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第五章 《合成高分子》导学案
第一节 合成高分子的基本方法
第二课时 缩聚反应
【学习目标】1.通过旧知回顾，思考交流，以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚
反应为例，认识缩聚反应的微观本质，建构缩聚反应的一般认知思路，掌握有机高分子化合物的合成原
理。
2.通过讨论交流，原理分析，能根据官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小
分子生成物及其个数，能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
【学习重点】缩聚反应的原理、特点及方程式书写；缩合聚合物单体的推断。
【学习难点】缩聚产物及其链节与单体的分析、判断和书写。
【课前预习】
旧知回顾：1.有机物乳酸（羟基酸）的结构简式为 ，思考羟基酸的组成、结构及
化学性质有何特点和规律？请写出乳酸发生酯化反应的有关化学方程式。
2.有机物α-氨基丙酸（氨基酸）的结构简式为 ，思考氨基酸的组成、结构及化学性
质有何特点和规律？请写出氨基酸发生成肽反应的有关化学方程式。
新知预习：1.什么是缩聚反应？请写出HOCH CHOH与HOOCCOOH发生缩聚反应的化学方程式。
2 22.根据缩聚物的结构判断单体的思路和基本方法分别是什么？请举例说明。
【课中探究】
情景导入：医用口罩带在弹性内芯的外面包裹着一层纺织品，其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯
（PET），该有机物的结构简式为 ，本节课我们来学习与该有机物
有关的一些知识。
一、缩合聚合反应
活动一、认识缩聚反应
任务一、阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
①定义：
②特点：
任务二、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的
类型？
【对应训练】1.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH
2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
2．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法
正确的是（ ）
A．PVC( )的单体为氯乙烷
B．PC( )中所有碳原子均可共面
C．亚克力( )含有两种官能团
D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
活动二、缩聚反应与加聚反应的比较
任务一、问题探究：如何正确书写缩聚反应的化学方程式？请举例说明。
任务二、讨论交流：从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表
格内容。
类别 加聚反应 缩聚反应单体特征
单体种类
聚合方式
反应特点
聚合物（产物）
【对应练习】1．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
2.生物材料衍生物2，5－呋喃二甲酸( )可以替代化石燃料衍生物对苯二甲酸，
与乙二醇合成聚2，5－呋喃二甲酸乙二(醇)酯(PEF)。下列说法中，正确的是（ ）
A．合成PEF的反应为加聚反应
B．PEF不能与氢气发生加成反应
C．PEF的结构简式为
D．通过红外光谱法测定PEF的平均相对分子质量可得知其聚合度
二、缩聚物单体的推断
活动一、缩聚产物单体的推断方法
任务一、问题探究：你认为由高聚物推断单体的基本思路是什么？
任务二、讨论交流：根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？任务三、问题探究：结合缩聚产物推断单体的基本方法，写出下表中聚合物单体的结构简式。
聚合物 单体结构简式
注意：缩聚物单体的判断步骤
第一步：
第二步：
第三步：【对应训练】1.芳纶( )是重要的国防军工材料之一，下
列有关芳纶及其单体的说法正确的是（ ）
A．能通过加聚反应合成芳纶
B．该材料不适合在强酸性环境下使用
C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
2.由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ）
A． B．
C． D．
活动二、探究高分子化合物的空间构型
任务一、思考交流：发生缩聚反应的单体结构中含有官能团的数目与聚合物的空间结构有何关系？
任务二、拓展探究：结合教材P130页“科学史话”栏目内容（视频），认识有机高分子的结构特点
与主要性质有何关系？填写表格内容。
溶解性 机械强度 受热变化情况
线型结构体型结构
【对应训练】1.交联聚合物P的结构片段如图所示(图中 表示链延长，R为-(CH )-)。下列说法不正
2 n
确的是（ ）
A．聚合物P难溶于水，但有高吸水性
B．合成聚合物P的反应为加聚反应
C．聚合物P的单体中之一存在顺反异构现象
D．1，5−己二烯与丙烯共聚也可形成类似聚合物P骨架的交联结构
2.某线型高分子化合物的结构简式如图所示：
下列有关说法正确的是（ ）
A．该高分子化合物是由5种单体通过缩聚反应得到的
B．形成该高分子化合物的几种羧酸单体互为同系物
C．形成该高分子化合物的单体中的乙二醇可被 催化氧化生成草酸
D．该高分子化合物有固定的熔、沸点，1 mol该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为
【课后巩固】1．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点
B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．缩聚反应的产物只有高分子
D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
2.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是（ ）A．合成有机玻璃： 缩聚反应
B．合成橡胶： 加聚反应
C．合成酚醛树脂： 缩聚反应
D．合成HT纤维：nHNCH (CH)CHNH ＋nHOOC(CH )COOH
2 2 2 4 2 2 2 4
＋(n-1)H O 缩聚反应
2
3．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB
塑料就属于这种塑料，其结构简式为 。下列有关PHB的说法正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点 B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C．合成PHB的单体是CHCHCH(OH)COOHD．通过加聚反应可以制得PHB
3 2
4．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是（ ）
A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应
5．下列有关高分子化合物的判断不正确的是（ ）
A．聚合物 可由异戊二烯缩聚制得
B．结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物，其单体是乙炔C．有机硅聚醚 可由单体 和 缩聚而成
D．聚合物 可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
6.十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机物。下列
关于合成材料的制备或用途不正确的是（ ）
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1,3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
7.多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是
已知：氨基、巯基( )都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。
A．甲、乙、丁都能使酸性KMnO 溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应
4
C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应
8.某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H 密度的29倍，把1.16 g该有机物
2
在O 中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成的CO 和HO的物质的量之比
2 2 2
为1∶1。
（1）有机物A的分子式为 ；
（2）经红外光谱法测定，发现该分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，请写出A的
结构简式 ；
（3）已知聚乳酸 是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活
中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)
有 机 物 A
