文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第二课时 引入官能团
课题： 3.5.2 引入官能团 课时 3 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：
1. 理解有机合成的基本策略：学生应该掌握如何通过官能团的转换、保护基的使用、立
体化学控制等策略来设计有机化合物的合成路线。
2. 掌握常见有机化合物的合成方法：学习如何通过不同的反应途径合成醇、醛、酮、羧
酸、胺等常见有机化合物，并理解这些合成方法的原理和适用范围。
3. 理解有机合成中的立体化学问题：包括手性中心的形成、对映异构体和非对映异构体
的区分、立体选择性反应等，并能够应用这些知识解决合成中的立体化学问题。
课标要
4. 学习有机合成实验技能：包括实验操作技能、实验安全知识、实验数据的记录和分析
求
等，以及如何将理论知识应用于实验设计。
5. 培养解决实际问题的能力：通过案例学习，理解有机合成在药物、材料、能源等领域
的应用，并能够分析和解决实际合成问题。
6. 培养科学探究能力：鼓励学生通过实验探究、文献阅读等方式，自主学习和探索有机
化学知识，提高科学探究和创新能力。
7. 理解绿色化学原则在有机合成中的应用：学习如何设计环境友好的合成路线，减少废
物产生，提高原子经济性。
从知识内容的角度看，本章前4节教材以代表性物质为例，分类介绍了烃的衍生物的结
构特点、物理性质、化学性质和用途:在本章最后的第五节，教材以有机合成为载体，对此前
介绍的官能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理与总结，并进行综合应
用。教材在便学生初步掌握有机化合物之间转化方法的同时，使其认识到碳骨架和官能团既
是认识有机化合物结构和性质的基本视角，也是合成新的有机化合物时需要关注的主要方
面，进而引导学生建立正向逆向设计合成路线的方法模型。在这个过程中，落实“宏观辨识
与微观探析”(分析目标和原料有机化合物分子的结构，推测性质)和“变化观念与平衡思
想”(基于性质推测转化关系上合成路线，通过反应条件的控制实现合成目标)的素养要求。
有机合成是人类利用自然和改造自然的有力工具，在科学研究和工业生产中具有重要意义。
因此，本节教材能使学生更好地认识化
学的应用价值，培养其社会责任感。
教材
课程标准指出:“有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。”基于此，教材在这
分析
一节首先明确了进行有机合成要完成的两项主要任务。碳骨架的构建主要包括碳链的增长、
缩短和碳环的构建。限于学生的知识储备，教材只给出较简单的不饱和键与HCN加成，然
后水解或还原增长碳链，以及不饱和烃或芳香烃侧链被氧化缩短碳链的具体实例。至于更常
用但较为复杂的羟醛缩合反应和第尔斯-阿尔德反应，教材在“资料卡片”栏目中进行了简单
介绍。教材在介绍官能团的引入时，充分考虑学生已有的知识基础，通过“思考与讨论”栏
目让学生从官能团转化的角度分类整理已学过的有机反应，自行归纳引入常见官能团的方
法。同时，教材还介绍了碳卤键和羰基官能团在有机合成中的特殊重要作用。
教材在介绍合成路线的设计时，通过形象的图示给出正向和逆向的合成路线设计思路。
在中学生可以接受的范围内，简单介绍了逆合成分析的基本思想，并以工业原料乙二酸二乙
酯的合成为例，具体展示有机合成路线的设计与选择原则。本节最后，教材介绍有机合成的
发展历史，通过化学史上的真实案例使学生认识科学发展的巨大作用，激发学习动力。最后
的“资料卡片”栏目展示有机合成在实施过程中，实验室研究和工业化生产所使用的真实装置--多口烧瓶和反应釜，以及在生产规模放大时需要考虑的实际因素。将理论落脚于实际应
用，体现化学的社会价值。
1.通过播放有机合成材料在生产、生活中的应用视频,感受有机合成的价值,增强社会责任
感。
2.通过探究乙酸乙酯的合成活动,初步构建逆合成分析法的模型。
教学目
3.通过探究乙二酸二乙酯的合成活动,熟悉运用逆、顺结合思维设计有机合成路线,构建解
标
决有机合成问题的思维模型。
4.通过对乙酸乙酯和乙二酸二乙酯不同合成线路的分析、评价，体会“绿色化学”思想
在有机合成中的重要意义。
教学 重点：引入官能团
重、难 难点：引入官能团、构建解决有机合成问题的思维模型
点
证据推理与模型认知：通过探究常见有机化合物的性质以及官能团的转化,培养学生复杂
推理和系统探究能力,发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：在具备推论预测和复杂推理等关键学科能力的基础上,结合典型例
核心素 题中的真实问题情境,渗透证据推理与模型认知和科学探究与创新意识的学科核心素养。
养
概括关联与推论预测：在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机推断大题相关联,要
求学生掌握常见有机化合物的化学性质,官能团的转化,正确书写相关的化学方程式,并根据已
知条件,设计合成路线,培养学生概括关联和推论预测能力,发展宏观辨识与微观探析和证据推
理与模型!认知的学科核心素养。
1.分析学生已有的知识水平和能力基础
学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质,为有机
学情分 合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生归纳烃以及烃
析 的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上,引导学生初步学会有机合成的方法,即目标产
