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第三章 烃的衍生物
整理与提升
基础达标
1.有机化合物CH Cl—CH —CH=CH —CHO不可能发生的化学反应是。( )
2 2
A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 氧化反应
【答案】B
【解析】酯化反应是醇羟基与羧基的反应，该物质没有羧基或醇羟基，所以不能发生酯化
反应。
2.下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是( )
A. 乙醛能与H 发生加成反应，而乙醇不能
2
B. 苯酚能与浓溴水发生取代反应，而苯不能
C. 苯酚能与NaOH溶液发生中和反应，而乙醇不能
D. 甲苯能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应，而甲烷不能
4
【答案】A
【解析】A.乙醛含有醛基，能与H 发生加成反应，而乙醇含有羟基，不含有不饱和键，不
2
能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释，故A正确；
B.苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚和溴化氢，而苯不能与溴水发生取代反应，说
明酚羟基使苯环上的H原子变的活泼，故B错误；
C.受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而
乙醇不能，能用基团间的相互影响解释，故C错误；
D.甲烷不能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应，甲苯能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应，
4 4
被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链影响，故D错误；
3.叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如图。下列有关说法正确的是( )
A. 叶蝉散的分子式是C H NO
11 16 2
B. 叶蝉散分子中含有羧基
C. 邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰
D. 邻异丙基苯酚与 互为同系物
【答案】C
【解析】A.由结构可知叶蝉散的分子中含15个H，则分子式是C H NO ，故A错误；
11 15 2
B.叶蝉散分子中含酯基、酰胺键，不含羧基，故B错误；
C.邻异丙基苯酚结构不对称，含7种H，则核磁共振氢谱有7个峰，故C正确；
D.邻异丙基苯酚与 分别为酚、醇，不属于同系物，故D错误；
故选C。
本题考查有机物的结构与性质，题目难度不大，明确有机物的官能团、有机反应为解答的
关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的易错点。
4.下列说法不正确的是( )
A. 苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，羟基使苯环活化有关
B. 乙醇的沸点远高于丙烷，主要与醇分子间可形成氢键有关
C. 卤代烃分子中C−X较易断裂，与共用电子对偏移程度较大，键的极性增强有关
D. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，主要与醇分子和水分子间可形成氢键有关
【答案】A
【解析】A.苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，苯环使羟基活化，易电离有关，故
A错误；
B.乙醇分子间存在氢键，使乙醇的沸点远高于乙烷，故B正确；
C.卤代烃分子中，因卤素原子具有较强的非金属性，使得C−X中电子对出现明显偏移，
使C−X键的极性增强，导致其较易断裂，故C正确；D.醇分子中的羟基与水分子间易形成氢键，使得低级醇类物质易溶于水，故D正确；
故选A。
5.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A. 分子式为C H O N
8 9 5
B. 含有4种含氧官能团
C. 分子中所有碳原子可能共面
D. 该物质可以发生取代反应、氧化反应、加成反应、加聚反应
【答案】C
【解析】A.根据该物质的结构简式分析得到分子式为 C H O N ，故A正确；
8 9 5
B.该物质含有羧基、羟基、醚键、酰胺基共4种含氧官能团，故B正确；
C.氮是sp3杂化，氮连接的三个碳原子可以共平面，而酰胺基中碳氧双键的碳与相邻的氮、
