文档内容
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
课题： 3.4.1 羧酸 课时 3 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：
1. 知识与技能：
理解羧酸的结构特征，包括羧基的结构和性质。
掌握羧酸的命名规则，能够正确命名常见的羧酸。
理解羧酸的物理性质，如溶解性、熔点和沸点等。
理解羧酸的化学性质，包括酸性和酯化反应等。
了解羧酸衍生物的种类，如酯、酰卤、酰胺和酸酐等。
理解羧酸衍生物的结构特征和主要化学性质。
2. 过程与方法：
课标要
通过实验观察羧酸及其衍生物的性质，培养实验操作能力和观察能力。
求
通过讨论和探究，理解羧酸及其衍生物在实际生活中的应用。
3. 情感态度与价值观：
培养对化学科学的兴趣和好奇心，激发探索化学世界的热情。
认识到化学知识在日常生活和工业生产中的重要性，增强环保意识。
4. 应用与拓展：
能够运用所学知识分析和解决与羧酸及其衍生物相关的实际问题。
了解羧酸及其衍生物在医药、食品、日化等领域的应用。
这些要求旨在帮助学生建立起对羧酸及其衍生物的基本认识，理解它们的结构、性质和
应用，并通过实验和探究活动，培养学生的实践能力和科学探究精神。同时，也强调了化学
知识与现实生活的联系，以及对环境保护的重视。
本节包括羧酸和羧酸衍生物两部分内容，羧酸衍生物主要包括酯、油脂和酰胺。需要说
明的是，尽管课程标准没有提及油脂，教材仍然把油脂作为羧酸衍生物进行了介绍。另外，
课程标准对胺和酰胺这两种烃的含氮衍生物的要求较低，学生只需知道胺和酰胺的结构特点
及应用。第一部分介绍羧酸。教材在乙酸的基础上介绍羧酸的一些简单分类，以及甲酸、苯
甲酸和乙二酸等几种常见羧酸的物理性质和用途，并以表格的方式列举几种羧酸的熔点和沸
点数据。羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，教材分析了羧基的结构特点，并解释羧酸
的化学性质。由于必修教材中已介绍了羧酸的典型代表物乙酸的性质，为了避免简单的重
教材
复，教材通过探究羧酸的酸性，让学生利用乙酸的酸性去设计实验解决问题，通过“思考与
分析 讨论”让学生进一步了解酯化反应的脱水方式。第二部分介绍酯。教材先结合一些常见水果
中含有的酯，让学生进一步认识酯的结构特点和物理性质，再选取乙酸乙酯作为酯的典型代
表物，通过“科学探究”介绍乙酸乙酯在碱或酸催化下的水解反应。
第三部分介绍油脂。必修教材已对油脂的概念和结构作了简单介绍。在此基础上，教材
通过“思考与讨论”要求学生根据酯化反应原理写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学
方程式。然后，教材根据油脂的结构特点(有酯基和不饱和键)介绍油脂的化学性质，主要是
在酸或碱催化下发生的水解反应和油脂的氢化反应。教材同时指出:油脂在碱性条件下的水解反应又被称为皂化反应。
第四部分介绍胺和酰胺。这部分内容只要求学生知道胺和酰胺的结构特点和应用。教材
先介绍胺的结构特点及其应用，并以苯胺为例说明胺类化合物具有碱性。接下来，介绍酰胺
的结构特点及其应用，以及酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。最后，通
过“思考与讨论”栏目，要求学生自主找出氨、胺、酰胺和铵盐在组成、结构、性质和用途
上的差异，进一步认识胺和酰胺。
1.认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的
教学目 物理性质和化学性质。通过拼装酯化反应的模型,体验酸脱羟基醇脱氢的断键规律。
标 2.通过探究羧酸的酸性,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程,运用化学平衡
移动原理，分析乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯的实验条件。
教学 重点：羧酸的结构和性质。
重、难 难点：羧酸酸性强弱的比较;酯化反应中有机化合物的断键规律。
点
证据推理与模型认知：本节通过学习必备知识羧酸、酯、油脂、酰胺的性质,主要提高辨
识记忆、分析解释和推论预测能力,巩固宏观辨识与微观探析和证据推理与模型认知1的学科
核心素养。
宏观辨识与微观探析：运用辨识记忆和推论预测能力,深人理解羧酸及其衍生物的结构与
核心素
性质的关系,领悟结构决定性质,性质反映结构的化学思想,落实宏观辨识与微观见探析和证据
养
推理与模型认知的学科核心素养。
概括关联与推论预测：在“有机化合物的分类、官能团的辨识、有机化合物结构与性质
的关系”等高考常见题型的试题情境中,运用推论预测、辨识记忆、概括关联和分析解释等能
力解决问题,提升证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
学生对醇的相关知识最为熟悉,本节课可以以醇为支撑点,进行横向对比,重点介绍羧酸的
化学性质。学生在必修课程中对乙酸的知识已有所渗透,因此可借助乙酸的性质进行对比,从
学情分 而加深学生对羧酸性质的理解。学生对有机反应类型的知识已经建立,但对官能团的相互影响
析 理解不深,因此应引导学生释放出已学反应类型的信号之后建立官能团之间的相互影响概念。
在学生已经拥有的有机化合物的命名、醇的性质、有机反应类型、官能团等知识的基础上进
行由浅入深的理解和学习。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】生活中的化学---自然界和日常生活中的有机酸为切入点，引入新课 以自然界和
（PPT图片展示） 日常生活中
的有机酸为
【教师】播放PPT，引起学生对羧酸的学习兴趣
例引入新
课，吸引学
活动一、羧酸的结构
生的好奇
任务一、羧酸 心。
【学生活动1】阅读教材P ，总结羧酸的基本概念
73
【学生】阅读教材，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
通过小组讨
总结： 论得出结
论，学生代
1.定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物
表回答，加
2.官能团：羧基：—COOH 深学生对知
识的理解。
3.通式：饱和一元脂肪酸的通式：C H COOH 或 C H O(n ≥ 1)
n 2n＋1 n 2n 24.命名：
任 (1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。
务
(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。
一
、 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
羧 5.分类：
酸
的
结
构
教师知识讲
解，学生认
真听讲并记
忆，
【学生活动2】思考与讨论---写出C H O 属于羧酸的同分异构体？
5 10 2
【学生】分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、补充
总结：
1.种类：碳架异构、官能团异构
注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构
2.官能团异构：羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
