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选择性必修3模块测试一
1．（22-23高二下·广东湛江·期末）以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是
A．“弄风柳絮疑成雪，满地榆钱买得春”中的“柳絮”的主要成分是纤维素，纤维素在人体内最终水
解为葡萄糖
B．《梦溪笔谈》记载：“高奴县出脂水……燃之如麻，但烟甚液”，所述“脂水”是石油
C．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于有机高分子
D．白居易《琵琶行》中“举酒欲饮无管弦”中的“酒”在酿制过程中，葡萄糖在酒化酶的作用下发生
水解反应生成乙醇
2．（22-23高二下·河南省直辖县级单位·阶段练习）下列化学用语表述正确的是
A．葡萄糖的实验式C H O B．TNT的结构简式
6 12 6
C．乙炔的分子的球棍模型 D．丙烯的键线式：
3．（23-24高二·全国·课时练习）下列说法中错误的是
A．分子式为 的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯
B．只含有一种等效氢的 ，可命名为 二甲基丙烷
C． 二甲基 丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上
D．用于制造轮胎的聚异戊二烯的单体，可命名为 甲基 二丁烯
4．（21-22高二·全国·课后作业）下列说法正确的是
A．甘油醛( )和葡萄糖均属于单糖，互为同系物
B． 可命名为2，3，5，5-四甲基-3，3-二乙基己烷C．高聚物 和 均是加聚产物，它们有
共同的单体
D．酚醛树脂是一种人工合成的高分子材料
5．（22-23高二下·安徽池州·阶段练习）某有机物的结构如图，该物质在植物中能保护抵抗环境的各种刺
激，在人体中对生物反应起修饰作用。
关于该有机物，下列说法正确的是
A．分子式为C H O B．分子中含有两种含氧官能团
15 10 3
C．该物质最多能与8molH 反应 D．苯环上有5种不同化学环境的氢原子
2
6．（23-24高二·全国·课时练习）维生素C的结构如图所示，下列说法正确的是
A．维生素C结构中包含一个五元碳环
B．从结构来看，维生素C不溶于水
C．维生素C中只有羟基和酯基两种官能团
D．维生素C能与氢气、氢氧化钠溶液发生反应
7．（22-23高二下·山东泰安·期末）布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠造成强烈刺激，故
化学家进行如图所示的分子修饰，以缓刺激。下列说法正确的是
A．布洛芬修饰分子中不含手性碳原子B．1 mol布洛芬可与 反应生成22.4 L
C．布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面
D．在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子
8．（22-23高二下·黑龙江鹤岗·期中）法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳
碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，
也可发生在同种烯烃分子间)。
如：
则对于有机物 发生烯烃的复分解反应时，可能生成的产物有
① ②CH =CHCH ③CH =CH ④ ⑤
2 3 2 2
A．①②③④ B．①②③⑤ C．②③④⑤ D．①③④⑤
9．（22-23高三下·湖南·阶段练习）异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分
合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A．1molX与足量溴水反应消耗
B．1molY最多能与 反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量 加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
10．（22-23高二下·山东菏泽·阶段练习）有机物菠萝酯的合成路线(反应条件略去)如图所示：下列叙述错误的是
A．反应(1)和(2)均为取代反应
B．反应(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含－OH和－COOH的共有17种
11．（23-24高二·全国·课时练习）由苯酚合成 的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列
说法不正确的是
A．F的分子式为
B．B生成C的反应条件为 醇溶液、加热
C．B在Cu催化下与 反应：2 +O 2 +2H O
2 2
D．1个D分子中存在2个手性碳原子
12．（22-23高二下·江西·期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成
路线如下：下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A．1molX与足量溴水反应消耗2molBr
2
B．1molY最多能与2molNa CO 发生反应
2 3
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量H 加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
