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2.3 芳香烃（精练）
题组一 苯的性质
1．（2021·福建·莆田一中高二期中）下列关于苯的叙述中错误的是
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在苯中加入酸性KMnO 溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
4
C．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
2．（2021·江苏·淮安市车桥中学高二开学考试）苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的
事实是
A．苯不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．苯能在一定条件下跟H 加成生成环已烷
2
C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构
D．苯在FeBr 存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
3
题组二 溴苯
1．（2021·四川省绵阳江油中学高二期中）某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装
置进行了实验。
根据相关知识回答下列问题：
（1）实验开始时，关闭K，开启K 和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可
2 1
能观察到的现象是___。整套实验装置中能防止倒吸的装置有___(填装置序号)。
（2）该实验中采用冷凝装置，其作用是__。装置Ⅲ中小试管内苯的作用是___。（3）实验室用溴和苯反应制取溴苯，除去铁屑后得到粗溴苯，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗、
分液；③用干燥剂干燥、过滤；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正确的操作顺序为___。
（4）在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
A．溴苯中的溴___、___。
B．乙烷中的乙烯___、___。
2．（2020·四川省蓬安中学校高二阶段练习）如图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具有支管
的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中发生反应的化学方程式
___________
（2）试管C中苯的作用是___________
（3）反应开始后，试管D中观察到的现象是：___________，试管E中发生的离子方程式：___________
（4）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有___________
（5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优
点外，还有一个优点是：___________
3．（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置及有关数据中如图：苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
微
水中溶解性 微溶 微溶
溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在装置a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在装置b中小心加入4.0 mL液溴。向装置a中滴入几滴液溴，
有白雾产生。继续滴加至液溴滴完。装置b的名称_______ ，装置c的作用_______ 。在该实验中，a中发
生的反应方程式_______。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。加入NaOH溶液时发生的离子反应
_______。
③设计实验，验证苯与液溴发生取代反应：在c和d中间增加装有_______(填化学式)的洗气瓶。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步提纯，还需要进行的操作是_______。
3．（2021·广东湛江·高二期末）溴苯是重要的有机合成中间体，下图为溴苯的制备实验装置：
实验步骤：
Ⅰ._____。
Ⅱ.关闭止水夹 ，打开 、 和分液漏斗活塞，将苯和溴的混合物缓慢滴加到三颈烧瓶中，液体微沸。
Ⅲ.关闭 ，打开 ，A中液体倒吸入B中。
Ⅳ.拆除装置，将B中液体倒入盛有冷水的大烧杯中，分液，分别用a溶液和水洗涤有机物，再加入
固体，过滤，最后将所得有机物进行分离。(1)把实验步骤Ⅰ补充完整：___________。
(2) 连接处不能使用了乳胶管，原因是___________。
(3)装置B中苯和澳的反应方程式为___________。
(4)步骤Ⅱ中，C装置的实验现象是___________。
(5)步骤Ⅳ中a是___________。
(6)步骤Ⅳ中 ，固体的作用是___________，对有机物进行分离的操作名称是___________。
题组三 硝基苯
1．（2021·黑龙江）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
2．（2021·四川巴中）实验室制取硝基苯常采用如图装置，下列说法错误的是
A．导管①有冷凝回流的作用B．该反应条件为：浓硫酸、水浴加热
C．试管②中硝化反应属于加成反应
D．反应产物可用蒸馏方法提纯
3．（2021·江苏）实验室用浓硝酸、浓硫酸和苯制取硝基苯，在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未
