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3.5 有机合成（精讲）
思维导图常见考点
考点一 有机物合成
【例1】（2021·全国·高二课时练习）苯甲酸苯甲酯( )是一种有水果香气的食
品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。
【答案】
【解析】 可以由 和 酯化生成，而
可以由 被酸性高锰酸钾氧化制备； 可以由
水解制备， 与氯气在光照条件下取代可以生成，所以合成路线为：
。
【一隅三反】
1．（2021·北京·101中学高二期末）药物合成是有机合成的重点发展领域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)
是临床上常用的治疗心绞痛药物，其结构简式如图，该药可以以丙醇为原料合成，请写出以1—丙醇为原
料，通过五步合成硝酸甘油的合成路线(无机试剂任选，流程图示例：CH CHCl……)。
4 3
已知：CH=CHCH+Cl CH=CHCHCl+HCl
2 3 2 2 2
____
【答案】CHCHCHOH CH=CHCH CH=CHCHCl BrCHCHBrCH Cl
3 2 2 2 3 2 2 2 2
【解析】本题采用逆向合成法进行分析，即三硝酸甘油酯可以由硝酸和甘油在浓硫酸的催化下合成，甘油
可由BrCHCHBrCH Cl通过水解反应来制得，根据题给信息可知BrCHCHBrCH Cl可以由CH=CHCHCl
2 2 2 2 2 2
通过与Br 加成制得，CH=CHCHCl可由丙烯与Cl 在500℃下取代制得，1-丙醇通过消去反应可以制得丙
2 2 2 2烯，故确定该合成路线如下：CHCHCHOH CH=CHCH CH=CHCHCl
3 2 2 2 3 2 2
BrCHCHBrCH Cl ，故答案为: CH CHCHOH
2 2 3 2 2
CH=CHCH CH=CHCHCl BrCHCHBrCH Cl
2 3 2 2 2 2
。
2．（2021·河北省唐县第一中学高二期中）某课题组以甲苯和甲烷为起始原料，按如图路线合成抗骨质疏
松药依普黄酮。请回答：
已知：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．依普黄酮的分子式是 ，分子中所有碳原子可能共平面B．D→E和F→G的反应类型均为取代反应
C．C+E→F反应的其它产物是乙醇和水
D．催化剂 可以用 和 为原料合成
(2)E的结构简式为_______；F的结构简式为_______。
(3)A+B→C的化学方程式为_______。
(4)化合物C的同分异构体中， 谱图有 峰，且能与金属钠反应，其中包含 个苯环和 个 片
段的结构简式为_______、_______(任写2种)；
(5)以甲苯为原料，设计A的合成路线_____(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)AC
(2) HC(OC H)
2 5 3
(3) + +H O
2
(4) 或
(5)
【解析】(1)A． 的分子式是 ，根据甲烷的结构分析，分子中不可能所有碳
原子可能共平面，故A错误；
B．D→E是三氯甲烷和乙醇钠发生取代反应生成HC(OC H) 和氯化钠，F→G是 和
2 5 3发生取代反应生成 和HBr，故B正确；
C．C+E→F是 和HC(OC H) 反应生成 和乙醇，不生成水，故
2 5 3
C错误；
D． 和 反应可以生成 和水，故D正确；
选AC。
(2)三氯甲烷和乙醇钠发生取代反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式是HC(OC H)；F和
2 5 3
反应生成 ，逆推可知F是 ；
(3)根据以上分析，B是 ，A+B→C的化学方程式为 +
+H O；
2
(4)化合物 的同分异构体中， 谱图有 峰，说明结构对称，能与金属钠反应，
说明含有羟基，包含 个苯环和 个 片段的结构简式为 、 或；
(5)根据 ，甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，
和NaCN反应生成 ， 水解为 ，A的合成路线
为 。
3．（2021·云南·昆明八中高二期中）某芳香烃X(C H)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始
7 8
原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高
分子，链节组成为C HNO。
7 5
已知：Ⅰ.