物分子骨架的构建和官能团的转化。
2.学生在本节课上可能存在的困难:逆合成分析法中官能团的逆向转化。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机 以复习旧知
合成有两大任务：构建目标分子的碳骨架和常见官能团的引入和转化，我们 引入新课，
今天继续来学习第二大任务（PPT图片展示） 吸引学生的
好奇心。
【教师】播放PPT，开启新课
任务一、引入官能团和转化
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的引入和转化？【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
通过小组讨
总结： 论得出结
任务 论，学生代
一、引 1.引入碳碳双键 表回答，加
入官能 深学生对知
(1)消去反应---醇或卤代烃
团和转 识的理解。
化
(2)不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
2.引入碳卤键
(1)加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
(2)取代反应---烷烃或苯及其同系物
教师知识讲
解，学生认
真听讲并记
(3)取代反应---醇或酚与氢卤酸 忆，
3.引入羟基
(1)加成反应---烯烃与水、醛或酮与H
2
(2)水解反应---卤代烃、酯
(3)取代反应---酚盐溶液与CO、HX
24.引入醛基
(1)氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO 氧化
4
(2)加成反应---炔烃与水
5.引入羧基
(1)氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
(2)水解反应---酯、酰胺
通过小组讨
论得出结
6.引入酯基 论，学生代
表回答，加
深学生对知
识的理解。
任务二、官能团的消除
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的消除的方法有哪些？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
任务 【教师】评价、强调、补充
二、官能团的 总结：
消除
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
任务三、官能团的保护
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的保护的方法有哪些并举
例说明？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.羟基的保护
任
务 酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH )，待其
3
三 他基氧化后，再酸化使其转化为-OH
、 培养学生总
结归纳的能
官
力。
能
团
的
保
护
通过小组讨
论得出结
论，学生代
醇羟基：可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的
表回答，加
醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护
深学生对知
基)，恢复羟基。
识的理解。
2.碳碳双键的保护
碳碳双键易加成，易被 O 、HO 、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团
3 2 2
前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反
老师讲解，
应将其转变为碳碳双键。
学生认真听
讲。
3.氨基(—NH )的保护
2氨基易被O、O、HO 等氧化
2 3 2 2
循序渐进的
推进课程，
根据学生的
掌握情况，
可作相应调
4.醛基的保护 整。
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过
程为：
氧 5.通过某种化学途径增加官能团的个数
6.通过不同的反应，改变官能团的位置
【典型例题】
例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )。
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
【答案要点】B
例 2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是
__________________ 。
【答案要点】保护酚羟基
典型例题检
例3. 将 直接氧化能得到 吗？若不 测并巩固学能，如何得到？ 生知识点的
掌握情况。
【答案要点】不能。应设计流程如下
例4. 由 怎样转变为
【答案要点】
课堂总
结
3.5.2引入官能团
一、官能团的引入和转化
二、官能团的消除
板书
三、官能团的保护
设计
本教学设计设置一系列有梯度的驱动任务,环环相扣,由易到难。引发学生自主思考、发
现问题,让学生在深度参与活动中自主学习知识、提炼莫型和领悟思想,培养学生的“证据推
理与模型认知”的核心素养。驱动任务均是小组合作探究完成,学生在合作中思考、表达、讨
论和进步,培养学生团队合作意识。但在小组合作探究乙二酸二乙酯和水杨酸的合成路线时,
教学
仍有小组陷入迟疑,消耗时间长,这就要求教师在课堂上要实时关注学生状态,及时答疑解惑,帮
反思 助学生突破思维难关。