【学生活动3】总结羧酸的代表物---乙酸的结构和物理性质？
【学生】阅读教材，分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.分子式：C HO 、CHCOOH
2 4 2 3
2.乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于
熔点(16.6 ℃)时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰
醋酸。
活
动 【学生活动4】总结羧酸物理性质？
一
【学生】阅读教材，小组代表回答 通过小组讨
、
论得出结
【教师】评价、强调、补充
羧 论，学生代
酸 总结： 表回答，加
深学生对知
1.状态：C ~C ：无色液体 C ~C ：油状液体 C 以上称为高级脂肪
1 3 4 9 10 识的理解。
酸饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；
不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。
2.溶解性：
(1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与
水混溶；
(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不
溶于水；
(3)高级脂肪酸均不溶于水。
3.熔沸点：碳原子数越多，沸点越高，熔点变化规律随碳原子数的变化不是很
明显。羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸
点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。
任务二、羧酸的化学性质
通过小组讨
【学生活动1】根据羧酸的结构，推测其化学性质？
论得出结
【学生】分组讨论，小组代表回答 论，学生代
表回答，加
【教师】评价、强调、补充
深学生对知
总结： 识的理解。
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，
当羧酸发生化学反应时：
任
务 当O ─ H键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C ─ O键断裂
二 时， ─ OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。接下来我们
、 以乙酸为例，学习羧酸的化学性质。
羧
【学生活动2】跟看实验视频，根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙 通过观看实
酸
酸的通性： 验，加深学
的
生对知识的
性 【学生】观看实验视频，分组讨论，小组代表回答
理解。
质
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质
①能使指示剂变色---使紫色石蕊溶液变红
②金属单质---2CH COOH+Mg→(CH COO) Mg+H↑
3 3 2 2
③碱性氧化物---2CH COOH+CaO→(CH COO) Ca+H O
3 3 2 2
④碱---2CH COOH+Cu(OH) →(CHCOO) Cu+2H O
3 2 3 2 2
⑤盐/酸式盐---2CH COOH+Na CO→2CHCOONa+H O+CO↑
3 2 3 3 2 2
【学生活动3】设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸和乙二酸）？
【学生】分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液---紫色石蕊溶液变红色2.分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH---pH大于2
3.分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象---溶
液的红色最终褪去
总之，甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
通过小组讨
【学生活动4】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验
论得出结
装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
论，学生代
【学生】分组讨论，小组代表回答 表回答，加
深学生对知
【教师】鼓励、评价、补充
识的理解。
总结：
实验现象：乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊
实验讨论：
1:饱和NaHCO 溶液的作用？
3
(1)除去乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰；
(2)生成了CO 防止CO 溶解。
2 2
2.请写出各装置中发生的化学反应？
2CHCOOH + Na CO = 2CHCOONa+2H O+2CO↑
3 2 3 3 2 2
CHCOOH + NaHCO = CHCOONa+H O+CO↑
3 3 3 2 2
实验结论：酸性------CHCOOH＞HCO＞C HOH＞HCO -
3 2 3 6 5 3
【学生活动5】从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如
何证实？
【学生】分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调
总结：
同位素原子18O示踪法
【学生活动6】观看乙酸乙酯的实验室制法的实验视频，总结其酯化反应原理
及其实验注意事项？
【学生】观看实验视频，分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
通过观看实
总结： 验，加深学
生对知识的
1.实现现象：NaCO 溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香
2 3 理解。味。
2.注意事项
(1)药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
(2)导管不能插入到液面以下：防止倒吸；
(3)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
(4)饱和NaCO 溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
2 3
【学生活动7】阅读教材P ，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙
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酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行
说明。
【学生】阅读教材，分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）
2.不断分离产物水
3.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯
