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选择性必修3模块测试二
1．（23-24高三上·重庆·阶段练习）人民对美好生活的向往，就是我们的奋斗目标。下列生活中使用的物
质的主要成分不是高分子材料的是
选项 A B C D
生活中使用
的物质
大理石玉石蓝纹背景 飞机上使用的芳砜纶纤
名称 防紫外线树脂眼镜 有机玻璃板
墙 维
2．（22-23高二下·安徽池州·阶段练习）类比法是一种学习化学的重要方法。下列“类比”中不合理的是
A．甲烷的一氯代物只有一种，则新戊烷的一氯代物也只有一种
B．酸性：CCl COOH＞CHCOOH，则酸性：CFCOOH＞CCl COOH
3 3 3 3
C．NH 与HCl反应生成NH Cl，则CHNH 也可与HCl反应生成CHNH Cl
3 4 3 2 3 3
D． 能发生水解反应和消去反应，则 也能发生水解反应和消
去反应
3．（22-23高三上·广东茂名·期末）M是一种含有热塑性聚氨脂结构的物质。X和Y是可合成M的单体，
其合成反应如下：
下列说法不正确的是。
A．单体Y的化学式为
B．单体X分子中的所有碳原子一定共平面
C．形成聚合物的过程中发生了加成反应
D．该聚合物在一定条件下可降解
4．（21-22高二·全国·课时练习）下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是A．X分子式为
B．X最多可与8mol 发生加成反应
C．X在酸性条件下水解的产物均可与 溶液反应
D．X可发生消去反应
5．（21-22高二下·上海宝山·期中）下列实验装置能达到目的的是
A．装置甲实验室制乙酸乙酯 B．装置乙实验室制硝基苯
C．装置丙实验室制乙炔 D．装置丁实验室制乙烯
6．（20-21高二下·江苏盐城·期末）中成药连花清瘟胶囊在防治新冠肺炎中起到重要作用，其有效成分绿
原酸结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．绿原酸的分子式为
B．每个绿原酸分子中含有6个手性碳原子
C． 绿原酸与足量 反应，可消耗D． 绿原酸与足量 溶液反应，最多消耗
7．（22-23高二下·江苏·期末）药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制
得：
下列叙述正确的是
A．化合物X中含有手性碳原子
B．化合物Y的分子式为
C．可用溴水检验是否有化合物Z生成
D．1mol化合物Z最多与 反应
8．（22-23高二下·云南临沧·期中）药物瑞德西韦是一种核苷类化合物，具有抗病毒活性。化合物Ｍ是合
成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法正确的是
A．M的分子式为 B．M分子中有三种含氧官能团
C．1 M最多消耗3 D．M可发生取代反应、加成反应和水解反应
9．（2023·四川攀枝花·三模）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，
如下图：下列说法正确的是。
A．反应①、②均是取代反应
B．反应③、④的原子利用率均为100%
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaCO 溶液鉴别
2 3
10．（22-23高二下·江苏扬州·阶段练习）化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．X分子中所有原子一定处于同一平面 B．可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．Z分子存在顺反异构现象
11．（22-23高二下·四川成都·阶段练习）下列有关下图中有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为
B．1mol该有机物最多可以与 反应
C．能发生酯化反应、加成反应、银镜反应和加聚反应
D．该有机物中有5种官能团
12．（22-23高二下·江苏南通·期中）蓝印花布是以蓝草中提取的靛蓝为染料。靛蓝是一种古老的蓝色染料，染色过程中涉及反应：
下列有关有机物的性质说法正确的是
A．靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种
B．靛蓝既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
C．1mol靛蓝最多可以与 发生加成反应