Ⅱ． (苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X的结构简式为___________；F的名称为___________。
(2)反应②、③中，反应类型属于氧化反应是___________。 中含氧官能团的名称为___________。
(3)反应A到B的化学方程式为___________。
(4)阿司匹林( )有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物共有___________种；
核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。
(5)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成 最合理的方案(不超过4步)，合成路
线为___________。
【答案】(1) 邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）
(2)② 羧基
(3) +NaOH NaCl+
(4)10 或
(5)
【解析】芳香烃X的分子式为C H，结构简式为 ；X与氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，A
7 8
转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为 ，C为 ，D酸化生成E，故D为 ，E为 ；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为 ，F转化
生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为 ，H是一种功能高分子，
链节组成为C HNO，与 的分子式相比减少1分子HO， 发生缩聚反应生成H为
7 5 2
，据此解答。
(1)X的结构简式为 ；F为 ，F的名称为邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）；
(2)反应②、③中，反应类型属于氧化反应是②； 中含氧官能团的名称为羧基；
(3)反应A到B的化学方程式为 +NaOH NaCl+ ；
(4)阿司匹林（ ）有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物：如果取代基为-
COOH、-CHCOOH，有邻间对3种；如果取代基为-CH(COOH) ，有1种；
2 2
如果取代基为1个-CH、2个-COOH，2个-COOH相邻时甲基有2种排列方式；如果2个-COOH相间时，
3
甲基有3种排列方式，如果2个-COOH相对时，甲基有1种排列方式，所以符合条件的同分异构体有
3+1+2+3+1=10种；核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为 或；
(5)由有机物A和其他无机物合成 ，可用逆推法分析，
，结合官能团的变化可得苯环发生加成反应、氯
原子发生消去反应、碳碳双键发生加成反应、氯原子发生水解反应而得到目标产物，则其合成路线为
。
考点二 有机物推断
【例2】（2021·浙江·高二期中）A与CO、HO以物质的量之比1：1：1反应获得B，符合绿色化学的理
2
念。E是有芳香气味、难溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下图所示。
请回答：
(1)A的官能团的名称是___________。
(2)D→E的反应类型是___________。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．B能使溴的 溶液褪色
B．可用碳酸钠溶液鉴别B和CC．D在一定条件下可得到高分子化合物
D．等物质的量的B和乙烯，完全燃烧时耗氧量相同
(4)写出C→E的化学方程式___________。
【答案】(1)碳碳三键
(2)加成反应或还原反应
(3)B
(4)
【解析】B的分子式为C HO，由A、CO、HO按物质的量之比为1:1: 1反应生成B可知，A的分子式为
3 4 2 2
C H，故A为乙炔，结构简式为 。由E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯，根据
2 2
E的分子式为C H O 可知E为饱和酯，由B→D→E的转化关系及D转化为E的反应条件可知是先发生酯
5 10 2
化反应再发生加成反应，由B→C→E的转化关系及C转化为E的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯
化反应，故C为CHCHCOOH，D为CH=CHCOOCH CH，E为CHCHCOOCH CH。
3 2 2 2 3 3 2 2 3
(1)A为乙炔,结构简式为 ，A的官能团的名称是碳碳三键；
(2)D→E的反应类型是加成反应或还原反应；
(3)A．B为CH=CHCOOH，含有碳碳双键能使溴的 溶液褪色，故A正确；
2
B．B为CH=CHCOOH，C为CHCHCOOH，二者都可以与碳酸钠溶液反应，故不能鉴别B和C，故B错
2 3 2
误；
C．D为CH=CHCOOCH CH，在一定条件下可以发生加聚反应得到高分子，故C正确；
2 2 3
D．B为CH=CHCOOH，可以写成 ，等物质的量的B和乙烯，完全燃烧时耗氧量相同，故D正
2
确；故答案为B。
(4)C→E为酯化反应，化学方程式为 ；
【一隅三反】
1．（2022·云南绥江·高二期末）有机物W~H有如图所示的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为
卤素原子，W 、A、B均能与NaHCO 溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取
3
代基处于对位。已知： 。
请回答下列有关问题：
(1)反应①、②分别属于___________反应、___________反应(填有机反应类型)；A、B中均含有的含氧官能
