文档内容
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃 课时作业
第二课时 酚
基础达标
1.乙醇的下列反应与其官能团无直接关系的是 ( )
A. 乙醇在空气中点燃 B. 乙醇与氧气在铜的催化下反应
C. 乙醇被酸性高锰酸钾氧化 D. 乙醇与活泼金属反应
【答案】A
【解析】【分析】
本题主要考查乙醇的性质，难度不大。
【解答】
A.乙醇在空气中点燃，所有的化学键都断裂，与官能团无关，故A正确；
B.乙醇和氧气在Cu的催化下反应，与羟基有关，和官能团有关，故B错误；
C.乙醇被酸性高锰酸钾氧化，与羟基有关，和官能团有关，故C错误；
D.乙醇与活泼金属反应，是与羟基反应，和官能团有关，故D错误。
2.在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为产物，即原子利用率为
100%。下列反应类型能体现“原子经济性”原则的是 ( )①置换反应 ②化合反应 ③
分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥酯化反应 ⑦加聚反应
A. ①②⑤ B. ②⑤⑦ C. ②⑦ D. 只有⑦
【答案】B
【解析】【分析】
本题主要考查绿色化学的概念，掌握反应中产物的种类与原子利用率100%的关系是解答的
关键，题目难度不大。
【解答】
“绿色化学”工艺的要求：反应物全部转化为期望的产物，使原子的利用率达到100%，可
知反应只生成一种生成物，该反应为化合反应、加成反应、加聚反应，而置换反应、分解
反应、取代反应、酯化反应的生成物不止一种，故B正确。
故选B。3.下列说法正确的是( )
A. 用 与 发生酯化反应，生成
CH CH❑ 18OH CH COOH H ❑ 18O
3 2 3 2
B. 反应液混合时，顺序为先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸
C. 乙酸乙酯不会和水反应生成乙酸和乙醇
D. 用蒸馏的方法从饱和Na CO 溶液中分离出乙酸乙酯
2 3
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查乙酸乙酯的制取，题目难度不大，注意把握乙酸乙酯的性质以及制备方法，有利
于培养学生灵活应用所学知识的能力。
【解答】A.反应的实质是“酸去羟基醇去氢”， 与 发生酯化
CH CH18OH CH COOH
3 2 3
反应，生成 和 ，故A错误；
CH CO18OCH CH H O
3 2 3 2
B.浓硫酸密度比乙醇大，溶于乙醇放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入试剂时应先在试
管中加入一定量的乙醇，然后边振荡边将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，故 B正
确；
C.酯化反应为可逆反应，乙酸乙酯和水在酸性条件下可反应生成乙酸和乙醇，故C错误；
D.乙酸乙酯与饱和Na CO 溶液分层，因此应采取分液操作实现二者的分离，故D错误。
2 3
故选B。
4.下列说法错误的是 ( )
A. 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B. 乙醇和乙酸的沸点都比C H 、C H 的沸点高
2 6 2 4
C. 乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D. 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应不是可逆反应
【答案】D
【解析】乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分，正确；
乙醇和乙酸在常温下为液态，C H 、C H 常温下为气态，乙醇和乙酸的沸点都比C H 、
2 6 2 4 2 6
C H 的沸点高，正确；
2 4
乙醇和乙酸在空气中都能燃烧，发生氧化反应，正确；乙酸和乙醇的酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底，错误。
5.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇
的结构简式为HO—CH CH —O—CH CH —OH。下列有关它的叙述正确的是
2 2 2 2
( )
A. 不能发生消去反应 B. 能发生取代反应
C. 能溶于水，不溶于乙醇 D. 符合通式C H O
n 2n 3
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查有关有机物结构与性质，该有机物中含2个−OH，且与−OH相连的C的邻位C
上有H，其分子式为C H O ，以此来解答。
4 10 3
【解答】
A.和−OH相连的碳原子上有H，可以发生消去反应，故A错误；
B.含−OH，能发生酯化反应，也属于取代反应，故B正确；
C.含−OH，可与乙醇混溶，故C错误；
D.分子式为C H O ，不符合通式C H O ，故D错误。
4 10 3 n 2n 3
故选B。
6.下列反应与(酚)羟基对苯环的影响有关的是 ( )
