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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
一、单选题
1. 有机物 有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异
构体有多少种 不考虑立体异构
A. 6种 B. 9种 C. 15种 D. 19种
【答案】D
【解析】
有多种同分异构体，其中含有酯基且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取
代基则为： 、 ， 、 ， 、 ，2 个取代基分为
邻、间、对三种，共有9种；
如果苯环上有3个取代基则为： 、 、 ，3个不同的取代基在苯环上有10种不
同的位置，有10种同分异构体；
所以共有19种同分异构体，故 正确。
故选D。
2. 乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是
A. 乙醇可经过一步反应直接氧化为乙酸
B. 可通过蒸馏的方法分离乙醇和乙酸
C. 可用 溶液检验乙醇中是否混有乙酸
D. 乙醇能与钠反应放出氢气，说明乙醇能电离出 而表现酸性
【答案】D
【解析】
A.乙醇能被酸性重铬酸钾氧化生成乙酸，所以乙醇能经过一步反应直接氧化为乙酸，故A正确；
B.互溶的液体可以采用蒸馏的方法分离，乙醇和乙酸互溶并且沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法
分离，故B正确；
C.乙醇和碳酸氢钠不反应，乙酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以可以用碳酸氢钠溶液检验乙醇
中是否含有乙酸，故C正确；D.乙醇含有羟基，可与钠发生反应生成氢气，但乙醇为非电解质，不能电离产生氢离子，故D错
误；
故选：D。
3. 阿魏酸化学名称为 羟基 甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加
剂，结构简式为 在阿魏酸溶液中加入合适试剂 可
以加热 ，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 少量饱和溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
A.与氯化铁溶液变紫色，说明溶液中含有酚羟基，实验现象不正确，故A错误；
B.阿魏酸中没有醛基，与银氨溶液不反应，现象、结论不正确，故B错误；
C.阿魏酸中含有羧基，与碳酸氢钠溶液反应生成气体，现象、结论正确，故C正确；
D.溴水与碳碳双键或碳碳三键发生加成，溴水能与苯酚发生取代反应等，阿魏酸溶液中加入少量溴
水，溴水褪色，则不能说明其一定含碳碳双键，故D错误。
故选C。
4. 芬必得是一种高效的消炎药物，主要成分为化合物布洛芬，其
结构简式如图所示，下列说法正确的是
A. 布洛芬可以发生加成、氧化、取代反应
B. 布洛芬不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 布洛芬的分子式为
D. 布洛芬苯环上的一氯取代产物有四种
【答案】A
【解析】A.布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，苯环上有烃基，能发生氧化反应，含有羧基，能发生
酯化反应，属于取代反应，故A正确；
B.布洛芬苯环上有烃基，能发生氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C.布洛芬的分子式为 ，故C错误；
D.布洛芬苯环上两个取代基处在对位，苯环上有两种氢原子，一氯取代产物有2种，故D错误。
5. 苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是
A. 1mol苹果酸与足量金属Na反应生成
B. 1mol苹果酸可与 发生中和反应
C. 苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
D. 与苹果酸互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A.有机物含有 、 官能团，均与Na反应生成氢气，则1mol苹果酸与足量金属Na反
应生成 ，故A错误；
B.只有 与NaOH反应，则1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，故B错误；
C.含 、 ，均可发生酯化反应，故C正确；
D.分子式相同，结构相同，为同种物质，故D错误。
6. 乙酸 是一种典型的有机酸，调味品食醋中含有一定浓度的醋酸。下列说法错误
的是
A. 往白醋溶液中滴入紫色石蕊试液，溶液将变红
B. 往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
C. 制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢被乙基 取代
D. 乙酸是一种弱酸，但其酸性比碳酸的酸性强
【答案】C
