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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第 1 课时 羧酸
【即时训练】
一、单选题
1．生活与化学紧密联系，下列叙述中不正确的是
A．家庭装修用的材料能释放出对人体健康有害的物质主要是甲醛
B．苯酚具有杀菌止痛效用，既可用于环境消毒，也可直接用于皮肤消毒
C．工业酒精因含有毒的甲醇，饮后会使人眼睛失明甚至死亡，所以不能饮用
D．蜂蚁叮咬人的皮肤后因有少量蚁酸而使皮肤红肿，可涂抹氨水或肥皂水消肿
2．在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足
量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是
A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
3．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为
，则柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体，则
消耗柠檬酸的物质的量之比为
A．2∶3 B．3∶2 C．4∶3 D．3∶44．阿司匹林( )具有解热镇痛作用。下列说法错误的是
A．分子式为C HO B．含有2种官能团
9 8 4
C．所有原子一定共平面 D．能发生加成反应
5．乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是
A．分子式为C HO
6 6 6
B．含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH
C．乌头酸分子中所有碳原子可能共平面
D．乌头酸既能发生水解反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法正确的是
A．来苏水(主要成分甲酚)和过氧乙酸混合使用，消毒效果更好
B．冰箱中放入活性炭，能起到除异味和杀菌作用
C．福尔马林具有防腐作用，可用作食品的保鲜剂
D．肥皂水可用作蚊虫叮咬处的清洗剂
7．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分枝酸的分子式为C H O
10 12 6
B．可与乙醇、乙酸反应，反应类型不相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 moNa反应，生成标准状况下的气体体积为33.6 L
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
8．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．石油的分馏和煤焦油的分馏都可以获得芳香烃
22
B．乙酸、乙醇和乙酸乙酯可用饱和 溶液加以区别
C．含有3个碳原子的有机物氢原子个数最多为8个
D．苯甲酸与醇反应得到碳、氢原子个数比为 的酯，则该醇一定是乙醇
9．由乙酰水杨酸制成的阿司匹林是德国拜耳公司于1899年合成的止痛药，下列关于阿司匹林实验室制取
时说法正确的是
A．阿司匹林粗产品抽滤时用少量酒精洗涤
B．减压过滤得到阿司匹林粗产品后，用滤液淋晶体除杂
C．饱和碳酸氢钠的作用是便于乙酰水杨酸析出
D．为了使阿司匹林晶体能从过饱和溶液中析出，可用玻璃棒摩擦与溶液接触处的容器壁
10．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得
下列说法不正确的是
A．雷琐苯乙酮至少7个碳原子同一平面.
B．两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是：
C．伞形酮可发生取代、加成、水解、氧化、还原反应
D．可用FeCl 溶液来检验伞形酮和雷琐苯乙酮
3
11．分子式为C H O 的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是
5 10 2
A．这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种
B．符合该分子式的羧酸类同分异构体有4 种
C．R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目
D．R水解得到的醇发生消去反应，可得到4种烯烃
12．某有机物A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90。将9.0 g A 完全燃烧的产物依次通过足量
的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g。A能与NaHCO 溶液反应，且2分子A之间脱水可生成六元
3
环化合物。有关A的说法正确的是
A．0.1 mol A与足量Na反应产生2.24 L H （标准状况）
2B．分子式是C HO
3 8 3
C．A催化氧化的产物能发生银镜反应
D．A在一定条件下发生缩聚反应的产物是
二、实验题
13．乙酸正丁酯，为无色透明有愉快果香气味的液体，是一种优良的有机溶剂和有机合成中间体，实验室
制备原理为：CHCOOH+CH (CH)OH CHCOO(CH )CH+H O，装置如图所示(夹持装置已略去)，
3 3 2 3 2 3 3 2
实验步骤如下：
I．向100mL反应容器X中，加18.5g正丁醇，16.8g 冰醋酸，1gKHSO，混匀，加2粒沸石。接上冷凝管
4
和分水器。
II．加热反应开始后，控制回流速度1~ 2滴/s，大约40 min后，反应完成，停止加热。
III．分离提纯产品。过滤回收KHSO，将滤液和分水器分出的酯层一起倒入分液漏斗中，用10 mL水洗涤；
4
……蒸馏得到产品29.0 mL。
已知：
名称 相对分子质量 溶解性 密度(g/cm3) 沸点(℃)
稍溶于水和易溶于有机溶
正丁醇 74 0.81 117.7
剂
冰醋酸 60 能溶于水和有机溶剂 1.05 117.9
乙酸正丁酯 116 难溶于水 0.90. 126.5 .
