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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第三课时 胺、苯胺 课时作业
基础达标
1.多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是( )
A. 多巴胺分子式为C H NO
8 11 2
B. 多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C. 和溴水反应时，1mol多巴胺可以消耗6mol溴单质
D. 多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
【答案】C
【解答】
A.由有机物的结构简式可知，该有机物含有8个C原子，11个H原子，1个N原子和2个O原
子，则分子式为C H NO ，故A正确；
8 11 2
B.分子中含有酚羟基，可发生取代和氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故B正确；
C.分子中含有2个酚羟基，苯环的邻位和对位氢原子可被取代，则和溴水反应时，1mol多
巴胺可以消耗2mol溴单质，故C错误；
D.分子中含有氨基，可与酸发生反应，含有酚羟基，可与碱发生反应，故D正确；
故选C。
2.下列物质不能发生水解反应的是( )
A. 溴乙烷 B. 油脂 C. 苯胺 D. 甲酰胺
【答案】C
【解答】
A.卤代烃可以发生水解反应；B.酯基可以发生水解反应；
C.苯胺不可以发生水解反应；
D.甲酰胺可以发生水解反应；
故选C。
3.食品中含有过量的 (丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题．下
列关于丙烯酰胺的叙述错误的是( )
A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 能与氢气发生加成反应
C. 是高分子化合物 D. 能发生加聚反应
【答案】C
【解析】解：A.含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B.含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故B正确；
C.其相对分子质量在10000以下，不是高分子化合物，故C错误；
D.含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，故D正确；
故选：C。
4.下列物质不属于酰胺的是( )
A. B. C. D. CH CON H
3 2
【答案】C
【解答】
只有C项物质的分子中不含有酰胺键，因此不属于酰胺。
故选C。
5.下列说法不正确的是 ( )
A. 胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B. 胺和酰胺都含有C、N、H元素
C. 胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
D. 酰胺中一定含酰基
【答案】A【解析】【解答】
胺分子中没有氧原子，不是烃的含氧衍生物
故选A。
6.120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如下，
它可看作丙烯酸中的—OH被—N H 取代的产物，下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是
2
( )
A. 该物质的化学式为C H NO B. 该物质能使酸性KMnO 溶液褪色
3 4 4
C. 该物质含有酰胺键官能团 D. 该物质属于脂肪烃衍生物
【答案】A
【解答】
A.根据结构简式可知，该物质的化学式为C H NO，故A错误；
3 5
B. 含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C. 为酰胺键官能团，故C正确；
D.它可看作丙烯酸中的—OH被—N H 取代的产物，属于脂肪烃衍生物，故D正确。
2
故选A。
7.某种解热镇痛药的结构简式为
，当它完全水解时，可得到的产物有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
【答案】C
【解答】该有机物水解时断开图示虚线处的键 、 ， 补—OH，
—O—补H，—NH —补H，可以得到CH COOH、 、
3
、CH CH COOH4种有机物。
3 2
8.下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛的描述不正确的是( )
A. FeCl 溶液可鉴别阿斯匹林和扑热息痛
3
B. 1mol 阿斯匹林最多消耗 2mol 的 NaOH
C. 在一定条件，扑热息痛可与 HCHO 发生缩聚反应
D. 二者都能发生水解反应
【答案】B
【解析】解：A.只有扑热息痛含酚羟基，与氯化铁发生显色反应，可鉴别，故A正确；
B.阿斯匹林中−COOH、−COOC−及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1mol阿斯
