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第三章 烃的衍生物
第三节 醛、酮
第一课时 醛 课时作业
基础达标
1.从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C H O ，遇FeCl 溶液会呈现特征颜
8 8 3 3
色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是( )
A. B. C. D.
【答案】A
【解答】
由题意可知，该化合物含有苯环而且遇到FeCl 溶液会呈现特征颜色，说明该化合物含有
3
酚羟基，还能发生银镜反应，说明该化合物含有醛基，根据分子式为C H O ，分析其不
8 8 3
饱和度，其不饱和度为5，结合选项只有A项满足条件，故A项正确；
故选A。
2.化学与生活息息相关。下列说法错误的是( )
A. 沼气是一种不可再生的清洁能源 B. 氯仿和四氯化碳都是常用的有机溶剂
C. 35%∼40%的甲醛水溶液可用作防腐剂 D. 聚四氟乙烯可作不粘锅内层涂料
【答案】A
【解析】A.沼气主要成分是甲烷，是由含碳元素的废料经发酵而成，属于可再生能源，故
A错误；
B.氯仿、四氯化碳都为液态有机物，都是常用的有机溶剂，故B正确；
C.甲醛能使蛋白质变性，起到防腐的作用，常用35%∼40%的甲醛水溶液(福尔马林)保存
动植物标本，故C正确；
D.化学性质稳定的聚四氟乙烯耐高温，可作耐高温的不粘锅内层涂料，故D正确；
故选A。
3.下列反应的反应类型与“乙烯水化法合成乙醇”的原理相同的是( )A. 苯和液溴反应制溴苯
B. 乙醛与新制Cu(OH) 共热产生砖红色沉淀
2
C. 乙烯和浓硫酸在140℃共热制乙醚
D. 苯和H 反应制环己烷
2
【答案】D
4.下列化学用语表达正确的是( )
A. 氧的基态原子的轨道表示式：
B. 甲烷分子和四氯化碳分子的空间填充模型均为：
C. CH CH(CH )CH COOH的名称：2−甲基丁酸
3 3 2
D. CH OH分子中，碳原子与氧原子之间的共价键：sp3−pσ键
3
【答案】A
【解答】
A.核外电子排布要符合洪特规则，即电子在同一能级的不同轨道上排布时，电子总是各优
先占据一个轨道，且自旋平行，而根据泡利原理，而同一轨道最多容纳两个电子，且自旋
方 向 相 反 ， 氧 原 子 核 外 电 子 排 布 式 为 1s22s22p4， 原 子 的 轨 道 表 示 式 为
，正确；
B.四氯化碳分子为正四面体构型，但氯原子半径大于C原子半径，故其空间填充模型为
，错误；
C.CH CH(CH )CH COOH正确命名：3−甲基丁酸，错误；
3 3 2
D.CH OH分子中，碳原子与氧原子之间为共价单键，碳原子的p轨道与氧原子的p轨道
3
重叠形成的p−pσ键，错误。5. 由溴乙烷制 下列流程途径合理的是( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A. ②③①④② B. ③①②④② C. ③①②④⑤ D. ②④⑤②②
【答案】B
【解答】
溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2−二溴乙烷，1，2−二溴
乙烷发生取代反应生成乙二醇，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二酸和乙二醇发生取代反
应(酯化反应)生成乙二酸乙二酯。故B正确。
故选B。
6.两种烃的衍生物A和B，所含碳、氢、氧的质量比均为6:1:4，完全燃烧0.1molA能生
成3.6g水。B只含一个醛基，1.1gB与足量银氨溶液反应，可析出2.7gAg。则下列关于
物质A和B的判断正确的是( )
A. 物质A一定是乙醛
B. 物质B的分子式为C H O
4 8 2
C. 物质B的同分异构体中既含有醛基又含有羟基的有6种
D. 物质A和B互为同分异构体
【答案】B
【解答】
6 1 4
A和B中m(C):m(H):m(O)=6:1:4，则N(C):N(H):N(O)= : : =2:4:1，最简
12 1 16
3.6g
式为C H O。完全燃烧0.1molA能生成3.6g水，n(H O)= =0.2mol，A分
