文档内容
第五章 《合成高分子》导学案
第二节 高分子材料
第二课时 功能高分子材料
【学习目标】1.通过阅读思考，讨论交流，了解不同类型的功能高分子材料（高吸水性树脂和高分子
分离膜）的制备方法和主要用途，进一步理解高聚物的结构与性质的关系。
2.通过实验探究，数据分析，体会通过分析微观结构解释化学性质的思路，以及结构、性质和应用之
间的关系，进一步完善对有机化合物结构、性质和应用的认识。
3.通过问题探究，思考交流，了解新型高分子材料的优异性能及其在高技术领域的应用，体验功能导
向的高分子材料的合成和在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献，培养科学
探究与社会责任的化学核心素养。
【学习重点】高吸水性树脂、高分子分离膜的性能及应用
【学习难点】功能高分子的结构对性能的影响
【课前预习】
旧知回顾：1.写出乙二酸（HOOC—COOH）乙二醇（HOCH CHOH）反应生成环酯和聚酯的化学方
2 2
程式。
【答案要点】①形成环状酯
催化剂
＋ ＋2HO
2
②形成高分子化合物——聚酯
催化剂
nHOOC—COOH+nHOCH CHOH +(2n-1)HO
2 2 2
2. 以羟基酸 为例，回答发生缩聚反应的条件及特点分别是什么？写出有关反应
的化学方程式。
【答案要点】①羟基酸可自身发生缩聚反应形成高分子化合物—聚酯：
催化剂
＋(n-1)H O
2
②缩聚反应的单体至少含有两个官能团（如—NH 、—OH、—COOH）;反应产物除了生成高分子外还
2
生成小分子。若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。
新知预习：1.高吸水性树脂可吸收其自身质量数百倍甚至上千倍的水，同时 保水 能力强，还能耐一
定的挤压作用。其合成方法，一是对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性,在它们的高分子链上再接上含_ 强亲水基团 _ 的支链,以提高它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生共聚后与交联剂反应生
成具有 网状结构 的淀粉聚丙烯酸钠高吸水性树脂。二是以带有_强亲水基团_的化合物为单体,均聚或共聚
得到亲水性高聚物。如在丙烯酸钠中加入少量交联剂，在一定条件下发生聚合，得到具有_ 网状结构 _的聚
丙烯酸钠高吸水性树脂。聚丙烯酸钠的结构简式为___ ___。
2.高分子分离膜是具有_特殊分离功能_的高分子材料制成的薄膜。其特点是 让某些物质有选择地通
过，而把另外一些物分离掉 。分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和 反渗透膜 膜等。可
用于分离不同的物质。
【课中探究】
情景导入：为了适应高科技产业等对材料的要求，化学工作者合成了具有某些特殊化学、物理及医学
功能的高分子材料。（图片见PPT）
一、高吸水性树脂
活动一、认识功能高分子材料
任务一、阅读教材P145页最后自然段及P146页第一自然段内容，回答什么是功能高分子材料？
【答案要点】功能高分子材料是具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。如，高分子催化
剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高分子材料；高分子药物、人造雪
等。
（人造雪）
任务二、讨论交流：联系生活实际，请举例说明你知道有哪些功能高分子材料及用途？
【答案要点】
【对应训练】1.化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列说法错误的是（ ）
A．水性漆替代传统油漆有利于健康与环保
B．制作冰墩墩采用的PC聚碳酸酯是可降解材料C．制造隐形眼镜的材料因含羟基而具有较好的亲水性
D．聚氯乙烯可用于制做不粘锅耐热涂层
【答案】D
【解析】A．传统油漆中有机物易挥发，造成环境污染、不利于健康，水性漆替代传统油漆有利于健
康与环保，A项正确；B．PC聚碳酸酯中含酯基，能发生水解而降解，B项正确；C．羟基属于亲水基，
制造隐形眼镜的材料因含羟基而具有较好的亲水性，C项正确；D．聚氯乙烯在高温下会分解释放出有毒
气体，不能用于制做不粘锅耐热涂层，D项错误；答案选D。
2.下列材料中，属于功能高分子材料的是( )
①高分子膜 ②生物高分子 ③导电高分子 ④离子交换树脂⑤医用高分子 ⑥高吸水性树脂 ⑦液
晶高分子
A．①③⑤⑥ B．②④⑤⑥
C．②③④⑤ D．全部
【答案】D
