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第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 第二课时 酚 课题: 3.2.2 酚 课时 2 授课年级 高二 《普通高中化学课程标准(2017年版)》对本节课作出了明确的【内容要求】:醇酚的 要求主要涉及到醇酚的分类和异构现象、命名方法,以及他们的物理性质及其变化规律。特 别是要理解氢键对醇、酚的沸点和溶解性的影响,掌握醇羟基和酚羟基的区别。另外,也需 要熟悉醇酚的化学反应及应用,了解官能团的特征反应,包括消去反应、取代反应和氧化反 课标要 应等。 求 此外,有机化学课程在整个专业课程体系中起到承前启后的作用,让学生在学习无机化 学的基础上,系统掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本方法,提高分析和解决有机化 学相关问题的能力,为后期专业课程的学习以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工 作建立比较牢固的有机化学基础。特别是针对化工岗位操作和管理工作的学生,有机化学更 是其必需的基础课,这门课程为他们打下坚实的理论基础。 醇和酚是重要的烃的含氧衍生物,它们的共同特点是含有羟基官能团。本节内容分为两 个个部分。 第一部分介绍醇。由于必修教材已经介绍了典型的一元醇-乙醇,本节在一元醇的基础上 简单介绍甲醇、乙二醇和丙三醇,并以图片的形式列举它们的用途。紧接着以表格的形列举 几种醇的熔点和沸点,再介绍醇分子间的氢键,通过“思考与讨论”栏目比较相对分子质量 相近的醇与烷烃的沸点。教材在介绍醇的化学性质时,仍以乙醇为代表物,结合羟基官能团 教材 的结松寺点介绍乙醇的消去反应、取代反应和氧化反应。为了落实课程标准对醚的结构特点 分析 及应用的要求,教材在介绍乙醇发生脱水反应生成乙醚时,进一步介绍乙醚的性质,以及醚 的结构特点和应用。 第二部分介绍酚。苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚。教材在介绍苯酚的物理性质 后,通过实验分别介绍了苯酚的酸性、取代反应和显色反应。教材在编排上主要采取归纳推 理的方式,通过实验和分析实验结果归纳苯酚的化学性质。教材还通过“思考与交流”栏 目,要求学生从分子内基团间相互作用的角度,解释苯酚与乙醇、苯酚与苯的性质差异,让 学生进一步体会有机分子中基团之间存在相互影响。 1.通过分析酚类的结构,认识和理解酚类的结构共性和酚的定义。 教学目 2.通过分析苯酚的结构,预测苯酚的性质,并通通过实验和素材证实,再归纳总结酚类的化 标 学性质及反应规律。 3.通过素材,结合苯酚的性质,认识酚类对生产产生活的用途和危害。 教学 重点:苯酚的弱酸性和取代反应 重、难 难点:苯酚中基团相互影响的体现 点 证据推理与模型认知:认识醇与酚的结构特点,锻炼学生的辨识记忆和分析解释能力,发 展宏观辨识与微观探析和科学探究与创新意识的学科核心素养。 核心素 宏观辨识与微观探析:在具备复杂推理能力的基础上,结合典型例题中的真实问题情境, 渗透宏观辨识与微观探析和证据推理与模型认知的学科核心素养。 养 概括关联与推论预测:在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机合成大题相关联,要 求学生掌握醇与酚的化学性质,正确书写相关的化学方程式;锻炼系统探究、复杂推理、分析 解释和推论预测的能力;提升宏观辨识与微观探析科学探究与创新意识、证据推理与模型认知和科学态度与社会责任的学科核心素养。 1. 分析学生已有的知识水平和能力基础 (1)学生已经掌握了烃类的结构和性质。 (2)学生在必修第二册中熟悉了乙醇的基本物理、化学性质。 学情分 (3)学生对于酚类比较陌生。 析 2.学生在本节课上可能存在的困难分析 (1)乙醇和苯酚的化学性质。 (2)有机化合物官能团之间的相互影响。 (3)有机化合物结构与性质的关联。 教学过程 教学环 教学活动 设计意图 节 【导入】展示生活中的酚类物质、医药中的酚类物质以及苯酚的发现史,引 以日常生活 出今天要学习的重点---苯酚?(见PPT图片) 中常见的一 些产品为例 【教师】播放PPT,引起学生对苯酚的学习兴趣 引入新课, 【任务一】苯酚 吸引学生的 好奇心。 【学生活动1】阅读教材P ,总结酚的基本概念 63 【学生】阅读教材,自己总结归纳 【教师】评价、补充。 总结: 教师知识讲 解,学生认 1.定义:羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 真听讲并记 忆, 2.官能团:羟基(-OH ) 3.代表物 任 务 【学生活动2】请写出苯酚的分子式、结构简式 一 、 【学生】自己写,小组代表上台板书 酚 【教师】评价、鼓励 的 总结: 1.C HO 结 6 6 构 2.