2 4 2 18g/mol
0.2mol×2
子中N(H)= =4，则A的分子式为C H O。B只含有一个醛基，1.1gB与足
0.1mol 2 4
2.7g
量 银 氨 溶 液 反 应 析 出 2.7gAg， n(Ag)= =0.025mol， 由 关 系 式
108g/mol
1
R—CHO∼2Ag可 知 ， 1.1gB的 物 质 的 量 为 0.025mol× =0.0125mol，
21.1g
Mr(B)= =88g/mol，令B的分子式为(C H O) ，则44n=88，n=2，B的
0.0125mol 2 4 n
分子式为C H O 。
4 8 2
A错，A的分子式为C H O，可能为乙醛，也可能为环氧乙烷。
2 4
C错，B的分子式为C H O ，若B是C—C—C—CHO型醛，—OH存在时有3种结构；
4 8 2
若B是 型醛，—OH存在时有2种结构，故共有5种。
D错，A和B的分子式不同，不可能互为同分异构体。
7.桂皮中的肉桂醛( )是一种食用香料，一种合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. 实验室制取 的反应为：
CH≡CH CaC +2H O→Ca(OH) +CH≡CH↑
2 2 2
B. M能发生银镜反应：
❑
CH CHO+2[Ag(N H ) ]OH→△CH COON H +2Ag↓+3N H +H O
3 3 2 3 4 3 2
C. 苯甲醛与肉桂醛互为同系物
D. 肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体
【答案】C
【解答】
乙炔和水发生加成反应生成M为CH CHO，乙醛和苯甲醛发生加成、脱水消去反应生成
3
肉桂醛。
A.实验室用碳化钙和水反应制取乙炔，同时还生成氢氧化钙，反应方程式为
CaC +2H O→Ca(OH) +CH≡CH↑，故A正确；
2 2 2B.M为乙醛，乙醛发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、 Ag和水，M能发生银镜反应：
△ ，故 B 正确；
CH CHO+2[Ag(N H ) ]OH→CH COON H +2Ag↓+3N H +H O
3 3 2 3 4 3 2
C.二者结构不相似，所以不互为同系物，故C错误；
D.肉桂醛分子中碳碳双键两端的碳原子连接两个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，
故D正确。
8.两种烃的衍生物A和B，所含碳、氢、氧的质量比均为6：1：4，完全燃烧0.1molA能
生成3.6g水。B只含一个醛基，1.1gB与足量银氨溶液反应，可析出2.7gAg。则下列关
于物质A和B的判断正确的是( )
A. 物质A一定是乙醛
B. 物质B的分子式为C H O
4 8 2
C. 物质B的同分异构体中既含有醛基又含有羟基的有6种
D. 物质A和B互为同分异构体
【答案】B
【解析】两种烃的衍生物A和B，所含碳、氢、氧的质量比均为6：1：4，C、H、O原子
6 1 4
数目之比为 : : =2:4:1，有机物的最简式为C H O。完全燃烧0.1molA能生成
12 1 16 2 4
3.6g 0.2mol×2
3.6g水，n(H O)= =0.2mol，故A分子中H原子数目为 =4，则A
2 18g/mol 0.1mol
的分子式为C H O。B只含有一个醛基，1.1gB与足量银氨溶液反应析出2.7gAg，
2 4
2.7g
n(Ag)=
108g/mol
=0.025mol，由关系式
R−CHO❑
̃(cid:31)
2Ag
可知，1.1gB的物质的量为
1 1.1
0.025mol× =0.0125mol， B的 相 对 分 子 质 量 为 =88， 令 B分 子 式 为
2 0.0125
(C H O)n，则44n=88，n=2，则B的分子式为C H O 。
2 4 4 8 2
A错，物质A的分子式为C H O，可能为乙醛，也可能为乙烯醇。
2 4
C错，B为C H O ，含有一个—CHO，还含有—OH，可以看作丙烷分子中的两个H被
4 8 2
—CHO、—OH取代，CH CH CH 分子中的一个H被—CHO取代有2种，分别为
3 2 3