【解析】常用功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换脂、光敏高
分子材料、导电高分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂和试剂等，可知这六种都属于功能高分子材
料。
活动二、认识高吸水性树脂
任务一、阅读教材P146页第二、三自然段，思考高吸水性树脂的结构特点及性能分别是什么？欲得
到比棉花和纸张更好的高吸水材料的改进思路是什么？
【答案要点】（1）结构特点：①含有强亲水性原子团(如羧基、羟基、酰氨基等)的支链；②具有网状
结构。
（2）性能：不溶于水，也不溶于有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，可吸收其本身质量的
数百倍甚至上千倍的水，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用。
（3）改进思路：人们要得到比棉花和纸张的吸水性更好.且耐挤压、保水好的高吸水性材料，可以有
两种思路：①改造纤维素或淀粉分子，接入强亲水基团；②合成新的带有强亲水基团的高分子。
【温馨提示】绝大多数高吸水性树脂的主链或接枝侧链上含有羧基、羟基等强亲水性基团，这些亲水
基团与水的亲和作用是具有强吸水性的最主要原因。
任务二、阅读教材P146页第四、五自然段，结合教材P147页”思考与讨论“栏目，回答合成高吸水
材料常见的方法是什么？有何共同特点？
【答案要点】①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性。在淀粉或纤维素的主链上再接入带有强亲
水基团的支链，可以提高它们的吸水能力。如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应，生成以淀粉为主链
的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水，还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树
脂
②用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。如在丙烯酸钠中加入少量交联剂，再在一定条件下发生聚合，可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。聚丙烯酸钠的结构简式
为
③这两种方法有一个共同特点，都要在反应中加入少量交联剂，让线型结构变为网状结构。
④加交联剂的目的是变支链型结构为体型结构（网状结构），橡胶使其具有不变黏、弹性较高、耐热
性好、拉伸强度大、有机溶剂中不溶解、不易折断等；高吸水性树脂使其既有吸水性而又不溶于水，耐挤
压。
注意：主要应用是可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。
【对应练习】1.下列关于高分子材料的说法错误的是（ ）
A．棉花、羊毛、蚕丝属于天然纤维
B．婴幼儿尿不湿以高吸水性树脂为原料
C．水晶饰品属于合成高分子材料
D．天然橡胶的单体是异戊二烯（ )，结构简式为
【答案】C
【解析】A．棉花是天然植物纤维，羊毛和蚕丝为天然动物纤维，A正确；B．高吸水树脂是具有一定
交联程度的高聚物，它能够很快吸收比自身重量大数百倍的水形成凝胶，可用于生成婴幼儿尿不湿，B正
确；C．水晶的主要成分是二氧化硅，不属于合成高分子材料，C错误；D．异戊二烯（
）发生加聚反应生成天然橡胶（ ），故天然橡胶的单体是异
戊二烯，D正确；答案选C。
2．下列说法中，不正确的是（ ）
A．“尿不湿”属于功能高分子材料
B．高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料
D．合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度
【答案】D
【解析】A．用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料，故A正确；B．高吸水性树
脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤，B项正确；C．导电塑料是将树脂和导电物质混
合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料，主要应用于电子、集成电路包装、电磁波屏蔽等领
域，C项正确；D．医用高分子材料归属于功能高分子材料，它们都无毒，具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度等特点，所以D选项错误；故答案选D。
