文档内容
第二章 烷
第三节 芳香烃
第一课时 苯
【学习目标】
1.认识苯的组成和结构特点,能写出苯的结构简式和名称,能够列举苯的主要物理性质。
2.能描述和分析苯的重要反应,能书写相应的反应式,能对苯的溴代和硝化反应进行相关的实验探究。
【学习重点】苯的结构、苯的化学性质。
【学习难点】苯的化学性质。
【课前预习】
1.苯的结构
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性
无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒
3.苯的化学性质(填化学方程式)
（1）取代反应
与液溴:
与浓硝酸:
（2）加成反应(与H):
2
（3）氧化反应{与O
2
:
)
与酸性KMnO 溶液:不反应
4
答案要点：1.C H 、碳碳单键、碳碳双键、 正六边形
6 63.
【课中探究】
情景导入：远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油
的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特
点：含有一个相同的结构单元——苯环。今天我们就来探讨一下苯的性质？（见PPT图片展示）
活动一、苯的结构
任务一、苯
【学生活动1】根据所给物质，给其进行分类？
【总结】 1.芳香族化合物：是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。
2.芳香烃：是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
3.苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。
【学生活动2】观看探究苯分子的结构的实验视频，完成下列表格？
【答案要点】无，紫红，橙红，无，苯不被酸性KMnO 溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
4
【总结】1.实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键， 不是碳碳单键和双键交替结构。
2.碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ
键结合，键间夹角均为120°，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长
之间。连接成六元环状。
3.每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠，形成大 π键，均
匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
【学生活动3】阅读科学史话，根据所学知识，思考有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替
的结构?
【总结】
1.苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应；
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
3.经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等；
4.苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同；
5.苯的邻位二元取代物只有一种。
【典型例题】
例1.下列有关苯分子的说法不正确的是( )。
A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形
的碳环
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案要点】A
苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键,形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道,为正六边形的碳环,故A
项错误。
例2.下列实验能成功的是( )。
A.用溴水可鉴别苯、CCl 、戊烯
4
B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【答案要点】A
溴水与苯混合后上层颜色较深,与CCl 混合后下层颜色较深,与戊烯混合后溴水褪色,可用溴水进行鉴别;
4
浓溴水与己烯反应的生成物能溶于苯,不能使之分离,不能用溴水除去苯中的己烯;制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;二溴乙烷与苯互溶,不能用分液漏斗分离。
活动二、苯的性质
任务一、苯的物理性质
【学生活动1】阅读课本有关苯的物理性质，完成下列表格？
【答案要点】 无色，液体，特殊气味，比水小，较低，不溶于水，易挥发
【学生活动2】根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。
【总结】苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，
也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性
KMnO 溶液以及溴水氧化。
4
任务二、苯的化学性质
【学生活动1】观看苯燃烧的实验视频，回顾甲烷，乙烯，乙炔的燃烧视频，总结有何不同。
【总结】氧化反应
1.可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
烃CH(1:4)、C H(1:2)、C H 及C H(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明。
4 2 4 2 2 6 6
2.苯不能使酸性KMnO 溶液褪色（苯和溴水发生萃取而使之褪色）
4
【学生活动2】观看苯与液溴的实验视频，记录实验现象以及实验中需注意的地方。
【总结】
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大
1.实验现象：反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体(溴
苯中混有溴)。
2.注意事项：
(1)试剂的加入顺序为？先加苯，再加溴，最后加铁粉
(2)长玻璃导管的作用是什么？导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝回流作用（放热反应）
(3)蒸馏水的作用？冷凝作用和吸收HBr(4)碱石灰的作用？吸收反应的尾气HBr和溴蒸气
(5)滴加硝酸银溶液作用？产生淡黄色沉淀，检验HBr
(6)两种产物的位置在哪里？溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中。
【学生活动3】烧杯底部有油状的褐色液体(溴苯中混有溴)。那么该如何获得纯净的溴苯？
【总结】
【学生活动4】如何证明苯与液溴发生的是取代反应，请根据所学知识设置实验装置？
【总结】
【学生活动5】观看苯与浓硝酸的实验视频，记录实验现象以及实验中需注意的地方。
【总结】
带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水
大。
1.实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物
质生成 (硝基苯因溶有少量NO 而显黄色)。
2
2.注意事项：
(1)试剂添加顺序？先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯
(2)加热方式？水浴加热，容易控制温度，受热均匀
(3)温度计位置？温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解
(4)试管上方长导管的作用？导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发
(5)浓硫酸的作用？催化剂、吸水剂
(6)溶液为什么显黄色？硝基苯因溶有少量NO 而显黄色
2【学生活动6】烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO 而显黄色)。那么该如何获得
2
纯净的硝基苯？
【总结】
【学生活动7】阅读课本资料卡片有关与浓HSO 的取代反应，区别与苯和浓硝酸的反应。
2 4
【总结】
1. 苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤
剂。
2.区别：反应条件不同（水浴加热的温度），浓硫酸的作用不同。
【知识扩展】水浴温度0-100°C，油浴温度100-250°C，沙浴温度400-600°C
【学生活动8】苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，但一定条件下可以与H 和Cl
2 2
发生发应，请写出其反应方程式？
【总结】
环己烷
农药六六六
【学生活动9】请写出苯和氯气分别在光照和氯化铁的反应方程式？
【总结】反应条件不同，反应原理相差很大
【典型例题】例3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
【答案要点】D
解析 ：若关闭K,向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以
平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于
四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,C
项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分
液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项
错误。
例4. 下列关于苯的说法中正确的是( )。
A.苯与H 在一定条件下的加成产物环己烷( )中，所有碳原子在同一平面上
2
B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同
C.苯的分子式是C H，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
6 6
D.苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应
【答案要点】B