CH CH CH CHO和(CH ) CHCHO，烃基上的H被—OH取代，前者有3种结构，
3 2 2 3 2后者有2种结构，共5种。
D错，两者分子式不同，不可能互为同分异构体。
9.有机物R的结构简式如下所示，下列叙述正确的是( )
A. R的所有原子一定在同一平面上
B. 在Ni催化和加热条件下，1molR能与5molH 发生加成反应
2
C. R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应
D. 1molR与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2mol
【答案】C
【解答】
A.R含有饱和碳原子，不可能所有的原子共平面，故A错误；
B.R中能与H 反应的有醛基和苯环，则在Ni催化和加热条件下，1molR能与4molH 发
2 2
生加成反应，故B错误；
C.R含有羧基和醇羟基，能与羧酸、醇反应，含有醛基，能发生加成、氧化反应，故 C正
确；
D.能与NaOH溶液反应的只有羧基，则1molR与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物
质的量为1mol，故D错误。
10.物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. 1molX中含3mol碳氧π键B. X与 互为顺反异构体
C. Y分子中不含有手性碳原子
D. 可用新制的Cu(OH) 检验Y中是否有X
2
【答案】A
【解答】
A. 由X的结构简式可知，1molX中含2mol碳氧π键。故错误；
B.由结构简式可知，X与 互为顺反异构体，故正确；
C.一个碳原子连接了四个不同的基团，这个C原子是手性碳原子。Y分子中不含有手性碳原
子，故正确；
D.因为X中的醛基可以与新制的Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀，而Y中没有醛基，不会有
2
此反应，可用新制的Cu(OH) 检验Y中是否有X，故正确。
2
11.“宏观辨识与微观探析”是学科核心素养之一，下列离子方程式正确且符合题意的是(
)
A. 在过量银氨溶液中滴加甲醛溶液并加热：
❑
2[Ag(N H ) ] ++2OH−+HCHO→△2Ag↓+HCOO−+N H++H O+3N H
3 2 4 2 3
通电
B. 用铜片作电极，电解饱和食盐水：2H O+2Cl− ̃# H ↑+Cl ↑+2OH−
2 ̃# 2 2
C. 下水道堵塞用铝粉和烧碱溶液疏通：
2Al+2OH−+2H O=2AlO−+3H ↑
2 2 2
D. 向过量的 溶液中滴加少量“ ”消毒液：
NaHSO 84 HSO−+ClO−=SO2−+H++Cl−
3 3 4【答案】C
【解析】A.甲酸铵含醛基，能与银氨溶液反应，A项错误；
B.铜为电极，阳极上Cu发生反应，B项错误；
C.铝与氢氧化钠溶液反应生成氢气，C项正确；
D. 次 氯 酸 钠 与 过 量 亚 硫 酸 氢 钠 反 应 ， 离 子 方 程 式 为
2HSO−+ClO− ̃# SO2−+Cl−+SO ↑+H O ，D项错误；
3 ̃# 4 2 2
故选C。
12.下列实验操作、现象及结论均正确的是( )
选项 实验操作 实验现象 结论
将铁锈溶于浓盐酸，滴入酸性KMnO 溶
A 4 紫色褪去 铁锈中含有Fe2+
液
向盛有1mL0.1mol·L−1AgNO
溶液的
3
先 产 生 白 色 沉
试 管 中 滴 加 2mL0.1mol·L−1NaCl溶
B 淀，后产生黄色K (AgCl)>K (AgI)
液 ， 再 向 其 中 加 入 4～5滴 sp sp
沉淀
0.1mol·L−1KI溶液
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，无砖红色沉淀生
C 蔗糖未发生水解
加入少量的新制氢氧化铜悬浊液 成
加热盛有少量N H HCO 固体的试管并
D 4 3 试纸变蓝 N H HCO 显碱性
在试管口放置湿润的红色石蕊试纸 4 3
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解答】
