文档内容
第二章 烷
第三节 芳香烃
第一课时 苯
课题： 2.3.1 苯 课时 2 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：苯以及
苯的同系物在课程中的要求主要包括以下几点：
1. 认识和理解苯及其同系物的组成结构特点，例如与苯结构相似且组成上相差一个或若
干个CH 原子团的烃类被称为苯的同系物。
2
2. 了解苯的物理性质、用途及毒性。
3. 掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性KMnO 溶液等物质的反应。
4
课标要
4. 进一步学习和应用化学知识，例如运用原子的知识来探讨苯的同系物的化学性质。
求
5. 通过一些有关苯及其同系物的化学实验，培养实验技能，并体验和了解化学科学研究
的一般过程和方法。
6. 在学习了烷、烯、炔、苯主要性质的基础上，更系统地学习烃类物质。
7. 以化学知识为基础，了解化学在自然资源开发利用中的应用，培养学生能运用知识对
化学有关的一系列问题进行分析和解决。
以上是针对苯及其同系物的基本课标要求，具体学习的深入程度可能会根据学校和年级
有所不同。
苯是最简单的芳香烃，苯的同系物是烷基与苯环相连接的一类芳香烃。本节内容主要包
括苯及其同系物的结构、性质和应用。
在必修阶段，学生只知道苯是一种芳香烃。因此，本节教材在介绍苯的结构和性质时，
先帮助学生认识苯的结构特点:苯分子中有6个碳原子构成的环状结构，有别于烷烃、烯烃和
炔烃的链状结构;分子的不饱和度较高;碳原子采取sp杂化方式，但苯环中没有碳碳双键，苯
教材 环的大π键结构比烯烃的π键结构稳定。再通过实验探究帮助学生认识苯的化学性质:不能被
酸性高锰酸钾溶液氧化，既可以发生类似烷烃的取代反应，又可以发生类似烯烃和炔烃的加
分析
成反应。
本节的另一个重点内容是苯的同系物。教材重点对比苯和甲苯在结构上的相同点和不同
点，帮助学生认识甲苯中甲基与苯环间的相互作用导致化学键的极性发生变化，而化学键的
极性会影响有机化合物的化学性质。在性质方面，重点对比苯、甲烷和甲苯与酸性高锰酸钾
溶液的作用，对比苯和甲苯发生的硝化反应，帮助学生根据共价键的类型和基团间的相互作
用解释共价键的极性，提高他们的类比思维能力。
1.认识苯的组成和结构特点,能写出苯的结构简式和名称,能够列举苯的主要物理性质。
教学目
2.能描述和分析苯的重要反应,能书写相应的反应式,能对苯的溴代和硝化反应进行相关的
标
实验探究。
教学 重点：苯的结构、苯的化学性质
重、难 难点：苯的化学性质。
点
证据推理与模型认知：通过学习苯的结构与性质的知识及有机反应中成键、断键方式和
核心素 反应类型的关系,提高学生辨识记忆、概括关联能力及分析解释能力,发展学生宏观辨识与微
养 观探析及证据推理与模型认知的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：运用分析解释、辨识记忆能力,深入理解芳香烃的化学性质与分子结构之间的关系,领悟“结构决定性质”的重要观念,对芳香烃的同分异构现象进行行深入理
解,落实证据推理与模型认知的学科核心素养。
概括关联与推论预测：在“芳香烃的组成和结构特点，比较组成、结构和性质的差异,同
分异构体书写”的试题情境中,运用概括关联、推论预测、复杂推理等综合能力解决问司题,
落实宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科核心素养。
1.学生已有的知识水平和能力基础
(1)学生在必修第二册及选择性必修3中学习了脂肪烃的相关内容。
(2)学生在必修第二册的“科学史话”中初步了解了芳香烃。
学情分
2.学生在本节课上可能存在的困难
析
(1)将苯的结构特点与苯的化学性质进行关联。
(2)理解苯分子结构为环状,含有大π键。
(3)类比苯和烷烃的结构和性质,学习甲苯的结构和性质。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰 以史为鉴，
藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发 吸引学生的
现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的 好奇心。
结构单元——苯环。今天我们就来探讨一下苯的性质？（见PPT图片展示）
【教师】展示图片，引起学生对苯的学习兴趣
【任务一】苯
【学生活动1】根据所给物质，给其进行分类？
培养学生总
结归纳能
力。
【学生】分组讨论与交流
【教师】强调、评价、总结。
总结：1.芳香族化合物：是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯
环）。
2.芳香烃：是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
任
务 3.苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷
一 烃基。
、
【学生活动2】观看探究苯分子的结构的实验视频，完成下列表格？
苯
的
结
构
活
动一 【学生】观看视频，并回答问题
、
【教师】点评，强调
教师知识讲
苯
总结：1.实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同 解，学生认
的
时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 真听讲并记
结
忆，
构 2.碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相
邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，6个碳碳键的键长
完全相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。连接成六元
环状。
3.每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互
平行重叠，形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
【学生活动3】阅读科学史话，根据所学知识，思考有什么方法可以证明苯分
子中不存在单双键交替的结构?