结构简式 【学生活动3】苯酚所有原子一定共平面吗? 【学生】分组讨论与交流,小组代表回答 活 【教师】强调,补充 动 一 总结:不一定,最少有12个原子共面,最多有13个原子共面。 、 【典型例题】酚 例1:下列有机物与苯酚互为同系物的是( )。 的 结 构 A. B. 典型例题检 测学生知识 点的掌握情 况,实时调 整课程进 C. D. 度。 【答案要点】C 解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH 原子团,但结构并不相似, 2 苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。 B、C、D三项的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差 若干CH 原子团,所以都不符合题意。 2 【任务一】酚的物理性质 任 【学生活动1】阅读教材P 63 ,总结酚的物理性质: 务 【学生】阅读课本,小组代表回答 一 【教师】评价、强调 、 总结: 酚 的 1.颜色:无色晶体,空气中被氧化成粉红色。 物 2.气味:有特殊气味 培养学生总 理 结归纳的能 性 3.状态:晶体 力。 质 4.溶解性:室温可溶于水(S=9.2g),65℃以上与水互溶;易溶于乙醇 等有机溶剂。 5.熔点:43℃ 6.毒性:有毒 【学生活动2】思考与讨论下列两个问题: 1.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,该如何处理? 2.如何洗去试管壁粘有的苯酚有毒? 老师讲解, 学生认真听 【学生】分组讨论,小组代表回答 讲。 【教师】评价、强调 总结:1.苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮 肤上,应立即用乙醇冲洗,再用大量水冲洗。 2.用热水或者酒精洗涤 【任务二】苯酚的化学性质 【学生活动1】观看苯酚久置之后,颜色的变化?初此之外,苯酚还可以发生 什么氧化反应?【学生】观看视频,思考与讨论 【教师】鼓励、评价 总结:氧化反应: 1.在空气中被O 氧化呈粉红色 2 观看实验, 2.可以燃烧 然后总结归 纳。 老师讲解, 学生认真听 3.使酸性KMnO 溶液褪色 4 讲。 【学生活动2】阅读教材【实验3-4】---探究苯酚的酸性,并观察实验视频, 完成下表并分析其原因? 实验 现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL 蒸馏水,振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并 振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸 通过观看实 验,加深学 生对知识的 【学生】观看实验,完成表格,小组代表回答 理解。 【教师】点评,强调 总结: 1.反应: 活 动 二 2.酸性强弱对比:盐酸大于苯酚 、 3.原因:苯环对羟基的性质产生影响,使氢原子更加活泼。 酚 的 【学生活动3】如何设计实验验证苯酚的酸性弱碳酸? 性 【学生】观看实验,回答问题 质 【教师】点评,强调 氧 总结: 1.实验装置: 通过小组讨 论得出结 论,学生代 2.原因: 表回答,加 深学生对知 识的理解。3.酸性强弱对比:碳酸大于苯酚 【学生活动4】向NaCO 溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊 2 3 液中,充分振荡后可观察到浊液变澄清,溶液红色褪去,且无气泡生成,解 释原因: 【学生】分组讨论与交流,小组代表回答 【教师】评价,补充 1.原因: 2.酸性强弱对比:苯酚强于碳酸氢根 【学生活动5】上述反应所涉及的酸的酸性强弱? 循序渐进的 【学生】分组讨论与交流 推进课程, 根据学生的 【教师】评价,补充 掌握情况, 可作相应调 整。 苯酚溶液,又称为石炭酸,虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变 色。 【学生活动6】阅读教材P 【3-5】探究苯酚与浓溴水的取代反应? 65 【学生】观看实验,注意实验现象。 【教师】评价,强调 苯酚能与饱和溴水(浓溴水)反应,生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚: 任 羟基对苯环的性质产生影响,使得羟基邻、对位的氢原子较易被取代 务 注意:(1)苯酚与溴反应灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。 二 、 (2)实验中苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观 察不到白色沉淀。 酚 的 【学生活动7】思考与交流:如何分离苯和苯酚的混合溶液? 