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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第 2 课时 羧酸衍生物
【即时训练】
一、单选题
1．能源、信息、材料是现代社会发展的三大支柱。下列相关说法正确的是
A．一次性医用口罩用酒精消毒后重复使用不影响效果
B．石油液化气与生物柴油主要成分都是烃类
C．聚乙炔( )在任何条件下均不导电
D．纯净的二氧化硅是现代光学与光纤制品的基本原料
2．可以用来鉴别乙酸和乙醛的试剂是
A．NaOH溶液 B．新制氢氧化铜 C．酚酞溶液 D．水
3．下列关于有机物的说法中，正确的说法是
A．“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而成的一种燃料，它是一种新型化合物
B．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO 和HO
2 2
C．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
D．除去CH 中的少量C H，可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶
4 2 4
4．化学与人类生产、生活密切相关。下列说法不正确的是
A．食用一定量的油脂能促进人体对维生素的吸收
B．使用肥皂洗手可预防病毒，肥皂的主要成分硬脂酸钠溶于水显酸性
C．强化木地板表面的氧化铝具有耐磨与阻燃的作用
D．《本草纲目》记载：“石胆出蒲州石穴中……涂于铁上，烧之红也”，其中涉及了置换反应
5．下列对有机物结构或性质的描述，不正确的是
A．菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
B．光照下，Cl 可在甲苯的苯环上发生取代反应
2C．乙二醇和乙二酸可发生缩聚反应，生成高分子化合物
D． 的分子式为C HO
7 8 3
6．有机分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的改变，下列事实能说明这一观点的是
A．乙烯能使溴水褪色，而乙烷不能
B．1-丙醇可以被氧化得丙醛，而2-丙醇不能
C．甲酸甲酯可以发生银镜反应，而乙酸乙酯不能
D．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而乙烷不能
7．布洛芬是一种解热镇痛药，可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热．其结构简式如图所示．下列关
于布洛芬的叙述中正确的是
A．分子式为 B．能与 溶液反应生成
C．该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D．能发生取代反应和氧化反应，不能发生加成反应
8．制备乙酸乙酯的装置如图所示，有关实验室制备乙酸乙酯的说法正确的是
A．试剂添加顺序为浓硫酸-乙醇-乙酸
B．为增加乙酸乙酯的产量，应急速加热至反应所需要的温度
C．试管B中盛放饱和 NaOH 溶液
D．制备乙酸乙酯的反应类型是酯化反应，也属于取代反应
9．屠呦呦团队借助古籍东晋葛洪《肘后备急方》一书中记载治疗疟疾的方法：青蒿一握，以水二升渍，
绞取汁，尽服之”。在世界率先用乙醚提取出了青蒿素，其结构如图所示。下列说法错误的是
22
A．青蒿素的分子式为C H O
15 22 5
B．青蒿乃中药，宜采取水煎煮熬汁的方法服用
C．青蒿素分子结构中含有多种官能团
D．青蒿素可发生取代反应
10．化学与生活密切相关。下列说法正确的是
A．食用油的成分是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物
B．豆油、牛油、汽油、甘油等油类均属于酯类物质
C．甲醛的水溶液(又称福尔马林),具有杀菌、防腐性能
D．疫情期间我们常用的消毒酒精中乙醇的浓度为95%
11．化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是
A．甲分子极易溶于水
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO 溶液或FeCl 溶液不能鉴别化合物甲、乙
3 3
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
12．下列说法正确的是
A．苯和溴水在铁作催化剂的条件可以制取溴苯
B． 中，最多有10个原子共平面
C．含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键