涉及的是(已知硝基苯为油状液体，难溶于水，密度比水大，易溶于乙醇、乙醚、苯和油)
A． B．
C． D．
4．（2021·全国·高二课时练习）据媒体报道，某石化公司一装置发生爆炸，爆炸产生的主要污染物为硝基
苯、苯和苯胺等。下列说法正确的是
A．硝基苯可由苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应来制取
B．苯、硝基苯中碳原子均采取 杂化
C．硝基苯有毒，密度比水小，可从水面上“捞出”
D．苯与硝基苯都属于芳香烃
5．（2021·云南师大附中）实验室制硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是A．导管1具有冷凝回流的作用
B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．水浴加热可以控制温度为50℃~60℃，同时保证受热均匀
D．反应后的混合液经NaOH溶液中和后分液即可得到纯净的硝基苯
6．（2021·陕西富平·高一期末）乙烯和苯是来自石油和煤的两种重要化工原料。回答下列问题：
（1）下列物质中，不能通过乙烯发生加成反应得到的是_______(填字母)。
A． B． C．
（2）工业上可由乙烯在一定条件下水合法生产乙醇，写出该反应的化学方程式_______。
（3）下列关于苯的叙述中不正确的是_______(填字母)。
A．常温下苯是一种无色无味的有毒气体 B．苯可以燃烧并伴有浓烈的黑烟
C．苯分子为平面正六边形结构 D．苯中含有碳碳双键，化学性质与乙烯相似
（4）某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是_______，分离硝基苯和水的混合物的方法是_______。
②写出制取硝基苯的化学方程式_______。
7．（2021·河南驻马店）硝基苯是一种重要的化工原料，制备过程需控制温度50～60℃，在温度稍高的情
况下会生成(间二硝基苯) 等副产物，请回答下列问题：(1)写出制备硝基苯的化学反应方程式_______。
(2)混酸的配制：取100mL烧杯，用浓硫酸20mL、浓硝酸18mL (密度为1.4 )配制混酸，其操作过程
为_______。
(3)安装反应装置：按图所示安装实验装置，冷凝管的作用是_______。
(4)反应步骤：
①把18mL的苯(密度为0.88 )加入到三颈瓶中，将混酸加入到分液漏斗中，逐滴滴加混酸，边滴加
边搅拌。
②混酸滴加完毕后，在加热搅拌的条件下反应半小时。加热的方法是_______，控制温度50～60℃的原因
是_______。
③分离和提纯：除去产物中没有反应的酸，可在产物中加入碱溶液，然后用_______分液(填仪器名称)，
_______层物质为粗产品。洗涤、干燥、蒸馏得纯硝基苯18g。
(5)硝基苯的产率为_______(提示： )。
8．（2021·河南许昌·高二期末）硝基苯是一种重要的化工原料，实验室在55℃~60℃的条件下将20mL的
苯(密度为0.88g/cm3)与22mL浓硫酸和20mL浓硝酸的混合液共热来制备硝基苯(难溶于水的油状液体)，制
备原理和装置示意图(加热和夹持装置省略)如下：
+HNO +H O
3 2查阅资料可知反应机理如下：
①
② + →
③？。
回答下列问题：
(1)中间产物 的分子构型是____
(2)中间体正离子( )中与硝基相连的碳原子的杂化方式是___________。上述第③步反应的方程
式为___________。
(3)为了很好的控制该实验反应温度，可采用___________加热的方法。仪器a的名称是___________。恒压
滴液漏斗与普通滴液漏斗相比，优点是___________。混合浓硫酸和浓硝酸的操作是往装有浓硝酸的烧杯
中加入浓硫酸并不断搅拌。不断搅拌的目的是___________。
(4)反应结束后，冷却反应混合物，分离出有机层，所得物质中除硝基苯外还含有硝酸、硫酸、苯等。依次
用蒸馏水、5%的NaOH溶液和蒸馏水洗涤，再用无水 干燥后得到粗硝基苯。有机层选用5%的NaOH
溶液洗涤是因为___________。第一次用蒸馏水洗涤的主要目的是___________。
(5)实验所用苯的质量为___________。若该实验制备得到纯硝基苯18g，则该实验依据苯的用量，计算的硝
基苯产率是___________(保留小数点后两位)
9．（2021·江西·南城县第二中学）某科学小组制备硝基苯的实验装置如下，有关数据列如下表：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g∙cm-3 溶解性
苯 5.5 80 0.88 不溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水浓硫酸 338 1.84 易溶于水
实验步骤如下：
取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混和酸，将混合酸小心地加入B中。把0.2mol(15.6g)
苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，使溶液混和均匀。在50～60℃下发生反应，直
至反应结束。
将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水
CaCl 颗粒，静置片刻，弃去CaCl ，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。
2 2
回答下列问题：
(1)图中B仪器的名称___________，图中装置C的作用是___________。
(2)制备硝基苯的化学方程式___________。
(3)为了使反应在50～60℃下进行，常用的加热方式是___________。反应结束并冷却至室温后A中液体就
是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是溶有的浓硝酸分解生成___________，实验室常用氢氧化钠溶液除