二、高分子分离膜
活动一、认识高分子分离膜
任务一、阅读教材P148页第二、三自然段，回答高分子分离膜的分离原理、特点、分离及应用分别
是什么？
【答案要点】①原理：分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，
称为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
②特点：让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。
③分类：分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。
④制作材料：主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
⑤应用：高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血
液透析等。
任务二、问题探究：在橡胶工业及制备高吸水性树脂时，为什么均要加入少量交联剂将它们的线型结
构转变为网状结构？
【答案要点】①天然橡胶分子内存在较活泼的碳碳双键，容易发生老化。橡胶硫化后，分子中的碳碳
双键被打开,形成了新的共价键，线型结构转变为网状结构。这使硫化橡胶具有很好的弹性、较高的硬度和
耐磨性，不易变黏，在有机溶剂中不易溶解，只发生溶胀。
②高吸水性树脂在交联前一般是水溶性的， 不具备吸水性。形成网状结构后，它可利用分子中大量
的羧基、羟基等基团与水分子之间产生氢键等作用，吸收水分子,并且通过网状结构将水分子束缚在高分子
网格中，形成溶胀的凝胶体。这种凝胶体的保水能力很强，在一定压力下也不易失水。
【对应练习】1．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是（ ）
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【答案】D
【解析】A．保水剂是一种强吸水树脂，能在短时间内吸收自身重量几百倍至上千倍的水分，高吸水
性树脂可做保水剂，A正确；B．离子交换树脂是带有官能团（有交换离子的活性基团）、具有网状结
构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B正确；C．医用高分子材料是指用以制造人体
内脏、体外器官、药物剂型及医疗器械的聚合物材料，可用于制造医用器械和人造器官，C正确；D．聚
乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误；故选D。
2．下列说法中，不正确的是（ ）
A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩果汁、乳制品加工等
B．氢键会影响该高分子的沸点、密度、硬度等性能
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D．合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度
【答案】D
【解析】A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等，故A
正确；B．氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质，B项正确；C．导电塑料是将树脂和导电物质混
合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料，主要应用于电子、集成电路包装、电磁波屏蔽等领
域，C项正确；D．医用高分子材料归属于功能高分子材料，它们都无毒，具有良好的生物相容性和稳定
性，有足够的机械强度等特点，所以D选项错误；故答案选D。
活动二、探究功能高分子材料的应用
任务一、结合教材P149页“研究与实践”，回答不同功能高分子材料的主要功能及应用分别是什
么？完成表格内容。
【答案要点】
常见功能高分子材料 主要功能 主要应用
①废水处理；②海水淡化；③浓缩
高分子分离膜 选择性地允许某些物质通过
高分 果汁、乳制品加工、酿酒等
子膜 高分子传感膜 把化学能转换成电能 ①发电；②开发新型电池
高分子热电膜 把热能转换成电能 ①发电；②开发新型电池
①具有优异的生物相容性
医用高分子材料 人造器官
②具有某些特殊功能
任务二、讨论交流：阅读教材P1390页“科学·技术·社会”栏目内容，思考什么是白色污染？白色污
染与可降解高分子有和关系？
【答案要点】①废弃的塑料制品会危害环境，造成“白色污染”。为了根除“白色污染”，人们联想