化 【学生】分组讨论与交流,小组代表回答 学 性 【教师】点评,强调,补充 质 总结: 【学生活动8】思考与交流:如何分离乙醇和苯酚的混合溶液? 【学生】分组讨论与交流,小组代表回答 通过小组讨 【教师】评价,补充 论得出结 总结: 论,加深学 生对知识的理解,培养 学生总结归 纳的能力。 【学生活动9】阅读教材P 的【思考与讨论】并回答问题: 65 【学生】分组讨论与交流,小组代表回答 【教师】评价,强调 总结: 1.由于苯环对羟基影响,O―H极性变强,氢原子易电离而使苯酚表现 弱酸性。 2. 【学生活动10】阅读教材P 【3-6】探究苯酚与FeCl 溶液的显色反应? 66 3 【学生】观看实验并注意实验现象 【教师】评价,强调 总结: 通过观看实 1.苯酚遇FeCl 3 溶液显紫色,酚类物质一般都可以与FeCl 3 溶液作用显 验,加深学 色,可用于检验其存在。 生对知识的 理解。 2.用途:检验苯酚(酚类)或Fe3+ 的存在 【任务二】酚的用途与危害 任 务 【学生活动1】阅读教材P ,总结苯酚的用途与危害: 66 三 【学生】阅读教材,回答问题 、 【教师】评价,强调 酚 总结: 的 用 1.用途---一种重要的化工原料,用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药 途 等。 与 2.危害---含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污 危 染;化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。 害 【典型例题】 例3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现 不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。 A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂. 【答案要点】B 解析 甲苯中苯环对—CH 的影响,使 —CH 可被KMnO (H+)溶液氧化 3 3 4 典型例题检 为—COOH,从而使酸性KMnO 溶液褪色;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚 4 测学生知识 分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是 点的掌握情 因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸 况,实时调 性。A、C、D三项符合题意,B项不符合题意。 整课程进 例4.A、B的结构简式如下: 度。 (1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称 是_________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应?_______(填“能”或“不能”,下同);B能否 与氢氧化钠溶液反应?_______。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________。 (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别 是_______mol,_______mol。 【答案要点】 (1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2 解析 (1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属 于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A 到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol 单质溴,B中只有 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。 课堂总 结3.2.2酚 一、酚的结构 二、酚的性质 板书 1.物理性质 设计 2.化学性质 (1)氧化反应 (2)弱酸性 (3)取代反应 (4)显色反应 3.酚的用途和危害 本堂课侧重于用有机物基团之间的相互影响来指 导学生思考和分析酚类的性质,让学生 应用上一堂课“醇”的学习方法,分析酚的结构、预测酚的性质,再通过设计实验来检验推测 的准确性。而教师又在课堂实验中,不断引导学生发现问题,引发知识经验与实验现象之间的 冲突,再通过逐步分析得出新的结论,培养学生“证据推理与模型认知”的核心素养。最后通 教学 过总结提升,帮助学生构建整堂课的知识结构,给予学生学法指导,鼓励学生充分运用多因 反思 素、多角度度的学习方法来认识和解决问题。