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
总结：1.苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应；
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
3.经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等；
4.苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同；
培养学生总
5.苯的邻位二元取代物只有一种。
结归纳能
【典型例题】 力。
例1.下列有关苯分子的说法不正确的是( )。
A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂
化轨道，故苯分子为正六边形的碳环
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的 2p轨道，垂直碳环平面，相互交
盖，形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案要点】A
苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键,形成夹角为120°的三个sp2杂化
轨道,为正六边形的碳环,故A项错误。
例2.下列实验能成功的是( )。
典型例题检
A.用溴水可鉴别苯、CCl 、戊烯 测学生知识
4
点的掌握情
B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯
况，实时调
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯 整课程进
度。
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【答案要点】A
溴水与苯混合后上层颜色较深,与CCl 混合后下层颜色较深,与戊烯混合后
4
溴水褪色,可用溴水进行鉴别;浓溴水与己烯反应的生成物能溶于苯,不能使之分
离,不能用溴水除去苯中的己烯;制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;二溴乙烷与
苯互溶,不能用分液漏斗分离。任 【任务一】苯的物理性质
务
一
【学生活动1】阅读课本有关苯的物理性质，完成下列表格？
培养学生总
结归纳的能
、
力。
苯
的
物
理
性
【学生】阅读课本，小组代表回答
质
【教师】评价、总结
答案要点： 无色，液体，特殊气味，比水小，较低，不溶于水，易挥
发
【学生活动2】根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。
老师讲解，
【学生】阅读课本，小组代表回答
学生认真听
【教师】鼓励、评价 讲。
总结：苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷
烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在
一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO 溶液以及溴
4
水氧化。
【任务二】苯的化学性质
【学生活动1】观看苯燃烧的实验视频，回顾甲烷，乙烯，乙炔的燃烧视频，
总结有何不同。
【学生】观看实验，总结对比
对于相似知
【教师】鼓励、评价 识点的归纳
总结，避免
总结：氧化反应
学生知识点
1.可燃性 记忆混乱。
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
烃CH(1:4)、C H(1:2)、C H 及C H(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越
4 2 4 2 2 6 6
明。
2.苯不能使酸性KMnO 溶液褪色（苯和溴水发生萃取而使之褪
4
色）
【学生活动2】观看苯与液溴的实验视频，记录实验现象以及实验中需注意的
地方。
通过小组讨
【学生】观看实验，注意观察实验步骤以及实验现象。 论得出结
论，加深学
【教师】评价，强调
生对知识的
总结： 理解。溴苯：无色液体，不溶于
水，密度比水大
1.实验现象：反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部
有油状的褐色液体(溴苯中混有溴)。
2.注意事项：
(1)试剂的加入顺序为？先加苯，再加溴，最后加铁粉
(2)长玻璃导管的作用是什么？导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝回
流作用（放热反应）
(3)蒸馏水的作用？冷凝作用和吸收HBr
(4)碱石灰的作用？吸收反应的尾气HBr和溴蒸气
(5)滴加硝酸银溶液作用？产生淡黄色沉淀，检验HBr
(6)两种产物的位置在哪里？溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥
发，挥发到锥形瓶中。
【学生活动3】烧杯底部有油状的褐色液体(溴苯中混有溴)。那么该如何获得
纯净的溴苯？ 通过小组讨
论得出结
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
论，加深学
【教师】点评，强调，补充 生对知识的
理解。
总结：
【学生活动4】如何证明苯与液溴发生的是取代反应，请根据所学知识设置实
验装置？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价，补充
总结： 通过小组讨
论得出结
论，学生代
表回答，加
活 深学生对知
动 识的理解。
二
、
苯
的
性 【学生活动5】观看苯与浓硝酸的实验视频，记录实验现象以及实验中需注意
质 的地方。
氧 【学生】观看实验，注意观察实验步骤以及实验现象。
【教师】评价，强调
通过小组讨
总结： 带有苦杏仁气味的无色 论得出结液体，不溶于水，密度比水大。 论，加深学
