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3.5 有机合成（精练）
题组一 有机物合成
1．（2021·全国·高二课时练习）请以乙烯和对二甲苯为起始原料，设计聚对苯二甲酸乙二酯的合成路线
___________，写出相关的化学方程式___________。
【答案】
HC=CH +Br → 、 +2NaOH +2NaBr、n
2 2 2
+nHO-CH -CH-OH
2 2
+(2n-1)HO、
2
【解析】乙烯和对二甲苯为起始原料制备聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维（PET）,由 与Br 发生加成
2
反应，在其与NaOH水溶液共热；乙二醇与 发生缩聚反应生成PET，结构式为
。故合成路线为：
；相关的化学方
程式为：HC=CH +Br → 、 +2NaOH +2NaBr、n
2 2 2
+nHO-CH -CH-OH
2 2
+(2n-1)HO、
2
2．（2021·广东·广州市第五中学高二阶段练习）请回答下列问题：
(1)下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应，请写出有关化学反应方程式，并注明反应类型。
①___________、②___________、③___________、④___________
(2)由乙醛和必要的无机试剂制取聚乙炔，写出其合成路线：___________
【答案】(1) +NaOH + NaBr+HO；消去反应；
2
+NaOH + NaBr；
取代反应或水解反应 +HBr +H O；取代反应；
2+H O；消去反应；
2
(2)CH CHO CHCHOH CH=CH CHBrCHBr
3 3 2 2 2 2 2
【解析】(1) 4-溴-1-环己醇发生消去反应生成A为 ，反应②为水解反应生成B为
，反应③为取代反应生成C为 ，反应④为消去反应生成D为
；
( 2 )乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二
溴乙烷，1， 2-二溴乙烷发生消去反应生成乙炔，乙炔发生加聚反应生成聚乙炔。
(1)通过以上分析知， A为 、B为 、C为 、 D为
①的反应方程式为 +NaOH + NaBr+HO；该反应为消去反应；
2
②的反应方程式为 +NaOH + NaBr，
该反应为取代反应或水解反应；
③的反应方程式为 +HBr +H O，，该反应为取代反应；
2④的反应方程式为 +H O；该反应为消去反应；
2
(2)乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二
溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生消去反应生成乙炔，乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，合成路线为：CHCHO
3
CHCHOH CH=CH CHBrCHBr
3 2 2 2 2 2
3．（2021·广东·广州市培正中学高二期中）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成
路线如图：
已知：A．
B． RCHO
回答下列问题：
(1)反应①所需试剂.条件分别是_______；B的化学名称为_______
(2)②的反应类型是_______；A→B 的化学方程式为_______
(3)E和F生成G的化学方程式为_______
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有_______种。
①遇FeCl 溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应
3
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1，写出符合要求的W的结构简式_______
(5)设计用甲苯和乙醛为原料 制备的合成路线___；其他无机试剂任选。
格式如：A B 目标产物
【答案】(1) 氯气、光照 苯甲醛
(2) 取代反应(或酯化反应) 2 +O 2 +2H O
2 2
(3)2HCHO+CH (CH)CHO
3 2 6
(4) 13
(5)
【解析】甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH Cl)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生
2 2
取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH(CH)CHO和甲醛
3 2 6
反应生成G，根据题给信息知G为 ，G和氢气发生加成反应生成H为
；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，水解得到A为
，A氧化生成B为 ，B进一步氧化生成C为 ，C与H发生酯化反应生成I为 。
(1)反应①是甲苯转化为 ，是甲苯与氯气在光照条件下进行；B为 的化学名
称为苯甲醛。
(2)反应②是含有羧基的物质C( )与含有醇羟基的物质H( )在浓硫酸
催化作用下发生的酯化反应，该反应也属于取代反应；苯甲醇被O 催化氧化产生苯甲醛，所以A→B 的化
2
学方程式为：2 +O 2 +2H O；
2 2
(3)E为HCHO，F为CH(CH)CHO，二者加成反应生成G为 ，故化学方程式为
3 2 6
2HCHO+CH (CH)CHO 。
3 2 6
(4)化合物W 的相对分子质量比化合物C(苯甲酸 )大14，说明W比C多1个CH 原子团，
2
W满足下列条件：①遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，即含有苯环；③能发
3
生银镜反应，说明分子中还含有醛基，该物质分子中含有2个侧链为-OH、-CHCHO，有邻、间、对3种；
2
含有3个侧链为-OH、-CH、-CHO，而OH、-CH 有邻、间、对3种位置，对应的-CHO分别有4种、4种、
3 3