2
13．（23-24高一上·江西宜春·期末）有机物F(分子式为C H O)广泛用于香精的调香剂，为了合成该物质，
12 14 2
某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
已知卤代烃的化学性质
①R-X+NaOH R-OH+NaX
② +NaOH R-CH=CH +H O+NaX
2 2
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 。
(2)C物质的官能团名称是 。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
(4)写出反应⑤⑥的化学方程式：
⑤ 。
⑥ 。(5)根据名称写出下列有机物的结构简式或根据系统命名法命名：
①3，4-二甲基-3-乙基己烷 。
② 。
(6)写出下列高分子化合物的单体
① 。
② 。
14．（2024·广东佛山·一模）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型
号
a 新制 、加热b
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π键发生断裂 B．化合物ⅶ的 杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上 D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子
(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与 溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol
(6)以 和NaCN为含碳原料，合成化合物 。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与 反应产生 的有机反应物为 （写结构简式）。
15．（23-24高二上·山东青岛·期末）有机物K是一种重要的药物合成中间体，其一种合成路线如下图所示。
回答下列问题：(1)B的结构简式为 ；反应①~③中 的主要作用是 。
(2)E的名称为 ；反应⑦的反应类型为 ；I所含有的官能团除亚氨基外，还有
(填名称)。
(3)满足下列条件的G的同分异构体共有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶2∶1的
结构简式为 。
①氯原子直接连在苯环上； ②能发生银镜反应。
(4)反应⑨的化学方程式为 。
(5)环戊乙酸( )是利尿降压药合成的中间体，以 为原料合成环戊乙酸的
路线为 (无机试剂任选)。
16．（22-23高二下·山西大同·期末）孟鲁司特钠可用于抗新型冠状病毒肺炎，其制备中间体G的一种合成
路线如下：
已知：①C除苯环外还含有一个五元环，D的苯环上只有两个取代基。
②
请回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型是 。
(2)F中官能团的名称是 。(3)G的分子式为 。
(4)C的结构简式 。
(5)链状化合物H是 的同分异构体，H能发生银镜反应，H的可能结构共有 种(不考虑
立体异构)。
(6)D生成E和乙酸的化学方程式为 。
(7)设计以乙醇和乙酸为起始原料制备3-甲基-3-戊醇( )的合成路线 。(无机试剂
及有机溶剂任用)。
参考答案
1．B【详解】A．“柳絮”的成分含纤维素，纤维素不能在人体内水解成葡萄糖，人体没有水解纤维素的
酶，A错误；
B．“高奴县出脂水”，燃烧有浓烟，就指的是这一带的石油，B正确；
C．古代的蜡是高级脂肪酸酯，相对分子质量比较小，不属于高分子聚合物，C错误；
D．葡萄糖属于单糖，不能发生水解反应，D错误；
答案选B。
2．D【详解】A．葡萄糖的实验式为CHO，A错误；
2
B．TNT为三硝基甲苯，三硝基甲苯中，氮原子与碳原子相连，正确的结构简式为： ，
B错误；
C．乙炔为直线形结构，分子的球棍模型为： ，C错误；
D．丙烯的键线式为： ，D正确；
答案选D。
3．D【详解】A．分子式为的芳香烃，苯环上的一溴代物只有一种，即苯环上只有一种等效氢，结构完全对称，是对二甲苯，故A正确；
B．只含有一种等效氢的，分子结构具有较强对称性，是新戊烷，系统命名法为2,2-二甲基丙烷，故B正
确；
C． 二甲基 丁烯分子结构简式为 ，所有碳原子位于同一平面上，故C正确；
D．聚异戊二烯的单体是2-甲基-1,3-丁二烯，故D错误；
故答案选D。
4．D【详解】A．同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的化合物，甘油醛和葡
2
萄糖官能团的个数不同，即结构不相似，且不相差若干个CH 原子团，甘油醛和葡萄糖不互为同系物，故
2
A错误；
B．根据烷烃的系统命名法，该有机物主链上有6个碳原子，从右向左编号，名称为2，2，4，5-四甲
基-3，3-二乙基己烷，故B错误；
C．高聚物 的单体为HOCH CHOH和碳酸，
2 2
的单体为HOCH CHOH，两种高聚物都有端基，均为缩聚产物，故C错误；
2 2
D．酚醛树脂是苯酚和甲醛发生缩聚反应合成的一种高分子材料，故D正确；
故选D。
5．A【详解】A．该物质的分子式为 ，A正确；
B．分子中含有三种含氧官能团：羟基、醚键、羰基，B错误；
C．1mol该物质最多能与8mol 反应，C错误；