D．靛白能发生加成、取代、消去、氧化反应
13．（22-23高二下·福建厦门·期末）科研小组通过实验I和实验Ⅱ从黄花蒿中高效提取抗疟疾药物青蒿素。
实验I从黄花蒿中提取青蒿素，过程如下。
(1)青蒿素中含有
的官能团有过氧键、 。
(2)“萃取”时可供选用溶剂的相关数据如下。
溶剂 水 乙醇 乙醚
沸点/℃ 100.0 78.5 34.6
溶解度/ (25℃) 0.07 32.20 26.50
①“萃取”温度超过60℃，青蒿素会失去药效，推测 (填官能团结构式)被破坏。
②结合上表数据，溶剂X应选择 ，理由是 。
(3)“操作”的名称为 。
实验Ⅱ利用实验I中“减压过滤”所得滤渣制备青蒿素，过程如下。(4)“还原”时将青蒿酸转化为二氢青蒿酸。其中无机产物之一为含π键的非极性分子，补充完整该反应的
化学方程式： 。
。
(5)已知： 。“还原”时加入 固体可避免二氢青蒿酸
被 进一步还原，原因是 。
(6)利用水蒸气蒸馏的实验装置如图。
①装置A的作用是 。
②装置B的名称为 。
③停止水蒸气蒸馏应进行的操作是 。
(7)单位质量黄花蒿粉末中青蒿素的总提取量为 。
14．（22-23高二上·浙江·期中）聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA，结构简式为 )，可
用于制作超薄镜片，其合成路线如图：已知：I→HEMA为加聚反应。回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型是取代反应 B．G是乙醛的同分异构体
C．化合物I的分子式是 D．1molHEMA在一定条件下完全水解得到1molH
(2)化合物E的结构简式是 ；化合物H的结构简式是 。
(3) 的化学方程式是 。
(4)化合物M是烃A与 加成生成的化合物K的同系物，请写出M符合下列条件的同分异构体的结构简式
。
①碳原子数小于10；②一氯代物只有一种；
(5)以化合物F为原料，设计化合物N( )的合成路线 。(无机试剂、有机溶剂等任选，
用流程图表示，示例如下： )
15．（22-23高二下·江西新余·期末）由有机物A合成G(香豆素)的路线如下：
已知： +CH =CHM +HX(X为卤素原子，M为烃基或含酯基
2
的取代基等)。(1)写出B中官能团的名称 ， 的反应类型是 ；
(2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式： ；
(3)D的结构简式为 ；
(4)二氢香豆素( )常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体(
)需要用到的试剂有 溶液、 、 ；
(5)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有 种；
①分子中除苯环外，无其他环状结构；
②能发生水解反应，能使 溶液发生显色反应；
(6)已知： (R、 为烃基)，请写出以苯、丙烯( )为原料制
备 的合成路线流程图(无机试剂任选) ，合成路线流程图示例如下：
。
16．（22-23高二下·陕西咸阳·阶段练习）苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻
醉剂，其合成路线如下图所示：
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再
引入的其他基团主要进入羧基的间位。
②③ (有弱碱性，易被氧化)
请回答下列问题：
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外，还可能生成 、 等
b.步骤①和②可以互换
c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体，其满足下列条件的同分异构体有 种。
①有两个对位取代基；②-NH 直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基；
2
(5)化合物 有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流
程图 。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
参考答案
1．B【详解】A．树脂类材料属于有机高分子，故A不符合题意；
B．大理石玉石的主要成分是无机盐，不属于高分子，故B符合题意；
C．有机玻璃属于有机高分子，故C不符合题意；
D．芳砜纶纤维属于有机高分子，故D不符合题意；