D．化学式为C H O 且有芳香气味的有机物，在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机物，
9 18 2
则符合此条件的C H O 的结构有16种
9 18 2
二、实验题
13．I.某化学课外活动小组需检验茶叶中铁元素，设计了如图实验方案：请回答：
(1)灼烧用的主要仪器是_______。
(2)加入6 mol L-1的盐酸时为了加快铁元素的浸出速度，可采取的方法有_______、_______。
(3)通过血红色溶液不能说明茶叶中的铁元素一定是+3价的，原因是(用方程式表示)_______。
II.乙酸乙酯广泛用于药物、染料，香料等工业。甲乙两同学分别设计了如图装置来制备乙酸乙酯，已知：
乙酸乙酯的沸点为77.1 ℃，CHCHOH CH=CH ↑+H O
3 2 2 2 2
(1)甲装置中右边导管未插入溶液中的目的是_______。
(2)实验结束后分离出乙酸乙酯的操作是(填名称) _______，必须用到的玻璃仪器有_______ (从下面选项中
选择)。
A．烧杯 B．容量瓶 C．分液漏斗 D．蒸馏烧瓶
(3)乙装置优于甲装置的理由_______(写两条)。
44
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_______(填字母) 。
a.中和乙酸并吸收乙醇 b.中和乙酸和乙醇
c.减少乙酸乙酯的溶解 d加速酯的生成，提高其产率
(5)实验结束后振荡盛装饱和碳酸钠溶液的试管，振荡前后所观察到的现象分别为_______。
三、有机推断题
14．已知恩杂鲁胺(G)是口服类雄激素受体抑制剂，用于化疗后进展的转移性去势耐受前列腺癌的治疗，可
延长患者生存期。某种合成G的流程如下：
回答下列问题：
(1)分子中的Me的名称是___________；E中含氧官能团的名称是___________、酰胺键。
(2) 的化学方程式是___________。
(3) 的反应类型是___________。
(4)Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，满足下列条件的Q有___________种(不考虑立体异构)。
Ⅰ．能与NaCO 溶液反应 Ⅱ．能与FeCl 溶液发生显色反应
2 3 3
Ⅲ．不能发生银镜反应
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，则该Q的结构简式是
___________。
(5)根据题中流程和所学知识，写出以对溴甲苯和甲胺为原料制备 的合成路线：______(无机试剂任选)。
15．A是酒的主要成分，D为具有果香味的无色油状液体。由A到D的转化如图。
(1)A 的结构简式：_______，A 中官能团的名称：_______
(2)下列关于乙醇的用途中，错误的是_________
A．配消毒剂 B．制药酒 C．作燃料 D．作麻醉剂
(3)检验 B 的试剂可用新制的氢氧化铜悬浊液或_______(填试剂的名称)，B 与新制 Cu(OH) 反应的化学
2
方程式_______反应类型为_______
(4)C的结构简式：_______，C与 CHCHCHCOOH互为_______(选填“同位素”、“同系物”或“同分
3 2 2
异构体”)
(5)D的名称：_______，D 的密度比水_______(选填“小”或“大”)
16．某芳香烃X(分子式为C H)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关
7 8
系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ. (苯胺，易被氧化)
(1)C的结构简式为______。
(2)E中含氧官能团的名称：______；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是______。
(3)写出反应①的化学方程式：______。
66
(4) 有多种同分异构体，其中所有满足下列条件的同分异构体有______种。
①遇FeCl 溶液显紫色
3
②能发生银镜反应
③苯环上一氯代物只有2种。
(5)写出由A转化为 的合成路线______。(合成路线表示方法为：A B……
目标产物)。参考答案
1．D
【详解】
A．一次性医用口罩不可重复使用，A错误；
B．生物柴油是指植物油（如菜籽油、大豆油、花生油、玉米油、棉籽油等）、动物油（如鱼油、猪油、
牛油、羊油等）、废弃油脂或微生物油脂与甲醇或乙醇经酯转化而形成的脂肪酸甲酯或乙酯，属于烃的衍
生物，B错误；
C．以碘掺杂的聚乙炔具有与金属一样的导电性，C错误；
D．纯净的二氧化硅有良好的光学性，是现代光学与光纤制品的基本原料，可用来制作光导纤维，D正确；
答案选D。