2种位置，因此符合条件的W共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰
面积比为2：2：2：1：1的W 的结构简式为： 。(5)苯与Cl 在光照条件下生成 ，然后发生水解反应生成 ，苯甲醛与乙醛在碱
2
性条件下反应生成目标物 ，因此合成路线为
。
4．（2021·福建·莆田一中高二期中）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C中的官能团名称是___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。在B的结构简式中，用星号(*)标出B中的手
性碳___________。
(3)写出具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体的结构简
式___________。(不考虑立体异构，只需写出1个)
(4)反应④所需的试剂和条件是___________。
(5)②、⑤的反应类型是___________、___________。
(6)写出F到G的反应方程式___________、___________。
(7)乙酸苯甲酯( )是一种常用香料，设计以甲苯和乙酸为原料制备乙酸苯甲酯的
合成路线：___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、羰基(2)
(3) 、 、 、 、
、 、 (任写一个)
(4)C HOH/浓硫酸加热
2 5
(5) 加成反应 取代反应
(6) +OH- +C HOH +H+→
2 5
(7)
【解析】 被酸性高锰酸钾溶液氧化为D，由E逆推，可知D是 ， 和
乙醇发生酯化反应生成E； 和1-溴丙烷发生取代反应生成F，F水解生成G，由G的结构简式 逆推可知F是 。
(1)C是 ，含有官能团名称是羰基、羟基；
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B中用星号(*)标出B中的手性碳为 ；
(3)具有六元环结构、且环上只有1个取代基，能与NaOH溶液发生反应说明含有羧基或酯基， 符合条件
的 的同分异构体的结构有 、 、
、 、 、 、
；
(4)反应④是 和乙醇发生酯化反应，所需的试剂和条件是C HOH/浓硫酸、加热；
2 5
(5)②是 和甲醛发生加成反应生成 ，⑤是 和1-溴丙烷发生取代反应生
成 和溴化氢；(6)F到G是 在碱性条件下发生水解反应生成 和乙醇， 酸化
生成 ，反应方程式为 +OH- +C HOH、
2 5
+H+→ ；
(7)甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
， 和乙酸发生酯化反应生成 ，合成路线为
。
5．（2021·云南绥江·高二阶段练习）有机物H是合成雌酮激素的中间体，一种由A制备H的工艺流程如
图：已知：I． ；
II． (其中R为烃基或氯)。
回答下列问题：
(1)H中官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型为_______ ；D→E的反应类型为_______。
(3)E的分子式为_______；G的结构简式为_______。
(4)写出B→C的化学反应方程式：_______。
(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①苯环上有2个取代基；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③能发生银镜和水解反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计由甲苯为起始原料制备 的合成路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键、酮羰基
(2)还原反应 取代反应
(3)C H O
10 12 3(4) +HNO (浓) +H O
3 2
(5)15
(6)
【解析】根据A分子式及B结构简式知，A为 ，B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，
根据D结构简式及C分子式得C结构简式为 ，根据E分子式知，D发生取代反
应生成E为 ，E发生信息I的反应然后酸化得到F为
，F发生信息II得G为 ，G发生取代反应
生成H： 。
(1)根据题目已知条件可知H的结构简式是 ，可知该物质分子中含有的官能团
为醚键、酮羰基；(2)C结构简式为 ，D结构简式是 ，根据二者分子
结构的不同可知：C发生还原反应，-NO 变为-NH ，因此C→D的反应类型为还原反应；D结构简式为
2 2
， E结构简式为 ，D与NaNO 、HSO 、HO
2 2 4 2
发生取代反应，物质D分子中-NH 被-OH取代产生E： ，故D→E的反应类
2
型为取代反应；
(3)E结构简式为 ，根据C原子价电子数目是4，结合物质的键线式结构可知E
的分子式是C H O；G结构简式为 ；
10 12 3
(4)B是 ，B与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下加热，发生取代反应产生C：
和水，该反应的化学方程式为： +HNO (浓)
3
+H O
2
(5)E为 ，E的同分异构体满足下列条件：①苯环上有2个取代基；②能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基﹔③能发生银镜和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据O原
3
子个数可知，物质分子中含有HCOO-；如果取代基为-OH、HCOOCH CHCH-，有邻、间、对3种；如果
2 2 2
取代基为-OH、HCOOCH(CH )CH-，有邻、间、对3种；如果取代基为-OH、HCOOCH CH(CH )-，有邻、
3 2 2 3
间、对3种；如果取代基为-OH、HCOOC(CH )-，有邻、间、对3种；如果取代基为-OH、
3 2
HCOOCH(CH CH)，有邻、间、对3种，则符合条件的同分异构体种类数目为：3+3+3+3+3=15种，其中
2 3
