文档内容
第二章 烃
知识清单
第一节 烷烃
知识点一：烷烃
一、烷烃的结构
1.结构特点：烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的
sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
2.官能团：无
3.通式：链状烷烃C H (n≥1)。
n 2n+2
二、烷烃的物理性质
1.常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。
2.熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸
点越低。
3.密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于水。
4.溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
三、烷烃的化学性质
1.稳定性：烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴
的四氯化碳溶液反应。
2:氧化反应：
（1）烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO 和HO，燃烧通式为
2 2
C H +O———→nCO+(n+1)H O
n 2n+2 2 2 2
（2）不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
3.取代反应：
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：
CHCH+Cl———→CHCHCl+HCl
3 3 2 3 2
4.分解反应：
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C H ————→C H +C H
16 34 8 16 8 18
四、同系物
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的化合物互称为同系物。
2
知识点二：烷烃的命名
一、习惯命名法
（1）直链烷烃： C 数目≤10 :甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸C 数目＞10:十一、十二、...、十七...、一百烷 等
（2）带支链的烷烃:用正、异、新表示：正：无支链
异：有1个支链
新：有2个支链
二、系统命名法步骤
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同
“近”时考虑“简”。如:
8 7 6 5 4 3 2 1
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编
号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”时考
虑“小”。如:
6 5 4 3 2 1
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用短线“-”连接。
如:
7 6 5 4 3 2 1
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
三、系统命名法原则
(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链。
(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编
号。
(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳
原子编号。
第二节 烯烃、炔烃
知识点一：烯烃
一、烯烃的结构
1.结构特点：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键
(1个σ键和1个π键)。乙烯以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面，相邻两个键之间的夹角约为
120°
2.官能团：碳碳双键
3.通式：链状单烯烃C H (n≥2)。
n 2n
4.命名
(1)将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；
(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；
(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。
二、烯烃的物理性质
1.乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
2.烯烃：
(1)烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(2)状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。
(3)烯烃均难溶于水，但可溶于有机溶剂。
(4)液态烯烃的密度均比水小。
三、烯烃的化学性质
1.氧化反应
（1）可燃性
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。
（2）与酸性高锰酸钾溶液反应
KMnO （H+）溶液褪色，乙烯被高锰酸钾氧化后的产物是CO。
4 2
（3）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律
2.加成反应
烯烃可以与X、HX(X表示卤素)、H、HO等在一定条件下发生加成反应。例如：
2 2 2
乙烯与溴反应：CH＝CH—CH +Br ——→CHBr—CHBr—CH
2 3 2 2 3
乙烯与水反应：CH＝CH+H O——————→CHCHOH
2 2 2 3 2
丙烯与水反应：CH＝CHCH +H O——————→ (或 )
2 3 2
丙烯与HCl反应：CH＝CHCH +HCl————→ (或CHCHCHCl)
2 3 3 2 2
3.加聚反应：
含有碳碳双键官能团的有机物在一定条件下能发生加聚反应。
丙烯生成聚丙烯：n —————→
异丁烯（ ）发生加聚反应：n —————→四、共轭二烯烃
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。1,3-丁二烯与氯气发生加成反应有两种方式：
(1)1,2-加成：
CH=CH-CH=CH +Cl——→
2 2 2
(2)1,4-加成：
CH=CH-CH=CH +Cl——→
2 2 2
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。如果二烯烃与氯气的比例
是1:2，则是完全加成。
五、烯烃的顺反异构
1、顺反异构现象：通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，
产生顺反异构现象。
相同原子或原子团在双键的同一侧称为顺式结构，
相同原子或原子团在双键的两侧称反式结构。
2、顺反异构的形成条件
(1)有碳碳双键
(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
3、顺反异构的性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
知识点二：炔烃
一、炔烃的结构
1.结构特点：分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ
键和2个π键)。乙炔分子中所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。
2.官能团：碳碳三键
3.通式：链状单炔烃C H (n≥2)；（与二烯烃、环烯烃相同）。
n 2n－2
4.命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。如 命名为4-甲基-1-戊炔。
二、乙炔的实验室制法
1.实验药品：电石(CaC )，常含有磷化钙，硫化钙等杂质。
2
2.实验原理：3.实验装置：
4.实验现象：
5.实验注意事项：
（1）实验装置在使用前要先检查装置的气密性。
（2）盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
（3）避免实验剧烈可采取使用分液漏斗，以便控制饱和食盐水的流速以及使用饱和食盐水作为反应
物，减小浓度、降低反应速率。
（4）由于Ca(OH) 糊状微溶，需在导管内塞少许棉花，防止产生的泡沫涌入导管。发生装置不能使用
2
启普发生器。
（5）使用CuSO 而不用NaOH除去HS、PH 等杂质。
4 2 3
（6）收集气体的装置：可以用向下排空气法，不可以用向上排空气法，因为乙炔相对分子质量小于
空气，即密度小于空气密度。最好采取排水法，因为乙炔不溶于水
三、炔烃的物理性质
1.乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2.炔烃的物理性质
(1)炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
(2)状态由气态(常温下，碳原子数小于等于4时)到液态、固态。
(3)炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂。
(4)液态炔烃的密度均比水小。四、炔烃的化学性质
1.氧化反应
（1）可燃性