2．B
【详解】
A．乙酸与NaOH溶液反应没有明显现象，乙醛不与NaOH溶液反应，不可鉴别，A错误；
B．乙酸能使新制氢氧化铜溶解、乙醛和新制氢氧化铜共热得到砖红色沉淀，可鉴别，B正确；
C．酚酞不与乙酸和乙醛反应，不可鉴别，C错误；
D．乙酸和乙醛均能溶于水，不可鉴别，D错误；
答案选B。
3．D
【详解】
A．“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而成的一种燃料，它是一种混合物，故A错误；
B．汽油、柴油都是烃；而植物油是酯，属于烃的衍生物，故B错误；
C．石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化都是化学变化，故C错误；
D．由于乙烯可以与溴水发生加成反应，产生液态物质1，2-二溴乙烷，而甲烷不能与溴水反应，因此除去
CH 中的少量C H，可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶，故D正确；
4 2 4
故答案为D。
4．B
【详解】
A．油脂能溶解一些脂溶性维生素，因此食用一定量的油脂能促进人体对脂溶性维生素的吸收，选项A正
确；
B．硬脂酸钠为强碱弱酸盐，溶于水显碱性，选项B错误；
11
C．氧化铝熔点高，不易燃烧，并且很稳定，所以强化木地板表面的氧化铝具有耐磨与阻燃的作用，选项
C正确；
D．石胆为CuSO ，涂在Fe上，发生反应Fe+ CuSO = Cu+ FeSO ，为置换反应，选项D正确；
4 4 4
答案选B。
5．B
【详解】
A．分子中有几种氢原子其一硝基取代产物就有几种，菲有如图所示5种H原子， ，故菲的
一硝基取代物有5种，A正确；
B．Cl 取代甲苯的苯环上的氢原子需要催化剂，B错误；
2
C．乙二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚乙二酸乙二酯，方程为：nHOCH CHOH+n HOOC-COOH
2 2
+（2n-1）HO，属于缩聚反应，C正确；
2
D．根据 的结构，该物质的分子式为C HO，D正确；
7 8 3
故选B。
6．D
【详解】
A．乙烯含碳碳双键，可以与Br 发生加成反应从而使溴水褪色，而乙烷中不含碳碳双键，是自身官能团的
2
性质，而不是基团之间相互影响导致的，A不符合题意；
B．1-丙醇能催化氧化成丙醛，2-丙醇能催化氧化成丙酮，是由自身的结构引起生成物的不同，不是基团之
间相互影响导致的，B不符合题意；
C．甲酸甲酯( )含有类似醛基的结构 ，可以发生银镜反应，而乙酸乙酯中不含有类似
结构，是自身结构的性质，而不是基团之间相互影响导致的，C不符合题意；
D．甲苯可以看成是甲基连在苯环上，乙烷可看成是甲基与甲基相连，甲苯中甲基可以被KMnO 氧化为羧
4
基，而乙烷中甲基不行，说明甲苯中甲基受苯环影响变得活泼，D符合题意；
故答案选D。
7．B
22
【详解】
A．根据布洛芬的结构简式 可知，其分子式为 ，故A错误；
B．根据布洛芬的结构简式可知，含有官能团羧基，羧基可以和 溶液反应生成 ，故B正确；
C．根据布洛芬的结构简式 可知，苯环中的6个碳原子和与苯环直接相连的两个
碳原子（1、3号碳原子）一定共平面，羧基上的碳原子（2号）通过旋转单键也可以转到该平面上，4号
碳原子也可以旋转到该平面上，通过旋转3、4号碳间的单键，也可以将5号碳旋转到该平面上，所以最多
有11个碳原子位于同一平面，故C错误；
D．羧基可以发生酯化反应，为取代反应，布洛芬可以被酸性高锰酸钾氧化，苯环可以和氢气发生加成反
应，故D错误；
综上答案为B。
8．D
【详解】
A．试剂添加顺序为乙醇-乙酸-浓硫酸，故A错误；
B．为增加乙酸乙酯的产量，不应急速加热至反应所需要的温度，因为加热过快，乙醇挥发，降低产量，
故B错误；
C．试管B中应盛放饱和碳酸钠溶液，故C错误；
D．制备乙酸乙酯的反应类型是酯化反应，也属于取代反应，故D正确；
故选：D。
9．B
【详解】
A．由青蒿素的结构可知其分子式为C H O，A正确；
15 22 5
B．青蒿素分子含酯基、过氧键，“煎煮熬汁”容易破坏酯基、过氧键，药效降低，B错误；
C．青蒿素分子结构中含酯基、醚键、过氧键共3种官能团，C正确；
D．青蒿素含有酯基能发生水解反应，属于取代反应，D正确；
答案选B。
10．C
【详解】
33
A．高分子化合物是指相对分子质量大于1万的有机物，而食用油是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化
合物，故A错误；
B．豆油、牛油属于酯类，甘油属于醇类，汽油是由烃类物质组成的混合物，故B错误；
C．福尔马林为甲醛水溶液，甲醛有毒，但是具有杀菌防腐的性能，可以用于标本的保存，故C正确；
