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第 1 章 有机化合物的结构特点与研究方法
第1节有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物的同分异构现象
【学习目标】1. 了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现
形式,
2.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因。
3.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响。【学习重点】钠
与非金属和水的反应
【学习难点】同分异构体的书写
【课前预习】
旧知回顾：1.甲烷的分子式为 ,电子式为 ,结构式为
2.乙烷、乙烯和乙炔的结构简式分别为 。
3．填写下表
名称 球棍模型 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式
甲烷
乙烷
丙烷
【课中探究】
情景导入：画出CH—CH、CH==CH、CH≡CH的结构，体会碳原子的成键方式.
3 3 2 2
一、碳原子的成键方式
1.碳原子的结构特点及成键方式
2.碳原子的成键方式与空间结构的关系【深化拓展】
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示符号
1个碳原子与周围4个原子 1个碳原子与周围3个原子 1个碳原子与周围2个原子成
成键方式
成键 成键 键
碳原子
的饱和性
四面体形 平面形 直线形
空间结构 碳原子与其他4个原子形成 形成双键的碳原子以及与之 形成三键的碳原子以及与之
正四面体结构 相连的原子处于同一平面上 相连的原子处于同一直线上
碳原子的成键特点：碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个
碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间
可以形成碳碳单键( )、碳碳双键( )和碳碳三键( )等。多个碳原子可以相互
结合成长短不一的碳链,
碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性,是
有机化合物种类繁多的原因之一。
【训练1】在有机化合物分子中,同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A.四个共价单键
B.一个双键和一个三键
C.两个单键和一个双键
D.一个单键和一个三键
3、极性键与非极性键
根据共用电子在形成共价键的原子间是否偏移,可将共价键分为极性键与非极性键。
1.非极性共价键(简称非极性键)
A—A、A==A、A==A型键,成键的两个原子相同, 的能力相同,共用电子不偏向任何一方,因此参与成键
的两个原子都不显电性。
2.极性共价键(简称极性键)
A—B、A==B、A==B型键,成键的两个原子不同,它们 的能力不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的
一方。共用电子偏向的成键原子带部分 电荷,共用电子偏离的成键原子则带部分 电荷。【训练2】：下列叙述正确的是( )
A.CO 分子内存在着非极性键
2
B.CH 分子中一定存在双键
2 4
C.含有双键的有机化合物分子中所有原子共平面
D.烷烃分子中一定存在非极性键
问题：CH 的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是什么？
5 12
这三种同分异构体在结构上的主要不同点是什么？。
2.有机化合物CHCHCHOH与 结构上的相同点是含有相同种类和数目的官能团,
3 2 2
官能团名称为(醇)羟基,它们都属于醇,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为 。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)定义: 相同而 不同的现象。
(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)定义: 而结构 的有机化合物互为同分异构体。
(2)分类2.同分异构体的书写方法
书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。
(1)碳骨架异构
碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意
全面而不重复,一般采用“ ”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取
代不同的氢原子,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,依次类推。
写出CH 的同分异构体(不考虑立体异构)。
6 14
注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长
总结
主链由长到短
{
支链由整到散
减碳法
位置由心到边
排布由邻、间到对
(2)官能团的位置异构
官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如 和
属于官能团的位置异构。
2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子
团取代碳链上不同的氢原子
写出一氯丁烷（CHCl）的同分异构体的结构简式。
4 93.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
(2)若苯环连两个取代基
②若苯环连两个不同取代基： -X、-Y
(3)若苯环连三个取代基
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z(3)官能团的类型异构
官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如 CHCHOH(乙醇)和CH—O—CH(二甲醚)属于
3 2 3 3
官能团类型异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者的官能团为醚键( )。
如CHCOOH(乙酸)和HCOOCH(甲酸甲酯)属于官能团类型异构,前者的官能团为羧基，后者为酯类。
3 3
(4)立体异构
①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现
象称为 。
②分类:立体异构包括 和 。
a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,
就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
b.对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现
象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。
变式训练1：分子式为CH 的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?试写出它
7 16
们的结构简式。变式训练2：分子式为CH Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
5 11
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
例题：下列选项属于碳骨架异构的是( )
A.CH —C≡C—CH 和CH —CH —C≡CH
3 3 3 2
B. 和CH —CH —CH —CH —CH
3 2 2 2 3
C. 和
D.CH —CH —CH Br和CH —CHBr—CH
3 2 2 3 3
同分异构规律总结
规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH 分子中的四个氢原子等效。
4
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子
等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH—CH 分子中的6个氢原子等效。
3 3
规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH 分子中的四个氢原子等效。
4
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子
等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH—CH 分子中的6个氢原子等效。
3 3
1.等效氢法（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢。
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。
（3）对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。
CH CH CH
3 3 3
H
H C C CH H C C C CH
H C H 3 3 3 3
CH CH CH
H
3 3 3
等效氢： 等效氢： 等效氢：
等效氢：
苯环上的等效氢：
a、苯环上有一个取代基
b、苯环上有两个取代基
两个取代基相同
两个取代基不同
b、苯环上有三个取代基
三个取代基相同3.换元法——由烃基数确定一取代产物数目
已知二氯苯 CHCl 有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 CHCl 同分异构体的数目有几种？
6 4 2 6 2 4
4.定一(或二)移一法
分子式为 CH O 的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
6 10 4
随堂练习
1．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能是
A．C H B．C H C．C H D．C H
3 8 4 10 6 14 8 18
2.已知C H 的烃分子结构表示为：，它在苯环上的
12 12
二溴代物有9种，则其环上的四溴代物有
A．3种 B．5种 C．9种 D．11种
1.请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：①碳架异构、②官能团位置异构、③官能团类别异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物(填序号)
2.一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于烃类 B．分子式为C H O
15 18 3
C．分子中含有三种官能团 D．分子中只含有1个手性碳原子
3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物
A．(CH)CHCHCHCH B．(CH)CHCH
3 2 2 2 3 3 2 3