可提高其产率
4.冷凝回流，提高产率
【知识扩展】“形形色色”的酯化反应
【学生】分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的酯化反应
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
③无机含氧酸和醇的酯化反应
(2)生成环状酯
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
②羟基酸自身酯化反应③羟基酸分子内脱水生成酯
循序渐进的
推进课程，
根据学生的
掌握情况，
(3)生成聚酯 可作相应调
整。
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
②羟基酸自身缩聚反应
【知识扩展】酸酐的生成---取代反应
【总结】羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸
酐。
【学生活动8】除此之外，还有什么化学性质？
【学生】分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、补充
总结：
1.受-OH的影响---碳氧双键不易断，羧基不与H 发生加成反应
2
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂
(LiAlH )将羧酸还原为醇。
4
2.受-COOH影响---α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：活动一、几种常见的羧酸
任务一、几种常见的羧酸
【学生活动1】阅读教材P ，总结甲酸的性质和用途？
73 培养学生总
【学生】阅读教材，分组讨论，小组代表回答 结归纳的能
力。
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.甲酸的物理性质：一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙
醇等互溶。
老师讲解，
2.甲酸的化学性质： 学生认真听
讲。
(1)醛基---氧化反应
①使酸性KMnO 溶液、溴水褪色
4
②与银氨溶液、新制Cu(OH) 溶液反应
2
(2)羧基
①酸性 ②酯化反应 ③被强还原剂还原
(3)用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
【学生活动2】不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
【学生】分组讨论，小组代表回答
任
【教师】评价、强调、补充
务
一 总结：
、 蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂 老师讲解，
学生认真听
抹，中和蚁酸。
几
讲。
种 【学生活动3】阅读教材P ，总结苯甲酸的性质和用途？
73
常
见 【学生】阅读教材，分组讨论，小组代表回答
的 【教师】评价、强调、补充
羧
活 酸 总结：
动
1.苯甲酸的物理性质： 通过小组讨
二
论得出结
、 俗称“安息香酸”，一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性
论，学生代
几 比乙酸强，比甲酸弱。
表回答，加
种
2.苯甲酸的化学性质：类似乙酸 深学生对知
常
识的理解。
见 3.用途：可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
的
羧
【学生活动4】阅读教材P
73
，总结乙二酸的性质和用途？
酸
【学生】阅读教材，分组讨论，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
氧
总结：
1.乙二酸的物理性质：
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水
(H C O•2H O)，酸性强于乙酸。草酸钙(CaC O)难溶于水，是人体膀胱结石
2 2 4 2 2 4
和肾结石的主要成分。
2.乙二酸的化学性质：
通过小组讨①还原性：能酸性KMnO 溶液、溴水褪色 论得出结
4
论，加深学
2KMnO +5H C O+3H SO =2MnSO +K SO +10CO ↑+8H O------滴定高锰酸钾
4 2 2 4 2 4 4 2 4 2 2 生对知识的
②不稳定性：HC O ═ H O+CO↑+CO↑ 理解，培养
2 2 4 2 2
学生总结归
3.用途：常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。 纳的能力。
【学生活动5】资料卡片---阅读教材P ，总结乳酸和柠檬酸的性质？
74
【学生】阅读教材，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有
羟基的性质，又具有羧基的性质。
【典型例题】
例1.实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中
不正确的是( )。
典型例题检
A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋 测并巩固学
酸； 生知识点的
掌握情况。
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒
吸现象；
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸
乙酯的方向移动；
D.试管b中饱和NaCO 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙
2 3
醇。
【答案要点】A
例2.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )。
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和NaCO 反应可放出CO
2 3 2
【答案要点】D
例3. 有机物M的结构简式是,下列有关M的性质的叙述中错误的是(
)。
A.M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3B.M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3
C.M能与碳酸钠溶液反应
D.M既能与羧酸反应，又能与醇反应
【答案要点】B
课堂总
结
3.4.1羧酸
一、羧酸的结构
二、羧酸的代表物---乙酸
板书
1.组成与结构
设计
2.物理性质
3.化学性质
三、几种常见的羧酸
1.甲酸
2.乙二酸
3.苯甲酸
本节课共三个部分:羧酸结构和分类、羧酸的化学性质、羧酸的物理性质和应用。首先基
于乙酸的
成键特点分析羧酸的结构特点并对羧酸进行分类。 通过对羧基结构的分析,从化学键的
教学 角度来推测羧
反思 酸的性质,结合必修课程的学习进行归纳总结，并通过实验探究的方式,认识酯化反应的
原理以及乙酸乙酯的制备过程。对于羧酸的物理性质和应用部分，采取学生阅读探究的方式
自主学习,教师归纳总结。教学中充分利用演示实验、学生分组学习和设计实验、信息技术融
合等手段,充分调动学生学习的积极性,共同创设一种民主、和谐的教学氛围，给学生提供更
多的机会,实现课堂同生共长目标。
