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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
一、单选题
1. 药物阿司匹林可由水杨酸制得，它们的结构如图所示。有关说法正确的是
A. 服用阿司匹林，身体出现水杨酸不良反应时，可静脉注射 溶液
B. 阿司匹林的分子式为
C. 水杨酸可以发生取代、加成、氧化、加聚反应
D. 1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
【答案】A
【解析】
A. 水杨酸含 ，与碳酸氢钠反应，则身体出现水杨酸不良反应时，可静脉注射
溶液，故A正确；
B. 由结构可知分子式为 ，故B错误；
C. 水杨酸含 可发生取代反应，含酚 可发生氧化反应，含苯环可发生加成反应，不
能发生加聚反应，故C错误；
D. 阿司匹林中羧基、酯基均与NaOH反应，且酯基水解生成的酚羟基也消耗NaOH，则1 mol阿司
匹林最多可消耗3 mol NaOH，故D错误；
故选A。
2. 某有机化合物的结构简式为 。Na、NaOH、 分别与等物质的量的该
物质反应时，则消耗Na、NaOH、 的物质的量之比为
A. B. C. D.
【答案】B【解析】
该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基，具有酚、羧酸、醇的性质，能和Na反应的官能团是醇羟
基、酚羟基和羧基，能和NaOH反应的是酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，所以
Na、NaOH、 分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、 的物质
的量之比为3：2：1，故B正确。
故选B。
3. 五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说
法错误的是
A. 1molZ最多能与7molNaOH发生反应
B. 1molX最多能与 发生取代反应
C. Y分子结构中有3个手性碳原子
D. Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应
【答案】A
【解析】
A.Z中含5个酚羟基、1个 、1个 及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则
1molZ最多能与8molNaOH发生反应，故A错误；
B.X中只有2个酚羟基的邻位碳上的氢原子与溴发生取代反应，则1molX最多能与 发生取
代反应，故B正确；
C.Y中与 相连的C均连接4个不同基团，则Y分子结构中有3个手性碳原子，故C正确；
D.Y中含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含 可发生取代、消去、氧化反应，含
、 可发生缩聚反应，故D正确。
故选A。4. 某有机物的分子结构如下所示，现有试剂： ；
； 溶液； 新制 悬浊
液； 溶液； 酸性溶液。能与该化合物中
两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有
A. B. C. D. 全部
【答案】D
【解析】
可与羟基、羧基反应，故正确；
含有碳碳双键、醛基，可与氢气发生加成反应，故正确；
羧基、醛基与 反应，故正确；
醛基、羧基可与新制 反应，故正确；
可与酯基、羧基反应，故正确；
酸性溶液可氧化碳碳双键、醛基和羟基，故正确。
故选D。
5. 某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，在鉴定时有下列现象： 能
发生银镜反应 加入少量新制的氢氧化铜，沉淀不溶解 与含有酚酞的NaOH溶液共热
时，溶液红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是
A. 一定有甲酸乙酯和甲酸
B. 一定有甲酸乙酯和乙醇
C. 一定有甲酸乙酯，可能有甲醇和乙醇
D. 几种物质都一定有
【答案】C
【解析】
现象 能发生银镜反应说明可能有甲酸、甲酸乙酯；
现象 说明无甲酸；现象 说明含有酯，即甲酸乙酯，
故该物质中一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇，一定无甲酸。
6. 化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有
关化合物X的说法正确的是
A. 分子中两个苯环一定处于同一平面
B. 不能与饱和 溶液反应
C. 在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D. 化合物X最多能与 反应
【答案】C
【解析】
由化合物X的结构简式可以看出结构中有酯基和羧基两种官能团，应具备羧酸和酯的性质，
A.分子中两个苯环之间有其它碳链结构，可发生旋转，所以不一定处于同一平面上，故A错误；
B.有机物中含有羧基，可以与饱和 溶液反应生成二氧化碳，故B错误；
C.在酸性条件下水解，只有酯基断裂，断裂后仍是一种物质，故C正确；
D.羧基可以与NaOH反应，酯基水解后的羧基和酚羟基也可以与NaOH反应，所以1mol化合物X
最多能与3molNaOH反应，故D错误。
故选C。