匹林最多消耗3mol的NaOH，故B错误；
C.苯酚与甲醛可发生酚醛缩合，则扑热息痛含酚羟基(邻位含H)可与HCHO发生缩聚反应，
故 C正确；
D.阿斯匹林含−COOC−，扑热息痛含−CONH−，均可发生水解反应，故D正确；
故选：B。
9.肾上激素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化．它的结构简式如图．
下列有关肾上激素的说法正确的是( )A. 分子式为C H NO
9 12 3
B. 该分子中至少有9个原子共平面
C. 可以发生加成、氧化、消去、加聚反应
D. 可以和NaOH溶液、Na CO 溶液反应，也可以和盐酸反应
2 3
【答案】D
【解析】解：A.由结构简式可知，分子式为C H NO ，故A错误；
9 13 3
B.苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则该分子中至少有12个原
子共平面，故B错误；
C.含苯环，能发生加成反应，含−OH能发生氧化、消去反应，但不存在C=C键，不能发
生加聚反应，故C错误；
D.含酚−OH，可以和NaOH溶液、Na CO 溶液反应，含−NH−，也可以和盐酸反应，
2 3
故D正确；
故选：D。
10.辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如下图所示，下列有关
该分子的说法不正确的是( )
A. 分子式为C H NO B. 含有氧原子的官能团有3种
18 27 3
C. 能发生加聚反应、水解反应 D. 该分子不存在顺反异构
【答案】D
【解答】
该有机物中含有酚羟基、醚键、苯环、肽键和碳碳双键，具有酚、醚、苯、肽及烯烃性质，
能发生氧化反应、加成反应、还原反应、水解反应、加聚反应等，据此分析解答。
A.根据结构简式确定分子式为C H NO ，故A正确；
18 27 3
B.该分子中含氧官能团有酚羟基、肽键、醚键三种，故B正确；
C.肽键能发生水解反应，碳碳双键能发生加聚反应，所以该物质能发生水解反应和加聚反
应，故C正确；
D.连接碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故D错误。
故选：D。
能力提升
11.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述不正确的是( )
A. 贝诺酯分子中有2种含氧官能团
B. 可用FeCl 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
3
C. 1mol乙酰水杨酸最多消耗3molNaOH
D. 贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
【答案】D
【解析】解：A.贝诺酯分子中含−COOC−、−CONH−2种含氧官能团，故A正确；
B.对乙酰氨基酚含酚−OH，可与氯化铁发生显色反应，则可用FeCl 溶液区别乙酰水杨酸
3
和对乙酰氨基酚，故B正确；
C.乙酰水杨酸的羧基、酯基都可与氢氧化钠溶液反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，
则1mol乙酰水杨酸最多消耗3molNaOH，故C正确；
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，−COOC−、−CONH−均发生水解，不会生成乙酰水
杨酸钠和对乙酰氨基酚钠，故D错误；
故选：D。
12.最近有网络报道，某高三女生因吃“聪明药”而迅速变学霸。据脑科医生介绍，这种所
谓的“聪明药”，真正的商品名称叫“利他林”、“专注达”等，主要成分是哌醋甲酯(结
构如图)，是一种中枢神经系统兴奋剂，由于哌醋甲酯的作用机制和冰毒的主要成分类似，因此没有经过医生的指导服用会很危险。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是( )
A. 分子式为C H NO B. 能发生加成反应和取代反应
14 18 2
C. 分子中的所有碳原子均共面 D. 该物质不可能和盐酸反应
【答案】B
【解答】
A.分子式为C H NO ，故A错误；
14 19 2
B.由于苯环的存在，能发生加成反应和取代反应，故B正确；
C.由于结构中中心的碳原子类似于甲烷的结构，所以分子中的所有碳原子不可能共面，故
C错误；
D.因为含有亚氨基，该物质可以和盐酸反应，故D错误；
故选B。
13.烯丙胺(H C=CHCH −N H )是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列
2 2 2
有关烯丙胺说法正确的是( )
A. 有三种同分异构体 B. 所有原子可能在同一平面内
C. 具有两性 D. 能发生加聚反应
【答案】D
【解析】解：A.氨基在碳链的位置有三种，但还有环状结构，亚氨基等情况，故同分异构
体超过三种，故A错误；
B.烯丙胺分子中有四面体结构C，故所有原子不可能共平面，故B错误；
C.烯丙胺呈碱性，不具有酸性，故C错误；
D.烯丙胺中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确；