团的名称是___________。
(2)B的结构简式为___________ 。
(3)反应②的化学方程式是___________。
(4)D L 有机玻璃[(C HO)]，反应④的化学方程式是___________。
5 8 2 n
(5)H有多种同分异构体，且满足下列3个条件：
①遇FeCl 显紫色
3
②苯环上一取代物有两种
③除苯环外无其他环状结构
请写出符合条件的物质的结构简式：___________。
【答案】(1) 取代或水解 消去 羧基
(2)
(3)(CH )CBrCOOH+2NaOH CH=C(CH )COONa+NaBr+2H O
3 2 2 3 2
(4)CH =C(CH )COOH+CH OH CH=C(CH )COOCH +H O
2 3 3 2 3 3 2(5) 、 、
【解析】W、A、B均能与NaHCO 溶液反应，均含有羧基， W在酸性条件下水解得到A与B ， W中含
3
有酯基， A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀， 故X为Br元素，
E为NaBr ，F为AgBr，A、B分 子中均含有Br原子， B在氢氧
化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G， G酸化得到H ， H分子中含有醛基且苯环上的取代基处
于对位，则H为 ， 结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可
推知B为 ，G为 ，.A在氢氧化钠醇溶液、加热条
件下发生消去反应得到C ， C酸化得到D ， A分子中有2个甲基，结合D的
分子式可知， A为(CH)CBrCOOH ，则C为CH = C(CH)COONa，D为CH = C(CH)COOH ，综上分
3 2 2 3 2 3
析可知X为 ；
(1)根据分析可知反应①属于水解反应或取代反应，②属于消去反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称
是:羧基；
(2)由以上分析可知F的化学式为AgBr ， B的结构简式为 ；
(3)反应②的化学方程式是(CH)CBrCOOH+2NaOH CH=C(CH )COONa+NaBr+2H O；
3 2 2 3 2
(4)D L 有机玻璃[(C HO)]，有反应可知L为酯，D为CH = C(CH)COOH
5 8 2 n 2 3
与甲醇酯化生成L，反应④的化学方程式是CH=C(CH )COOH+CH OH
2 3 3
CH=C(CH )COOCH +H O；
2 3 3 2(5)H为 ①遇FeCl 显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上一取代物有两种，说明苯环
3
上有两种等效氢；③除苯环外无其他环状结构；则分和条件的同分异构体的结构简式有
、 、 ；
2．（2022·湖南·高二期末）工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇，乙醇可再加工制备多种化工材料。
回答下列相关问题：
(1)乙醇的结构简式为_______。反应④的反应类型为_______。
(2)E中官能团的名称为_______，E在一定条件下可形成一种高分子化合物X，则X的结构简式为_______。
(3)请写出反应②的化学方程式：_______。
(4)A与C在浓硫酸加热条件下能形成一种六元环的酯类物质，请写出该反应的化学方程式：_______。
(5)某有机物的相对分子质量比乙烯的大42，且是乙烯的同系物，则该有机物的结构有_______种，其中核
磁共振氢谱图中峰面积之比为6：3：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂，关于乙二醇HOCH -CHOH的说法正确的是_______(填标号)。
2 2
A．乙二醇与水能够以任意比例互溶
B．乙二醇可以燃烧，其充分燃烧的产物是CO 和水
2
C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色
D．乙二醇与乙醇互为同系物
E.乙二醇分子中含有δ键和π键
【答案】(1)CH CHOH或C HOH 加成反应
3 2 2 5(2)碳碳双键、碳氯键或碳卤键
(3) +O +2H O
2 2
(4) + +2H O
2
(5)5 (CH )C=CHCH
3 2 3
(6)ABC
【解析】由题给有机物的转化关系可知，利用地沟油作为原料制备得到乙醇，在浓硫酸作用下，乙醇共热
到170 °C发生消去反应生成乙烯，乙烯在一定条件下转化为乙二醇，在铜作催化剂作用下，乙二醇与氧气
共热发生催化氧化反应生成乙二醛，在催化剂作用下，乙二醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二酸；
乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2- 二二氯乙烷在480~530 °C条件下发生消去反应生成
氯乙烯，氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，则X为聚氯乙烯。
(1)乙醇的结构简式为CHCHOH或C HOH。反应④的反应类型为加成反应。
3 2 2 5
(2)E为氯乙烯，其官能团的名称为碳碳双键、碳氯键或碳卤键。由分析可知，反应⑥为氯乙烯在催化剂作
用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH =CHC1 ，故答案为
2
。
(3)由分析可知，反应②为在铜作催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水，反
应的化学方程式为 +O +2H O。
2 2
(4)乙二醇与乙二酸发生酯化反应的可能性很多，根据要求生成一种六元环的酯类物质，则化学方程式为+ +2H O。
2