A.浓盐酸中的氯离子可以还原酸性KMnO 溶液，也可以使紫色褪去，不能判断铁锈中是
4
否含有Fe2+，A项错误;
B.该实验中NaCl过量，向AgNO 溶液滴加溶液NaCl溶液，先产生白色沉淀，再滴加KI
3
溶液，有黄色沉淀生成，说明发生了反应 ，从而证
AgCl(s)+I− (aq)=AgI(s)+Cl− (aq)
明K (AgCl)>K (AgI)，B项正确;
sp sp
C.葡萄糖与新制氢氧化铜的反应是在碱性条件下进行的，因此需要先中和硫酸再进行反应，
C项错误;D.N H HCO 固体分解产生的氨气能使湿润的红色石试纸变蓝，不能证明N H HCO 显
4 3 4 3
碱性，D项错误．
13.甲醛检测试剂盒常用来检测室内空气中甲醛，其原理是甲醛与MBTH反应生成物质A，
物质A再发生一系列反应，最终生成蓝绿色化合物，有关转化如图。下列说法错误的是
( )
A. 上述有机物涉及的元素中氧元素的电负性最强
B. 甲醛分子中的碳原子为sp2杂化，其分子结构为平面三角形
C. 苯分子结构中存在 大 键
π6 π
6
D. 1molMBTH中σ键的数目为15N
A
【答案】D
【解答】
A.上述有机物涉及的元素中电负性最强的是氧元素，故A正确；
B.甲醛(HCHO)分子中的碳原子形成碳氧双键，为sp2杂化，其分子结构为平面三角形，
故B正确；
C.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，即结构中存在 大 键，
π6 π
6
故C正确；
D.由图可知，1molMBTH中σ键的数目为22N ，故D错误。
A
14.下列有关葡萄糖的两个特征反应的说法中，错误的是( )
A. 配制银氨溶液：向盛有1mL2%硝酸银溶液的试管中逐滴加入2%稀氨水，边滴加边振荡，
直到最初产生的沉淀恰好溶解为止
B. 配制新制Cu(OH) 向盛有2mL10%硫酸铜溶液的试管中滴加5滴10%氢氧化钠溶液
2
C. 用新制的Cu(OH) 悬浊液不可检验尿液中的葡萄糖，现象是有砖红色沉淀生成
2
D. 用新制的Cu(OH) 悬浊液和银氨溶液检验葡萄糖的反应中，都发生了氧化还原反应
2【答案】B
能力提升
15.化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体，其相互转化关系如下。下列说法错误
的是( )
A. a和b分子中所有原子均可能处于同一平面上
B. a、b分子中均无手性碳原子
C. 可用FeCl 溶液鉴别a和b
3
D. a、b均能与新制的Cu(OH) 在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀
2
【答案】A
【解答】
有机物a含有醛基，可发生加成、氧化反应，含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，b与a
相比较，含有醛基和碳碳双键，碳碳双键可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题。
A.a、b均含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不能处于同一平面上，故A错误；
B.手性原子连接4个不同的原子或原子团，则a、b 分子中均无手性碳原子，故B正确;
C.a含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，b不反应，故C正确；
D.a、b都含有醛基，均能与新制的Cu(OH) 在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀，故
2
D正确。
16.下列说法不正确的是( )
A. 植物油氢化后所得的硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂的原料
B. 向饱和(N H ) SO 溶液中滴加几滴鸡蛋清溶液，出现沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解
4 2 4
C. 酸催化下，nmol苯酚与nmol甲醛反应生成线型酚醛树脂，同时生成(2n−1)molH O
2D. 核苷与磷酸通过磷酯键结合形成核苷酸
【答案】C