①苯酚在水溶液中可以电离出
②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀
③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂
④苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
A. ①② B. ②③ C. ② D. ④
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查有关有机物结构及性质，难度不大。
【解答】
①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯环对羟基的影响；
②的反应是苯酚中羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影
响；
③的反应是发生在羟基邻位上的反应，属于羟基对苯环的影响。7.绿原酸是咖啡热水提取液的成分之一，结构简式如下：
下列关于绿原酸的判断中，正确的是( )
A. 1mol绿原酸与足量NaHCO 溶液反应，生成3molCO 气体
3 2
B. 1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5molBr
2
C. 1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH
D. 绿原酸的水解产物均可与FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】C
【解析】绿原酸中只有羧基能与碳酸氢钠反应，则1mol绿原酸与足量碳酸氢钠反应只能产
生1molCO ，A错误；
2
绿原酸与足量溴水反应时，苯环上的三个氢原子均能被取代，另外碳碳双键还能发生加成
反应，则1mol绿原酸最多能与4molBr 反应，B错误;
2
能与氢氧化钠发生反应的官能团有羧基、酚羟基和酯基，则1mol绿原酸最多能与
4molNaOH反应，C正确；
绿原酸水解后的产物不都含有酚羟基，不能都与 溶液发生显色反应，D错误。
8.苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是
A. 苯酚和双酚A互为同系物
B. 双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应
C. 双酚A具有酸性，能与NaOH、Na CO 、NaHCO 反应
2 3 3
D. 1mol双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可以消耗4molBr
2
【答案】D
【解析】【分析】本题主要考查的是有机物的结构和性质，涉及同系物、官能团和性质等知识，意在考查学
生的分析能力和知识应用能力。
【解答】
A.苯酚和双酚A所含官能团的数目不同，不互为同系物，A错误；
B.双酚A中含有两个羟基，能发生缩聚反应，苯酚和甲醛也能发生缩聚反应生成酚醛树脂，
B错误；
C.双酚A具有酸性，能与NaOH、Na CO ，由于酸性弱于碳酸，不与NaHCO 反应，C
2 3 3
错误；
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，则1mol双酚A最多可以和
4molBr 反应，D正确。
2
9.苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A，其转化关系如图所示。下列说法正确的是
A. 苯酚和双酚A互为同系物
B. 双酚A能发生缩聚反应，苯酚不能发生缩聚反应
C. 双酚A具有酸性，能与NaOH、Na CO 、NaHCO 反应
2 3 3
D. 1mol双酚A与足量饱和溴水反应时，最多可消耗4molBr
2
【答案】D
【解析】【分析】
本题主要考查的是有机物的结构和性质，涉及同系物、官能团和性质等知识，意在考查学
生的分析能力和知识应用能力。
【解答】
A.苯酚和双酚A所含官能团的数目不同，不互为同系物，A错误；
B.双酚A中含有两个羟基，能发生缩聚反应，苯酚和甲醛也能发生缩聚反应生成酚醛树脂，
B错误；
C.双酚A具有酸性，能与NaOH、Na CO ，由于酸性弱于碳酸，不与NaHCO 反应，C
2 3 3
错误；
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，则1mol双酚A最多可以和4molBr 反应，D正确。
2
10.用刀切开的苹果易发生褐变，研究发现是苹果中含有邻苯二酚
等酚类化合物引起的，下列有关邻苯二酚的说法错误的是( )
A. 该物质与少量碳酸钠溶液会生成二氧化碳气体
B. 该物质遇到FeCl 溶液会显色
3
C. 可以用饱和溴水检验酚类物质的存在
D. 邻苯二酚具有酸性
【答案】A
【解析】解：A.由于酚的酸性比碳酸弱，该物质与少量碳酸钠溶液不会生成二氧化碳气体，
故A错误；
B.邻苯二酚含有酚羟基，遇到FeCl 溶液会显紫色，故B正确；
3
C.邻苯二酚中加入溴水有白色沉淀生成，所以可用溴水检验酚类物质的存在，故C正确；
D.邻苯二酚具有酸性，故D正确；
故选：A。
