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第二章 烃
整理与提升
基础达标
1.下列命名正确的是( )
A. 2−乙基丙烷 B. 2−甲基−2−丙烯
C. 2，2，3−三甲基戊烷 D. 溴乙烷
【答案】C
【解析】本题考查了有机物的命名，题目难度不大，侧重对学生基础知识的考查，关键是
明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可，有利于培养学生的规
范答题能力及灵活应用所学知识的能力。
【解答】
A. 最长碳链为4个碳，2号碳上有一个甲基，其名称为2−甲基丁烷，故A错误；
B. 距离双键最近的一端开始编号，则双键在一号碳，其名称为2−甲基−1−丙烯，故B错
误；
C. 最长碳链为5个碳，2号碳上有2个甲基，3号碳上1个甲基，其名称为2，2，3−三甲基
戊烷，故C正确；
D. 两个碳上各有一个溴原子，要标明溴原子的位置，其名称为1，2−二溴乙烷，故D错
误；
故选C。
2.某单烯烃和氢气完全加成后得到的饱和烃是
，该烯烃可能有的结构有( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种【答案】B
【解析】本题以加成反应为载体，考查同分异构体的书写，理解加成反应原理是解题的关
键，采取逆推法还原碳碳双键，注意分析分子结构是否对称，防止重写、漏写。
【解答】
根据烯烃与H 加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是
2
对应烯烃存在碳碳双键的位置： ，共有3
种，故B正确。
故选B。
3.在甲苯中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色。其原因是( )
A. 甲苯属于不饱和烃，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
B. 苯环受甲基影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C. 甲基受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化
D. 甲苯催化高锰酸钾在酸性溶液中分解
【答案】C
【解析】本题考查甲苯的化学性质，题目难度不大，解答的关键是甲苯和苯的性质不同。
【解答】
苯环影响侧链，侧链可被氧化，则甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色的原因
是甲基受苯环影响，易被氧化。
4.一种生产苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是( )
A. ①的反应类型是取代反应B. 苯乙烯和足量氢气加成后产物的一氯代物有5种
C. 可用溴的四氯化碳溶液鉴别苯与苯乙烯
D. 乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上
【答案】C
【解析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、有机反应为解
答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项B为解答的易错点，题目难度不大。
【解答】
A.①中碳碳双键转化为单键，为加成反应，故A错误；
B.苯乙烯和足量氢气加成后生成乙基环己烷，含6种H原子，则加成后产物的一氯代物有6
种，故B错误；
C.苯乙烯与溴发生加成反应，苯不能，现象不同，可鉴别，故C正确；
D.乙苯分子中乙基上2个碳原子均为sp3杂化，所有原子不能共面，故D错误。
故选C。
5.利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是( )
A. 装置甲验证苯与液溴发生取代反应
B. 装置乙进行实验室制乙炔
C. 装置丙检验石蜡油裂解产生的气体中含有不饱和烃
D. 装置丁进行分馏石油
【答案】C【解析】
A.苯与液溴在三溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴也有挥
发性，也会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴可以和水反应生成溴化氢，也会与硝酸银
溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰了对实验结果的验证，故A错误；
B.电石与水反应剧烈，放出大量的热，利用此装置不能控制反应的发生和停止，易发生危
险，应该用分液漏斗，把水换为饱和食盐水，控制滴加速度，故B错误；
C.不饱和烃与溴发生加成反应，试管中溴的四氯化碳溶液褪色，可检验石蜡油裂解产生的
气体中含有不饱和烃，故C正确；
D.蒸馏时温度计的水银球应处于支管口处，测量的是蒸气的温度，故D错误；
故选C。
6.已知有机物a和b的结构式分别 和 。下列说法正确的是(不考虑立体异构)
( )
A. a分子中含有6个σ键，2个π键 B. a与苯互为同分异构体
C. b可使溴水褪色，反应时π键断裂 D. b的一氯代物有5种
【答案】C
【解析】本题考查了有机物的结构和性质以及化学键的种类等，难度不大，应注意有机化
学与结构化学相结合的考法。
【解答】
A.单键为σ键，双键中含1个σ键、1个π键，a中含8条C−H键、4条C−C键和2条碳碳双
键，故含14个σ键、2个π键，故A错误；
B.a的分子式为C H ，和苯的分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；
6 8