到淀粉、纤维素可以在自然中被微生物降解，以及有些高分子材料在吸收光线的光敏剂的帮助下也能降解
的事实，研究出微生物降解和光降解两类高分子材料。微生物降解高分子在微生物的作用下切断某些化学
键，降解为小分子，再进一步转变为CO 和HO等物质而消失。光降解高分子在阳光等的作用下，高分子
2 2
的化学键被破坏而发生降解。它们为消除“白色污染”带来了希望。
②一些微生物降解高分子，如聚乳酸( )具有良好的生物相容性和生物可吸收性，
可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等，手术后不用拆线或取出固定材料，减轻了患者与
医生的负担。现在还出现了聚乳酸与淀粉等混合制成的生物降解塑料，可用于一次性餐具、食品和药品包
装等；以及加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料，可用于农用地膜、包装袋等
③近年来，我国科学工作者已成功研究出以CO 为主要原料生产可降解高分子材料的技术。CO 是稳
2 2
定分子，要让它转化为高分子是很困难的。然而他们发现稀土催化剂能活化 CO ，使之与环氧丙烷(
2
)等反应生成聚合物。这种工艺目前已投入小规模生产，为消除“白色污染”和减轻温室效应作出了贡献
【对应练习】1．下列说法正确的是（ ）
A．所有高分子化合物均是混合物
B．由于分子间作用力较弱，故高分子链之间靠分子间作用力结合形成的高分子材料的强度较小
C．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
D．生物可降解型的医用高分子材料可用于制人造血管、隐形眼镜等
【答案】A
【解析】A．由于每个高分子的聚合度不一定相同，所以高分子化合物均是混合物，A正确；B．高分
子链之间的作用力与链的长短有关，链越长，高分子之间的作用力越大，因此高分子材料的强度一般较
大，B错误；C．光导纤维的主要成分是SiO2，属于无机物，C错误；D．制人造血管、隐形眼镜应用生物
非降解型的医用高分子材料，D错误；综上所述答案为A。
2.在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用。下列有关合成材料的说法正确的是（
）
A．CHCHOHCOOH可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料
3
B．合成有机硅橡胶的单体是 ，则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的
C．合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇
D．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
【答案】A
【解析】A． CHCHOHCOOH分子中含有羟基、羧基，可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材
3
料，A正确；B．有机硅橡胶是通过缩聚反应制得的，B错误；C．合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，C
错误；D．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，D错误；故选A。
【课后巩固】1．化学与生产生活、社会密切相关。下列说法中错误的是（ ）
A．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸收乙烯，可保鲜水果
B．合成不粘锅涂层的原料CF=CF 属于烃
2 2
C．港珠澳大桥采用的超高分子量聚乙烯纤维吊绳，是有机高分子化合物
D．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料
【答案】B【解析】A.乙烯有催熟的效果，用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土吸收水果释放的乙烯，可达到水
果保鲜的目的，故A正确；B.只含有C、H两种元素的化合物属于烃，CF=CF 不是烃，是卤代烃，故B
2 2
错误；C.港珠澳大桥采用的超高分子量聚乙烯纤维吊绳，是有机高分子化合物，故C正确；D. 天然气和
液化石油气均燃烧生成二氧化碳和水，对环境无污染，故是清洁燃料，故D正确；故选B。
2．下列关于功能高分子材料的说法错误的是（ ）
A．医用高分子材料、高分子催化剂、磁性高分子材料等属于功能高分子材料
B．高分子分离膜可用于海水淡化、浓缩天然果汁等