故选：D。14.一种新型高分子M的合成方法如图，下列说法不正确的是( )
A. 酪氨酸能与酸、碱反应生成盐
B. 1mol环二肽最多能与2mol NaOH反应
C. 高分子M中含有 结构片断
D. 高分子M在环境中可降解为小分子
【答案】B
【解析】A.酪氨酸含有氨基，能与酸反应生成盐，含有羧基、酚羟基，能与碱反应生成盐，
故A正确；
B.1mol环二肽含有2mol酚羟基，且水解可以生成2mol羧基，故1mol环二肽最多能与
4mol NaOH反应，故B错误；
C.由高分子M的结构可知，存在 结构片断，故C正确；
D.高分子M含有酯基、肽键，可以发生水解反应，最终可降解为小分子，故D正确；
故选：B。
15.“双十一”被称为“剁手党”们的狂欢节，每年此时都有不少人信誓旦旦地宣称“再买
就剁手”，可往往是“买完这次再剁”。幸好，今天我给“剁手党”们找了一个高大上的理由：拥有购物冲动的人，是大脑里的多巴胺在作祟。多巴胺是一种与许多大脑功能有关
的化学物质，拥有购物冲动的人大多是多巴胺调节器坏了。多巴胺的结构简式如图所示，
下列有关多巴胺的说法正确的是( )
A. 多巴胺的分子式为C H NO B. 能与Na CO 溶液反应放出CO
8 9 2 2 3 2
C. 1mol多巴胺最多能与2molBr 反应 D. 苯环上的一氯取代物有3种
2
【答案】D
【解答】
A.由结构简式可知，分子式为C H NO ，故A错误；
8 11 2
B.由于碳酸的酸性大于酚羟基，酚羟基的酸性大于碳酸氢根离子，则与Na CO 发生反应，
2 3
生成碳酸氢钠，不能生成二氧化碳，故B错误；
C.根据酚羟基邻对位可以和溴发生取代反应，可以知道1mol多巴胺可以和3molBr 反应，
2
故C错误；
D.分子结构不对称，苯环上三个碳原子有H，所以苯环上的一氯取代物只有3种，故D正
确。
故选D。
16.橙花叔醇( ，甲)是普洱茶香气的主要成分之一，氯硝柳胺(
，乙)有望用于治疗新冠肺炎，有关这两种有机物的说法正确的是( )
A. 甲的分子式是C H O
15 26
B. 甲、乙中都不存在手性碳原子
C. 1mol乙最多与4mol氢氧化钠完全反应
D. 甲可发生消去反应，其同分异构体可以是芳香化合物
【答案】A【解答】
A.由甲的结构简式可得其分子式为C H O，A项正确；
15 26
B.甲中连有羟基的碳原子是手性碳原子，B项错误；
C.1mol酚羟基可消耗1molNaOH，苯环上的氯原子水解得到酚羟基和HCl，则1mol苯环
上的氯原子消耗2molNaOH，−CONH−水解得到−COOH和−N H ，故1mol乙最多
2
可消耗6molNaOH，C项错误；
D.由甲的结构简式可知，甲中的醇羟基可以发生消去反应，苯环的不饱和度为4，甲中有3
个碳碳双键，不饱和度为3，故其同分异构体不可能是芳香化合物，D项错误。
17.某有机物M的结构简式如下：
下列有关M的叙述中正确的是( )
A. M的分子式为C H O N
12 15 5 2
B. M可以发生水解反应、中和反应、加成反应、消去反应
C. M的水解产物中一定含有醇类
D. 1molM最多可以与1L4mol·L−1的NaOH溶液完全反应
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可以得出该分子中含有14个H原子，错误；
B项，该分子中含有酯基和肽键，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生中和反应，含
有苯环，可以发生加成反应，但不能发生消去反应，错误；
C项，水解产物有酚无醇，错误；
D项，与NaOH溶液反应时，1mol羧基、肽键和酯基各需要1molNaOH，酯水解生成的
酚还要继续消耗1molNaOH，正确。
18.药物“奥司他韦”的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A. 奥司他韦分子中含有5种官能团
B. 奥司他韦能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，均发生氧化反应
C. 奥司他韦属于芳香族化合物，其特殊的不饱和结构决定了它在反应中的反应活性
D. 奥司他韦既具有酸性，又具有碱性，是一种两性化合物
【答案】A
【解析】该分子含有酰胺基、醚键、氨基、碳碳双键和酯基5种官能团，故A正确；
碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，能和溴发生加成反应而
使溴水褪色，故B错误；
不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故C错误；
氨基体现碱性，不含酚羟基或羧基，所以不具有酸性，故D错误。
直击高考
19.苯胺( )是重要的化工原料。某兴趣小组在实验室里制取并纯化苯胺。
已知：① 与N H 相似，与盐酸反应生成 (易溶于水的盐)。
3
②用硝基苯制取苯胺的反应为：
③有关物质的部分物理性质见表：
熔点 密度
物质 相对分子质量 沸点/℃ 溶解性
/℃ /g⋅cm−3
微溶于水，易溶于乙
苯胺 93 6.3 184 1.02
醚
难溶于水，易溶于乙
硝基苯 123 5.7 210.9 1.23
醚