核磁共振氢谱有5峰，峰面积之比为6∶2：2：1：1物质结构简式为 ；
(6)甲苯 被酸性KMnO 溶液氧化为苯甲酸 ，然后与SOCl 发生取代反应产生 ，
4 2
与(CH)CuLi发生取代反应产生目标产物 ，故由甲苯制取 的合成路线为：
3 2
。
6（2021·江苏铜山·高二期中）E是合成抗炎镇痛药洛索洛芬钠的一种中间体，其合成路线如下：
(1)B分子中含有官能团的名称是___________。(2) 反应需经历 的过程，中间体X的分子式为 。 的反应类型为
___________。
(3) 反应的条件Y是___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子；
②能在 溶液中发生水解反应，且水解产物之一为 。
(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________
【答案】(1)羧基、溴原子(或碳溴键)
(2)加成反应
(3)浓硫酸，
(4) 或
(5)
【解析】根据A和B的结构简式可知, A到B在苯环上发生了加成反应和取代反应，B到C发生了酯化反
应， C到D发生了取代反应，到D发生了还原反应。以此分析解答。
(1)根据B的结构简式可知：B中含有羧基、溴原子(或碳溴键)，故答案：羧基、溴原子(或碳溴键)
(2)根据A的结构简式可知：A中含有羧基(-COOH)，中间体X的分子式为C H O，B的分子式为
10 12 3C H OBr，结合B的结构简式可知X中羟基被溴原子取代生成B，所以X是 ，
10 12 2
和甲醛发生加成反应生成 ；故答案：加成反应。
(3)根据上述分析可知： 的反应是： 和甲醇发生酯化反应生成
，所以反应的条件Y是浓硫酸、加热；故答案：浓硫酸、加热。
(4)①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②能在NaOH溶液中发生水解反
应，且水解产物之一为HOCH CHOH，说明含有酯基。满足条件的 的同
2 2
分异构体的结构简式是 或 ；故答案：或 。
(5)H C=CH—CH=CH 和溴发生1，4加成生成BrHCCH=CHCH Br，BrHCCH=CHCH Br和氢气发生加成
2 2 2 2 2 2
反应生成BrHCCHCHCHBr，结合题干C→D→E，可知BrHCCHCHCHBr和 反应
2 2 2 2 2 2 2 2
生成 ， 在HBr、HOAc条件下加热生成 ，
合成路线为
题组二 有机物推断
1．（2021·黑龙江·铁人中学高二期末）A、B、C、D是四种常见的有机物，其中A的产量通常用来衡量一
个国家的石油化工发展水平，B与C在浓硫酸和加热条件下发生反应，生成的有机物有特殊香味；A、B、
C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)：(1)A中官能团的名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)丙烯酸(CH=CH-COOH)的性质可能有___________。
2
A．加成反应 B．取代反应 C．中和反应 D．氧化反应
(3)用一种方法鉴别B和C，所用试剂是___________。
(4)丙烯酸乙酯的结构简式为___________。
(5)写出下列反应方程式和有机反应基本类型：
③___________，___________反应；
⑤___________，___________反应。
【答案】(1) 碳碳双键 CHCHOH
3 2
(2)ABCD
(3)Na CO 或NaHCO 溶液或紫色石蕊试液
2 3 3
(4)CH =CHCOOCH CH
2 2 3
(5)CH COOH＋CHCHOH CHCOOC H＋HO 酯化或取代 nCH=CH-COOH
3 3 2 3 2 5 2 2
加聚
【解析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH=CH ，乙烯与水发生加成反应
2 2
生成B为CHCHOH，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为CHCOOH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成D
3 2 3
为CHCOOCH CH，丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸，以
3 2 3
此解答该题。
(1)A为乙烯，官能团为碳碳双键，B为乙醇，结构简式为：CHCHOH；
3 2(2)丙烯酸（CH=CHCOOH）含碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，含羧基能发生取代反应，中和反应，
2
故答案为：ABCD；
(3)B为乙醇，C为乙酸，乙酸有酸性，能与碳酸盐反应放出气体，也可使紫色石蕊试液变红，乙醇不能，
所以可用紫色石蕊试液鉴别，或者用碳酸钠、碳酸氢钠溶液鉴别也可以，故答案为：NaCO 或NaHCO 溶
2 3 3
液或紫色石蕊试液；
(4)丙烯酸乙酯的结构简式为CH=CHCOOCH CH，故答案为：CH=CHCOOCH CH；
2 2 3 2 2 3
(5)③为乙醇和乙酸的酯化反应，酯化反应属于取代反应，化学方程式为：CHCOOH＋CHCHOH
3 3 2
CHCOOC H＋HO，⑤为丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为：
3 2 5 2
nCH=CHCOOH ，为加聚反应，故答案为：CHCOOH＋CHCHOH
2 3 3 2
CHCOOC H＋HO；酯化（取代）；nCH=CHCOOH ；加聚。
3 2 5 2 2
2（2021·云南·昆明八中高二期中）化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一
种合成路线如图：
已知：①R—Br R—OCH
3
②R—CHO+ R—CH=CH—COOH
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，B中官能团的名称___________，C生成香兰素的反应类型为___________。(2)D的结构简式为____，1mol咖啡酸与足量的NaHCO 反应产生的CO 在标准状况下的体积为____