【解析】
A.白醋中含有乙酸，乙酸是一种弱酸，滴入紫色石蕊试液，溶液将变红，故A正确；
B.乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以往热水瓶内胆中加入适量的食醋，醋酸能够与碳酸钙反应生成醋酸钙和二氧化碳，可去除水垢，故B正确；
C.酯化反应酸脱羟基，醇脱氢，即乙酸分子中的羟基被乙基 取代，故C错误；
D.由B选项中的分析，乙酸是一种弱酸，但其酸性比碳酸的酸性强，故D正确。
故选C。
7. 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是
A. 可用酸性 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B. 香兰素、阿魏酸均可与 、NaOH溶液反应
C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化
合物共有3种
【答案】B
【解析】
A.阿魏酸中含有碳碳双键等，香兰素中含有醛基、酚羟基，都能使酸性高锰酸钾褪色。即使没有阿
魏酸生成，原反应物中的香兰素同样可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B.香兰素中含有酚羟基，阿魏酸中含有酚羟基和羧基，这两种官能团都可以与 、NaOH溶
液反应，故B正确；
C.香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成，但它们都不能进行消去反应，故C错误；
D.根据条件，其同分异构体为： 和 、含有两个羟基且两个
羟基和 位于相邻或相间时有两种结构，含有一个甲酸甲酯基和一个酚羟基，且二者处
于相对位置，所以一共有5种同分异构体，故D错误。
故选B。8. 有机物的结构可用“键线式”表示，如 可简写为 。有机物X的键
线式为 。下列说法不正确的是
A. X的化学式
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使 酸性溶液褪色
D. X与足量的 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】
A.分子中含有8个碳原子和8个氢原子，其分子式为 ，故A正确；
B.的分子式为 ，Y中含有苯环，Y的支链含有2个碳原子和3个氢原子，则Y的结构简式为
，故B正确；
C.含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使KMnO4酸性溶液褪色，故C正确；
D.Z中心对称，并且镜面对称，所以角上一种氢原子，“Y“型交叉点一种氢原子，共有两种类型的
氢原子，则Z的一氯代物有2种，故D错误。
故选D。
9. 1mol分子式为 的有机物，与 溶液充分反应时，生成 的体积为 气
体体积均在标准状况下测得 ，与足量的金属钠充分反应时，生成 的体积仍然为 ，则
该有机物的同分异构体 不考虑立体异构 有 种。
A. 13 B. 12 C. 11 D. 10
【答案】B
【解析】
1mol分子式为 的有机物与 溶液反应时，生成1mol二氧化碳，含有1mol羧基，
与金属钠反应时生成 ，还含有1mol羟基，即该有机物分子中含有1个 、1个
，可以看作 中 2 个 H 原子分别被 、 代替，若 为正丁烷：
，2个H原子分别被 、 代替，都取代同一碳原子上 2个H原
子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若 为异丁烷： ，2个H原子分别被 、 代替，都取代同一碳原子上2个H
原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种；故该有机物的
可能的结构有 种。
故选B。
10. 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下：
下列叙述错误的是
A. 步骤 产物中残留的苯酚可用 溶液检验
B. 苯酚和菠萝酯均可与酸性 溶液发生反应
C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D. 步骤 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【答案】D
【解析】
A项，利用 的显色反应可进行检验，正确；
B项， 和菠萝酯中的 均可以被酸性 溶液氧化，正确；C项，苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；
D项，步骤 产物也含 ，能使溴水褪色，错误。
11. 下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是
选项 原因 结论
A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键
B 乙酸分子中含有羧基 可与 溶液反应生成
C 纤维素和淀粉的化学式均为 它们属于同分异构体
D 乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应二者属于同一反应类型