D．苯环上有7种不同化学环境的氢原子，D错误；
故选A。
6．D【详解】A．该五元环上还含有O原子，不是五元碳环，A错误；
B．维生素C的结构中含多个羟基，能与水形成分子间氢键，易溶于水，B错误；
C．维生素C中含的官能团：羟基、酯基、碳碳双键，C错误；
D．维生素C含碳碳双键，能与氢气加成，含酯基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应，D正确；
故选D。
7．D【详解】A．布洛芬修饰分子中含有1个手性碳原子，A错误；B．1mol布洛芬中含有1mol羧基，故可以与 反应生成标况下22.4 L ，B错误；
C．布洛芬中手性碳原子为sp3杂化，所有碳原子不可能共平面，C错误；
D．在肠道内，布洛芬修饰分子可以水解生成布洛芬，D正确；
故选D。
8．D【详解】依据烯烃的复分解反应， 可断裂成以下三个片断：
、 、 。① 可由2个 组合而成；
③CH=CH 可由2个 组合而成；④ 是由2个 组合而成；⑤ 可
2 2
由 和 组合而成，则①③④⑤符合题意。
故答案选D。
9．C【详解】A．X中能与溴反应的为两个酚羟基的邻位和对位，其中只有两个位置可以被取代，1molX
与足量溴水反应消耗 ，A正确；
B．Y中，2mol酚羟基可消耗2mol氢氧化钠，1mol酚酯基可消耗2mol氢氧化钠，1mol醇酯基可消耗
1mol氢氧化钠，1molY最多能与5molNaOH反应，B正确；
C．Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验 Z
中的碳碳双键，C错误；
D．Z与足量的氢气加成以后的产物为： ，该有机物的1个分子中含有6个手性碳原
子，D正确；
答案选C。
10．B【详解】A．步骤(1)中－OH上H被取代，步骤(2)中－COOH中H被取代，均为取代反应，故A正
确；B．烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双键，则步骤(2)产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，故B错误；
C．苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，故C正确；
D．①含1个取代基： ，②含2个取代基： 、 ，
③含3个取代基： 、 、 ，共17种同分异构体，故D
正确；
答案选B。
11．B【分析】A发生加成反应得到B，B发生消去反应得到C，C发生加成反应得到D： ；
D发生消去反应得到E；E发生1，4-加成反应得到F： ，F与氢气加成得到G，G水解得到H。
A．F为 ，分子式为： ，A正确；
B．B生成C为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，B错误；C．B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化成羰基，方程式正确，C正确；
D．D为 ，与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子，共2个，D正确；
故选B。
12．C【详解】A．酚羟基与溴水发生邻对位取代，故1molX与足量溴水反应消耗2molBr ，A正确；
2
B．酚羟基与NaCO 反应生成 ，故1molY最多能与2molNa CO 发生反应，B正确；
2 3 2 3
C．由于Z中的酚羟基和碳碳双键均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的
碳碳双键，C错误；
D．Z与足量H 加成所得有机物为 ，故1个分子中含有6个手性碳原子，D
2
正确；
故选C。
13．(1) 4 3∶3∶2∶2(没有顺序)
(2)羟基、羧基
(3)②⑤⑥
(4) +NaOH +NaCl +
+H O
2
(5) 4－甲基－2－乙基－1－戊烯
(6) CH ＝CH、CH＝CHCH HOOC(CH )COOH、HO(CH)OH
2 2 2 3 2 4 2 2【分析】根据A和溴水的加成产物可判断A为CH=C（CH）CHCH，反应②是水解反应，则B为
2 3 2 3
，B发生氧化反应得到C，结合C分子式知，C为 ，
D中含有两个甲基，根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D为CHCH=C（CH）
3 3
COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为 ，E和D通过酯化反应生成
F，则F的结构简式为 ，据此解答。
（1）A为CH=C（CH）CHCH，A有4种H原子，所以A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；峰面
2 3 2 3
积比为3：3：2：2；
（2）C为 ，C物质的官能团名称是羟基、羧基；
（3）根据以上分析可知上述合成路线中属于取代反应的是：②⑤⑥；
（4）反应⑤为卤代烃的水解反应，反应的方程式为 +NaOH
+NaCl；
反应⑥属于酯化反应，反应的化学方程式为 ++H O；
2
（5）①3，4－二甲基－3－乙基己烷的结构简式为 。
② 属于烯烃，名称为4－甲基－2－乙基－1－戊烯。
（6）① 属于加聚产物，单体为CH＝CH、CH＝CHCH 。
2 2 2 3
② 属于缩聚产物，单体为HOOC(CH )COOH、HO(CH)OH。
2 4 2 2
14．(1) C HO 羟基
7 8 2
(2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H O