回答下列问题：
44
(1)图中仪器X的名称是___________，KHSO 的作用是___________。
4
(2)用过量乙酸的目的是___________。
(3)本实验中分水器的作用是____________。 实验中需先在分水器中加水，使水面稍低于支管口1~2cm，
并保持水面上仅有很浅一层油层存在，直至反应完成。这样操作的目的是___________。
(4)步骤III中第一次水洗主要除去的是___________。步骤III“……”。处还需要经过以下一系列的操作提纯，
其正确的顺序是___________。
a．再用10mL水洗涤； b．用无水硫酸镁干燥；
c．用10 mL 10%Na CO 洗涤； d．过滤
2 3
(5)下列蒸馏装置最合适的是__(填选项字母) ；本实验中乙酸正丁酯的产率为___
14．甲苯( )是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛( )、苯甲酸( )等产品。
下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
溶解性(常温)
相对密度(ρ水=1g/
名称 性状 熔点(℃) |沸点(℃)
cm3)
水 乙醇
无色液体易燃易挥
甲苯 -95 110.6 0.8660 不溶 互溶
发
苯甲醛 无色液体 -26 179 1.0440 微溶 互溶
白色片状或针状晶
苯甲酸 122.1 249 1.2659 微溶 易溶
体
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入2mL甲
苯和一定量其它试剂，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。(1)装置a的名称是_______，三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______。
(2)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的
原因是_______。
(3)反应完毕，反应混合液经过自然冷却至室温后，还应经过_______、_______(填操作名称)等操作，才能
得到苯甲醛粗产品。
(4)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。
①若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的实验步骤是_______(按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液 b.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2 d.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡
②若对实验①中获得的苯甲酸(相对分子质量为122)产品进行纯度测定，可称取2.500g产品，溶于200mL
乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20.00mL于锥形瓶，滴加2～3滴酚酞指示剂，然后用预先配好的
0.1000 mol/L KOH标准液滴定，到达滴定终点时消耗KOH溶液18.00mL。产品中苯甲酸的质量分数为
_______(保留一位小数)。下列情况会使测定结果偏低的是_______(填字母)。
a.滴定终了俯视读取数据 b.KOH标准液长时间接触空气
c.配制KOH标准液时仰视定容 d.将指示剂换为甲基橙溶液
三、有机推断题
15．某化合物 的合成路线如下：
已知：①F的分子式 且核磁共振氢谱显示F只有两组峰，且峰面积之比为 ；
②
66
回答下列问题：
(1)A的系统命名为___________， 的反应类型为___________。
(2)F的结构简式为___________， 的反应类型为___________。
(3)D含有官能团的名称为___________，
(4) 的化学方程式为___________。
(5)下列有关化合物E的说法正确的是___________(填标号)。
a．与 互为同分异构体
b．在一定条件可发生加聚反应，所得聚合物为纯净物
c．同系物中：碳原子数越多，支链数越多，沸点越高
d．分子中所有的碳原子一定在同一平面上
(6)有机化合物M与G互为同分异构体(不考虑立体异构体)，则：
①M中含有碳氧双键的结构有___________种。