【解析】【详解】A.硬化油中不含碳碳不饱和键，所以性质较为稳定，不易被空气氧化变
质，而饱和的高级脂肪酸甘油酯在碱性的条件下水解，用于制取肥皂，A项正确；
B.向饱和 溶液中滴加鸡蛋清溶液，发生盐析，出现白色沉淀，向沉淀中加入
(N H ) SO
4 2 4
适量蒸馏水，沉淀溶解，盐析为可逆过程，B项正确；
C.酸催化下，nmol苯酚与nmol甲醛反应生成线型酚醛树脂，化学方程式为n
+nHCHO 催化剂 +(n−1)H O，所以nmol的苯酚与nmol甲醛反
→ 2
应生成(n−1)mol的水，C项错误；
D.由核苷酸结构可知，核苷与磷酸通过磷酯键结合形成核苷酸，D项正确；
答案选C。
17.探究乙醛的银镜反应，实验如下(水浴加热装置己略去，水浴温度均相同)。
已知：i.银氨溶液用2%AgNO 溶液和稀氨水配制
3
ii．[Ag(N H ) ] + +2H O⇀Ag++2N H ⋅H O
3 2 2 3 2
↽
序号 ① ② ③ ④
装置
d中较长时间无银镜产
现象一直无明显现象 8min有银镜产生 3min有银镜产生
生，e中有银镜产生下列说法错误的是( )
A. 与 中现象不同的原因是 能氧化乙醛而 不能
a b [Ag(N H ) ] + Ag+
3 2
B. 中发生的氧化反应为
c CH CHO+3OH−−2e−−=CH COO−+2H O
3 3 2
C. 其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性
D. 由 和 可知， 与 现象不同的原因是 不同
③ ④ c d c(Ag+ )
【答案】A
【解答】
A.对比 a、b，除了银离子与银氨离子的差别外，两者的 pH不同，且b中碱性更强，a中
未发生银镜反应也可能是因为碱性不够强，因此无法得出银离子不能氧化乙醛的结论，A
错误；
B.c中发生的氧化反应为乙醛在碱性条件下失去电子，被氧化为CH COO¯，离子方程式
3
为 ，B正确；
CH CHO+3OH−−2e−=CH COO¯ +2H O
3 3 2
C.对比 b、c，c中 pH更大，银镜产生得更快，说明增大pH能增强乙醛的还原性，C正
确；
D.对比 、 ，其他条件相同而 中 更多，导致 平衡
c d d N H Ag++2NH₃==[Ag(NH₃)₂] +
3
正向移动，c(Ag+)减少d中无银镜产生，当e中补加AgNO₃溶液时出现了银镜，正好验
证了这一说法，D正确。
18.青蒿素、双氢青蒿素都是治疗疟疾的有效药物，一定条件下有如下转化，下列说法错误
的是( )
A. 青蒿素的的分子式为C H O
14 20 5B. 青蒿素转化成双氢青蒿素发生了还原反应
C. 双氢青蒿素比青蒿素水溶性好
D. 青蒿素和双氢青蒿素一定条件下均能氧化碘化钠，生成碘单质
【答案】A
【解答】
A.由青蒿素的结构简式，可知其分子式为：C H O ，故A错误；
15 22 5
B.青蒿素转化成双氢青蒿素时羰基发生加氢反应即发生了还原反应，故B正确；
C.相比于青蒿素，双氢青蒿素分子中有羟基，可以与水分子形成氢键，水溶性增强，故C
正确；
D.因青蒿素和双氢青蒿素均含有过氧键，所以一定条件下均能氧化碘化钠，生成碘单质，
故D正确。
19.有机物是产生生命的物质基础，所有的生命体都含有机化合物。生物体内的新陈代谢和
生物的遗传都涉及有机化合物的转变。结合如图所示转化关系，回答下列问题：
(1)A是一种遇到碘水能变蓝的多糖，A的名称是_________。
(2)B能够在加热条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，但不能发生水解反
应，则B中官能团的名称为_________。
(3)反应②是人体内B被氧化，同时又提供能量的反应。已知：1gB完全氧化，放出约
19.2kJ的能量，则1molB完全氧化将放出约_________kJ的能量。
(4)C、D是生活中，两种常见的有机物，二者在一定条件下反应生成有香味的F，写出这
一反应的化学方程式： _________________；写出C转化为 E的化学方程式：
____________________________________。
(5)只用下列一种试剂(可加热)就能鉴别B、C、D三种物质，这种试剂是_________(填序
号)。