3 2
(3)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式___________。
(4)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl 溶液变紫色，苯环上只有两个取代基，能发生水解反应，写出其
3
中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1的G的结构简式___________。
(5)鉴别物质A和物质B可用试剂：___________。
【答案】(1) 羟基、醛基 取代反应
(2) 22.4L
(3) +3NaOH + +2H O
2
(4) 和
(5)银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液
【解析】根据信息①可得出C的结构为 ，B发生取代反应生成C，则B的结构 ，A一定条件下反应生成B，根据A、B的分子式得到A的结构简式为 ，根据信息②，香兰素发生反应生
成D( )，根据F的结构得出E发生酯化反应生成F，再根据D的结构简式得到E的结构简式
( )。
(1)根据前面分析得到A的结构简式为 ，B( )中官能团的名称为羟基、醛基，根据信息①可知
C生成香兰素的反应类型为取代反应；故答案为： ；羟基、醛基；取代反应。
(2)根据前面分析得到D的结构简式为 ，由于碳酸氢钠和羧基反应，而羟基和碳酸氢钠不反
应，因此1mol咖啡酸与足量的NaHCO 反应产生的CO 物质的量为1mol，在标准状况下的体积为22.4L；
3 2故答案为： ；22.4L。
(3)F( )与足量NaOH溶液发生酯的水解反应、酚羟基和氢氧化钠反应，其反应的
化学方程式 +3NaOH + +2H O；故答
2
案为： +3NaOH + +2H O。
2
(4)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl 溶液变紫色，说明有羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水
3
解反应，说明还含有一个酯基，当一个羟基和一个−COOCH
3
时，有邻、间、对三种结构，当一个羟基和
一个−OOCCH
3
时，有邻、间、对三种结构，当一个羟基和一个−CH
2
OOCH时，有邻、间、对三种结构，
共9种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1的G的结构简式
和 ；故答案为： 和 。(5)B的结构 ，A的结构为 ，故鉴别A和B可以利用醛基的特征反应，B中醛基和银氨溶液
可以生成银镜、醛基和新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀，A中甲基都不可以，故可以用银氨溶液或者
新制氢氧化铜悬浊液鉴别，故答案为：银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液。
3（2021·江西·上高二中高二阶段练习）化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备
K的一种合成路线如下：
已知：①在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②RCHO+CH CHO RCH=CHCHO+H O
3 2
③
回答下列问题：
(1)B的分子式为___________；C中官能团的名称为___________。
(2)D→E第一步的化学反应方程式为___________。
(3)F→G第一步的化学反应方程式为___________。
(4)J的结构简式为___________。
(5)芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构，②具有两个相同的官能团，
③能发生银镜反应，X共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，
且峰面积之比为3：2：2：1，写出满足条件的所有结构___________(写结构简式)。
(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1-丁醇(其他无机试剂任选)。
___________
【答案】(1) C HCl 醛基
7 6 2
(2) +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO
2 2 2(3) +3KOH +2KBr+3H O
2
(4)
(5)10 、
(6)C HOH CHCHO CHCH=CHCHO CHCHCHCHOH
2 5 3 3 3 2 2 2
【解析】A为芳香化合物，分子式为C H，则A为 ，与氯气发生取代反应生成B，根据信息
7 8
①以及C的结构简式可知，B为 ；根据信息②可知D为 ，D中醛基
被氧化后酸化得到E，则E为 ；E中碳碳双键与溴加成得到F，F为
；F再发生消去反应得到G，则G为 ，与乙醇发生酯化反应生成
H为 ，有信息③，对比H、K的结构简式可知J为 。
(1)根据分析可知B为 ，分子式为C HCl；根据C的结构简式可知其官能团为醛基；
7 6 2
(2)D为 与新制氢氧化铜悬浊液加热反应，醛基被氧化，同时生成氧化亚铜沉淀，化学方程式为 +2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO；
2 2 2
(3)F为 ，溴原子在KOH醇溶液中发生消去反应，同时羧基发生中和反应，化学方程式
为 +3KOH +2KBr+3H O；
2
(4)根据分析可知J的结构简式为 ；
(5)E为 ，芳香族化合物X只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同的官能团，
且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为 ，若苯环上有两个取代基，