C．用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅属于功能高分子材料
D．在淀粉、纤维素的主链上再接上含强亲水基团的支链，可提高它们的吸水能力
【答案】C
【解析】A．医用高分子材料、高分子催化剂、磁性高分子材料等属于功能高分子材料，故A正确；
B．高分子分离膜有选择地使粒子通过，所以可用于海水和苦咸水的淡化方面，故B正确；C．半导体材料
单晶硅属于传统的无机非金属材料，故C错误；D．易与水结合的基团称为亲水基团（如-NH2、-
COOH、-OH），具有大量亲水基团的一些淀粉、纤维素等分子易溶于水，故D正确；故选C。
3．新型羽毛球拍质轻、硬度和弹性好，由多种新材料制成，下列相关说法正确的是（ ）
A．拍框中含有的中子数为14的铝原子符号为
B．拍杆中的碳纤维属于合成有机高分子材料
C．拍弦中的尼龙可通过缩聚反应制备
D．制拍用的环氧树脂单体中含有羟基
【答案】C
【解析】A．中子数为14的铝的质量数为13+14=27，所以该铝原子的原子符号为 ，A错误；B．
拍杆中的碳纤维不属于化合物，不属于有机物，即不属于合成有机高分子材料，B错误；C．尼龙可由二
胺和二酸缩聚而得的聚二酸二胺，也可由内酰胺缩聚得到，所以C正确；D．制拍用的环氧树脂单体中不
含有羟基，D错误；答案选C
4．化学与生产、生活、科技密切相关。下列说法正确的是（ ）
A．高吸水性树脂都含有羟基、烷基等亲水基团
B．含较多碳酸钠的盐碱地不利于农作物生长，可施加熟石灰进行改良
C．“静电除尘”“燃煤脱硫”“汽车尾气催化净化”都能提高空气质量
D．人造草坪使用的合成纤维和动力电池使用的石墨烯都属于新型无机非金属材料
【答案】C【解析】A．烷基不属于亲水基团，A错误；B．熟石灰为强碱，不利于盐碱地改良，B错误；C．
“静电除尘”“燃煤脱硫”“汽车尾气催化净化”均可减少污染物的排放，从而提高空气质量，C正确；
D．合成纤维属于有机高分子材料，D错误；故选C。
5．食品保鲜膜的材质有聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。下列叙述错误的是（ ）
A．等质量的聚乙烯（PE）和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相等
B．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
C．将PVC薄膜放入试管中加强热，产生的气体可使湿润的蓝色石蕊试纸变红
D．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
【答案】D
【解析】A．乙烯、聚乙烯含碳量相同，等质量的聚乙烯（PE）和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相等，
故A正确；B．废弃的塑料回收利用以减少白色污染，故B正确；C．聚氯乙烯放入试管中加强热，产生
的气体可生成氯化氢，可使湿润的蓝色石蕊试纸变红，故C正确；D．PE的单体是乙烯，乙烯与氯化氢加
成生成一氯乙烷，PVC的单体是氯乙烯，故D错误；故选D。
6．2021年9月17日，神舟十二号载人飞船返回舱安全降落在东风着陆场预定区域。下列有关说法不
正确的是（ ）
A．碳纤维材料操纵棒是航天员手臂“延长器”，碳纤维属于新型无机非金属材料
B．天和核心舱搭载的柔性太阳能电池，二氧化硅是太阳能电池的核心材料
C．逃逸系统发动机喷管扩散段采用了酚醛树脂增强铝基材料属于复合材料
D．三名航天员身着帅气的“太空华服”，华服上的手套橡胶件属于有机合成高分子材料
【答案】B
【解析】A．碳纤维是碳单质，属于新型无机非金属材料，故A说法正确；B．太阳能电池主要成分
是硅单质，硅单质是太阳能电池的核心材料，故B说法错误；C．复合材料是人们运用先进的材料制备技
术将不同性质的材料组分优化组合而成的新材料，复合材料的基体材料分为金属和非金属两大类，金属基
体常用的是铝、镁、铜、钛及其合金，非金属基体主要有合成树脂、橡胶、陶瓷、石墨、碳等，增强材料
主要有玻璃纤维、碳纤维、等，酚醛树脂增强铝基材料属于复合材料，故C说法正确；D．橡胶属于有机
高分子材料，故D说法正确；答案为B。
7.新型有机高分子材料在日常生活、工农业生产和尖端科技领域中发挥着越来越重要的作用。下列有
关高分子材料的叙述不正确的是（ ）
A．在通用高分子材料基础上改进的导电塑料属于新型高分子材料
B．利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C．导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程D．医用高分子材料的发展可以使人类能够制造各种人工器官