②M中含有羟基和碳碳双键的结构有___________种(形成碳碳双键的碳原子不与羟基相连)。
16．为分析某有机化合物A的结构，进行了如下实验：
(1) 向NaHCO 溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有的官能团是___________(写名称)。
3
(2)向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO 酸化后再滴加AgNO 溶液，产生淡黄色
3 3
沉淀，说明A中还含有的官能团是 ___________(写名称)。
(3)经质谱分析，A的相对分子质量为153，且A中只有四种元素，则A的分子式为___________。
(4)核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1：2：2，则A的结构简式为___________ 。
(5)已知A可发生如图所示的转化：
①A→E、F→G的反应类型分别为___________、___________。②写出B→ D反应的化学方程式：___________。
③写出H的结构简式： ___________。
④C与过量的银氨溶液反应，每生成3.24gAg，消耗C的物质的量是 ___________mol。
88
参考答案
1．B
【详解】
A．甲醛是室内装饰材料释放的主要污染物之一，甲醛有毒，故A正确；
B．苯酚虽然具有杀菌止痛的作用，但是它本身也是有毒的，不能大量使用于环境消毒及直接用于皮肤消
毒，故B错误；
C．工业酒精因含有毒的甲醇，不能饮用，故C正确；
D．甲酸是一种有机酸，显酸性，加入碱性的物质可以中和其酸性，故D正确；
综上所述，叙述不正确的是B项，故答案为B。
2．D
【详解】
阿司匹林中含有酯基和羧基，与足量NaOH溶液共热可发生中和反应（断⑥号键）和酯的水解反应（断②
号键）；
答案选D。
3．B
【详解】
由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发
生反应，因此1 mol柠檬酸和足量的Na反应生成氢气的物质的量为2 mol；羧基能与碳酸氢钠反应，而羟
基不能和碳酸氢钠反应，1 mol柠檬酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳的物质的量为3 mol，要生成等量的气
体，则消耗的柠檬酸的物质的量之比为3∶2，故选择B。
4．C
【详解】
A．根据阿司匹林结构简式可知其分子式是C HO，A正确；
9 8 4
B．根据阿司匹林结构简式可知其分子中含有羧基、酯基两种官能团，B正确；
C．该物质分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，C
错误；
D．物质分子中含有苯环，在一定条件下能够与氢气发生加成反应，D正确；
故合理选项是C。
5．D
【详解】
11
A．由题干乌头酸的结构简式可知，其分子式为C HO，A正确；
6 6 6
B．由题干乌头酸的结构简式可知，1mol乌头酸中含有3mol羧基，故含1mol乌头酸的溶液最多可消耗
3molNaOH，B正确；
C．由题干乌头酸的结构简式可知，乌头酸分子中存在碳碳双键平面和羰基平面，中间单键连接，故所有
碳原子可能共平面，C正确；
D．由题干乌头酸的结构简式可知，乌头酸中没有酯基和碳卤键，故不能发生水解反应，含有碳碳双键故
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；
故答案为：D。
6．D
【详解】
A．来苏水(主要成分甲酚)具有还原性，过氧乙酸具有强氧化性，二者混合使用将发生氧化还原反应，导致
消毒效果变差甚至消失，A错误；
B．冰箱中放入活性炭，活性炭具有强吸附性，能起到除异味，但没有杀菌作用，B错误；
C．福尔马林具有防腐作用，可用于制作生物标本等，但由于其有致癌作用，故不作食品的保鲜剂，C错
误；
D．蚊虫叮咬处出现红肿、瘙痒主要是由于甲酸的刺激作用，而肥皂水呈碱性，故肥皂水可用作蚊虫叮咬
处的清洗剂，D正确；
故答案为：D。
7．C
【详解】
A．根据结构简式可知，分枝酸的分子式为C H O，故A错误；
10 10 6
B．含-COOH与乙醇发生酯化反应，含-OH与乙酸发生酯化反应，反应类型相同，故B错误；
C．-COOH和-OH能够与Na反应放出氢气，则1mol分枝酸最多可与3molNa反应生成1.5mol氢气，标准
状况下氢气的体积为1.5mol ×22.4L/mol =33.6 L，故C正确；