7. 已知某有机物结构为： ，下列说法中正确的是
A. 该物质的化学式为
B. 该物质能与 溶液发生显色反应
C. 该物质最多能与 溴水发生加成反应
D. 一定条件下， 该物质最多能与 反应
【答案】D
【解析】
A.该物质的分子式为 ，故A错误；
B.没有酚羟基，因此不能与 溶液发生显色反应，故B错误；
C.分子中只含1个碳碳双键可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质最多可以与1mol溴水发生加成
反应，故C错误；D.1mol 中含有2mol酯基、 、 和 ，酯
基水解生成酚羟基，消耗4mol氢氧化钠， 水解生成酚羟基，消耗2mol氢氧化钠，
和 分别消耗1mol和2mol氢氧化钠，总共消耗了 的NaOH，
故D正确。
故选D。
8. 铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列有关铁杉
脂素的说法错误的是
A. 分子中两个苯环处于同一平面
B. 分子中有3个手性碳原子
C. 能与浓溴水发生取代反应
D. 1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
【答案】A
【解析】
两个苯环连接在饱和碳原子上，则两个苯环不一定在同一个平面上，故A错误；
B.连接苯环和五元环的碳原子为手性碳原子，共3个，故B正确；
C.含有酚羟基，则能与浓溴水发生取代反应，故C正确；
D.能与氢氧化钠反应的为酚羟基和酯基，则1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaO
H，故D正确。
故选：A。
9. 某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为 ，下列有关X
的说法错误的是
A. X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物
B. X不溶于水，密度可能比水的小
C. 遇碱溶液或酸溶液均易变质
D. 与X互为同分异构体【答案】A
【解析】
含有环，与乙酸乙酯的结构不同，不是同系物，故A错误；
B.属于酯类，则不溶于水，密度可能比水的小，故B正确；
C.含有酯基，则酸性、碱性条件下都可水解，故C正确；
D. 与X分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
故选：A。
10. 甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
加成反应 取代反应 氧化反应 消去反应 银镜反应 与新制的 反应
酯化反应，下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是
A. 甲： B. 乙：
C. 丙： D. 丁：
【答案】B
【解析】
A.甲含有羧基，可发生取代、酯化等反应，不能发生消去反应，故A错误；
B.乙含有羟基，可发生取代、氧化、酯化反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，可发生银镜反
应，可与新制的 反应，故B正确；
C.丙含有羰基和酚羟基，可发生取代、酯化、氧化等反应，但不能发生银镜等反应，故C错误；
D.丁含有酯基，具有酯的性质，可发生取代、氧化等反应，但不发生消去、银镜等反应，与新制氢
氧化铜不反应，故D错误；
故选B．11. 某有机化工品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法正确的是
A. R的分子式为
B. 苯环上一氯代物有2种
C. R分子中所有原子可共平面
D. R能发生加成、氧化和水解反应
【答案】D
【解析】
A.由结构简式可知R的分子式为 ，故A错误；
B.结构不对称，苯环上一氯代物有4种，故B错误；
C. 中四个原子不可能共平面，故C错误；
D.R含有酯基、碳碳双键和苯环，能发生水解反应、加成反应和氧化反应，故D正确。
故选：D。
12. 有机物 是一种重要的有机化合物，其转化关系如下。下列有关N、
P、M的说法不正确的是
A. M的分子式为
B. P、M均能与金属钠反应
C. N中所有碳原子一定共平面
D. 既含有四元环 又能与 溶液反应的N的同分异构体 不考虑立体异构
共有4种【答案】C
【解析】
A.M的分子式为 ，A项正确；
B.P中含有羧基，M中含有羟基，均能与金属钠反应，B项正确；
C.N中 标注1、2、3、4、5的五个碳原子一定不共平面，C项错误；
D.N的同分异构体中既含有 又能与碳酸氢钠溶液反应的结构有： 、
、 、 ，共4种，D项正确。
故选C。
13. 在阿司匹林的结构简式 如图所示 中 分别标出了其分子中的不同的键。将阿司
匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
根据阿司匹林的结构简式判断与NaOH溶液共热时，羧基与酯基与氢氧化钠分别发生中和反应、水
解反应，所以断键的位置是羧基的 键断开及酯基的 键断开，故D正确。
故选D。14. 化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对化合物M的性质叙述正确的是
A. M能与 发生反应，不能与 发生反应
B. M与 只能发生取代反应，不能发生加成反应，且 最多消耗
C. 最多消耗
D. 在催化剂作用下最多能与 发生加成反应
【答案】C
【解析】