答案选B。
2．D【详解】A．甲烷是正四面体结构，四个氢原子是等效的，故一氯代物只有一种，新戊烷碳原子的骨
架也是正四面体结构，故四个甲基也是等效的，即12个氢原子也是等效的，A合理；
B．因电负性 ，吸电子能力 ，基团吸电子能力越强，羧基的电子云密度越小，羧基中氢氧键的极性越强，羧基越易电离出氢离子，B合理；
C．氨分子和 分子中氮原子都具有孤对电子，都能与氯化氢分子中具有空轨道的氢离子形成配位
键，所以氨分子与氯化氢分子生成氯化铵， 也可与HCl反应生成 ，C合理；
D． 不能发生消去反应，D不合理；
故选D。
3．B【详解】A．根据Y的结构简式可判断单体Y的化学式为 ，A正确；
B．由于单键可以旋转，所以单体X分子中的所有碳原子不一定共平面，B错误；
C．形成聚合物的过程中碳氮双键变为碳氮单键，因此发生了加成反应，C正确；
D．该聚合物中含有酯基、肽键等，因此在一定条件下可降解，D正确；
答案选B。
4．D【详解】A．依据化合物X的结构图，可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，
不饱和度为10，则H原子数目为 ，则X分子式为 ，A错误；
B．化合物X中酯基不能与氢气加成，含有的两个苯环，一个羰基可以和氢气加成，最多可与7mol 发
生加成反应，B错误；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与 溶液反应，C
错误；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有两个
Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，D正确；
故合理选项为D。
5．B【详解】A．装置甲实验室装置甲实验室制乙酸乙酯，应在制备装置后连接收集产物的装置（试管中
加饱和碳酸钠溶液），A错误；
B．制备硝基苯，水浴加热，温度计测定水温，图中制备装置合理，能够达到实验目的，B正确；
C．装置丙实验室制乙炔，不能使用启普发生器，反应生成物为糊状，不会达到随时停止的状况，且反应剧烈，C错误；
D．装置丁制取乙烯的条件是迅速加热到170℃，图中缺少温度计，D错误；
故答案为：B。
6．D【详解】A．由结构可知，绿原酸分子含有16个碳原子、9个氧原子，不饱和度为8，分子中氢原子
数目为 ，故其分子式为 ，A错误；
B．连4个不同基团的碳原子为手性碳原子，每个绿原酸分子中含有4个手性碳原子，B错误；
C．绿原酸中有1个苯环和1个碳碳双键可与H 反应，则 绿原酸与足量 反应，可消耗 ，C
2
错误；
D．绿原酸含有1个羧基、1个酯基(羧酸与醇形成)、2个酚羟基，因此 绿原酸与足量 溶液反应，
最多消耗 ，D正确；
故答案为D。
7．D【详解】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X中不含手性碳原子，故A错误；
B．Y中C、H、O、N原子个数依次是6、13、2、1，分子式为C H NO ，故B错误；
6 13 2
C．碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，X、Z中都含有碳碳双键，都能和溴水发生加成反应而
使溴水褪色，所以不能用溴水检验是否含有Z，故C错误；
D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，Z中含有1个酚羟基、2个酯基水解生成2个
羧基，所以1molZ最多消耗3molNaOH，故D正确；
故选D。
8．D【详解】A．根据M的结构简式分析，M的分子式为 ，描述错误，不符题意；
B．该分子中含有酯基、磷酸胺基、磷酸酯基、硝基，共四种含氧官能团，描述错误，不符题意；
C．1个M分子中存在2个磷酸苯酚酯基、1个磷酸胺基和1个酯基，每摩尔磷酸苯酚酯基水解时都会消耗
2 ，每摩尔磷酸胺基水解时消耗1 ，每摩尔酯基水解时消耗1 ，故1 M
最多消耗6 ，描述错误，不符题意；
D．苯环可以发生取代反应、加成反应，酯基可以发生水解反应，描述正确，符合题意；
综上，本题选D。
9．D【详解】A．②反应中乙醛的氧化过程，不是取代反应，故A错误；
B．④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B错误；
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等，故C错误；D．乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故D正确。