(5)分子式为C H 且属于烯烃的有机物有CH = CHCH CHCH、CHCH = CHCH CH、CH =C(CH )CH
5 10 2 2 2 3 3 2 3 2 3 2
CH、(CH)C=CHCH、(CH )CHCH=CH ，共5种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6: 3:1的同分异
3 3 2 3 3 2 2
构体的结构简式为(CH)C=CHCH。
3 2 3
(6)A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水以任意比例互溶，故A正确；
B．乙二醇具有有机物的通性，能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故B正确；
C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液
褪色，故C正确；
D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与乙醇的官能团数目不同，不是同类物
质，不互为同系物，故D错误；
E．乙二醇分子中不存在π键，故E错误；答案选ABC。
考点三 有机物相关计算
【例3-1】（2021·湖北·襄阳市襄州区第一高级中学高一期末）某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO 和
2
HO的物质的量之比为1：2，则下列说法中正确的是
2
A．分子中C、H、O个数之比为1：2：3
B．分子中C、H个数之比为1：2
C．分子中可能含有氧原子
D．此有机物的最简式为为CH
4
【答案】C
【解析】燃烧生成物中的CO 中的C和HO的H来自有机物，但是不能肯定原有机物中有无氧元素；CO
2 2 2
和HO的物质的量之比为1：2，原有机物中的C和H的物质的量之比为1：4，原有机物可能是甲烷、甲
2
醇等有机物；故选C。
【例3-2】（2022·全国·高二专题练习）相同物质的量的下列各烃，完全燃烧消耗O 的量最大的是
2
A．CH B．C H
4 2 4
C．C H D．C H
3 4 2 6
【答案】C
【解析】1摩尔烃CxHy燃烧消耗的氧气为 ，根据计算，C H 消耗O 的最多；答案选C。
3 4 2【一隅三反】
1．（2021·河北·石家庄市第一中学东校区高二阶段练习）将下列混合物置于充足的氧气中完全燃烧，当混
合物总质量保持不变时，消耗的氧气的量也不变的是
A．C H 和C H B．C H 和C H O C．CH 和C H D．C H 和C H
2 4 3 6 6 12 6 14 4 3 4 2 6 2 4
【答案】A
【解析】A．C H 和C H 的最简式相同，符合题意，故A正确；
2 4 3 6
B．C H O改写为C H •H O，等质量的C H 和C H O耗氧量不相等，不符合题意，故B错误；
6 14 6 12 2 6 12 6 14
C．CH 中氢元素含量更高，等质量的CH、C H 完全燃烧，CH 耗氧量更大，二者耗氧量不相等，不符合
4 4 3 4 4
题意，故C错误；
D．C H、C H 中C H 的含氢量更大，二者等质量完全燃烧，C H 耗氧量更大，二者耗氧量不相等，不符
2 6 2 4 2 6 2 6
合题意，故D错误；
故选A。
2．（2021·广东·广州市培英中学高二期末）下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，
完全燃烧后生成的CO 和HO都是恒量的是
2 2
A．C H、C H B．C H、C H C．C H、C H D．C H、C H
2 2 2 4 2 4 2 6 3 8 3 6 6 6 2 2
【答案】D
【解析】A．C H 最简式为CH，C H 的最简式为CH，二者最简式不同，按不同比例混合，完全燃烧后生
2 2 2 4 2
成的CO 和HO不是恒量，故A不选；
2 2
B．C H 的最简式为CH，C H 最简式为CH，二者最简式不同，按不同比例混合，完全燃烧后生成的CO
2 4 2 2 6 3 2
和HO不是恒量，故B不选；
2
C．C H 的最简式为C H，C H 最简式为CH，二者最简式不同，按不同比例混合，完全燃烧后生成的
3 8 3 8 3 6 2
CO 和HO不是恒量，故C不选；
2 2
D．C H 最简式为CH，C H 的最简式为CH，二者最简式相同，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的
6 6 2 2
CO 和HO都是恒量，故D选；
2 2
故选D。
3．（2022·浙江）120℃下，某烃的混合物与过量O 在一密闭容器中充分反应，恢复至原温度，测得反应
2
前后容器内的压强不变，则该混合烃不可能是
A．CH 和C H B．C H 和C H C．C H、C H 和C H D．C H 和C H
4 2 4 2 2 2 6 2 2 2 4 2 6 3 4 3 6
【答案】D
【解析】A．CH 和C H 的氢原子都为4，无论以任何比例混合，混合气体中氢原子数目都为4，故A不符
4 2 4
合题意；B．C H 和C H 以1:1比例混合时，混合气体中氢原子数目为4，故B不符合题意；
2 2 2 6
C．C H 的氢原子为4，当C H、C H 和C H 的中混合气体中C H 和C H 的比例1:1时，氢原子数目为
2 4 2 2 2 4 2 6 2 2 2 6
4，故C不符合题意；,
D．C H 的氢原子为4，C H 的氢原子大于4，无论以任何比例混合，混合气体中氢原子数目都大于4，故
3 4 3 6
D符合题意；
故选D。
4．（2021·广西·桂林十八中高二开学考试）相同质量的下列各烃，完全燃烧后生成HO最多的是
2
A．CH B．C H C．C H D．C H
4 3 8 5 12 4 8
【答案】A
【解析】CH、C H、C H 、C H 的最简式分别为CH、CH 、CH 、CH，显然等质量时CH 中H的质
4 3 8 5 12 4 8 4 2.7 2.4 2 4
量分数最大，则完全燃烧后生成HO最多，故选：A。
2