分别为-CHCHO、-CHO，则有邻间对3种结构，若苯环上有三个取代基，分别为2个醛基、1个甲基，则
2
有6种不同结构，所以符合条件的X的同分异构体一共有10种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的
氢，且峰面积之比为3：2：2：1的是 、 ；
(6)由乙醇到1-丁醇，碳原子数增多，利用信息①进行碳链增长，所以先将乙醇氧化为乙醛，然后得到
CHCH=CHCHO，之后再与氢气加成，得到1-丁醇，合成路线为：C HOH CHCHO
3 2 5 3
CHCH=CHCHO CHCHCHCHOH。
3 3 2 2 2
4．（2021·全国·高二课时练习）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下：(1)A的结构式为___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)请写出D→E反应的化学方程式___________。
(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，请从E的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的可能原因
___________。
【答案】(1)
(2)取代反应
(3)n
(4)由于E高分子中有羟基，羟基具有亲水性，所以E具有良好的亲水性，可以作为隐形眼镜材料。
【解析】由D的分子式可知，多了一个氧原子，C→D是酯化反应，可得知C里面有羟基，那么，B到C
属于卤代烃的水解，再根据分子式可知A中有不饱和键，倒推得出A为乙烯；B为BrCHCHBr，B为1，
2 2
2-二溴乙烷，B→C发生卤代烃的水解反应生成C为HOCH CHOH，C→D是酯化反应，D为
2 2
，D→E发生加聚反应，E为高聚物 ；
(1)根据分析倒推得出A为乙烯，结构式为： ；(2)B为1，2-二溴乙烷，B→C发生卤代烃的水解反应生成HOCH CHOH，属于取代反应；
2 2
(3)D→E发生加聚反应，反应方程式为：n
；
(4)由题可知，制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，而E分子中有羟基，羟基有亲水性。
5．（2021·江西·上高二中高二阶段练习）有机物A(C H O)同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②
11 12 5
苯环上一氯取代物只有2种；③1 mol A与足量的NaHCO 反应生成1 mol CO ；④遇FeCl 溶液不显色。A
3 2 3
有如图所示转化关系：
已知： +NaOH R-H+Na CO
2 3
回答下列问题：
(1)E中官能团名称___________，H的分子式为___________。
(2)由C生成G的反应类型是___________。
(3)A的结构简式为___________，G的结构简式为___________。
(4)写出C→D反应的化学方程式___________；
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产
生H，共有___________种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是
2
___________(写结构简式)。
【答案】(1) 碳碳双键、羧基 C HONa
7 4 3 2(2)酯化(或取代)反应
(3)
(4)nHO(CH)COOH +(n-1)HO
2 3 2
(5)5
【解析】A在碱性条件下发生水解反应得到B与H，A中含有酯基；B酸化得到C具有酸性，则C中含有
羧基，C反应可以得到聚酯，则C中还含有羟基；由F的结构逆推可知E为CH=CHCHCOOH，C发生消
2 2
去反应得到E，E发生加聚反应生成F，C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G，则C为
HOCH CHCHCOOH，G为 ；B为HOCH CHCHCOONa，C发生缩聚反应得到D为
2 2 2 2 2 2
，结合A分子式可知，H中含有7个碳原子，H发生信息中脱羧反应得到H，H
与二氧化碳、水作用得到F，F与浓溴水作用是白色沉淀，则F中含有酚羟基；1 mol A与足量的NaHCO
3
反应生成1 mol CO ，说明A分子中含有1个-COOH；而A遇FeCl 溶液不显色，则A不含酚羟基，则A
2 3
中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位
位置的取代基，可推知A的结构简式为 ；H为
，I为 ； J为 ；K为 ，以此解答该题。(1)E为CH=CHCHCOOH，含有碳碳双键、羧基；H结构简式为 ，其分子式为
2 2
C HONa；
7 4 3 2
(2)C为HOCH CHCHCOOH，C分子中含有羧基、羟基，在一定条件下发生酯化反应产生G：
2 2 2
，所以由C生成G的反应类型是酯化反应，也叫取代反应；
(3)根据上述分析可知：A结构简式是 ；化合物G结构简式是
；
(4)C为HOCH CHCHCOOH，C分子中含有羧基、羟基，在一定条件下发生缩聚反应产生聚酯D：
2 2 2
和水，则C→D反应的化学方程式为：nHOCH CHCHCOOH
2 2 2
+(n-1)HO；
2
(5)C结构简式为HOCH CHCHCOOH，C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说
2 2 2
明含有醛基；b．能发生皂化反应，说明含有甲酸形成的酯基；c．能与Na反应产生H，说明分子中还含
2
有羟基，可以看作丙烷中H原子被-OH、-OOCH取代。-OOCH取代甲基中H原子，-OH有3种位置；-
OOCH取代亚甲基中H原子，-OH有2种位置，因此符合条件的同分异构体共有5种，其中核磁共振氢谱
显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 。
6．（2021·江苏徐州·高二期中）芳香烃是X是重要化工原料，其相对分子质量为92.以X为原料能回收实