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
A.乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应，使溴水褪色，苯使溴水褪色是苯萃取溴水的溴，苯分子
中不含碳碳双键，故A错误；
B.乙酸含有羧基，溶液显酸性，酸性大于碳酸，所以能与 溶液反应，故B正确；
C.纤维素和淀粉的分子式均为 ，但两者的n不同，所以两者不是同分异构体，故C错
误；
D.乙酸乙酯和水在一定条件下发生水解反应 或取代反应 ，乙烯与水的反应属于加成反应，反应
类型不同，故D错误。
故选B。
二、填空题
12. 有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。已知： ，请回答下列问题：
的名称是________，C中所含官能团的名称是________。
反应 的化学方程式为________，B与银氨溶液反应的化学方程式是________。
的反应类型是________， 的反应类型是________。
与足量NaOH溶液反应时最多能消耗________ 。
满足下列条件E的同分异构体的结构简式为________。
能与氯化铁溶液发生显色反应； 能与NaOH溶液发生水解反应； 核磁共振氢谱图中只
有4组吸收峰
【答案】 乙烯；羧基
；
取代反应；氧化反应
【解析】
的分子式为 ，对应物质只有乙烯，乙烯催化氧化成乙醛，乙醛被氧化再酸化则得到的C
是乙酸，含官能团的名称是羧基；
故答案为：乙烯；羧基；反 应 是 甲 苯 的 苯 环 上 的 卤 带 反 应 ， 起 反 应 化 学 方 程 式 为
，乙醛与银氨溶液反应的化学方程式是
；
故 答 案 为 ： ；
；
的反应是Cl原子取代了羟基的饭也，反应类型是取代反应， 的反应是苯环的甲
基被氧化成羧基，反应类型是氧化反应；
故答案为：取代反应；氧化反应；
中含有2个酯基，水解后生成乙酸，邻羟基苯甲酸和乙醇，乙酸消耗1molNaOH，邻羟
基苯甲酸消耗2molNaOH，故反应时最多能消耗 ；
故答案为：3；
满足下列条件 能与氯化铁溶液发生显色反应；说明苯环上连有羟基， 能与NaOH溶液发生
水解反应，说明分子中含有酯基， 核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中只有4种不同位置的氢原子，结合上面三条可以判断出，符合要求的同分异构体只有 ；
故答案为： 。
13. 按要求回答下列问题：
键线式 的系统命名为______；
中含有的官能团为______；
甲基 丁烯的结构简式______；
相对分子质量为 72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式______；
分子式为 的有机物，有两种同分异构体，乙醇 、甲醚
，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是______；
A.红外光谱 核磁共振氢谱 质谱法 与钠反应
【答案】 甲基戊烷 羟基、酯基 C
【解析】
主链有5个碳原子，2号碳上有1个甲基，系统命名为： 甲基戊烷；
故答案为： 甲基戊烷；
含氧官能团为羟基和酯基；
故答案为：羟基、酯基；甲基 丁烯主链含有4个碳的烯烃，1号碳上有碳碳双键，2号碳上有1个甲基，结构简
式为： ；
故答案为： ；
分子质量为72的烷烃，由 可知， ，解得 ，只有一种一氯代物，则
只有一种H，则符合条件的烷烃为 ，
故答案为： ；
含化学键、官能团不同，则红外光谱可区分，故A不选；
B.乙醇含3种H，甲醚含1种H，则 核磁共振谱可区分，故B不选；
C.相对分子质量相同，则质谱法不能区分，故C选；
D.乙醇与钠反应生成氢气，而甲醚不能，可区分，故D不选；
故答案为：C。
主链有5个碳原子，2号碳上有1个甲基；
含氧官能团为羟基和酯基；
甲基 丁烯主链含有4个碳的烯烃，1号碳上有碳碳双键，2号碳上有1个甲基；分子质量为72的烷烃，由 可知， ，解得 ，只有一种一氯代物，则
只有一种H；
乙醇 、甲醚 的相对分子质量相同，而官能团不同、H的种类不同。
本题考查有机物的结构和性质，明确有机物结构特点，熟悉系统命名原则是解题关键，侧重分析与
应用能力的考查，题目难度中等。
三、实验题
14. 乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案
如下：
已知： 氯化钙可与乙醇形成
有关有机物的沸点：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点 118
I.制备过程
装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有 无水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有饱和碳酸
钠溶液。
写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式_______________________________。
实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是_______ 填入正确选项前的字母
A.