故选D。
10．D【详解】A．苯环是平面形结构，醛基是平面形结构，但由于碳碳单键可以旋转，所以X分子中所
有原子不一定都处于同一平面，A错误；
B．X和Y均含有醛基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y，B错误；
C．Y分子中含有1个手性碳原子，即与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误；
D．Z分子含有碳碳双键，不饱和碳原子分别含有2个不同的碳原子，存在顺反异构现象，D正确；
答案选D。
11．B【详解】A．该有机物分子式为C HOBr，A正确；
8 9 4
B．该有机物分子中含有一个醛基和一个碳碳双键，最多可以与2molH 反应，B错误；
2
C．该有机物分子中含有醛基羟基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键可以发生加成反应，含有醛基可以
发生银镜反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；
D．该有机物分子中有羧基、羟基、醛基、溴原子和碳碳双键五种官能团，D正确；
故选B。
12．A【详解】A．靛白和靛蓝分子中两个苯环的化学环境均相同，则二者分子中苯环上的一氯代物均为4
种，A正确；
B．靛蓝分子中含有的氨基可以与酸反应，羰基无法与碱反应，B错误；
C．1mol苯环可以与3mol H 发生加成，1mol碳基可以与1mol H 加成，1mol碳碳双键可以与1mol H 加成，
2 2 2
故1mol靛蓝最多可以与9mol H 加成，C错误；
2
D．靛白分子中含有羟基、碳碳双键、氨基，可以发生加成、取代、氧化反应，与羟基相连的碳的邻位碳
上没有氢原子，无法发生消去反应，D错误；
故答案为A。
13．(1)醚键、酯基
(2) —O—O— 乙醚 青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点最低，分离时不易破坏青蒿素
结构
(3)(重)结晶
(4) +N H+H O +N +2H O
2 4 2 2 2 2(5)形成 ，降低 浓度，减弱 的还原性
(6) 平衡气压 直形冷凝管 先打开活塞C，再熄灭酒精灯
(7)5.6
【分析】根据题图，青蒿素中含有过氧键、酯基和醚键；①“萃取”温度超过60℃，青蒿素会失去药效，
推测—O—O—被破坏；②结合上表数据，溶剂X应选择乙醚，理由是青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙
醚沸点最低，分离时不易破坏青蒿素结构；从粗品中获得更纯的晶体一般用重结晶；“还原”时将青蒿酸
转化为二氢青蒿酸。其中无机产物之一为含π键的非极性分子，说明有氮气生成，故答案为：
+N H+H O +N +2H O；形成 ，降低 浓度，
2 4 2 2 2 2
减弱 的还原性；A为导气管，目的是平衡内外气压；B为直形冷凝管；防止倒吸，应该先打开活塞
C，再熄灭酒精灯；单位质量黄花蒿粉末中青蒿素的总提取量= 。
（1）根据题图，青蒿素中含有过氧键、酯基和醚键。
（2）①“萃取”温度超过60℃，青蒿素会失去药效，推测—O—O—被破坏；②结合上表数据，溶剂X应
选择乙醚，理由是青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点最低，分离时不易破坏青蒿素结构。
（3）从粗品中获得更纯的晶体一般用重结晶。
（4）“还原”时将青蒿酸转化为二氢青蒿酸。其中无机产物之一为含π键的非极性分子，说明有氮气生成，
故答案为： +N H+H O +N +2H O。
2 4 2 2 2 2
（5）加入CoCl 以后形成 ，从而降低 浓度，减弱了 的还原性。
2（6）A为导气管，目的是平衡内外气压；B为直形冷凝管；防止倒吸，应该先打开活塞C，再熄灭酒精灯。
（7）单位质量黄花蒿粉末中青蒿素的总提取量= 。
14．(1)BC
(2)
(3)
(4) ， ， ，
(5) 【分析】根
据B可知A为丙烯，B通过催化氧化生成丙铜C，C的结构简式为(CH)C=O，C再通过与HCN加成，生
3 2
成D，D通过消去和水解，生成E，结构简式为 ；F为乙烯，通过氧化反应生成G，G通
过水解反应生成H，H的结构简式为HOCH CHOH，再与E发生酯化生成I，I的结构简式为
2 2
；最后I通过加聚反应生成HEMA。
（1）由分析知，A.C→D的反应类型为加成反应，A错误；