现下列转化(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，H的链节组成为 。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ. (苯胺，易被氧化)
Ⅲ．反应④是缩聚反应。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)X的分子式是___________。
(2)A的结构简式是___________。
(3)反应②、③的类型分别是___________；②③两步能否互换___________(填“能”或“不能”)，理由是
___________。
(4)反应①的化学方程式是___________。反应④的化学方程式是___________。
【答案】(1)
(2)
(3)氧化反应 还原反应 不能 还原得到的氨基会被氧化
(4) +HNO +H O
3 2
+(2n-1)HO
2
【解析】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则 =7…
8，该芳香烃含苯环、烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C H、结构简式为 ，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能
7 8
与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为 ，B为 ，C为 ，
D酸化生成E，故D为 ，E为 ； 在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取
代反应生成F，结合反应③的产物可知F为 ，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息
Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为 ，H是一种功能高分子，链节组成为C HNO，与 的分子式
7 5
相比减少1分子HO，为 通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，H为 ，据
2
此解答。
(1)据分析，X的分子式是 。
(2)据分析，A的结构简式是 。
(3)反应②、③的类型分别是氧化反应 还原反应；②③两步反应不能互换，理由是：若发生互换，则
先被还原得到 、由信息Ⅰ、Ⅱ可知 在氧化环节时氨基和甲基均会被氧化，
则得不到 ，故②③两步反应不能互换。(4)反应①为 的邻位氢被硝基发生一取代反应，化学方程式是： +HNO
3
+H O；反应④为 发生缩聚反应，化学方程式是：
2
+(2n-1)HO。
2
7．（2021·江苏淮安·高二期中）丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：
已知：R-OH+ +H O
2
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是___________。
(2)反应②由B生成C的化学方程式为___________。
(3)试剂X的结构简式为___________，反应⑥的反应类型是___________。
(4)芳香化合物W是G的多种同分异构体之一，试写出满足下列条件的W的结构简式___________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
【答案】(1)(醇)羟基(2) + +H O
2
(3)CH CHCHCOOH 酯化反应(或取代反应)
3 2 2
(4) 或
【解析】由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，CHCH=CH 与水发生加成反应生成 ，
3 2
则A为CHCH=CH、B为 ；在催化剂作用下， 与苯发生取代反应生成 ，
3 2
则C为 ； 发生催化脱氢生成 ， 与过氧乙酸反应 ，在镍做
催化剂作用下， 与氢气反应生成 ，在浓硫酸作用下， 与
丁酸共热发生酯化反应生成 ，则X为CHCHCHCOOH。
3 2 2
(1)由分析可知，B的结构简式为 ，含氧官能团为羟基，故答案为：羟基；
(2)由分析可知，B生成C反应为在催化剂作用下， 与苯发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为 + +H O，故答案为： +
2
+H O；
2
(3)由分析可知，X的结构简式为CHCHCHCOOH；反应⑥为在浓硫酸作用下， 与丁酸
3 2 2
共热发生酯化反应生成 和水，故答案为：CHCHCHCOOH；酯化反应(或取代
3 2 2
反应)；
(4)G的同分异构体W能发生银镜反应说明W分子中含有—CHO或—OOCH；能发生水解反应，其水解产
物之一能与氯化铁溶液发生显色反应说明W分子中含有—OOCH，分子中只有4种不同化学环境的氢说明
W分子的结构对称，则符合条件的结构简式为 、 ，故答案为：
或 。
8．（2021·江苏苏州·高二期中）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。在实验室由芳香烃A制备G的
合成路线如下所示：(1)A的名称为___________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
反应③：___________；
反应④：___________(提示：生成物中还有氯化亚铁等物质)。
(3)已知吡啶是一种有机碱，吡啶在反应⑤中的作用是___________。
(4)G的相对分子质量为___________。
(5)E中的官能团名称为___________。已知T( )是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T
的同分异构体有___________种。
① 直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
【答案】(1)甲苯
(2) +HNO (浓) +H O +3Fe+6HCl→ +3FeCl +2H O
