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第 1 章 有机化合物的结构特点与研究方法
第2节有机化合物的结构特点
第1课时 有机物的分离提纯
【学习目标】1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计
算,形成宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要
环节,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
【学习难点】1.有机物分离方法的原理理解
2.分离方法的实际应用
一、有机物的分离提纯
1.研究有机化合物的基本步骤：
粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析
确定
重结 红外 核磁
蒸馏 分液 萃取 元素 质谱
晶 光谱 共振
种类
2. 提纯有机物的方法：
蒸馏
分液
分离提纯
萃取
重结晶
一、蒸馏
1. 适用范围：常用于分馏，提纯互溶且 沸点 不同的液态有机物。
2. 适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差 30℃ 以上。
3. 实验装置玻璃装置：牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
水银球位于支管口，
测量气态有机物温度
液体体积不少于 1/3 ，
不多于 2/3
防止液体溅出
防止暴沸
均匀受热 冷凝水下进上出
注意事项
A. 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止 暴沸 。
B. 温度计水银求的位置应与 支管口 相平。
C. 冷凝管中冷却水从 下口 进 ， 上口 出。
吸水剂
蒸馏 （生石灰）
工业乙醇 工业乙醇95.6% 无水乙醇99.5%以上
蒸馏
提问1：乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？
已知通过蒸馏提纯乙醇得到最大浓度为 95.6 % ，此时再直接蒸馏无法分离。即浓度为 95.5 % 的乙醇会和水形
成共沸物，乙醇和水一起在 78.1℃ 时变为蒸汽蒸出，得到的还是 95.6 % 的乙醇。
补充知识：
共沸是指两组分或多组分的液体混合物以特定比例组成时，在恒定压力下沸腾，其蒸气组成比例与溶液相
同的现象。这实际是表明，此时沸腾产生的蒸气与液体本身有着完全相同的组成。
提问2：若想得到无水乙醇，应使用什么方法呢？
向乙醇中加入生石灰，再进行蒸馏。
其他分离方法（仅作扩展）：
1. 加热蒸馏法: 将乙醇溶液与醇类干燥剂(如氢氧化钠、氯化钙等)混合，然后加热蒸馏，将其中的水
分蒸发掉，得到无水乙醇。2. 分子筛法: 将乙醇溶液与分子筛(如三维交联型硅胶分子筛)接触，分子筛能吸附溶液中的水分，从
而使乙醇脱水。随后通过脱附或再生处理，得到无水乙醇。
3. 混合溶剂法: 将乙醇溶液与其他易挥发的有机物(如正丁醇、丁醚等)混合，之后加热蒸馏，将乙醇
与有机物混合物中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
常见冷凝管
1.球形冷凝管：内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的回流，适用于各种沸点的液体。
2.直形冷凝管：由内外组合的直玻璃管构成，多用于蒸馏蒸汽温
度小于140摄氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下两侧分别
有连接管接头，用作出水口和进水口。
蛇形冷凝管：用于有机制备的回流，适用于沸点较低的液体。
随堂练习：1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
答案：D
二、分液萃取
1. 分液
（1）适用范围：分离两种 互不相容 的液体的操作方法。
（2）实验装置：分液使用的仪器是 分液漏斗 ，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
（3）注意事项：
①分液漏斗使用前要 捡漏 ；
②分液时，先把下层液体从 下口 放出，再把上层液体从 上口 倒出。
分液漏斗
烧杯
（1）常见有机物的密度特点
（2）①CCl4、含溴的液态有机物、硝基苯密度一般大于水，在水的下层；
（3）②液态的烃和酯的密度一般小于水，在水的上层。萃取原理液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中
提取出来的方法。萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂 不互溶 ；
②溶质在萃取剂中的溶解度 远大于 在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂： 乙醚 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 等。
（4）萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl 萃取溴水中的溴，然后分液。
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如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl 萃取溴水中的溴，然后分液。
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随堂提问： 向100ml溴的饱和溶液中加入5ml 的CCl ，充分混合后静置，实验现象为：液体分层，下
4
层橙红色，上层趋于无色。
三、重结晶
（1） 实验原理：重结晶是提纯固体有机物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度
不同而将杂质除去的方法。
(2) 溶剂的选择1.选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度 很大或很小 ，易于除去；
2.被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ，能够进行 冷却结晶 。
3.杂质在此溶剂中溶解度很小（杂质在热过滤时被滤去）或者很大（杂质留在母液中，不析出），易于除
去。
4.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料卡片】
1、纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,
2、熔点122℃，沸点249℃。
3、苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
(3) 实验探究
重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。
【操作】
加热溶解 趁热过滤 冷却结晶
过滤、洗涤晶体边加热边搅拌 ,
一贴，二低，三靠； ( 缓慢冷却结晶 , 晶形好 ) 白色片状晶体
至固体溶解
避免烫伤
流程简笔图：
【问题讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量 。
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示 搅拌和引流。
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第 n 次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观
察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
科学阅读：1906年Tswett 研究植物色素分离时提出色谱法概念；他在研究植物叶的色素成分时，将植物
叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚使其自由流下，结果色素中各组分互相分
离形成各种不同颜色的谱带。溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳
酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素
的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
按光谱的命名方式，这种方法因此得名为色谱法。以后此法逐渐应用于无色物质的分离，“色谱”二
字虽已失去原来的含义，但仍被人们沿用至今。
色谱法
又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。其分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的流速差异作为分离依据的。
1.色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
2.常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
3.分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱
法、气相色谱法、液相色谱法等。
1.分离原则：把混合物中的各种物质逐一分离，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，
各组分要尽量纯净。
2.分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、渗析、盐析等
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等
3.概念：提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过
程中出去的杂质不需要恢复。
4.物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质
②不减：在提纯过程中尽量不减少被提纯的物质
③易分离：被提纯物质与杂质易分离
④易复原被提纯物质易复原
课堂练习：
1．现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)提纯苯甲酸；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各
混合液的正确方法依次是
A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取
【答案】D
【详解】(1)乙酸乙酯不溶于水，乙酸钠溶于水，可用分液的方法分离；
(2)提纯粗苯甲酸用重结晶法，主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤；
(3)向溴化钠和单质溴的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后，溴单质会溶解在四氯化碳中，四氯化碳和水互
不相溶而分层，然后分液即可实现二者的分离；
故选D。
2．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：①⑥⑦
B．蒸馏法分离CHCl 和CCl：②⑤⑥
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C．分离苯和四氯化碳：③⑦
D．用盐酸滴定NaOH溶液：④⑥
【答案】D
【详解】
A．利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧
杯、玻璃棒、酒精灯，用不到锥形瓶，故A错误；
B．蒸馏法分离CHCl 和CCl 需要用到酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶、直形冷凝管等，图示中的②
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为球形冷凝管，故B错误；
C．苯和四氯化碳是互溶的，不能用分液法分离，故C错误；
D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，用到图示中的④⑥，故D正确；
答案选D。
3．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是
密 度 /
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性
(g·cm-3)A CHO -24 141 0.99 可溶
3 6 2
B CHO -84 77 0.90 可溶
4 8 2
A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
【答案】C
【详解】A．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取方法进行分离，故 A
不选；
B．观察表中数据，得知A、B两种物质的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出，故B不选；
C．观察表中数据，得知A、B两种物质的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离，故C选；
D．观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用分液方法进行分离，故D不选；
故选：C。
4．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）
A．溴和CCl B．溴苯和水 C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
4
【分析】能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无
机溶质易溶于无机溶剂；
【详解】A．溴易溶于有机物CCl，所以不能用分液漏斗分离，A错误；
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B．溴苯是有机物，水是无机物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分离，B正确；
C．苯和硝基苯都是有机物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分离，C错误；
D．汽油和苯都是有机物能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误；
故选B。
5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是
A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．用图1所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
D．用图2所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴【答案】B
【详解】A．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，冷却后若降到常温会有苯甲酸析出损失，应趁热过滤，A
错误；
B．水和乙醇会形成共沸物，直接蒸馏得不到无水乙醇，生石灰和水反应生成高沸点的氢氧化钙，用95.6%
的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸馏，B正确；
C．二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶，用蒸馏的方法分离，但是图1圆底烧瓶应改为蒸馏烧瓶，再加个
温度计，C错误；
D．乙醇与水互溶，不能用乙醇提取溴水中的溴，D错误；
