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3.1 卤代烃（精讲）
思维导图常见考点
考点一 卤代烃
【例1】（2021·江西·南昌县莲塘第三中学）下列说法中，正确的是
A．常温下所有的卤代烃都为固体或液体
B．所有的卤代烃都能发生取代反应
C．所有的卤代烃都能发生消去反应
D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小
【一隅三反】
1．（2022·全国·高二专题练习）关于卤代烃的下列说法不正确的是
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
2．（2020·广西·环江毛南县三中）下列叙述正确的是 ( )
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都可发生消去反应3．（2022·江苏·苏州大学附属中学）某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是
A．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH 反应
2
D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
考点二 溴乙烷的水解反应
【例2-1】（2021·全国·高二）卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例
如：CHBr＋OH－(或NaOH)→ CH OH＋Br－(或NaBr)(反应条件已略去)，下列反应的化学方程式中，不正
3 3
确的是
A．CHCHBr＋NaHS → CH CHSH＋NaBr
3 2 3 2
B．CHI＋NaCN → CH CN＋NaI
3 3
C．CHCHCl＋CHONa → CH Cl＋CHCHONa
3 2 3 3 3 2
D．CHCHCl＋NH → CH CHNH ＋HCl
3 2 3 3 2 2
【例2-2】（2021·宁夏长庆高级中学高二期末）下列化合物中，能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生
水解反应的是
A．CHCl B．CHCHBrCH CH C．C(CH)CHCl D．CHCHCHBrC(CH )
3 3 2 3 3 3 2 3 2 3 3
【一隅三反】
1．（2021·福建·福清西山学校高二阶段练习）一定条件下能发生水解反应的有机物是
A．乙醇 B．乙酸 C．油脂 D．葡萄糖
2．（2021·江西省南城一中高二期中）下列有机实验操作或叙述正确的是
A．在卤代烃水解后的溶液中加入硝酸银溶液观察沉淀现象就可确定其中的卤素
B．实验室配制银氨溶液时，应将2%硝酸银滴入2mL2%的氨水中
C．卤代烃和酯的水解都可用浓硫酸作催化剂
D．除去乙酸乙酯中的部分乙醇和乙酸可用饱和NaCO 溶液
2 3
3．（2022·广西·兴安县兴安中学）在卤代烃RCHCHX中化学键如图：
2 2
则对该卤代烃的下列说法中正确的是
A．不能发生水解反应和消去反应
B．能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和④C．能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①和②
D．发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③
4．（2022·全国·高二课时练习）卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是
A．催化剂 B．氧化剂
C．促进反应向水解方向进行 D．促进反应向逆反应方向进行
考点三 溴乙烷的消去反应
【例3】．（2021·内蒙古·乌兰浩特一中高二期末）下列有机物中，能发生消去反应且只能生成一种烯烃的
是
A．2-甲基-2-氯丙烷 B．2-甲基-3-氯戊烷
C．1-氯-2-甲基丙烯 D．
【一隅三反】
1．（2021·全国·高二课时练习）1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的
是
A．主要产物相同 B．产物互为同分异构体
C．碳氢键断裂的位置相同 D．产生的官能团不同
2．（2021·宁夏·银川市第六中学高二期末）能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是
A． B．
C． D．
3．（2021·广东·顺德一中高二期末）下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
A．2-氯丙烷 B．2，2-二甲基-1-氯丁烷
C． D．
4（2021·河北石家庄·高二期末）用下图装置研究1-溴丙烷是否发生消去反应，下列叙述正确的是A．②中溶液褪色，是因为其中发生了取代反应
B．②中溶液褪色，可证明1-溴丙烷发生消去反应
C．将②中试剂换成酸性高锰酸钾溶液，可通过现象证明1-溴丙烷发生消去反应
D．向反应后①试管中加入少量 溶液，可通过现象证明1-溴丙烷发生消去反应
考点四 卤族元素检验
【例4】（2022·青海海东·高二期末）为了检验 氯丙烷中的氯元素，下列实验操作顺序正确的是
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液 ③取少量 氯丙烷 ④加入足量的稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②①⑥ B．③④②⑥⑤① C．③⑤②④ D．③⑤①⑥④②
【一隅三反】
1．（2021·云南·昆明八中高二期中）为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是
①加入硝酸银溶液②加热煮沸③取少量1-溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却
A．③②⑤①④⑥ B．③⑤②①④⑥
C．③⑤②⑥④① D．③④②⑥①⑤
2（2021·江苏省丹阳高级中学高二阶段练习）能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是
A．在氯乙烷中直接加入AgNO 溶液
3
B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO 溶液
3
C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO 溶液
3
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO 溶液
3
3．（2021·全国·高二）要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO 溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
3
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3考点五 卤代烃在合成中的作用
【例5】（2021·黑龙江·宾县第一中学高二阶段练习）根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是_______，名称是_______。
(2)②的反应类型_______，③的反应类型_______。
(3)反应④的化学方程式_______。
【一隅三反】
1．（2021·辽宁本溪·高二期末）某气态烃A能发生如图反应，依据图示信息回答问题：
(1)标况下5.6 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生44 gCO 和22.5 gHO，则A的分子式是_______。
2 2
(2)B和C互为一氯代烃同分异构体，它们同分异构类别为_______。(不考虑立体异构)
(3)D中所有碳原子是否一定处于同一平面？_______(填“是”或“否”)；上图反应中所涉及的有机物适当
条件形成的晶体_______(填“一定”或“不一定”)是分子晶体。
(4)②、③的反应类型依次是_______。
(5)写出③反应的化学方程式：_______。
(6)E的同分异构体有_______种。
2．（2021·重庆第二外国语学校高二阶段练习）下图是8种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：
(1)上述框图中，①是_______(填反应类型)，③是_______反应。反应④的条件为_______。
(2)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_______。
(3)C 的结构简式是_______；F 的结构简式是_______；
1 1
(4)E的系统命名是_______。
(5)依据上述流程图，写出由1-溴丙烷制备1，2-丙二醇的合成路线图_______，合成路线流程图示例如下：
CH=CH CHBrCHBr HOCH CHOH。
2 2 2 2 2 2
3．（2021·山东莒县·高二期中）有下图所示转化关系，回答下列问题：
(1)反应①的实验装置如图所示(夹持及加热装置已略去)。仪器a中加入苯和少量铁屑，仪器b中盛放试剂
的名称为_______；仪器c的名称为_______；NaOH溶液的作用是_______。
(2)A的二氯代物的同分异构体有_______种。
(3)检验B中官能团所需试剂的化学式为_______(按使用顺序填写)。
(4)C被酸性KMnO 溶液氧化所得产物的结构简式为_______。
4
(5)反应④的化学方程式为_______；该反应的反应类型为_______。
