文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时 构建碳骨架
【学习目标】
1.通过展示生活中常用的有机物,感受有机合成的重要作用,激发学生的学习兴趣,体会有机合成在创造
新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
2.通过学习有机合成的概念和主要任务:碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成的基本任务。通过
在有机合成中构建目标分子骨架,引入、转化或消除官能团,培养“证据推理与变化观念”的核心素养。
【学习重点】碳骨架的构建
【学习难点】碳骨架的构建
【课前预习】
1.有机合成的概念
有机合成指利用________的原料,通过有机反应生成具有_________和________的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物________的构建和________的引入。
【答案要点】
1.简单、易得 特定结构 性质
2.碳骨架 官能团
【课中探究】
情景导入：19世纪20年代，维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代，引入新课。有
机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结
构和性质的目标分子。（PPT图片展示）
活动一、构建碳骨架
任务一、碳链增长
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结碳链增长适用范围？
【总结】
原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子------引入含碳原子的官能团
【学生活动2】阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法有哪些并举例说明？
【总结】
1.与HCN发生加成反应2.加聚反应
3.酯化反应
4.分子间脱水
5.羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-
不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。
6.付克烷基化反应
【学生活动3】除上述以外还有哪些可以使碳链增长的反应呢？
【总结】
1.由卤代烃增长碳链：
2.卤代烃与NaCN的反应3.卤代烃与炔钠的反应
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
任务二、碳链减短
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的适用范围？
【总结】
原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子------断开碳链
【学生活动2】阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的方法有哪些并举例说明？
【总结】
1.烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
2.酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
3.酰胺基的水解
4.碳碳双键、三键的氧化5.芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO 氧化。
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任务三、成环/开环
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结成环的方法有哪些并举例说明？
【总结】
1.形成环醚
2.形成环酯类
3.形成环酰胺类
4.共轭二烯烃加成【学生活动2】阅读教材以及所学知识，总结开环的方法有哪些并举例说明？
【总结】
1.环酯的水解反应
2.某些环状烯烃的氧化反应
【典型例题】
例1.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )。
A.乙烯乙二醇:
B. 溴乙烷乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙烯→乙炔:【答案要点】B
例2. 是一种有机烯醚,可由链烃X通过下列路线制得,下列说法正确的是( )。
A.Y中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B.X的结构简式是CHCH CHCH
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C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
【答案要点】A