D．碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，碳碳双键与-OH均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，原理不
同，故D错误；
故选C。
8．B
【详解】
A．石油分馏得到的主要是烷烃、环烷烃形成的混合物，煤焦油分馏、石油催化重整均可获得芳香烃，故
A错误；
22
B． 乙酸与碳酸钠反应放出二氧化碳气体、乙醇溶于碳酸钠溶液、乙酸乙酯难溶于碳酸钠溶液，所以可用
饱和 NaCO 溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯，故B正确；
2 3
C．有3个C原子的烃或烃的衍生物中H原子个数最多为8个，但如果是其它的烃的衍生物：例如从结构
上看一个H原子被氨基取代，则分子里氢原子数就比8个多，故C错误；
D． 苯甲酸分子里有7个碳原子，若与乙醇反应可得到分子式是C H O 的酯，但并不意味着只能是与乙
9 10 2
醇反应，若苯甲酸与分子式是C H O的醇反应得到的酯的分子式是C H O，碳、氢原子个数比也为
11 16 18 20 2
9:10，故D错误；
答案选B。
9．D
【详解】
A．阿司匹林易溶于酒精，则阿司匹林粗产品抽滤时不能使用酒精洗涤，A说法错误；
B．减压过滤得到阿司匹林粗产品后，用少量的冷水淋晶体除杂，B说法错误；
C．乙酰水杨酸中含有羧基，碳酸氢钠能与乙酰水杨酸反应生成二氧化碳和水，C说法错误；
D．为了使阿司匹林晶体能从过饱和溶液中析出，可用玻璃棒摩擦与溶液接触处的容器壁，这样可以找一
个“中心”聚集起来，让晶体析出，D说法正确；
答案为D。
10．D
【详解】
A．苯环及苯环直接相连的碳原子一定共面，由雷琐苯乙酮的结构可知，其中至少有7个碳原子共面，故
A正确；
B．由苹果酸的结构可知其含两个羧基和一个羟基，两分子的苹果酸中彼此的羧基和羟基可发生两次酯化
反应生成 ，故B正确；
C．伞形酮中含有酯基、碳碳双键、酚羟基，酯基可发生取代、水解反应，碳碳双键可发生氧化、加成反
应，加成氢气的反应也是还原反应，故C正确；
D．两者均含酚羟基，不能用氯化铁检验，故D错误；
故选：D。
11．D
【详解】
A项、分子式为C H O 的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4种，甲酸丁酯的结构有
5 10 2
33
HCOOCH CHCHCH、HCOOCH(CH )CHCH、HCOOCH CH(CH ) 和HCOOC(CH )4种，乙酸丙酯有
2 2 2 3 3 2 3 2 3 2 3 3
CHCOOCH CHCH 和CHCOOCH(CH )2种，丙酸乙酯有CHCHCOOCH CH1种，丁酸甲酯有
3 2 2 3 3 3 2 3 2 2 3
CH(CH)COOCH 和(CH)CHCOOCH 2种，在酸性条件下水生成的解酸有HCOOH、CHCOOH、
3 2 2 3 3 2 3 3
CHCHCOOH、CHCHCHCOOH和(CH)CHCOOH5种，生成的醇有CHOH、CHCHOH、
3 2 3 2 2 3 2 3 3 2
CHCHCHOH、CHCH(OH)CH 、CHCHCHCHOH、CHCHCH(OH)CH 、(CH)CHCH OH和
3 2 2 3 3 3 2 2 2 3 2 3 3 2 2
(CH)COH8种，则它们重新组合可形成的酯共有5×8=40种，故A正确；
3 3
B项、符合分子式为C H O 的羧酸结构为C H—COOH，丁基C H—有4种，则C H O 的羧酸同分异构
5 10 2 4 9 4 9 5 10 2
体有4种，故B正确；
C项、分子式为C H O 的酯水解得到的最简单的酸为甲酸，由甲酸的结构式 可知分子中含
5 10 2
有5对共用电子对数目，当酸分子中的C原子数增多时，C—C、H—C数目也增多，含有的共用电子对数
目增多，则R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目，故C正确；
D项、分子式为C H O 的酯水解得到的醇若能发生消去反应，则醇最少有两个C原子，而且羟基连接的
5 10 2
C原子的邻位C上要有H原子，符合条件的醇有CHCHOH、CHCHCHOH、CHCH(OH)CH 、
3 2 3 2 2 3 3
CHCHCHCHOH、CHCHCH(OH)CH 、(CH)CHCH OH和 (CH)COH，发生消去反应可得到
3 2 2 2 3 2 3 3 2 2 3 3
CH=CH 、CHCH=CH、CHCHCH=CH、CHCH=CHCH 和(CH)C=CH 5种烯烃，故D错误；