A.新制Cu(OH) 悬浊液 B.NaOH溶液 C.紫色石蕊试液 D.Na CO 溶液
2 2 3【答案】(1)淀粉
(2)醛基、羟基
(3)3456
(4)CH COOH+C H OH CH COOC H +H O；
3 2 5 3 2 5 2
❑
2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O
3 2 2 3 2
❑
(5)A
【解答】
(1)遇碘变蓝色的多糖是淀粉，所以A的名称是淀粉；
故答案为：淀粉；
(2)淀粉水解的最终产物是葡萄糖，能够在加热条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生
砖红色沉淀，但本身不能发生水解反应，所以B是葡萄糖，分子中含有的官能团的名称是
醛基、羟基；
故答案为：醛基、羟基；
(3)1mol葡萄糖的质量是180g，所以1molB完全氧化将放出约180×19.2kJ=3456kJ的
能量；
故答案为：3456；
(4)葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇，所以C是乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化得乙
酸，则D是乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化
CH COOH+C H OH CH COOC H +H O Cu
学方程式为 3 2 5 3 2 5 2 ；乙醇在 作催化剂
并加热条件下与氧气发生氧化反应，生成乙醛和水，化学方程式为
❑
2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O；
3 2 2 3 2
❑
CH COOH+C H OH CH COOC H +H O
故答案为： 3 2 5 3 2 5 2 ；
❑
2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O；
3 2 2 3 2
❑
(5)用新制的氢氧化铜悬浊液即可鉴别乙醇、葡萄糖和乙酸，新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖在加热条件下会产生砖红色沉淀，与乙酸混合变为蓝色溶液，与乙醇混合无明显现象；
故答案为：A。
直击高考
20.现有下列10种与人们生产生活相关的有机物，请回答问题：
①HCHO ②CH CH CHO ③CH CH CH CH
3 2 3 2 2 3
④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨CH COOH
3
(1)属于醇的是_________________(填序号)。
(2)互为同系物的是_________________(填序号)。
(3)0.2mol①与足量的新制氢氧化铜溶液反应生成的沉淀的质量是___________g。
(4) 写 出 ②与 银 氨 溶 液 发 生 银 镜 反 应 的 化 学 方 程 式
__________________________________________________________________。
(5) 写 出 ⑤与 ⑨在 浓 硫 酸 加 热 的 条 件 下 ， 按 物 质 的 量 1： 2反 应 的 方 程 式
_________________________________________________________________。
(6)⑧与H 在一定条件下完全加成后所得产物的一氯代物共有_______种。
2
(7)完全燃烧0.56g某有机化合物，生成1.76gCO 和0.72gH O。实验测得该有机化合
2 2
物的相对分子质量为56，求该物质的分子式为：___________________
【答案】(1)⑤⑦ (2)①②
(3)57.6
(4)CH CHO+2Ag(N H ) OH→CH COON H +2Ag↓+3N H +H O
3 3 2 3 4 3 2
(5)2C H OH+HOOCCOOH CH CH OOCCOOCH CH +2H O
2 5 3 2 2 3 2
(6)4 (7)C H
4 8