本题考查有机物结构与性质，为高频考点，明确官能团类型、反应实质为解答关键，注意
掌握常见有机物组成、结构与性质，试题侧重考查学生灵活应用基础知识的能力，题目难
度不大。
能力提升
11.下列说法正确的是 ( )
A. 含有羟基的化合物一定属于醇
B. 羟基与链烃基相连的有机物是醇
C. 醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同
D. 与 互为同系物
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查了醇和酚的结构与性质以及同系物的判断，题目较简单。【解答】
A.酚类物质中也含有羟基，故A错误；
B.羟基与链烃基直接相连的属于醇类，故B正确；
C.醇和酚分子中虽然都含有—OH，但是酚分子中—OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇
没有这一性质，故C错误；
D.前者属于酚类，后者属于醇类，二者不属于同系物，故D错误。
故选B。
12.下列操作规范且能达到实验目的的是
A.证明碳酸的酸性强
B.制取乙酸乙酯
C.检验FeSO
4
溶液中D.检验乙醇具有还
于苯酚 的Fe2+是否被氧化 原性
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握物质的性质、反应与现象、实验技能为
解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意元素化合物知识的应用，题目难度不大。
【解答】
A.盐酸易挥发，HCl也能与苯酚钠反应生成苯酚，无法证明碳酸的酸性强于苯酚，A错误；
B.乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解，应用饱和碳酸钠溶液提纯，B错误；
C.要检验FeSO 溶液中的Fe2+是否被氧化，应检验是否存在三价铁离子，而铁氰化钾检验
4
的是Fe2+，C错误；
D.乙醇能使黑色的氧化铜粉末变红，即氧化铜被还原，说明乙醇具有还原性，D正确。
13.用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是( )A. 打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
B. ②中试剂为饱和NaHCO 溶液
3
C. ③中发生反应的化学方程式是
D. 苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
【答案】C
【解析】【分析】
本题考查探究碳酸和苯酚的酸性强弱，为高频考点，侧重考查学生的分析能力和实验能力
题目难度中等，注意掌握化学实验基本操作方法，明确探究酸性强弱方法，本题中使用了
饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢，排除了干扰，确保了实验方案的严密性。
【解答】
A.打开分液漏斗旋塞，①中生成二氧化碳，可观察到产生无色气泡，③中生成苯酚，可出
现白色浑浊，故A正确；
B.②中试剂为饱和NaHCO 溶液，可除去挥发的HCl，故B正确；
3
C. 苯 酚 钠 溶 液 与 二 氧 化 碳 反 应 生 成 苯 酚 和 碳 酸 氢 钠 ， 化 学 方 程 式 为
C H ONa+CO +H O=C H OH+NaHCO ，故C错误；
6 5 2 2 6 5 3
D.苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性，电离出氢离子显酸性，故 D
正确；
14.七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法，正确的是( )
A. 分子中存在2种官能团B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr
2
D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及
其性质的关系、原子共平面判断方法是解本题关键，题目难度不大。
【解答】
A.分子中含有酚羟基和酯基、碳碳双键三种官能团，故A错误；
B.苯环、碳碳双键连接的原子都共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子共平面，
故B正确；
C.苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发
生加成反应，1mol该物质最多消耗3mol溴，2mol溴发生取代反应、1mol溴发生加成反
应，故C错误；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，该分子中含有2个酚
羟基、1个酯基水解生成1个酚羟基和1个羧基，所以1mol该物质最多消耗4molNaOH，
故D错误；
故选B。
15.关于有机物检测，下列说法正确的是（ ）
A. 用浓溴水可鉴别己烯、溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为86，可推断其分子式为C H
6 14