2 2 3 2 3 2 2 3 3 3 2 2
故选D。
12．A
【详解】
某有机物A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90。将9.0 g A即为0.1mol，完全燃烧的产物为
CO 、HO，故产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，浓硫酸增重为水的质量，
2 2
故可得：n(H O)=5.4g÷18g/mol=0.3mol，n(H)=0.6mol；碱石灰增重为CO 质量，故：n(CO)=13.2g÷44g/
2 2 2
mol=0.3mol，得n(C)=0.3mol；则可知该有机物m(O)=9.0-0.6-0.3×12=4.8g，n(O)=4.8g÷16g/mol=0.3mol；故
该物质的分子式为：C HO，则B项错误；A能与NaHCO 溶液反应，故A结构中存在羧基，2分子A之
3 6 3 3
间脱水可生成六元环化合物，故A中存在羟基，则A的结构中含一羧基、一羟基，故0.1 mol A与足量Na
反应产生2.24 L H （标准状况），A项正确；A结构应为CHCH(OH)COOH，催化氧化后结构为羰基不含
2 3
醛基，不能发生银镜反应，故C项错误；物质A发生缩聚反应的产物结构应为： ，故
44
D项错误；本题选A。
13．圆底烧瓶 催化剂 提高正丁醇利用率 分离出反应生成的水，使平衡正向移动，提高产率
确保将蒸出的正丁醇流回反应器中继续反应 乙酸、KHSO cabd C 90%
4
【详解】
(1)仪器X名称为圆底烧瓶；由题干所给方程式知，此反应需要H+作催化剂，KHSO 可提供H+，故其作用
4
为催化剂；
(2)乙酸过量可提高正丁醇的转化率，故此处填提高正丁醇的转化率（或利用率）；
(3)分水器可将生成的水及时分离除去，使反应平衡正向移动，提高酯的产率，故此处填：分离出反应生成
的水，使平衡正向移动，提高酯的产率；这样操作可确保冷凝的正丁醇能流回圆底烧瓶中继续反应，故此
处填：确保将蒸出的正丁醇流回反应器中继续反应；
(4)由于反应后的体系中混有易溶于水的乙酸和催化剂KHSO，故第一次水洗的目的为除去乙酸、KHSO；
4 4
第一次水洗后，酯中还有少许残留的乙酸，此时需用饱和NaCO 溶于继续洗涤，将乙酸转化为易溶于水
2 3
的CHCOONa，再进行第二次水洗除去CHCOONa，接着需加入干燥剂对产品进行干燥，可选用无水硫酸
3 3
镁，最后进行过滤除去吸水后的硫酸镁固体， 获得较纯的乙酸正丁酯，故此处操作顺序为：cabd；
(5)由于提纯时无需回流操作，故选用直形冷凝管，A装置温度计位置错误，故此处选装置C；由于乙酸过
量，理论上正丁醇完全反应生成乙酸正丁酯，故乙酸正丁酯的理论产量= ，实
际产量=29.0 mL×0.90 g/cm3=26.1 g，故其产率= 。
14．球形冷凝管 +2H O +3H O H O 在较高温度时分解速度加
2 2 2 2 2
快，使实际参加反应的HO 减少影响产量 过滤 蒸馏 dacb 87.8﹪ ad
2 2
【详解】
(1)由仪器a结构可知为球形冷凝管，反应方程式为： +2H O +3H O；
2 2 2
(2)温度过高时过氧化氢分解速度加快，实际参加反应的过氧化氢质量减小，苯甲醛的产量却有所减少；
(3)反应完毕，反应混合液经过自然冷却至室温后，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲
醛粗产品。
(4)加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸；
55
①苯甲酸先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，最后过滤分离
得到苯甲酸，再洗涤、干燥，故正确的操作步骤是：dacb；
②若对实验①中获得的苯甲酸（相对分子质量为122）产品进行纯度测定，可称取2.500g产品，溶于
200mL乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20.00mL于锥形瓶，滴加2～3滴酚酞指示剂，然后用预先配
好的0.1000 mol/L KOH标准液滴定，到达滴定终点时消耗KOH溶液18.00mL。苯甲酸的物质的量等于消
耗KOH物质的量，则2.500g产品中苯甲酸为0.018L×0.1mol/L×200÷20×122g/mol=2.196g，所以所得产品中
苯甲酸的质量分数为2.196g÷2.5g×100%=87.8%。