去该有色物质生成两种盐，涉及的离子方程式为___________。
(4)将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___________(填“上”或“下”)层，步骤中加入
的无水CaCl 的作用是___________，若实验过程中省略该步操作，实验的产率___________ (填“偏高”
2
“偏低”或“不变”)。
(5)本实验所得到的硝基苯产率是___________。(结果保留3位有效数字)
题组五 芳香烃同分异构体
1．（2021·宁夏·中宁县中宁中学高二阶段练习）某芳香烃的分子式为C H ，其属于芳香烃的同分异构体
8 10
有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种2．（2021·全国·高二课时练习）分子式C H 的芳香烃A，一定条件下与氢气完全加成得到产物B，下列说
8 8
法正确的是
A．A分子中所有原子一定在同一平面
B．B的一氯代物有5种同分异构体
C．B的二氯代物有15种同分异构体
D．A的同分异构体立方烷( 经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种
3．（2020·云南省玉溪第一中学高二期中）稠环芳香烃 的一溴代物的同分异构体数目为
（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4．（2021·云南普洱 ）某有机物的分子式为C H ，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（
9 12
）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
5．（2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期末）分子式为C H 的芳香烃，苯环上只有一个取代基的同分异
11 16
构体数目有（ ）种
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
6．（2020·吉林·东北师大附中 ）分子式为 C H 的芳香烃的同分异构体共有（不考虑立体异构）
10 14
A．16 种 B．19 种 C．21 种 D．22 种
7．（2021·上海·华东师范大学第一附属中学高二开学考试）“重整碳九"是指含有9个碳原子的芳香烃，
分子式为C H 的芳香烃中，含有两个侧链的同分异构体有
9 12
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
8．（2021·河北·鹿泉区第一中学高二阶段练习）某芳香烃的分子式为C H ，其一溴代物的同分异构体有
8 10
A．14种 B．9种 C．5种 D．12种
题组六 原子共线共面
1．（2021·广东广州·高二期末）下列化物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是A． B．
C． D．
2．（2021·湖北鄂州·高二期末）已知C－C或C－H等单键均可绕键轴旋转，关于结构简式为
的烃，下列有关说法中错误的是
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D．分子中最多有24个原子处于同一平面上
3．（2021·江西·南城县第二中学高二阶段练习）有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是
A．所有原子共面
B．12个碳原子不可能共平面
C．共平面的原子最多20个，至少14个
D．共平面的原子最多20个，至少16个
4．（2021·重庆八中高二阶段练习）关于化合物 (b)， (d)，
(p)的下列说法正确的是
A．b、d都属于芳香烃，且互为同分异构体 B．b、d均有3种一氯代物
C．b、p最多都可有6个原子处于同一直线 D．d、p最少都可有10个碳原子处于同一平面
5．（2021·全国 高三专题练习）已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中
正确的是A．该物质可视为酚类
B．该物质分子中至少有6个原子共面
C．该物质分子中的所有碳原子均共面
D．该物质分子中至少有4个原子共线
6．（2021·全国·高三专题练习）下列说法中错误的是
A．乙炔(CH≡CH)所有原子共线 B．苯( )所有原子共平面
C．可用苯来区分乙醇和水 D．乙烷所有原子共平面
7．（2021·黑龙江·宾县第一中学 ）下列说法中正确的是
A．甲苯( )所有原子共平面
B．苯乙炔( )所有原子共平面
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CHCH=CH)所有碳原子共线
3 2
8．（2021·陕西·长安一中高二阶段练习）描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是
A．CH-CH=CH-C≡C-CF 分子中6个碳原子都在同一平面上
3 3
B．有机物 最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯 分子中所有原子都能共面
D．CH-C≡C-CH=CH 分子中最多有4个碳原子共面
3 2
9．（2021·浙江诸暨·高二期末）下列说法正确的是
A． 中至少有8个碳原子共面
B．螺[2，2]戊烷( )中所有碳原子均处于同一平面C．2，4，6—三溴苯酚( )所有原子一定处于同一平面
D．有机物( )最多6个原子处于同一直线
10．（2022·全国·高二专题练习）某有机物结构简式为 ，对该有机物分子的描述
正确的是
A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上
C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面