2
(4)A
(5)6
(6) +NaOH +NaCl
【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C HO，含有的官能团为羟基。
7 8 2
（2）a．醛基与新制 在加热条件下反应生成羧基，故反应生成的新物质为 。b．由反应形成的新物质为 可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成
反应。
（3）ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化学方程式为 + → +y,结合物质
的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为HO。
2
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；
B．化合物ⅶ的 杂化的原子有C、O，B错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，单键可以旋转，则所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；
D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图 ，D错误；
故选A。
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与 溶液反应显紫色，
则含有酚羟基；1 mol x与足量Na反应，生成1 mol ，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—
CHCHOH或—OH、—CHOHCH ，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种。
2 2 3
（6）采用逆推法可知， 由 和 发生酯化反应得到， 由
水解得到， 由 水解得到， 由 和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为 +NaOH +NaCl。②最后一步反应为 和
的酯化反应，能与 反应产生 的有机反应物为 。
15．(1) 防止苯环上氨基对位的氢原子和氯气发生取代反应
(2) 2-氯甲苯或邻氯甲苯 还原反应 碳氯键、羟基
(3) 13
(4)NaCN+ →NaCl+
(5)
【分析】A为苯胺，根据B的分子式、C的结构简式知，A发生取代反应生成B为 ，B和氯气发生
取代反应生成C，C发生取代反应生成D，E在光照条件下和氯气发生取代反应生成F，根据E的结构简式
知，E为 ，F水解生成G，根据G的分子式及H的结构简式知，G为 ，D和G发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I为 ，I发生取代反应生成J为
，J发生取代反应生成K，据此解答。
（1）B的结构简式为 ；反应①～③中ClSOH的主要作用是防止苯环上氨基对位的氢原子和氯气
3
发生取代反应；
（2）E为 ，E的名称为2-氯甲苯或邻氯甲苯；反应⑦的反应类型为还原反应；I为
，I所含有的官能团除亚氨基外，还有碳氯键、羟基；
（3）G为 ，G的同分异构体满足下列条件：①氯原子直接连在苯环上；②能发生银镜反应，
说明含有醛基，如果取代基为-CHO、-OH、-Cl，有10种同分异构体；如果取代基为HCOO-、-Cl，有邻
位、间位、对位3种同分异构体，所以符合条件的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2:2:1的结构简式为 ；
（4）反应⑨的化学方程式为NaCN+ →NaCl+ ；
（5）以 为原料合成 ，根据H→I→J→K知， 发生还原
反应生成 ，然后发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成
， 发生水解反应生成 ，合成路线为
。
16．(1)氧化反应
(2)酯基、醚键
(3)
(4)
(5)8(6) +（CHCO）O +CH COOH
3 2 3
(7)
【分析】 在五氧化二钒催化下与氧气发生氧化反应生成 ， 与NaBH 发
4
生还原反应生成C，根据C的分子式C HO 可推出C为 ；根据已知信息②可推知，
8 6 2
转化为D，D为 ； 与乙酸酐反应生成E和乙酸，E为
； 与 发生加成反应生成 ；
与碳酸钾反应生成 ，据此分析。（1）由A生成B是 在五氧化二钒催化下与氧气发生氧化反应生成 ，反应类型是氧
化反应；
（2）F为 ，官能团的名称是酯基、醚键；
（3）G为 ，根据结构简式可知分子式为C H O；
15 22 3
（4）C的结构简式为 ；
（5）链状化合物H是 的同分异构体，H能发生银镜反应，则含有醛基，分子中除了醛基外，还有
4个碳的烯基，烯基有三种碳架C=C-C-C、C-C=C-C、C=C（C）-C，醛基取代在上面的种类分别为4种、
2种、2种，共8种，故H的可能结构共有8种（不考虑立体异构）；
（6）D生成E和乙酸是 与乙酸酐反应生成 和乙酸，反应的化学方程式
为 +（CHCO）O +CH COOH；
3 2 3
（7）醇与浓的氢溴酸反应生成溴乙烷，溴乙烷在镁和醚作用下反应生成CHCHMgBr；乙酸与乙醇发生酯
3 2
化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与CHCHMgBr反应生成3－甲基－3－戊醇，合成路线为
3 2。