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断
麦芽糖是否水解
【答案】A
【解析】【分析】
本题考查有机物的检测，意在考查学生的知识应用能力，解题的关键是掌握常见有机物的
性质。
【解答】
A.溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉
淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，同时生成油状液体，故浓溴水可鉴别己烯、
溴乙烷、乙醛和苯酚， A正确；
B.红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能
团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素， B错误；
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为86，有机物的分子式不一定是C H ，也可以是
6 14
C H O等，C错误；
5 10
D.麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀
Cu O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断
2
麦芽糖是否水解， D错误；
答案选A。
16.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是( )
选项 实验操作和现象 结论
向苯酚浊液中滴加Na CO 溶液，浊液变苯酚的酸性强于H CO
A 2 3 2 3
清 的酸性
向碘水中加入等体积CCl ，振荡后静置，I 在CCl 中的溶解度大
B 4 2 4
上层接近无色，下层显紫红色 于在水中的溶解度
向CuSO 溶液中加入铁粉，有红色固体析Fe2+的氧化性强于Cu2+
C 4
出 的氧化性
向NaCl、NaI的混合稀溶液中滴入少量稀
D K (AgCl)>K (AgI)
AgNO 溶液，有黄色沉淀生成 sp sp
3
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】【分析】
本题考查化学实验方案评价，涉及萃取实验、氧化还原反应、溶度积常数、酸性强弱判断
等知识点，侧重考查学生实验操作、实验分析和评价能力，明确实验原理、物质性质是解
本题关键，易错选项是D。
【解答】
A.苯酚和Na CO 反应生成NaHCO 和苯酚钠，导致浊液变澄清，根据强酸制取弱酸原
2 3 3
理知，苯酚酸性大于 而不是碳酸，故A错误；
HCO−
3B.向碘水中加入等体积CCl ，振荡后静置，上层接近无色，下层显紫红色，说明碘被萃取
4
到四氯化碳中，由此证明I 在CCl 中的溶解度大于在水中的溶解度，故B正确；
2 4
C.同一氧化还原反应中氧化剂的氧化性大于氧化产物的氧化性，该反应为
Cu2++Fe=Cu+Fe2+，该反应中氧化剂是Cu2+、氧化产物是 Fe2+，则氧化性：
Cu2+>Fe2+，故C错误；
D.离子浓度相同条件下，溶度积越小的越易先产生沉淀，因为 、 相对大小未
c(Cl−
)
c(I−
)
知，导致无法判断溶度积大小，故D错误。
故选B。
17.下列有关物质性质的说法正确的是( )
A. 苯酚和乙醇都能与NaOH溶液反应
B. CF COOH的酸性弱于CH COOH
3 3
C. 邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛
D. 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查的内容为有机物的性质，掌握结构为解答的关键，难度不大。
【解答】
A.乙醇和氢氧化钠不反应，故错误；
B.CF COOH的酸性强于CH COOH，故错误；
3 3
C.邻羟基苯甲醛容易形成分子内氢键，对羟基苯甲醛容易形成分子间氢键，沸点前者低，
故错误；
D.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应，故正确。
18.化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子C. Z分子存在顺反异构
D. X、Z可用饱和NaHCO 溶液鉴别
3
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查多官能团有机物的结构与性质，涉及顺反异构、手性碳原子、缩聚反应等知识，
难度不大。
【解答】
A.X含有酚羟基，在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应，A正确；
B.Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子，B正确；
C.由Z的碳碳双键结构可知，Z分子存在顺反异构，C正确；
D.X含有酚羟基和醛基不与NaHCO 溶液反应，Z含有酯基、碳碳双键、醚键不与
3
NaHCO 溶液反应，不能鉴别，D错误。
3
19.白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄