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有浓烈的黑烟。
（2）与酸性高锰酸钾溶液反应
KMnO （H+）溶液褪色，乙炔被高锰酸钾氧化后的产物是CO（可鉴别乙炔和甲烷，但不可除
4 2
杂）。
2.加成反应：
（1）与Br 加成（与溴的四氯化碳溶液反应）：
2
CH≡CH+Br —→CHBr=CHBr CH≡CH+2Br —→ CHBr —CHBr
2 2 2 2
（2）与H 加成：
2
CH≡CH+H————→CH＝CH CH≡CH+2H————→CH—CH
2 2 2 2 3 3
（3）与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HCl————→CH＝CHCl
2
（4）与HO反应(制乙醛)：CH≡CH+HO————→CHCHO
2 2 3
3.加聚反应：
第三节 芳香烃
知识点一：苯
一、苯的结构
1.结构特点：碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以
σ键结合，键间夹角均为120°，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键
长之间。连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠，形成
大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
2.官能团：无
3.苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
（1）苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应；
（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
（3）经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等；
（4）苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同；（5）苯的邻位二元取代物只有一种。
二、苯的物理性质
无色，液体，特殊气味，比水小，较低，不溶于水，易挥发
三、苯的化学性质
1.氧化反应
（1）可燃性
因苯中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有浓烈的黑烟。
（2）苯不能使酸性KMnO 溶液褪色（苯和溴水发生萃取而使之褪色）
4
2.取代反应
（1）卤代反应：苯与液溴在FeBr 催化条件下的反应：
3
+Br ———→ +HBr↑。
2
溴苯( )：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
（2）硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：
+HO—NO +H O。
2 2
硝基苯( )：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
（3）磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸：
+HO—SO H +H O。
3 2
3.加成反应
苯与H 在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：
2
+3H ————→ 。
2
知识点二：苯的同系物
一、苯的同系物的结构
1.苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。2.通式：C H (n≥7)
n 2n-6
3.组成：苯环 + 烷基
4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)
5.命名:
（1）习惯命名法
以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如 称为甲苯，
称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。
（2）系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号，选取最小位次号给另一个甲
基编号。如二甲苯有三种同分异构体：
二、苯的同系物的物理性质
1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也
是良好的有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
3.同分异构体：对称性越好，熔沸点越低。
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
（1）可燃性
（2）甲苯能使酸性KMnO 溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO 溶液氧化的结果。
4 4
苯的同系物能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色的条件：
4
(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；
(2)烷基均被氧化为-COOH
2.取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方
程式为+3HO—NO +3H O。
2 2
3.加成反应
在一定条件下甲苯与H 发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
2
+3H 。
2
四、苯和苯的同系物的比较
苯 苯的同系物
相同点 ①分子中都含有一个苯环
②都符合分子式通式C H (n≥6)
n 2n-6
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。
②都易发生苯环上的取代反应。
③都能发生加成反应，但反应都比较困难
不同点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO 溶液褪色 易被氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色
4 4
差异原 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被
因 氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
知识扩展
知识点一、有机物分子的共面、共线问题
一、四种代表物的空间结构
甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原
子共面结构。
二、判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法
1.以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不
变。
2.共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。
3.若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
4.若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物
中，所有的原子能够共平面的有 CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、 、CH2＝CH—CH＝CH2、 等。
5. 分子中， 结构中的所有原子共平面，把甲基看作一个可旋转的方向盘，连
接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴，通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。
知识点二、燃烧规律
1.烃（C H）完全燃烧的化学方程式
x y
2.完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
y
①x+4 的值越大，耗氧量越多
②x值越大，产生的CO 越多
2
③y值越大，生成的水越多
（2）等质量
y
①x 的值越大，耗氧量越多
y
②x 的值越大，生成的水越多
y
③x 的值越大，产生的CO 越少
2
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO 和HO量、耗氧量都相同
2 2
②规律：各有机物的最简式相同
3.烃完全燃烧体积变化规律
y
（1）温度≥100℃，ΔV＝4 －1
①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大
y
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+4 ）4.烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成HO，可以根据如下关系式：CxHy ~H O计算
2 2
（2）碳元素变成CO或CO 或CO和CO 的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO ）
2 2 2
计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O 是否足量。
2