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，而95%的乙醇不能起到杀菌消毒作用，易在细胞壁形成一层保护
膜，故D错误；
故选：C。
11．B
【详解】
A．甲中有苯环、酯基是不易溶于水的，故A错误；
B．连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子，乙中连接甲基的碳原子和连接溴原子的碳原子是手性
碳原子，故B正确；
C．用NaHCO 溶液或FeCl 溶液可以鉴别化合物甲、乙，碳酸氢钠与甲反应放出二氧化碳与乙则不会，乙
3 3
中的酚羟基会与FeCl 溶液发生显色反应，故C错误；
3
D． 1mol乙最多能与5 mol NaOH反应，乙中左侧酯基水解为羧基和酚羟基，都能和氢氧化钠反应，还有
一个酚羟基和溴原子和右侧酯基，故D错误；
故选B。
12．D
【详解】
A．苯和溴水发生萃取，不能发生取代反应，故苯与溴水在铁作催化剂的条件不可以制取溴苯，A错误；
B．物质含碳碳双键，为平面结构，则5个C可能共面，则亚甲基上2个H可能与其它原子不共面，则最
多（5+4）=9个原子共面，B错误；
C．链状化合物中，5个C最多形成4个C-C键，而对于环状化合物中，5个C最多可以形成5个C-C键，
C错误；
D．根据题干芳香气味的C H O 在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同醇和酸，因此酸比醇少一
9 18 2
个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸
有2种同分异构体：CHCHCHCOOH，CHCH(CH )COOH。含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：
3 2 2 3 3
CHCHCHCHCHOH，CHCHCHCH(OH)CH ，CHCHCH(OH)CH CH；CHCHCH(CH )CHOH，
3 2 2 2 2 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 3 2
CHCHC(OH)(CH )CH，CHCH(OH)CH(CH )，CH(OH)CHCH(CH )；CHC(CH)CHOH，所以有机物
3 2 3 3 3 3 2 2 2 3 2 3 3 2 2
甲的同分异构体数目有2×8=16，D正确；
故答案为：D。
44
13．酒精灯、三脚架、泥三角、坩埚、玻璃棒 加热 用玻璃棒不断搅拌溶液
防倒吸 分液 AC 加热受热均匀、便于控制温度；原料
损失较少；不易发生副反应；干燥管下端插入液面下，可以防倒吸等 ac 振荡前是互不相溶的两层
液体，振荡后上层液体变薄、有气体产生、有果香味
【分析】
检验茶叶中铁元素流程：灼烧茶叶得茶叶灰、浸泡、过滤、取少量滤液，加入试剂进行检验；制备乙酸乙
酯实验，原料易挥发，制得的乙酸乙酯粗产品中含有乙酸和乙醇，且蒸汽经冷凝后装置内压强明显减小极
易倒吸、故实验中需要防倒吸、实验后产品要提纯，可利用饱和碳酸钠结合分液法提纯，据此回答。
【详解】
I． (1) 固体灼烧在坩埚中进行，灼烧用的主要仪器是酒精灯、三脚架、泥三角、坩埚、玻璃棒。
(2)搅拌能加快溶解、升温能加快反应速率，为了加快铁元素的浸出速度，可采取的方法有加热、用玻璃棒
不断搅拌溶液。
(3)通过血红色溶液不能说明茶叶中的铁元素一定是+3价的，原因是在灼烧的过程中、或酸浸茶叶灰构成
中，+2价的铁元素被氧化为+3价 ，离子方程式为 。
II．(1) 反应过程中乙醇和乙酸挥发出来混入乙酸乙酯中，乙醇易溶于水、乙酸能较快与碳酸钠溶液反应，
若导管插入溶液中会出现倒吸，所以甲装置中右边导管未插入溶液中的目的是防倒吸。
(2) 乙酸乙酯是不溶于碳酸钠溶液的油状液体，可用分液漏斗进行分液分离，分液时用到的玻璃仪器为分
液漏斗、烧杯，不用容量瓶和蒸馏烧瓶，故答案为：分液；AC；
(3)乙装置采用水浴加热而不是直接加热，则乙装置优于甲装置的理由：加热受热均匀、便于控制温度；原
料损失较少；不易发生副反应；干燥管下端插入液面下，可以防倒吸等。
(4) 饱和碳酸钠的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解，故答案为ac。
(5)乙酸乙酯不易溶于水，振荡前，盛装饱和碳酸钠溶液的试管中液体分层，上层为互溶的乙酸、乙醇和乙
酸乙酯的混合物，下层为饱和碳酸钠溶液，实验结束后振荡盛装饱和碳酸钠溶液的试管，则乙醇溶于水、
乙酸能较快与碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯有果香味，故振荡后所观察到的现象分别为：上层液体变薄、有
气体产生、有果香味。
55
14．甲基 酯基 +CH NH +HCl 加成反应 20
3 2
和