乙醚 74 116.2 34.6 微溶于水 0.7134Ⅰ.制备苯胺
图1所示装置中加入20mL浓盐酸(过量)，置于热水浴中回流20min，使硝基苯充分还原；
冷却后，向三颈烧瓶中滴入一定量50%NaOH溶液，至溶液呈碱性。
(1)滴加适量NaOH溶液的目的是______，写出主要反应的离子方程式______。
Ⅱ.纯化苯胺
ⅰ.取出图l所示装置中的三颈烧瓶，改装为图2所示装置。加热装置A产生水蒸气。用“水
蒸气蒸馏”的方法把B中苯胺逐渐吹出，在烧瓶C中收集到苯胺与水的混合物；分离混合
物得到粗苯胺和水溶液甲。
ⅱ.向所得水溶液甲中加入氯化钠固体至饱和，再用乙醚萃取，得到乙醚萃取液。
iii.合并粗苯胺和乙醚萃取液，用NaOH固体干燥，蒸馏后得到苯胺1.86g。
(2)装置A中玻璃管的作用是______。
(3)在苯胺吹出完毕后，应进行的操作是先______，再______。
(4)该实验中苯胺的产率为______(保留三位有效数字)。
(5)欲在不加热条件下除去苯胺中少量的硝基苯杂质，简述实验方案。
【答案】(1)与 反应生成 ；
(2)安全管、平衡压强、防止气压过大
(3)打开止水夹d；停止加热
(4)40.0%
(5)在混合物中先加入足量盐酸，经分液除去硝基苯，再向水溶液中加氢氧化钠溶液，析出苯胺，分液后用氢氧化钠固体(或碱石灰)干燥苯胺中含有的少量水分，滤去氢氧化钠固
体即可得较纯净的苯胺。
(1) N H
3
【解析】解： 与 相似，与盐酸反应生成 ，加入氢氧化钠，
NaOH
与 反应生成 ，反应的离子方程式是 ，
故答案为：与 反应生成 ； ；
(2)装置A中玻璃管与空气连通，能平衡烧瓶内外的压强，所以玻璃管的作用是安全管、平
衡压强、防止气压过大，
故答案为：安全管、平衡压强、防止气压过大；
(3)为防止倒吸，先打开止水夹d，再停止加热，
故答案为：打开止水夹d；停止加热；
(4)5mL硝基苯的质量是5mL×1.23g⋅cm−3=6.15g，物质的量是0.05mol，根据化学
方程式可知，生成苯胺的物质的量是0.05mol，苯胺的质量是
1.86g
0.05mol×93g/mol=4.65g，苯胺的产率是 ×100%=40.0%，
4.65g
故答案为：40.0%；
(5)在混合物中先加入足量盐酸，经分液除去硝基苯，再向水溶液中加氢氧化钠溶液，析
出苯胺，分液后用氢氧化钠固体(或碱石灰)干燥苯胺中含有的少量水分，滤去氢氧化钠固
体即可得较纯净的苯胺，
故答案为：在混合物中先加入足量盐酸，经分液除去硝基苯，再向水溶液中加氢氧化钠溶
液，析出苯胺，分液后用氢氧化钠固体(或碱石灰)干燥苯胺中含有的少量水分，滤去氢氧
化钠固体即可得较纯净的苯胺。20.对羟基苯甘氨酸乙酯是重要的有机中间体，某课题组以对甲基苯酚为原料设计对羟基苯
甘氨酸二聚体的合成路线如图所示(部分反应条件已略去)：
已知：
。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是______。
(2)⑤、⑧的反应类型分别是______、______。
(3)E的结构简式是______。
(4)反应③的化学方程式为______。
(5)反应⑨的化学方程式为______(不必注明反应条件)。
(6)C的同分异构体有多种，其中含有苯环且属于酯类的同分异构体有______种(不考虑立
体异构)，其中核磁共振氢谱显示只有4种氢的结构简式为______(任写一种)。
(7)根据上述合成路线和信息，写出以CH =CHCOOH为原料(无机试剂任选)，制备
2
的合成路线：______。【答案】羟基、醚键 加成反应 取代反应
6 、
、
【解析】解：(1)B为 ，B中含氧官能团的名称是羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；(2)⑤、⑧的反应类型分别是加成反应、取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
(3)E的结构简式是 ，
故答案为： ；
(4)反应③的化学方程式为 ，
故答案为： ；
(5)反应⑨的化学方程式为 ，故答案为： ；
(6)C为 ，C的同分异构体有多种，其中含有苯环且属于酯类的同分异构体，
如果取代基为HCOO−、−CH ，有邻间对3种；
3
取代基可能为HCOOCH −，有1种；
2
取代基可能为−COOCH ，有1种，
3
取代基可能为CH COO−，有1种；
3
所以符合条件的有6种；
其中核磁共振氢谱显示只有4种氢的结构简式为 、
、 ，
故答案为：6； 、 、 (任写一
种)；
(7)以CH =CHCOOH为原料(无机试剂任选)，制备 ，丙烯酸先
2
发生加成反应生成−2−羟基丙酸，然后发生取代反应生成2−氨基丙酸，最后发生缩聚反应生成目标产物，其合成路线为 ，
故答案为： 。
①为取代反应，②为苯环上的取代反应，A发生水解反应生成B，根据B分子式知，A为
，B为 ，根据信息知，B发生氧化反应生成C为 、D为
，⑥为D的水解反应；根据E分子式知，生成E的反应为取代反应，E为，根据⑨产物结构简式及氨基乙酸酯，F为 ；
(7)以CH =CHCOOH为原料(无机试剂任选)，制备 ，丙烯酸先
2
发生加成反应生成−2−羟基丙酸，然后发生取代反应生成2−氨基丙酸，最后发生缩聚反
应生成目标产物。