3 2 2 2
(3)吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率
(4)276
(5)氟原子、氨基 13
【解析】由有机物的转化关系可知， 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，则A为、B为 ；在DMSO作用下， 与SbF 发生取代反应生成 ，在浓硫酸作用下，
3
与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 ，
在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 ，则F为 ；在浓硫酸作用
下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 。
(1)由分析可知，A的结构简式为 ，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
(2)由分析可知，反应③为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应的
化学方程式为 +HNO (浓) +H O；反应④为 与铁和20%的盐酸发生还原反应
3 2
生成 、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为 +3Fe+6HCl→ +3FeCl +2H O，故答
2 2案为： +HNO (浓) +H O； +3Fe+6HCl→ +3FeCl +2H O；
3 2 2 2
(3)反应⑤为在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 和氯化氢，有机碱吡啶与反
应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案
为：吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率；
(4)G的结构简式为 ，分子式为C H ONF，相对分子质量为276，故答案为：276；
11 11 3 2 3
(5)E的结构简式为 ，官能团为氟原子、氨基； 在碱性条件下水解生成 ，
则T的结构简式为 ，由T的同分异构体中—NH 直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热
2
产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH ，或为—OH、—CHO和—NH ，若取
2 2
代基为HCOO—和—NH ，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若取代基为—OH、—CHO和—
2
NH ，—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，—NH 取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、
2 2
取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构，共10种，则T的同
分异构体共有13种，故答案为：氟原子、氨基；13。
题组三 有机物相关计算
1．（2021·湖北·襄阳市襄州区第一高级中学高一期末）某有机物C H O 完全燃烧时需要氧气的物质的量
x m n
是该有机物的x倍，则其化学式中x、m、n的关系不可能是
A．x︰m︰n=1︰2︰1 B．m︰n=2︰1
C．m≥2x+2 D．m＜2x+2
【答案】C
【解析】某有机物C H O 完全燃烧时需要氧气的物质的量是该有机物的x倍，说明有机物耗氧量取决于分
x m n子中的C原子数，则分子式应满足C (H O) ，即m：n=2：1，由C原子的成键规律可知，饱和烷烃中N
x 2 y
（H）=2N（C）+2，则该有机物中应满足m≤2x+2。
A．x：m：n=1：2：1，满足分子组成C (H O) ，符合要求，故A正确；
x 2 y
B．m：n=2：1，满足满足分子组成C (H O) ，符合条件，故B正确；
x 2 y
C．根据以上分析可知该有机物中应满足m≤2x+2，故C错误；
D．根据以上分析可知可能满足m＜2x+2，故D正确；
故选C。
2．（2020·浙江·磐安县第二中学高二开学考试）将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全
吸收，经过滤得到20g白色沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物是
A．甲烷 B．乙烯 C．乙醇 D．甲酸甲酯
【答案】C
【解析】20g白色沉淀为碳酸钙，n(CaCO)=20/100=0.2(mol)；依据碳原子个数守恒则生成的二氧化碳为
3
0.2mol，质量为0.2mol×44g/mol＝8.8g；燃烧生成的二氧化碳和水的总质量为20g－5.8g＝14.2g，生成的水
的质量为14.2g－8.8g＝5.4g，其物质的量为0.3mol；所以该有机物中C、H的原子个数之比为
0.2mol:0.3mol×2＝1∶3，结合各选项的化学式A：CH，B：C H，C：C HOH，HCOOCH ，符合C、H
4 2 4 2 5 3
的原子个数之比为1∶3的是C HOH。
2 5
故答案选C。
3（2021·新疆·乌市八中高二期末）两种气态烃以任意比例混合，在 时 该混合烃与 氧气混合，充
分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是 。下列各组混合烃中符合此条件的是
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】A．CH 和C H 的氢原子个数都为4，两种气态烃以任意比例混合所得混合烃的氢原子个数为4，
4 2 4
105℃条件下烃燃烧前后气体体积不变，故A符合题意；
B．由CH 和C H 形成的混合烃中氢原子个数大于4，105℃条件下烃燃烧前后气体体积增大，故B不符合
4 3 6
题意；