C.b中含碳碳双键，能和溴水发生加成反应，碳碳双键发生加成时，π键断裂，故C正确；
D.b含6种等效氢，一氯代物有6种，故D错误；
故选：C。
7.下列有机化合物存在顺反异构的是( )
A. 1−丁烯 B. 2−丁烯
C. 2−甲基−2−丁烯 D. 2，3−二甲基−2−丁烯
【答案】B
【解析】本题考查烯烃的顺反异构，注意结合能产生顺反异构的烯烃的结构特点分析即可
难度不大。【解答】
只要碳碳双键两端的两个碳原子各自连接的两个基团不相同，就会产生顺反异构，因此只
有2−丁烯存在顺反异构。
故选B。
8.关于化合物2−苯基丙烯( )，下列说法正确的是( )
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】本题考查有机物结构和性质，侧重考查苯和烯烃性质，明确官能团及其性质关系
是解本题关键，会利用知识迁移方法判断原子是否共平面，题目难度不大。
【解答】
A.含有碳碳双键，所以具有烯烃性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液
褪色，故A错误；
B.含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成高分子化合物，故B正确；
C.苯分子中所有原子共平面、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子为正四面体结构，有3
个原子共平面，该分子中甲基具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不能共平面，故
C错误；
D.该物质为有机物，没有亲水基，不易溶于水，易溶于甲苯，故D错误；
故选B。
9.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述正确的是( )
A. 反应①②③原子利用率均为100%
B. 等质量的乙苯、苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同C. 苯、苯乙烯和乙苯均能使 溶液褪色
KMnO (H+ )
4
D. 乙苯与H 完全加成后的产物M的一氯代物有6种
2
【答案】D
【解析】本题考查有机物的结构和性质，难度一般，理解官能团的结构和性质是解题关键。
【解答】
A.反应①是加成反应，反应②是乙苯变为苯乙烯和另外的产物，反应③是加聚反应，因此
只有①③原子利用率均为100%，故A错误；
B.等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同，而等质量的乙苯(C H )耗氧量大
8 10
于等质量的苯乙烯(C H )，故B错误；
8 8
C.苯乙烯和乙苯均能使 溶液褪色，而苯不能使 溶液褪色，故C
KMnO (H+ ) KMnO (H+ )
4 4
错误；
D.乙苯与H 完全加成后的产物为M( )， 有6种位置的氢，
2
其一氯代物有6种，故D正确。
故答案为：D。
能力提升
10.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 A B C D
乙醇(水 溴苯(液溴
物质 苯(甲苯) 乙烷(乙烯)
) )
除杂试
生石灰 酸性KMnO 溶液 酸性KMnO 溶液 苯
剂 4 4
分离方
蒸馏 分液 洗气 分液
法
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】本题考查混合物分离提纯，为高频考点，把握物质的性质、发生的反应及混合物
分离方法选择等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度一般。
【解答】
A.生石灰与水反应，消耗酒精中的水，生成氢氧化钙，增大与乙醇的沸点差，蒸馏可得到
酒精，A正确；
B.甲苯被酸性KMnO 氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方式除去，B错误；
4
C.酸性KMnO 溶液能将乙烯氧化成CO ，引入了新的杂质，C错误；
4 2
D.溴苯和液溴都能溶于溴苯，应该加入氢氧化钠溶液，分液除去溴，D错误；
故选A。
11.有8种物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④
⑤2−丁炔 ⑥环乙烷 ⑦邻二甲苯 ⑧2−甲基−1，3−丁二烯。既能使酸性高锰酸钾溶
液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是( )
A. ①②⑦⑧ B. ③⑥⑧ C. ④⑤⑧ D. ④⑤⑦⑧
【答案】C
【解析】本题考查有机物的结构与性质，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生对
基础知识的掌握和灵活应用能力，注意邻二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，属于物
理变化，题目难度不大。
【解答】
具有碳碳双键、三键、—CHO等有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使
之褪色。
①②③⑥性质比较稳定，和酸性高锰酸钾溶液、溴水都不反应，所以不能使酸性高锰酸
钾溶液、溴水褪色；④⑤⑧中含有碳碳不饱和键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸
性高锰酸钾溶液褪色，能和溴发生加成反应而使溴水褪色；⑦邻二甲苯能被酸性高锰酸钾
溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水不反应，