【详解】
(1)B是 ，B与CHNH 发生取代反应产生C 和HCl，C与 发
3 2
生取代反应产生D，根据C与D分子结构的不同，可知分子中Me的名称是—CH，其名称是甲基；根据E
3
结构简式可知：其中含氧官能团名称是酯基、酰胺键；
(2)B是 ，B与CHNH 发生取代反应产生C 和HCl，该反应的化学方程式为：
3 2
66
+CH NH +HCl；
3 2
(3)化合物F与 发生加成反应产生G，故F变为G的反应类型为加成反应；
(4)Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，说明分子中含有苯环，符合下列条件：Ⅰ．能与NaCO 溶液
2 3
反应；Ⅱ．能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 ；Ⅲ．不能发生银镜反应说明无醛基，苯环上
3
有三个不同的取代基：①—OH、—F、—CBrO；或—OH、—Br、—CFO，每一种情况由于取代基在苯环
上的相对位置不同而具有的同分异构体种类数目是10种；取代基有两种不同的情况，故具有的同分异构体
种类数目为2×10种=20种；
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，说明Q分子的苯环上具有两种
不同位置的H原子，则该Q的结构简式是 和 ；
(5) 被酸性KMnO 溶液氧化产生 ，该物质与SOCl 发生-OH的取代反
4 2
应产生 ， 与CHNH 发生Cl原子的取代反应产生
3 2
，故由 制取 的合成路线为：
77
。
15．CHCHOH 羟基 B 银氨溶液 CHCHO+ 2Cu(OH) +NaOH
3 2 3 2
CHCOONa+Cu O+3HO 氧化反应 CHCOOH 同系物 乙酸乙酯 小
3 2 2 3
【详解】
(1)分析可知，A为乙醇，结构简式CHCHOH；含有的官能团为羟基；
3 2
(2) A．75%的乙醇溶液具有杀菌消毒的作用，则乙醇可配消毒剂，A与题意不符；
B．乙醇为常见的有机溶剂，则乙醇可制药酒，B与题意不符；
C．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，则乙醇可作燃料，C与题意不符；
D．75%的乙醇溶液具有杀菌消毒的作用，无麻醉作用，不能作麻醉剂，D符合题意；
答案为D。
(3)分析可知，试剂B为乙醛，含有醛基，醛基能被新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液氧化；乙醛与新制的
氢氧化铜、NaOH反应生成乙酸钠、氧化亚铜和水，方程式为CHCHO+ 2Cu(OH) +NaOH
3 2
CHCOONa+Cu O+3HO；反应类型为氧化反应；
3 2 2
(4)C为乙酸，结构简式CHCOOH；乙酸与CHCHCHCOOH含有相同的官能团，结构相似，组成上差2
3 3 2 2
个CH 结构，混为同系物；
2
(5)D为乙酸乙酯；其为密度小于水的油状液体。
16． 羧基 防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，氨基易被氧化)
+HNO (浓) +H O 3
3 2
【详解】
88
根据上述分析可知：X是 ，A是 ，B是 ，C是 ，
D是 ，E是 ，F是 ，G是 。
(1)化合物C结构简式是 ；
(2)化合物E结构简式是 ，分子中的含氧官能团-COOH的名称为羧基；
反应②是将-CH 氧化为-COOH，反应③是将-NO 还原为-NH ，这两步不能颠倒，这是由于-NH 还原性很
3 2 2 2
强，容易被酸性KMnO 溶液氧化，先氧化甲基，再还原硝基，就可以防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，
4
氨基易被氧化)；
(3)反应①是 与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生邻硝基甲苯和水，反应方程式为：
+HNO (浓) +H O；
3 2
(4)化合物 有多种同分异构体，其中满足条件：①遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能
3
发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同位置的H原子，则其
可能的结构有 、 、 ，故符合条件的同分异构体共3
种；
(5)化合物A是 ，A与H 发生加成反应产生 ， 与NaOH的乙
2
99
醇溶液共热，发生消去反应产生 ， 与Cl 发生加成反应产生 ，
2
与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生 ，故由 制 的合成路线为：
。
10