C．由C H 和C H 形成的混合烃中氢原子个数小于4，105℃条件下烃燃烧前后气体体积减小，故C不符
2 2 2 4
合题意；
D．只有C H 和C H 以物质的量比为1：1混合形成的混合烃中氢原子个数为4，两种气态烃以任意比例混
2 2 3 6
合所得混合烃的氢原子个数不一定为4，105℃条件下烃燃烧前后气体体积会变化，故D不符合题意；
故选A。4．（2021·上海·华东师范大学附属东昌中学高二期中）等物质的量的下列烃，分别完全燃烧消耗氧气最少
的是
A．甲烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯
【答案】A
【解析】根据烃燃烧通式 ，1mol甲烷完全燃烧消耗2mol氧气；1mol乙
烯完全燃烧消耗3mol氧气；1mol乙炔完全燃烧消耗2.5mol氧气；1mol苯完全燃烧消耗7.5mol氧气；等物
质的量烃完全燃烧消耗氧气最少的是甲烷，选A。
5．（2021·黑龙江·双鸭山一中高一期末）0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到0.16 mol CO
2
和3.6 g H O，下列说法中不正确的是
2
A．混合气体中一定有甲烷 B．两种烃分子中氢原子数都为4
C．混合气体中一定没有乙烷 D．两种烃可能是C H 和C H
2 4 3 4
【答案】D
【解析】 ，即0.1 mol混合烃完全燃烧生成0.16 mol CO 和0.2molHO，根据
2 2
元素守恒，混合烃的平均分子式为C H；
1.6 4
烃中C原子数小于1.6的只有CH，则混合气体中一定含有CH，因为CH 分子中含4个H原子，则另一
4 4 4
种烃分子中一定含4个H原子，且其C原子数大于1.6，故可能是C H 或C H。
2 4 3 4
A．根据以上分析可以知道,混合气体中一定含有CH，故A正确；
4
B．根据以上分析可以知道，两种烃分子中氢原子数都为4，故B正确；
C．根据以上分析可以知道，烃分子中一定含4个H原子，混合气体中一定没有乙烷，故C正确；
D．烃中C原子数小于1.6，两种烃混合气体中其中一种一定是CH，另外一种可能是C H 或C H，故D
4 2 4 3 4
错误；
故答案为D。
6．（2021·浙江·瑞安市上海新纪元高级中学高二阶段练习）将下列混合物置于充足的氧气中完全燃烧，当
混合物总质量保持不变时，消耗的氧气的量也不变的是
A． 和 B． 和
C． 和 D． 和
【答案】A【解析】A． 和 的最简式相同，都是 ，含碳量和含氢量分别相等，因此当混合物总质量保
持不变时，消耗的氧气的量也不变，故A选；
B． 和 的含碳量和含氢量都不相等，质量相同时，消耗的氧气的量不同，故B不选；
C． 和 的含碳量和含氢量都不相等，质量相同时，消耗的氧气的量不同，故C不选；
D． 和 的含碳量和含氢量都不相等，质量相同时，消耗的氧气的量不同，故D不选；
故选A。
7．（2021·湖北孝感·高一期末）在光照条件下， 与 能发生取代反应。使 与 反应，待
反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比 ，则消
耗的 的物质的量为
A．1.0mol B．1.6mol C．2.0mol D．2.6mol
【答案】C
【解析】若将1 mol CH 与Cl 反应，待反应完成后测得四种有机取代物的物质的量之比为
4 2
，假设一氯甲烷的物质的量为4xmol，则二氯甲烷的物质
的量为3xmol，三氯甲烷的物质的量为2xmol，四氯化碳的物质量为xmol， ，解得
x=0.1mol，则含有的氯原子的物质的量为 ，则氯气的物
质的量为2.0mol。答案选C。
8．（2021·吉林·汪清县汪清第四中学高一阶段练习）两种气态碳氢化合物组成的混合气体完全燃烧后所得
到CO 和HO的物质的量随混合气体总物质的量的变化如图所示，则下列对混合气体的判断正确的是
2 2①一定有甲烷②可能有乙烷③可能有丙烷④可能有乙烯⑤可能有甲烷⑥一定没有乙烯⑦一定没有乙烷⑧一
定没有丙烷
A．①②④⑧ B．①②④ C．②④⑤⑧ D．①④⑦⑧
【答案】B
【解析】由图像中的数据可知，两种气态碳氢化合物的平均分子式为C H，碳氢化合物中碳原子数小于
1.6 4
1.6的只有甲烷，则混合气体一定含有甲烷，由甲烷的氢原子个数为4和混合气体的氢原子平均数为4可知，
另一气态烃中氢原子数目一定为4，混合气体中还可能含有氢原子个数为4，且碳原子数目大于1.6的C H
2 4
或C H，一定不含有氢原子个数大于4的乙烷或丙烷，则正确的说法为①②④，故选B。
3 4
9．（2021·河南南阳·高一期末）某气态烃 能与 完全加成，加成后产物分子中的氢原子
又可被 完全取代，则此气态烃可能是
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】0.5mol烃能与0.5mol HCl完全加成，说明烃中含有1个C=C键，加成后产物分子中的氢原子又可
被4.5molCl 完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有4.5molH原子，则0.5mol烃中含有4molH原子，即1mol
2
烃中含有8molH原子，并含有1个C=C键，符合要求的只有 ，故选B。
10．（2021·山东枣庄·高一期末）某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有
机物必须满足的条件是
A．分子中C、H、O个数比为1：2：3
B．分子中C、H个数比为1：2C．该有机物为乙烯
D．该分子中肯定不含氧元素
【答案】B
【解析】A．根据质量守恒定律可以判断在有机物中含有碳原子和氢原子，但是不能判断出该有机物中是
否含有氧元素，所以也就无从求算其该有机物中碳氢氧三种原子的个数比，A错误；
B．根据题意可以知道生成的水和二氧化碳的物质的量比为1：1，即生成的水和二氧化碳的分子个数相等，
而一个水分子中含有2个氢原子，一个二氧化碳分子中含有一个碳原子，即该有机物中碳原子和氢原子的
个数比为1：2，B正确；
C．C、H原子个数之比为1：2，但不一定是乙烯，也可以是丁烯、丙烯等，C错误；
D．根据质量守恒定律可以判断在有机物中含有碳原子和氢原子，但是不能判断出该有机物中是否含有氧
元素，D错误；综上所述答案为B。
