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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
【学习目标】
1.了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨
识与微观探析”“变化观念与社会责任”的核心素养。
2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。
【学习重点】卤代烃的取代反应与消去反应
【学习难点】卤代烃的消去反应
【课前预习】
1.卤代烃的组成与结构
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被______________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示
烃基)。
(2)官能团是______________。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点
①比相同碳原子数的烷烃沸点_______,如沸点:CHCHCl>CHCH。
3 2 3 3
②同系物的沸点随碳原子数的增加而______,如沸点:CHCHCHCl>CHCHCl。
3 2 2 3 2
(2)溶解性:水中______溶,有机溶剂中_____溶。
(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余密度比水大。
3.饱和卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件: ______________ 。
②溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为______________________________________。
(2)消去反应
①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如______________等),而生成含
(如______________)化合物的反应。
②卤代烃发生消去反应的条件: ______________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 ______________________________________。
4.卤代烃对人类生活的影响
(1)用途:用作_____________、灭火剂、溶剂等。
(2)危害:对臭氧层有破坏作用,使臭氧层产生“_____”。答案要点：
1.(1)卤素原子 (2)碳卤键
2.(1)①高 ②升高 (2)不 可
3.(1)①氢氧化钠水溶液、加热 ②C HBr+NaOH C HOH+NaBr
2 5 2 5
(2)①HO、HBr 不饱和键 碳碳双键或碳碳三键
2
②氢氧化钠的乙醇溶液、加热 ③C HBr+NaOH CH CH↑+NaBr+H O
2 5 2 2 2
4.(1)制冷剂 (2)臭氧空洞
【课中探究】
情景导入：生活中中常见的使用了卤代烃的产品:塑料管(主要成分是聚氯乙烯)、干洗剂(主要成分四氯
乙烯)、不粘锅(表面涂有聚四氟乙烯)、有机溶剂(四氯化碳、三氯甲烷)、灭火器(内部装有七氟丙烷)等。运
动员受伤倒地,队医使用的喷雾剂中含有氯乙烷。从组成看，上述物质属于烃类吗 ? 它们有什么共同点 ?
对人类生活有哪些影响?（见PPT图片）
活动一、卤代烃的结构
任务一、卤代烃
【学生活动1】根据所给例子中涉及的物质属于烃类吗？它们有什么共同点？
【总结】 1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I）
2.官能团： 碳卤键
3.分类：
4.通式：饱和一卤代烃的通式为CnH X
2n＋1
5.命名（系统命名法）：
a. 类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基
b.从距卤素原子近的一端编号，若有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键
近的一端编号
【学生活动2】给下列卤代烃命名【答案要点】1. 2-氯丁烷
2. 3-甲基-4-氯-1-丁烯
3. 3-甲基-3-氯-1-丁烯
任务二、卤代烃的结构
【学生活动1】阅读教材P ，总结溴乙烷的结构特点?
54
【总结】1.分子式：C HBr
2 5
2.结构式：
3.结构简式：CHCHBr
3 2
4.电子式：
5.球棍模型、填充模型以及核磁共振氢谱见教材P 以及PPT
55
【学生活动2】根据卤代烃的结构以及化学键的键能分析其断键方式？
【总结】：由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电子偏向卤素原子，进而使
碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃
在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。
【典型例题】
例1:下列关于卤代烃的叙述错误的是( )。
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
【答案要点】B
解析 随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度
逐渐减小,B项错误;相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,分子间距离越大,分子间作用力越小,沸点越低,C项
正确;相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。例2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻
找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂。氟
烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆,目前氟烷已被广泛使
用。下列各项说法错误的是( )。
A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好
【答案要点】C
解析：甲烷与Cl 发生取代反应可生成CHCl ,A项正确;氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素,属于多卤
2 3
代烃,B项正确;卤代烃均不溶于水,C项错误;由题给信息可知氟烷的毒性较小,麻醉效果较好,D项正确。
活动二、卤代烃的性质
任务一、卤代烃的物理性质
【学生活动1】根据教材P ，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质？
54
【总结】
1.状态：除CHCl、CHCHCl、CH=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体。
3 3 2 2
2.沸点：比具有相同碳原子数的烃沸点高；同系物的沸点随碳原子数的增加而升高。
3.溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。
4:密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一
般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
5.溴乙烷：无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
任务二、卤代烃的化学性质
【学生活动1】阅读教材55页的实验3-1，然后观看视频，总结实验现象？
【总结】1.实验装置：2.实验条件：NaOH水溶液、加热
3.实验现象：①中溶液分层；④中有浅黄色沉淀生成。
4.反应过程中的断键分析：
注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。
【学生活动2】分组讨论与交流如下问题？
1.NaOH的作用是什么？
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中?
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？
4.溴乙烷水解时在什么位置断键？
5.如何判断CHCHBr是否完全水解？
3 2
6.如何判断CHCHBr已发生水解？
3 2
【答案要点】
1.中和水解产物HBr，使平衡正向移动；
2.中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO 反应生成黑褐色沉淀Ag O；
3 2
3.加热；
4.碳卤键;
5.看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
6.待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴
硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。
【学生活动3】分析下列物质发生水解反应之后的产物?
【答案要点】【总结】
1.所有的卤代烃都能发生水解反应。
2.卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等。
【学生活动4】如何检验有机物中卤素原子？
【总结】
【学生活动5】阅读教材57页探究---1-溴丁烷的化学性质，溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中的反应？
【总结】
1.实验装置：
2.实验条件：NaOH乙醇溶液、加热
3.实验现象：生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。
4.反应过程中的断键分析：
【学生活动6】想一想，是否所有卤代烃都能发生消去反应吗？
【总结】
1.有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成
含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。
2.消去反应的发生条件及规律：(1).没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
(2).有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 例如：
(3).有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成多种产物。例如：
发生消去反应的产物为：
(4).二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如：
【学生活动7】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影
响。。
【答案要点】
CHCHCHCHBr 、NaOH；CHCHCHCHBr 、NaOH
3 2 2 2 3 2 2 2
水溶液、加热；乙醇溶液、加热
CHCHCHCHOH、NaBr；CHCHCH＝CH 、NaBr、HO
3 2 2 2 3 2 2 2
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
【学生活动8】思考与讨论下列问题：
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？(2)为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还
可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
(3)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物？
【总结】
1.波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
2.因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利
用溴水、溴的CCl 溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
4
3.
【学生活动9】卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应？
【总结】
任务三、卤代烃的用途
1.有益之处：医药、麻醉剂、制冷剂、溶剂、灭火剂、农药等。
2.有害之处：氟利昂引起臭氧空洞等。
【典型例题】
例3.在卤代烃RCHCHX中化学键如图所示,下列说法正确的是（ ）
2 2
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
【答案要点】C
卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素
原子相邻碳上的氢原子共同脱去,断①③键。
例4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )。A B
C D
【答案要点】C