故选：C。
12.下列鉴别方法不可行的是( )
A. 用水鉴别乙醇、苯和溴苯
B. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、已烯、己烷
C. 用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D. 用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳【答案】B
【解析】
本题考查物质的鉴别和检验，为高频考点，把握物质的性质、发生的反应和现象为解答的
关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的综合应用，题目难度不大。
【解答】
A.乙醇与水互溶，苯与水分层后有机层在上层，溴苯与水分层后有机层在下层，现象不同
可鉴别，故A正确；
B.苯、己烷与高锰酸钾都不反应，不能鉴别，故B错误；
C.乙醇与碳酸钠不反应不分层、乙酸与碳酸钠反应生成气体，碳酸钠与乙酸乙酯分层，现
象不同可鉴别，故C正确；
D.乙醇燃烧有淡蓝色火焰，苯燃烧有黑烟，四氯化碳不燃烧，现象不同可鉴别，故D正确。
故选B。
13.下列化学用语或图示表达不正确的是( )
A. 乙炔的结构简式：HC≡CH
B. 顺−2−丁烯的分子结构模型：
C. 基态Si原子的价层电子的轨道表示式：
D. Na O 的电子式：
2 2
【答案】C
【解析】本题主要考查学生结构简式、结构模型的书写、电子式的书写，考查全面，注重
基础，题目难度较易。
【解答】
A.乙炔中含有碳碳三键，其结构简式为HC≡CH，故A正确；B.顺−2−丁烯中两个甲基位于双键同侧，其结构模型为 ，故B正确；
C.基态Si原子的价层电子排布式为3s23p2，其轨道表示式为 ，故
C错误；
D.Na O 是离子化合物，其电子式为 ，故D正确。
2 2
14.设N 为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是( )
A
A. 100g46%的CH CH OH溶液中氧原子的数目为N
3 2 A
B. 在28g乙烯和丙烯的混合物中，含有的碳原子数为2N
A
C. 光照条件下，16gCH 与71gCl 充分反应，生成CH Cl的分子数为N
4 2 3 A
D. 标准状况下，22.4L庚烷中非极性键数目为6N
A
【答案】B
【解析】本题考查阿伏伽德罗常数的分析及应用，为高频考点，把握相关公式及物质的结
构是解答本题的关键，题目难度不大，侧重基础知识的考查。
【解答】
A.乙醇溶液中除了乙醇外，水也含氧原子，100g46%的乙醇溶液中，乙醇的质量为46g，
物质的量为1mol，故含1mol氧原子；水的质量为100g−46g=54g，物质的量为3mol，
故含3mol氧原子，故此溶液中含有的氧原子的物质的量共为4mol，个数为4N 个，A错
A
误；
B.乙烯和丙烯最简式相同都是CH ，28g乙烯和丙烯混合物中含有2molCH ，含有碳原
2 2
子数为2N ，B正确；
A
C.甲烷和氯气发生取代反应，会生成CH Cl、CH Cl 、CHCl 、CCl ，故16gCH
3 2 2 3 4 4
与71gCl 充分反应，生成CH Cl的分子数小于N ，C错误；
2 3 A
D.标准状况下，庚烷不是气体，无法用气体摩尔体积计算其物质的量，D错误。
15.二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如下图
所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是( )A. 在催化剂存在下可发生加聚反应
B. 与溴水混合后加入FeBr 可发生取代反应
3
C. 1mol该物质最多可以与5molH 反应
2
D. 其一氯代物有5种
【答案】B
【解析】A.二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂存在下可发生加聚反应，故A正确；
B.二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与液溴混合后加入FeBr 可发生取
3
代反应，故B错误；
C.二异丙烯基苯分子中含有2个碳碳双键、1个苯环，1mol该物质最多可以与5molH 反应，
2
故C正确；
D. 含有5种等效氢，其一氯代物有5种，故D正确；
故选B。
16.2022年3月，中科院首创二氧化碳加氢制汽油技术在山东正式投产。CO 转化过程示
2
意图如下：
下列说法错误的是( )
A. 反应①既存在C=O键的断裂又存在H−H键的断裂
B. 反应②既存在C−H键的形成又存在C−C键的形成
C. 有机物a是新戊烷，除a之外，戊烷还有两种同分异构体D. 和 互为同分异构体
【答案】D
【解析】A.由图可知，反应①二氧化碳和氢气生成一氧化碳和水，则既存在C=O键的断
裂又存在H−H键的断裂，A正确；
B.反应②一氧化碳和氢气生成(CH ) ，则既存在C−H键的形成又存在C−C键的形成，
2 n
B正确；
C.有机物a是新戊烷，除a之外，戊烷还有正戊烷、异戊烷两种同分异构体，C正确；
D. 和 为同一种物质，不是互为同分异构体，D错误；
故选D。
17.回答下列问题：
(1) 的系统命名：________。
(2)1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1molO ，A分子结构中无支链或侧
2
链，则：若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br 发生加成反应，则A的结构简式为
2
