性KMnO 溶液褪色
4 讲。
【学生活动2】阅读教材【实验3-4】---探究苯酚的酸性,并观察实验视频,
完成下表并分析其原因?
实验 现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL
蒸馏水,振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并
振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸 通过观看实
验,加深学
生对知识的
【学生】观看实验,完成表格,小组代表回答 理解。
【教师】点评,强调
总结: 1.反应:
活
动
二 2.酸性强弱对比:盐酸大于苯酚
、
3.原因:苯环对羟基的性质产生影响,使氢原子更加活泼。
酚
的 【学生活动3】如何设计实验验证苯酚的酸性弱碳酸?
性
【学生】观看实验,回答问题
质
【教师】点评,强调
氧
总结:
1.实验装置:
通过小组讨
论得出结
论,学生代
2.原因: 表回答,加
深学生对知
识的理解。3.酸性强弱对比:碳酸大于苯酚
【学生活动4】向NaCO 溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊
2 3
液中,充分振荡后可观察到浊液变澄清,溶液红色褪去,且无气泡生成,解
释原因:
【学生】分组讨论与交流,小组代表回答
【教师】评价,补充
1.原因:
2.酸性强弱对比:苯酚强于碳酸氢根
【学生活动5】上述反应所涉及的酸的酸性强弱?
循序渐进的
【学生】分组讨论与交流 推进课程,
根据学生的
【教师】评价,补充
掌握情况,
可作相应调
整。
苯酚溶液,又称为石炭酸,虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变
色。
【学生活动6】阅读教材P 【3-5】探究苯酚与浓溴水的取代反应?
65
【学生】观看实验,注意实验现象。
【教师】评价,强调
苯酚能与饱和溴水(浓溴水)反应,生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚:
任 羟基对苯环的性质产生影响,使得羟基邻、对位的氢原子较易被取代
务
注意:(1)苯酚与溴反应灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
二
、 (2)实验中苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观
察不到白色沉淀。
酚
的 【学生活动7】思考与交流:如何分离苯和苯酚的混合溶液?
化
【学生】分组讨论与交流,小组代表回答
学
性 【教师】点评,强调,补充
质
总结:
【学生活动8】思考与交流:如何分离乙醇和苯酚的混合溶液?
【学生】分组讨论与交流,小组代表回答
通过小组讨
【教师】评价,补充
论得出结
总结: 论,加深学
生对知识的理解,培养
学生总结归
纳的能力。
【学生活动9】阅读教材P 的【思考与讨论】并回答问题:
65
【学生】分组讨论与交流,小组代表回答
【教师】评价,强调
总结:
1.由于苯环对羟基影响,O―H极性变强,氢原子易电离而使苯酚表现
弱酸性。
2.
【学生活动10】阅读教材P 【3-6】探究苯酚与FeCl 溶液的显色反应?
66 3
【学生】观看实验并注意实验现象
【教师】评价,强调
总结:
通过观看实
1.苯酚遇FeCl 3 溶液显紫色,酚类物质一般都可以与FeCl 3 溶液作用显 验,加深学
色,可用于检验其存在。 生对知识的
理解。
2.用途:检验苯酚(酚类)或Fe3+ 的存在
【任务二】酚的用途与危害
任
务 【学生活动1】阅读教材P ,总结苯酚的用途与危害:
66
三
【学生】阅读教材,回答问题
、
【教师】评价,强调
酚
总结:
的
用 1.用途---一种重要的化工原料,用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药
途 等。
与
2.危害---含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污
危
染;化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
害
【典型例题】
例3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现
不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂.
【答案要点】B
解析 甲苯中苯环对—CH 的影响,使 —CH 可被KMnO (H+)溶液氧化
3 3 4
典型例题检
为—COOH,从而使酸性KMnO 溶液褪色;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚
4
测学生知识
分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是
点的掌握情
因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸
况,实时调
性。A、C、D三项符合题意,B项不符合题意。
整课程进
例4.A、B的结构简式如下: 度。
(1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称
是_________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应?_______(填“能”或“不能”,下同);B能否
与氢氧化钠溶液反应?_______。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别
是_______mol,_______mol。
【答案要点】
(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能
(3)消去反应
(4)1 2
解析 (1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属
于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A
到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol 单质溴,B中只有
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2
mol单质溴。
课堂总
结3.2.2酚
一、酚的结构
二、酚的性质
板书
1.物理性质
设计
2.化学性质
(1)氧化反应
(2)弱酸性
(3)取代反应
(4)显色反应
3.酚的用途和危害
本堂课侧重于用有机物基团之间的相互影响来指 导学生思考和分析酚类的性质,让学生
应用上一堂课“醇”的学习方法,分析酚的结构、预测酚的性质,再通过设计实验来检验推测
的准确性。而教师又在课堂实验中,不断引导学生发现问题,引发知识经验与实验现象之间的
冲突,再通过逐步分析得出新的结论,培养学生“证据推理与模型认知”的核心素养。最后通
教学
过总结提升,帮助学生构建整堂课的知识结构,给予学生学法指导,鼓励学生充分运用多因
反思 素、多角度度的学习方法来认识和解决问题。