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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
1. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路
线。
2. 理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。
教学重点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
教学难点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
任务一：从原料出发设计合成路线的方法
[思考与讨论]
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用
的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线
的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
[小结]
从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)
任务二：逆合成分析
1. 逆合成的基本思路
2. 逆合成的目的
3. 逆合成步骤的表示4. 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
5. 逆合成的合成路线设计
任务三：设计合成路线的基本原则
[思考与讨论]
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯
直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路
线的可能原因。
[小结]
依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则
【学生活动】
如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
任务四：知识建构1. 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
中的官能团名称是________________。
所需的试剂和条件分别为______________________________。
、 的反应类型依次为_______________、_______________。
扎来普隆的分子式为_______________________。
的化学方程式为______________________________________。
属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种 不考
虑立体异构 ，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。
已知： 有碱性且易被氧化。设计由 和乙醇制备 的合成路线 无机
试剂任选 。________2. 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 。
完成下列填空：
化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与 反应后得到 甲基 ，1，2，
四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有________________________ 填反应类型 。
B的结构简式为____________________________。
设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。
合成路线常用的表示方式为： 目标产物
3. 呋喃酚是克百威、好安威、嚯线威等大吨位氨基甲酸酯农药合成的关键中间体。它的一条合
成路线如下。根据已知条件回答下列问题：
已知：
的结构简式为________。
反应 的反应类型为________， 的反应类型为________。写出反应 第1步的化学方程式________。
呋喃酚中官能团名称是________，核磁共振氢谱图上有________个峰。
以 和1， 丁二烯为原为，设计 的合成路线________ 无机试
剂任选 。
4. 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官
能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
的化学名称是________。
为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________。
由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
的结构简式为______________________________。
中含氧官能团的名称为________。
与 F 在 催 化 下 也 可 以 发 生 偶 联 反 应 ， 产 物 的 结 构 简 式 为
___________________________________________。
与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境 的 氢 ， 其 峰 面 积 之 比 为 。 写 出 3 种 符 合 上 述 条 件 的 X 的 结 构 简 式 ，
______________________________________________________。