【答案】C
【解析】A．导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。
主要应用于电子、集成电路包装、电磁波屏蔽等领域，故 A正确；B．高分子分离膜是由聚合物或高分子
复合材料制得的具有分离流体混合物功能的薄膜，利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化，故 B
正确；C．根据物理学知识，导弹的射程与其本身的质量有关，因此提高导弹的射程与复合材料的耐腐蚀
性能无关，故C错误；D．医用高分子材料归属于功能高分子材料，它们都无毒、具有良好的生物相容性
和稳定性，有足够的机械强度等特点，因此医用高分子材料的发展可以使人类能够制造各种人工器官，故
D正确。故选C。
8．高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：
已知：Ⅰ、—CHO+-CH CHO —CH=CHCHO
2
Ⅱ、 —CH=CH-COOH
回答下列问题：
（1）G中的含氧官能团名称为___________，M的结构简式为___________。
（2）由A生成B的化学方程式为___________。
（3）上述合成路线中，D→E的转化在合成M中的作用为___________。
（4）下列选项中对有机物F的性质推测正确的是___________(填字母)。
A．1molF与足量NaHCO 溶液反应放出2molCO
3 2
B．能发生水解反应和消去反应
C．能聚合成高分子化合物
D．1molF最多消耗3molNaOH
（5）符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
A．属于芳香族化合物，且只有1种官能团
B．能发生银镜反应
C．除苯环外不存在其他环状结构
其中核磁共振氢谱有4组峰的是___________(写出其中一种的结构简式)。（6）根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备
的合成路线：___________。
【答案】（1）羧基
（2） +NaOH +NaCl
（3）保护碳碳双键，防止其被氧化
（4）BD
（5）10 (或 )
（6）
【解析】 与Cl 在光照条件下生成的A为 ，再在NaOH的水溶液中加
2
热水解生成的B为 ，再催化氧化得到的C为 ，根据题目所给信息I可
知，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反应生成的D为 ，D再与Br 发生加成反应生成的
2
E为 ，E催化氧化后得到的F为 ，根据信息II可知，F在Zn粉的作用下发生消去反应生成的G为 ，G再发生加聚反应得到M为 。
（1）通过上述分析，G为 ，其含氧官能团名称是碳碳双键；G中含有碳碳双
键，再发生加聚反应得到M为 。
（2）A为 ，在NaOH的水溶液中加热水解生成的B为 ，反应的方程
式为： +NaOH +NaCl。
（3）D为 与Br 发生加成反应生成的E ，E经催化氧化生成F，
2
F在Zn粉的作用下发生消去反应生成 ，重新得到碳碳双键，所以D→E的转化在合
成M中的作用是为了保护碳碳双键，防止其被氧化。
（4）A．F为 ，含有羧基，所以1molF与足量NaHCO 放出1molCO ，故A错误；
3 2
B．溴原子在氢氧化钠的水溶液中可以水解，也可以在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，故B正确；C．F
没有碳碳双键，也没有碳碳三键，不能聚合成高分子化合物，故C错误；D．羧基消耗1mol NaOH，两个
溴原子消耗2mol NaOH，共消耗3mol NaOH，故D正确；故选BD。
（5）G为 ，其侧链不饱和度为2，其同分异构体满足：属于芳香族化合物，且
只有1种官能团，而且要发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两个醛基，若苯环上
有两个-CHO，一个-CH，就有6种同分异构体；若苯环上是一个-CHO，一个-CHCHO，就有邻间对三种
3 2同分异构体；若苯环上是一个-CH(CHO)CHO，就有一种结构；共有10种同分异构体。其中核磁共振氢谐
有4组峰的是 或 。
（6）苯乙醛为 ，以其为原料合成 ，则需要将两分子苯乙醛连接起
来，根据题目信息 I 可知，2 分子苯乙醛中的醛基可以发生在 NaOH 溶液中发生加成反应生成
，再将醛基氧化为羧基即可得目标产物，但根据题目中流程可知，需要先将双键加
成，然后再消去，从而饱和双键，所以合成路线为：
。