)中，它可能具有抗癌性。请回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是__________(填字母)。
a.可使酸性KMnO 溶液褪色
4
b.可与FeCl 溶液作用显紫色
3
c.可使溴的CCl 溶液褪色
4
d.可与N H HCO 溶液作用产生气泡
4 3
e.它属于醇
(2)1mol该化合物与NaOH溶液反应最多消耗__________molNaOH。
(3)1mol该化合物与足量的Br 反应时，最多消耗__________molBr 。
2 2
(4)1mol该化合物与足量的H 加成时，最多消耗标准状况下H 的体积为__________L。
2 2
【答案】 (1)abc
(2)3
(3)6
(4)156.8
【解析】【分析】
本题考查有机物结构和性质，侧重考查基本概念、基本性质，明确官能团及其性质关系及基本概念内涵是解本题关键，题目难度中等，侧重于考查学生的分析能力和对基础知识的
综合应用能力。
【解答】
(1)a白藜芦醇的分子中含有碳碳双键和酚羟基，可使KMnO 酸性溶液褪色，故a正确；
4
b.白藜芦醇的分子中含有酚羟基，可与FeCl 溶液反应显紫色，故b正确；
3
c.白藜芦醇的分子中含有碳碳双键，能与单质溴发生加成反应，可使溴的CCl 溶液褪色，
4
故c正确；
d.酚羟基的酸性比碳酸弱，所以白藜芦醇的分子不能与N H HCO 溶液反应产生气泡，
4 3
故d错误；
e.不含醇羟基，不属于醇类，故e错误；
故答案为：abc；
(2)分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，分子中含有三个酚羟基，所以1mol该有机物最
多消耗3molNaOH；
故答案为：3；
(3)分子中共含有3个酚羟基，1mol该化合物可与5mol溴发生取代反应，含有1个碳碳双
键，则1mol该化合物可与1mol溴发生加成反应，共消耗6mol溴；
故答案为：6；
(4)分子中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol该化合物可与7mol氢气发生加成反应，
最多消耗标准状况下的H 的体积为7mol×22.4L/mol=156.8L；
2
故答案为：156.8。
直击高考
20.下表是A、B、C、D四种常见有机物的相关信息．
有机物A 有机物B 有机物C 有机物D
①由C、H两种元素
①可用于果实
组成 ①生活中常见的液态有机物，分①相对分子质量
催熟
②球 棍 模 型 为 子中碳原子数与有机物A相同 比有机物C大14
②比例模型为
②能 与 Na反 应 ， 但 不 能 与②能由有机物C
NaOH反应 氧化生成
根据表中信息回答下列问题：(1)有机物A的分子式为_____．
(2)下列有关有机物A、B的说法正确的是_____
a.A、B均可使酸性KMnO 溶液褪色
4
b.A、B分子中所有的原子在同一平面内
c.等质量的A、B完全燃烧，消耗氧气的量相同
d.A、B分子均含有官能团碳碳双键，能发生加成反应
(3)写出有机物C的同分异构体的结构简式_____．
(4)在一定条件下，有机物C与有机物D反应能生成具有水果香味的物质E，其化学反应方
程式为_____，某次实验中，以5.0gD为原料，制得4.4≥¿，则D的转化率为_____．
【答案】(1)C H ；
2 4
(2)b；
(3)CH OCH ；
3 3
(4)CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O；60%
3 3 2 3 2 3 2
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，把握官能团与性质的关
系为解答的关键，题目着重于性质、结构推断物质的考查，题目难度不大。
【解答】
由题可知，A为乙烯，B为苯，C为乙醇，D为乙酸。
(1)A为CH =CH ，分子式为C H ，故答案为：C H ；
2 2 2 4 2 4
(2)a.苯性质稳定，与高锰酸钾不反应，不能使酸性KMnO 溶液褪色，故a错误；
4
b.A、B都为平面形结构，则分子中所有的原子在同一平面内，故b正确；
c.A、B含氢量不同，等质量的A、B完全燃烧，消耗氧气的量不相同，故c错误；
d.苯不含有官能团碳碳双键，故d错误，故答案为：b；
(3)C为乙醇，对应的同分异构体为CH OCH ，故答案为：CH OCH ；
3 3 3 3
(4)乙酸、乙醇在浓硫酸作用下加热可发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为
CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O，
3 3 2 3 2 3 25g 5
n(CH COOH)= = mol，
3 60g/mol 60
0.05
4.4g ×100％=60%
n(CH COOCH CH )= =0.05mol，则D的转化率为 5 ．
3 2 3 88g/mol
60
故答案为：CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O；60%。
3 3 2 3 2 3 2