③a．滴定时俯视读取耗碱量，会使KOH溶液体积读数偏小，计算苯甲酸的质量偏小，测定结果偏低，故
a符合；
b．KOH标准液长时间接触空气，会吸收二氧化碳步骤转化为碳酸钾，导致消耗氢氧化钾溶液体积偏大，
测定结果偏高，故b不符合；
c．配制KOH标准液时仰视定容，液面在刻度线上方，配制标准液的体积偏大、浓度偏小，导致滴定时消
耗KOH溶液体积偏大，测定结果偏高，故c不符合；
d．将酚酞指示剂换为甲基橙溶液，终点时溶液呈酸性，消耗氢氧化钾溶液体积偏小，测定结果偏低，故d
符合;
故答案为ad。
15．丙烯 取代反应 加成反应(或还原反应) 碳碳双键、醛基
ad 7 13
【详解】
(1)A为 ，系统命名为丙烯， 为 与Cl 取代生成 ，则反应类
2
型为取代反应，所以答案为：丙烯；取代反应。
(2)根据分析可知F的结构简式为 ， 为 与H 反应生成 ，所以反应类
2
66
型为加成反应(或还原反应)，答案为：加成反应(或还原反应)。
(3)D为 ，含有官能团的名称为碳碳双键和醛基。
(4) 为 和 发生酯化反应生成 ，所以反应方
程式为： 。
(5)化合物E为 ；
a．与 分子式相同结构式不同，互为同分异构体，a正确；
b． 存在碳碳双键，在一定条件可发生加聚反应，所得聚合物为混合物，b错误；
c．同系物中：碳原子数越多，支链数越多，沸点越低，c错误；
d．分子中三个碳原子通过碳碳双键相连，为平面构型，所有的碳原子一定在同一平面上，d正确；
所以答案选ad。
(6)有机化合物G为 ，不饱和度为1。
①M是G的同分异构体，所以M中含有碳氧双键的结构有 、 、
、 、 、 、 共7
种，答案为7；
77
②M中含有羟基和碳碳双键的结构有 、 、 、
、 、 、 、
、 、 、 、 、
共13种，所以答案为13。
16．羧基 溴原子 C HOBr CH BrCHCOOH 消去反应 酯化反应(取代反应)
3 5 2 2 2
nCH(OH)CHCOOH +(n-1)HO 0.015
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【详解】
(1)向NaHCO 溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有官能团为-COOH，名称是：羧基；
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(2)向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO 酸化后再滴加AgNO 溶液，产生淡黄色
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沉淀，说明中A还有官能团为：溴原子；
(3)经质谱分析，Mr(A)=153，且A中只有四种元素，则A的分子式为C HOBr；
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(4)核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1：2：2，则A结构简式为CHBrCHCOOH；
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(5)分析知：A为BrCHCHCOOH，B为CH(OH)CHCOOH，C为OHCCH COOH，D为
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，E为CH=CHCOONa，F为CH=CHCOOH，G为CH=CHCOOCH CHCOOH，H为
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，
①A→E为卤代烃的消去反应，F→G为羧酸和醇发生的酯化反应(取代反应)；
②B→ D发生自身缩聚反应，反应的化学方程式为：nCH(OH)CHCOOH
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+(n-1)HO；
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③H的结构简式为： ；
④C为OHCCH COOH，-CHO～2Ag，则G与过量的银氨溶液反应，每生成3.24gAg，消耗G的物质的量
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是 。
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