球形干燥管的主要作用是________________________。预 先 向 饱 和 溶 液 中 滴 加 几 滴 酚 酞 试 液 ， 目 的 是
__________________________________________________________________________________
____________。
Ⅱ 提纯方法：
将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。有机层倒
入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。
将粗产物蒸馏，收集 的馏分，得到纯净干燥的乙酸乙酯。
第 步 分 液 时 ， 选 用 的 两 种 玻 璃 仪 器 的 名 称 分 别 是
________________________________________、_________________________________。
第 步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的
_______________，_________________，__________________。
【答案】
防止倒吸
便于观察液体分层
分液漏斗；烧杯
碳酸钠；乙醇；氯化钙
【解析】
由于酯化反应中，羧酸脱去的是羟基，醇脱去的是羟基上的氢原子，反应方程式为
；
故答案为： ；烧瓶内的液体体积约为 ，烧瓶中液体的体积不超过烧瓶容积的
且不少于 ，因此50mL符合，
故答案为：B；
由于反应剧烈，烧瓶中压强迅速减小，锥形瓶中的饱和碳酸钠溶液可能会被吸入发生装置，故
用球形干燥管防止倒吸，
故答案为：防止倒吸；
在饱和碳酸钠溶液中，乙酸乙酯的溶解度较低，出现分层，饱和碳酸钠溶液呈碱性，酚酞遇碱
变红色，有利于观察液体分层，
故答案为：便于观察液体分层；
分液操作中用到的主要仪器是分液漏斗，烧杯作为盛放分层液体的容器，
故答案为：分液漏斗；烧杯；
碳酸钠在饱和食盐水中易溶，乙酸乙酯溶解度减小，故选用饱和食盐水除去乙酸乙酯中的碳酸
钠杂质；饱和氯化钙能与乙醇发生反应生成 ，因此用饱和氯化钙溶液除掉乙醇；
水洗涤除掉吸附的氯化钙，
故答案为：碳酸钠；乙醇；氯化钙。15. 是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分
反应条件略去 如下所示：
回答下列问题：
的名称是________，B含有的官能团是________。
的反应类型是__________________， 的反应类型是______________。
和D的结构简式分别为________、________。
异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
____________。
写 出 与 A 具 有 相 同 官 能 团 的 异 戊 二 烯 的 所 有 同 分 异 构 体 ：
______________________________ 填结构简式 。
参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1， 丁二烯的合成
路线______________________________。
【答案】 乙炔碳碳双键和酯基
加成反应消去反应、 、
【解析】
依题意可知A是乙炔，B是 与 发生加成反应的产物即
，含有的官能团有碳碳双键 和酯基 ；故答案为：乙炔；碳碳双键
和酯基；
反应 是 与 的加成反应 反应 是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：
加成反应；消去反应；
依题意，C是 发生水解反应生成的聚乙烯醇即 ，由C及聚乙烯醇
缩 丁 醛 的 结 构 简 式 可 确 定 D 为 丁 醛 ； 故 答 案 为 ： ；
；
异戊二烯结构简式为 ，分子中含有2个 键，与 键直
接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与 键也可能在同一个平面上，则共有11个 原 子 共 平 面 ， 如 图 所 示 ： ； 顺 式 聚 异 戊 二 烯 的 结 构 简 式 为 ：
。
故答案为：11； ；
分子式为 的炔烃有3种： 、 和 ；故答
案为： 、 和 ；
乙炔与乙醛发生加成反应生成 ，然后与氢气发生加成反应生成
，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成 ，该题
最 好 的 方 法 是 使 用 逆 推 法 ， 合 成 路 线 为 ：
。
故答案为： 。
