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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
1. 通过对乙酸乙酯性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质,能描
述和分析酯类的水解反应,能书写相应的化学方程式
2. 了解油脂的组成与结构,理解其化学性质及应用
3. 了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用
教学重点:酯类的水解反应
教学难点:酯类的水解反应
任务一:认识酯
1. 酯的定义
(1) 定义:羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物。
(2) 官能团为 。
2. 酯的结构特点
酯可简写为 ,其中R和R可以相同,也可以不同
3. 酯的物理性质
低级酯是具有 的液体,密度一般 水, 溶于水, 溶于乙醇、乙醚等有机
溶剂。
任务二:酯的化学性质
探究:乙酸乙酯的水解
实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响
分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体
a.
积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
实验步骤
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验 加水的试管中酯层
现象 酯层消失时间:加入稀硫酸的试管 加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论
实验探究②——温度对酯的水解的影响
分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化
a.
钠溶液
实验
步骤
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验
温度 的试管酯层消失得更快
现象
实验
结论
[实验结论]
①在稀硫酸存在下水解:
②在NaOH存在下水解:
[思考与讨论]
利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?
任务三:认识油脂
1. 油脂的结构
2. 油脂的分类
3. 常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C H COOH C H COOH
15 31 17 31
4. 分别写出硬脂酸(C H COOH)、油酸(C H COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式
17 35 17 335. 油脂的化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于酯类,与乙酸乙酯具有相似的化学性质,在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解的化学方程式:
②碱性条件下水解的化学方程式:
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义:不饱和程度较高、熔点较低的 ,通过催化加 可提高饱和
度,转变成 ,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的 。
②油酸甘油酯氢化反应方程式为:
任务四:认识酰胺
1.认识胺
(1)定义: 取代氨分子中的 而形成的化合物或烃分子中的 被
所替代的化合物
(2)通式可表示为 ,官能团的名称为 。如甲胺的结构简式为 ,苯
胺的结构简式为 。
(3)主要性质:胺类化合物具有 。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
(4)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重
要原料。
2.认识酰胺
(1)定义:羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。
(2)通式表示为 ,其中 叫做 , 叫做 。
(3)常见酰胺的结构简式:
乙酰胺 ,苯甲酰胺 ,N,N二甲基甲酰胺
(4) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
①酸性(HCl溶液): ,
②碱性(NaOH溶液): 。
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合
物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
[思考与讨论]
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同。任务五:知识建构
1. 甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下:
加成反应 取代反应 氧化反应 消去反应 银镜反应 与新制的 悬浊
液反应 酯化反应
下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是
A. 甲: B. 乙:
C. 丙: D. 丁:
2. 分子式为 且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有 不考虑立体异构 。
A. 2种 B. 4种 C. 6种 D. 8种
3. 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示 未表示出其
空间构型 。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是
A. 能与 溶液发生显色反应
B. 不能使酸性 溶液褪色C. 能发生加成、取代、消去反应
D. 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
4. 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是
A. 可用酸性 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B. 香兰素、阿魏酸均可与 、NaOH溶液反应
C. 通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D. 与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化
合物共有2种
5. 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物,其合成路线如下:
回答下列问题:
中的官能团名称是________________。
所需的试剂和条件分别为______________________________。
、 的反应类型依次为_______________、_______________。
扎来普隆的分子式为_______________________。的化学方程式为______________________________________。
属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种 不考
虑立体异构 ,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。
已知: 有碱性且易被氧化。设计由 和乙醇制备 的合成路线 无机
试剂任选 。________