________。
(3)已知化合物A与化合物B的转化关系如下，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、
种氢原子ABr 、光照B， 的结构简式为________。
1 2 B
→
(4)①如图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)a、b、c、d四种物质中，
4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。
②烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为
C H 的烃有一种同分异构体D，不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为________。
9 20
(5)分子式为C H 的烯烃主链有4个碳原子的同分异构体有________种。
6 12【答案】(1)3，3−二甲基−1−丁炔 (2) (3)
、
(4)①b c ②(CH ) CCH C(CH ) (5)4
3 3 2 3 3
18.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化
合物。
完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为______，其二氯取代产物有______种。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：______。
a.能使酸性KMnO 溶液褪色
4
b.1mol乙烯基乙炔能与3molBr 发生加成反应
2
c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：______。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式______。
(5)以乙炔为主要原料，自选必要的无机试剂，合成聚氯乙烯
，试写出有关化学反应方程式：______。
【答案】(1)C H ；1
4 4
(2)d(3)
(4)
❑ ❑
(5)CH≡CH+HCl→CH =CHCl，nCH =CHCl→
2 2
❑
【解析】
本题考查有机物的结构与性质、同分异构体的书写以及化学方程式的书写，难度中等，是
对有机化学知识的综合运用，熟悉常见有机物的结构和性质是解题的关键。
【解答】
(1)根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成4对共用电子对，每个碳原子上
都连有一个氢原子，正四面体烷的分子式为C H ；
4 4
正四面体烷分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子，则其三氯代产物只有1种；
(2)a.该分子中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质，所以能被酸性KMnO 溶
4
液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b.碳碳双键和碳碳三键都能和溴发生加成反应，1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴，
1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴，所以1mol乙烯基乙炔能与3molBr 发生加成反应，
2
故正确；
c.该分子中含有碳碳双键和三键，所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团，故正确；
d.乙炔和乙烯炔的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，
故错误；
故选d；
(3)环辛四烯的分子式为C H ，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，
8 8
侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为−CH=CH ，属于芳香烃的同分异构体的结构简式
2
为 ；
(4)与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，与苯互为同系物且一氯代物有两种物质，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代基−CH
3
情况，两个−CH 处于邻位，符合条件的物质的结构简式为： 等；
3
❑
(5)乙炔与氯化氢发生加成反应，然后发生加聚反应：CH≡CH+HCl→CH =CHCl，
2
❑
❑
nCH =CHCl→ 。
2
直击高考
19.Ⅰ.世界卫生组织公布的最新致癌物清单中，中国咸鱼上榜，咸鱼在腌制及处理过程中易
产生亚硝酸盐、多环芳烃等致癌物。多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，如
萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃
的1%∼20%。二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。
下列说法正确的是___________(填序号，下同)。
A.甲苯属于多环芳烃
B.二苯甲烷和萘的一氯代物的数目相同
C.在一定条件下，1mol苯并芘最多与10molH 发生加成反应
2
D.联苯属于苯的同系物
Ⅱ.相对分子质量均小于100的芳香烃A、B(均是合成二苯甲烷的原料)，其中M(A)
