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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第一课时 醛
【学习目标】
1.基于化学键的极性和饱和度分析乙醛的分子结构特征,发展学生“结构决定性质”的核心观念。
2.通过利用酒精在人体中的代谢问题,以及工业含醛废水的预处理问题,认识乙醛的特殊性，建立醇、
醛、酸的相互转化关系,为后面有机合成与推断的学习打下基础,培养学生能应用化学知识解释一些生活实
际问题的能力。
3.通过醛的氧化实验探究,培养学生的动手实验能力,验证实际生活和生产中的化学知识的思维品质,形
成实事求是的科学态度。
【学习重点】乙醛的结构特点和主要化学性质
【学习难点】乙醛的化学性质
【课前预习】
一、醛类
1.醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是 ,饱和一元醛的
通式为 或 。
2.常见的醛
(1)甲醛:又名蚁醛,是最简单的醛,结构简式为 。通常状况下,甲醛是一种 色、有 气
味的气体,易溶于水。
(2)乙醛:分子式为 ,乙醛的结构简式为 ,是一种 色、具有 气味的液体,
密度比水小,沸点是20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能与 、 等互溶。
3.醛的化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为醇 醛 羧酸。4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%~40%的甲醛水溶液称为 ,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作农药和消毒剂,用于种子
消毒和浸制生物标本。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的 对环境和人体健康影响很大,是主要室内污染物之一。
【答案要点】
一、1.醛基 —CHO C H O(n≥1,n为整数)
n 2n
C H CHO(n≥0,n为整数)
n 2n+1
2.(1)HCHO 无 强烈刺激性
(2)C HO CHCHO 无 刺激性 水 乙醇
2 4 3
3.CH CHO+H CHCHOH
3 2 3 2
2CHCHO+O 2CHCOOH
3 2 3
4.(2)福尔马林 (3)甲醛
【课中探究】
情景导入：以生活中的醛，周黑鸭的卤味如此之香，为切入点，引入新课（PPT图片展示）
活动一、醛的结构
任务一、醛
【学生活动1】阅读教材P ，总结醛的基本概念
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【总结】 1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。
简写为：R—CHO
2.官能团：-CHO或OHC-，不可以写成-COH
3.通式：饱和一元醛：C H O (n≥1 )或C H CHO
n 2n n 2n+1
4.结构：
醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。
5.命名：与烷烃的命名相似
(1)一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。
(2)多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。
(3)芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。(4)系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳
原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。
【学生活动2】请思考C H O同分异构体可能的物质类别，并思考属于醛的同分异构体有几种？
5 10
【总结】 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体。
4种。
【学生活动3】阅读教材P ，总结醛的代表物---乙醛的分子组成特点以及物理性质？
68
【总结】结构简式：CHCHO
3
核磁共振氢谱：
物理性质： 乙醛核磁共振氢谱
1.颜色：无色 2.气味：有刺激性气味 3.状态：液体 4.溶解性：能与水、乙醇互溶。
5.熔点：20.8℃ 6.毒性：有毒 7.挥发性：易挥发
【学生活动4】思考与讨论下列两个问题：
1.乙醛为什么易与水、乙醇互溶？
2.乙醛、苯、CCl 均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？
4
【总结】
1.醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键，不是所有的醛都易溶于水。
2.用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl 。
4
活动二、醛的化学性质
【学生活动1】通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？
【总结】
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电
荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性，易发生加成反应和氧化反应。
【学生活动2】通过乙醇的催化氧化可以得到乙醛，那么乙醛能否被还原为乙醇呢？
【总结】
1.加成反应---与H 加成
2醛基与氢气的加成反应，同时也属于还原反应。
【学生活动3】请你尝试写出甲醛与氢气的加成反应吗？
【总结】
【学生活动4】除了与氢气的加成，还可以与HCN极性分子反应，请写出其反应方程式？
【总结】
提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的
原子或原子团接在碳原子上。
加成反应---增长碳链
【学生活动5】请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH )、醇(CHOH)等发生的反应？
3 3
【总结】
【知识扩展】下列反应属于什么反应类型？
加成反应---增长碳链
【总结】：羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部
分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
【学生活动6】思考与讨论下列两个问题：
1.如何通过实验验证乙醛的还原性？
2.乙醛能被强氧化剂氧化，能否被弱氧化剂氧化呢？
【总结】1.(1)能使酸性高锰酸钾(KMnO)溶液褪色；
4
(2)能使酸性重铬酸钾(K Cr O)由橙红色变为墨绿色；
2 2 7
(3)能使溴水溶液褪色；
2.(1)新制银氨溶液
(2)新制氢氧化铜溶液
【学生活动7】阅读教材P 【实验3-7】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项：
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【总结】1.实验装置：
2.实验条件：(1)新配制的银氨溶液；(2)水浴加热
3.实验现象：产生光亮的银镜
4.实验结论：
5.实验注意事项：
(1)试管内壁应洁净；
(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；
(3)加热时不能振荡试管和摇动试管；
(4)配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失；
(5)碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵；
(6)银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质；
(7)实验后附着的银镜的试管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
【学生活动8】银镜反应的用途：
【总结】 工业制镜或热水瓶胆镀银等
注意：(1)检验醛基并测定醛基的个数----- —CHO～2Ag
(2)一元醛---无机产物：一水二银三氨
(3)CHCOONH 与强酸可得到乙酸CHCOOH
3 4 3
【学生活动9】凡是能发生银镜反应的有机物都是醛？
【总结】(1)醛类物质； (2)甲酸以及甲酸盐；
(3)甲酸酯，如甲酸乙酯； (4)葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。【学生活动10】阅读教材P 【实验3-8】并观看实验，注意实验过程中需注意的事项：
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【总结】1.实验装置：
2.实验条件：(1)新制氢氧化铜溶液；(2)碱要过量；(3)水浴加热
3.实验现象：(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀；(c)溶液有砖红色沉淀(Cu O)产生
2
4.实验结论：
【学生活动11】醛与新制氢氧化铜溶液反应的用途？
【总结】医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。
注意：(1)检验醛基并测定醛基的个数----- -CHO～2Cu
(2)一元醛---无机产物：Cu O沉淀和水
2
(3)NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。
【学生活动12】除上述反应以外，乙醛还能发生什么氧化反应？
【总结】燃烧反应：
催化氧化：
【学生活动13】阅读教材P 【思考与讨论】？
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【总结】【知识扩展】回顾已学物质，判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色？
4
提示：溴水除了不与苯的同系物和醇反应以外，所以的均可发生。
【典型例题】
例1.下列关于乙醛性质的叙述中正确的是( )。
A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
【答案要点】B
解析：通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的液体,乙醛催化氧化可生成乙酸,在碱性条件下,乙醛能与
新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀。
例2.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO 溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的
4
乙醛溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因是( )。
A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少
C.NaOH的量少D.加热时间不够
【答案要点】C
解析：用新制的Cu(OH) 检验醛基,必须在碱性环境下进行。由题中信息可知,n(CuSO)=0.002
2 4
mol,n(NaOH)=0.002 mol。再根据反应CuSO +2NaOH=Cu(OH) ↓+Na SO 可得NaOH不足,所以实验失败。
4 2 2 4
例3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH) 反应实验的说法正确的是( )。
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A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO 溶液,配得银氨溶液
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C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO 溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得
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砖红色沉淀【答案要点】A
解析：做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正
确;配制银氨溶液时,应向AgNO 溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,B项错误;制取光亮的银镜必
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须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO 溶液和NaOH溶液的量知,CuSO 过量,而乙醛与新制的Cu(OH) 的
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反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。