B.G的分子式为C HO，与乙醛分子式相同，结构不同，故两者是同分异构体，B正确；
2 4
C.化合物I的结构简式为 ，分子式为C H O，C正确；
6 10 3
D.1molHEMA在一定条件下完全水解得到nmolH，D错误；
故选BC。（2）根据分析知，E是由D通过消去和水解得到，其结构简式为 ；化合物H是由G
水解得到，即H为乙二醇，结构简式为HOCH CHOH。
2 2
（3）E+H→I发生的是酯化反应，其方程式为：
。
（4）化合物M是烃A与 H 加成生成的化合物K为丙烷，它的同系物即为烷烃，要求碳原子数小于10且
2
一氯化物只有一种，其结构简式依次为CH、CHCH、 、 ；
4 3 3
（5）F为乙烯，先通过与水加成，生成乙醇，再催化氧化生成乙醛，再与HCN加成生成
，再发生消去和水解，得到 。用流程图表达如下：
。
15．(1) 碳碳双键、羧基 取代反应
(2)CH =CHCHO＋2Ag(NH)OH CH=CHCOONH ＋2Ag↓＋3NH ＋HO
2 3 2 2 4 3 2
(3)
(4) 稀硫酸 氯化铁溶液
(5)22
(6)。
【分析】由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH=CHCHO，B为
2
CH=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应，C为CH=CHCOOCH ，结合已知信息可知C+D→E，由E的结
2 2 3
构可知，D为 ，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，据此解答。
（1）B为CH=CHCOOH，B中官能团的名称碳碳双键、羧基， 的反应类型是取代反应；
2
（2）A为CH=CHCHO，A与银氨溶液反应的化学方程式为CH=CHCHO＋2Ag(NH)OH
2 2 3 2
CH=CHCOONH ＋2Ag↓＋3NH ＋HO；
2 4 3 2
（3）根据以上分析可知D的结构简式为 ；
（4）二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸
中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚，故答案为：稀硫酸和氯化铁溶液；
（5）F的同分异构体满足①分子中除苯环外，无其他环状结构；②能发生水解反应，能使 溶液发生
显色反应，说明含有酚羟基和酯基，如果含有2个取代基，可以是－OH和－CH=CHOOCH或－OH和－
OOCCH=CH 或－OH和 或－OH和－COOCH=CH ，均有邻间对三种，如果有3个取代基，
2 2
应该是－OH、－CH=CH、－OOCH，有10种，共计是22种。
2
（6）根据已知信息要合成 需要制备 ，利用
和水发生加成反应制备 ，氯苯和丙烯发生取代反应生成 ，因此以苯、丙烯( )为原料制备
的合成路线流程图为
。
。
16．(1) ①④ 氨基、羧基
(2) +HNO (浓) +H O
3 2
(3)ac
(4)5
(5)
【分析】甲苯与浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对硝基苯甲酸，
对硝基苯甲酸被铁和稀盐酸还原生成对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生取代反
应生成苯佐卡因。
（1）甲苯与浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，对氨基苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生取代反
应生成苯佐卡因，答案为①④（2）C为对氨基苯甲酸，官能团为氨基、羧基。
（3）合成路线中反应①的化学方程式为 +HNO (浓) +H O。
3 2
a.由已知可知，反应①除主要生成物质A外，还可能生成 、 等，a正确；
b.由已知可知步骤①和②不可以互换，b错误；
c.反应③是还原反应，c正确；
故选ac。
（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其满足①有两个对位取代基；②-NH 直接连在苯环上；③分子结构中
2
含有酯基条件的同分异构体：相当于在甲酸酯上取代的有1种，乙酸酯上取代的有2种，丙酸酯上取代的
有2种，共有5种。
（5）由已知可知，甲苯被氧化成苯甲酸后在进行硝化，取代基主要在邻位上，硝基进行还原反应生成氨
基，氨基与羧基发生脱水缩合即可生成目标产物，故答案为：
。
