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第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 2.2.1 烯烃 1.认识烯烃的结构特征。 2.了解烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。 3认识烯烃的顺反异构。 教学重点:烯烃结构与性质的关系;烯烃的立体异构 教学难点:烯烃结构与性质的关系;烯烃的立体异构 一、乙烯 1.乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键( )相连接,相邻两个键之间的键角约为 ,分子中的所有原子都处于 平面内。 2.乙烯的物理性质 纯净的乙烯为 色、稍有气味的气体, 溶于水,密度比空气的 。 3.乙烯的化学性质 (1)乙烯具有 性; (2)能被酸性高锰酸钾溶液 ; (3)还能与溴发生 反应; (4)在一定条件下能发生 。 4.写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯 与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。) 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水5.含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以 通过加聚反应生成聚氯乙烯: 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 二、烯烃的结构、性质 【学生活动2】 结合图2-3,观察乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的比例模型和结构简式,回答下列问题。 1. 分析乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的分子式、结构式、结构简式。 2. 总结烯烃的定义及官能团。 3. 总结烯烃的通式。 4. 烯烃的结构特征。 5. 结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度,分析烯烃的物理性质。名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH=CH -103.7 0.566 2 2 丙烯 CH=CHCH - 47.4 0.5193 2 3 1-丁烯 CH=CHCHCH -6.3 0.5951 2 2 3 1-戊烯 CH=CH(CH)CH 30 0.6405 2 2 2 3 1-己烯 CH=CH(CH)CH 63.3 0.6731 2 2 3 3 1-庚烯 CH=CH(CH)CH 93.6 0.6970 2 2 4 3 6. 烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色 。 ②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO 和HO,简单的烯烃燃烧通式为 。 2 2 (2)加成反应 写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式: ①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷: 。 ②乙烯制乙醇: 。 ③乙烯制氯乙烷: 。 ④丙烯转化为丙烷: 。 (3)加聚反应 三、烯烃的立体异构 1.顺反异构现象 (1)概念:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间 不 同,产生顺反异构现象。 (2)分类 烯就有两种不同的结构:一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的 ;另一 种是相同的原子或原子团位于双键两侧的 。这两种不同结构的有机化合物互为顺 反异构体。 2.性质 它们的化学性质 ,而物理性质有一定的 。【答案】 一、乙烯 1. 乙烯的结构 sp2 σ键 1个σ键和1个π键 120° 同一 2. 乙烯的物理性质 无色 难 略小 3. 乙烯的化学性质 可燃 氧化 加成 加聚反应 4烯烃可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应 加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 5.丙烯加聚反应的化学方程式为nCH==CH—CH――→ 。 2 3 二、烯烃的结构、性质 【学生活动2】 1. 乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的分子式依次为:C H、C H、C H、C H ,其他略。 2 4 3 6 4 8 5 10 2. 烯烃是含有不饱和键的烃类化合物,烯烃含有碳碳双键。烯烃的官能团为碳碳双键。 3. 烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为C H 。 n 2n4. 烃的官能团是碳碳双键。链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为C H 。烯烃(除乙烯外) n 2n 分子内碳原子一般存在两种杂化方式:sp2和sp3。碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个 原子一定在同一平面内。 5. 烯烃的物理性质递变规律: (1) 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2) 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3) 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。 (4) 密度均比水小,均难溶于水。 6.烯烃的化学性质 变浅直至消失 CH 2 ==CHCH 3+Br 2 ―→ 三、烯烃的立体异构 1.顺反异构现象 排列方式 顺式结构 反式结构 2.性质 基本相同 差异 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 1. 关于有机物 ,下列说法不正确的是 A. 有顺反异构 B. 可以和浓溴水发生取代反应和加成反应C. 可以发生加聚反应、水解反应和消去反应 D. 1mol该化合物最多能与4 mol 发生加成反应 【答案】C 【解析】 A.碳碳双键两端碳原子上都只含一个H原子,所以有顺反异构,故A正确; B.含有碳碳双键,所以能和溴发生加成反应,苯环上酚羟基邻位含有氢原子,所以能和浓溴水发生 取代反应,故B正确; C.含有碳碳双键,所以能发生加聚反应;含有氯原子,所以能发生水解反应,但连接氯原子碳原子 相邻碳原子上不含氢原子,所以该物质不能发生消去反应,故C错误; D.碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应,所以1mol该化合物最多能与4 mol 发生加成反 应,故D正确; 故选C。 2. 化合物1,1二环丙基乙烯 是重要的医药中间体。下列有关该化合物的说法正确 的是 A. 可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应 B. 分子中所有碳原子共平面 C. 一氯代物有4种 不考虑顺反异构 D. 其同分异构体可能是苯的同系物 【答案】A 【解析】 A.含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应、氧化反应,A正确; B. 结构中碳原子不可能都在同一平面上,B错误;C.一氯代物有3种 ,C错误; D.该有机物的分子式为 ,不符合苯的同系物通式,D错误。 3. 下列说法错误的是 A. 无论是乙烯与 的加成反应,还是乙烯使酸性 溶液褪色,都与分子内含有的碳 碳双键有关 B. 溴的四氯化碳溶液和酸性 溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C. 相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D. 乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 【答案】C 【解析】 A.乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,故A正确; B.乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性 溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液 或酸性 溶液鉴别乙烯和乙烷,故B正确; C.乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,故 C错误; D. 主要是因为乙烯有双键,双键是不稳定的,所以其化学性质活泼,而乙烷结构稳定,故D正 确。 故选C。 4. a、b、c的结构如图所示: 。下列说法正确的是 A. a中所有碳原子处于同一平面 B. b的二氯代物有三种 C. a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应 D. a、b、c互为同分异构体 【答案】D 【解析】 A.a中含有C连4个单键的结构,所有碳原子不处于同一平面,故 A错误;B.b的一氯代物有1种,二氯代物有2种,故B错误; C.a、c含有碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液反应 ,b不含有碳碳双键不能与溴的四氯化碳溶液反 应,故C错误; D.a、b、c分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确。 故选D。 5. 从柑桔中可提炼出苧烯 。下列关于苧烯的说法中,正确的是 A. 分子式为 ,是1, 丁二烯的同系物 B. 其分子内所有的碳原子均在同一平面上 C. 与过量的 的 溶液反应的产物可能为 D. 不溶于水,能发生加聚反应生成高分子化合物 【答案】D 【解析】 根据有机物的结构简式判断分子式,该有机物中含有两个碳碳双键,可发生加成、加聚反应,结合 烷烃和烯烃的结构特点判断该有机物的空间结构。 A.1, 丁二烯是链状二烯烃,而该有机物中含有环,二者的结构不同,不是同系物,故A错误; B.分子中含有多个饱和碳原子,饱和碳原子的C的四个价键呈空间四面体,所有的碳原子不可能在 同一个平面上,故B错误; C.分子中含有碳碳双键,与过量的 的 溶液反应的产物为 ,故C错误; D.烃类物质都不溶于水,分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,故D正确。 故选D。