A.含酚 ，能与 发生反应，含 可与 发生酯化反应，故A错误；
B.含碳碳双键，可与溴发生加成反应，故B错误；
C.酚 、 及水解生成的酚 均与NaOH反应，则1molM最多可消耗
3mol NaOH，故C正确；
D.苯环、碳碳双键及羰基均与氢气发生加成反应，则1molM在催化剂作用下最多能与 发生
加成反应， 不能加成，故D错误；
故选C。
15. 新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C，具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。某课
外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：
下列说法正确的是
A. 上述反应为取代反应
B. 维生素C在酸性条件下水解只得到2种产物C. 维生素C具有氧化性
D. 脱氢维生素C的分子式为
【答案】D
【解析】
A.维生素C生成脱氢维生素C的过程为氧化反应，不符合取代反应的特点，故A错误；
B.维生素C为环状化合物，含有酯基，水解生成一种产物，故B错误；
C.维生素C在反应中被还原，且在空气中易被空气氧化，维生素 C具有还原性，故C错误；
D.脱氢维生素C分子中含有6个C、6个H、6个O原子，分子式为 ，故D正确。
故选D。
二、实验题
16. 乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约 。其水解反应的化学方程式为：
，酸和碱均可用作该反应的催化
剂。某兴趣小组的同学对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究，得到以下数据。
不同时间 后测量乙酸乙酯水解后剩余的高度
组别
0 1 2 3 4 5 6 7 8
1
2
3
回答下列问题：
完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有_____________、___________、
______________、反应时间、试管规格和操作流程。
分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是：
溶液浓度越大，水解速率越__________。
____________________________________________________________________________。
结论 的理论解释__________________________________________________。
欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是________________________________________。
有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复实验，对上述数据进行修正，主要原因是
__________________________________________________________________________。【答案】 溶液的体积；乙酸乙酯的用量；反应温度；
快；
乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后到达平衡；
能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消
耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用；
增大NaOH溶液的浓度 或体积 ；
乙酸乙酯在水解过程中部分挥发。
【解析】略
三、推断题
17. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
回答下列问题：
物质A的含氧官能团的名称为______； 的转化属于______反应 填反应类型 。
上述流程中设计 步骤的目的是______；F分子中共平面的原子最多有_____个。
与银氨溶液发生反应的化学方程式为______。福酚美克具有多种同分异构体，写出其中符合下列条件的有机物结构简式：______和
______。
含有 ；
能与 溶液发生显色反应；
核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。
参照上述合成路线信息，以乙醇为原料 无机试剂任选 ，设计制 的合成路线：
_____。
【答案】 酯基、酚羟基；还原；
保护酚羟基；15；
；
、 ；
5
。
【解析】根据 A 的结构简式知，其中的含氧官能团有酯基和 酚 羟基，根据 B、C 的结构简式知
的转化属于还原反应，故答案为：酯基、酚羟基；还原；
酚羟基易被氧化，分析流程知设计 步骤的目的是保护酚羟基，根据F分子结构知，其中
共平面的原子最多有15个，故答案为：保护酚羟基；15；
与银氨溶液发生反应的化学方程式为
； 故 答 案 为 ：
；
的同分异构体X满足下列条件： 含有一 能与 溶液发生显色反应； 核
磁共振氢谱的吸收峰数目有 4个，符合条件的有机物为 、 ，故答案
为： 、 ；
参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料 无机试剂任选 ，设计制 的合成路线为：，
故 答 案 为 ：
。