生对知识的
1.实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到
理解，培养
烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO 而显黄色)。
2 学生总结归
2.注意事项： 纳的能力。
(1)试剂添加顺序？先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-
60℃后再加苯
任
务 (2)加热方式？水浴加热，容易控制温度，受热均匀
二
(3)温度计位置？温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝
、
酸分解
苯
(4)试管上方长导管的作用？导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发
的
化 (5)浓硫酸的作用？催化剂、吸水剂
学
(6)溶液为什么显黄色？硝基苯因溶有少量NO 而显黄色
性 2
质 【学生活动6】烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO 而显黄
2
色)。那么该如何获得纯净的硝基苯？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
总结：
循序渐进的
推进课程，
根据学生的
掌握情况，
可作相应调
整。
【学生活动7】阅读课本资料卡片有关与浓HSO 的取代反应，区别与苯和浓
2 4
硝酸的反应。
【学生】阅读课本，分组讨论与交流
【教师】评价，补充
总结： 对于知识点
进行扩展，
帮助学生理
1.
解知识点并
苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。 加以应用。
2.区别：反应条件不同（水浴加热的温度），浓硫酸的作用不同。
【知识扩展】水浴温度0-100°C，油浴温度100-250°C，沙浴温度400-600°C
【学生活动8】苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，但一定
条件下可以与H 和Cl 发生发应，请写出其反应方程式？
2 2
【学生】阅读课本，分组讨论与交流，小组代表上台板书
【教师】评价，强调
总结：
环己烷
通过分组讨
论，培养学生的总结归
纳能力。
农药六六六
【学生活动9】请写出苯和氯气分别在光照和氯化铁的反应方程式？
【学生】阅读课本，分组讨论与交流，小组代表上台板书
【教师】评价，强调
总结：反应条件不同，反应原理相差很大
【典型例题】
例3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的
是( )。
典型例题检
测学生知识
点的掌握情
况，实时调
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K 整课程进
度。
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
【答案要点】D
解析 ：若关闭K,向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合
液不能顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装
置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐
渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化
氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除
去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后
蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。
例4. 下列关于苯的说法中正确的是( )。
A.苯与H 在一定条件下的加成产物环己烷( )中，所有碳原子
2
在同一平面上
B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，
因此苯的性质跟烯烃不相同
C.苯的分子式是C H，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发
6 6生加成反应而使之褪色
D.苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代
反应，不能发生加成反应
【答案要点】B
解析 环己烷有两种典型的构象,一种是船式构象,一种是椅式构象,比较稳定的
是椅式构象,但不论是椅式还是船式,为了保持稳定性降低内能,碳原子不在同一
平面上,A项错误;表示苯的分子结构,其中不含有碳碳双键和碳碳单键,因此苯
的性质跟烯烃不相同,B项正确;苯的分子式是C6H6,分子中的C原子没有饱和,
苯不能与溴水发生加成反应,但可以萃取溴水中的溴使溴水褪色,C项错误;苯中
的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,C原子远没有饱和,因
此苯可以发生取代反应,也能发生加成反应,D项错误。
课堂总
结
2.3.1苯
一、苯的结构
二、苯的性质
板书
1.物理性质
设计
2.化学性质
（1）氧化反应
a.可燃性
b.与酸性高锰酸钾溶液反应
（2）取代反应
a.与液溴
b.与浓HNO
3
c.与浓HSO
2 4
（3）加成反应
a.与H
2
b.与Cl
2
苯是最简单的芳香烃,苯的结构、性质和应用的学习是认识复杂芳香烃的基础,有助于后
续通过类比迁移学习芳香烃这一类有机化合物的性质。本节课通过实验探究和化学史帮助学
生认识到苯的结构特点，通过实验探究和知识拓展的形式帮助学生认识苯的化学性质。芳香
烃的分子结构部分的认识可能车为困难,可以借助教材中的化学史部分内容去设计一系列的学
教学
生活动表现与评价,会更加有利于学生学习本节内容。反思