碳是同一平面，因此分子中所有碳原子不可能共面，故C错误；
D.该物质含有羟基和羧基，可以发生取代反应(酯化反应)，含有碳碳双键，能发生氧化反
应、加成反应、加聚反应，故D正确。
综上所述，答案为C。
6.对如图所示有机物的叙述不正确的是( )
A. 常温下，与Na CO 溶液反应放出CO
2 3 2
B. 能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应消耗8molNaOH
C. 与稀H SO 共热，生成两种有机物
2 4
D. 该有机物的分子式为C H O
14 10 9
【答案】C【解析】解：A.分子中含有羧基，可与Na CO 溶液反应放出CO ，故A正确；
2 3 2
B.含有酯基，能发生碱性水解，含有5个酚羟基、1个酚酯基和1个羧基，则1mol该有机物
完全反应消耗8molNaOH，故B正确；
C.含有酯基，可发生水解，由结构可知水解产物相同，故C错误；
D.由结构简式可知该有机物的分子式为C H O ，故D正确。
14 10 9
故选：C。
本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力考查，有利于培
养学生的良好的科学素养，注意把握有机官能团的性质，为解答该题的关键，难度不大。
7.中成药连花清瘟胶囊，清瘟解毒，宣肺泄热，用于治疗流行性感冒，其有效成分绿原酸
的结构简式如图，下列有关绿原酸说法不正确的是( )
A. 能与NaHCO 反应产生CO
3 2
B. 能发生加成、取代、加聚、缩聚反应
C. 1mol绿原酸可消耗8molNaOH
D. 1mol该有机物与足量Na反应产生3molH
2
【答案】C
【解析】A.有机物结构中含有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，A正确；
B.有机物结构中存在苯环可以发生加成反应，存在碳碳双键可以发生加聚反应，存在亚甲
基可以发生取代反应，存在羟基和羧基，可以发生缩聚反应，B正确；
C.有机物结构中存在的酚羟基、羧基和酯基能与NaOH发生反应，每个酚羟基、羧基、酯
基均可以和1个NaOH发生反应，因此1mol该有机物可以与4molNaOH发生反应，C错
误；D.有机物结构中有2个酚羟基、3个醇羟基和1个羧基，均可以和Na反应生成氢气，因此，
1mol该有机物与足量Na反应生成3molH ，D正确；
2
【点睛】本题难点在于区分羟基的种类，与苯环连接的是酚羟基，不与苯环连接的是醇羟
基。
8.一种多靶向性抗癌药物A，结构简式如图所示。下列有关药物A的说法不正确的是 ( )
A. 药物A是芳香族化合物
B. 药物A中三种官能团分别为碳碳双键、酯基、溴原子
C. 1mol药物A完全水解，消耗3molNaOH
D. 药物A既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO 溶液褪色，但褪色原理不同
4
【答案】C
【解析】A.含有苯环的化合物为芳香族化合物，所以药物A是芳香族化合物，故A正确；
B.药物A中含有碳碳双键、酯基、溴原子三种官能团，故B正确；
C．1mol 药物A含有1mol酯基和1mol溴原子，完全水解消耗2molNaOH，故C错误；
D.药物A含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO 溶液褪色，
4
前者发生加成反应，后者发生氧化反应，两者褪色原理不同，故D正确。
9.关于有机反应类型，下列判断不正确的是( )
❑
A. CH≡CH+HCl→CH =CHCl(加成反应)
2
❑
❑
B. CH CH(Br)CH +KOH→CH =CHCH ↑+KBr+H O(消去反应)
3 3 2 3 2
❑
❑
C. 2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O(还原反应)
3 2 2 3 2
❑
D. 取代反应)
【答案】C【解析】【分析】
本题考查有机反应类型，题目难度不大，注意掌握加成反应、取代反应、消去反应、氧化
反应和还原反应的判断方法是解题的关键，侧重考查学生基础知识的掌握情况。
【解答】
A.在CH≡CH中的碳碳三键两端碳原子直接结合氢原子和氯原子，属于加成反应，故A正
确；
B. 脱去 ，生成 ， 与 反应生成 和
CH CH(Br)CH HBr CH =CHCH HBr KOH KBr
3 3 2 3
H O，属于消去反应，故B正确；
2
C.CH CH OH分子去掉两个氢原子生成CH CHO，属于氧化反应，故C错误；
3 2 3
D.该反应为酯化反应，属于取代反应，故D正确；
故选：C。
10.下列各组中的反应，不属于同一反应类型的是( )
A. 乙炔水化法制乙醛；乙醛与氰化氢制2−羟基丙腈
B. 由甲苯硝化制TNT；由乙醇制乙醚
C. 乙醇使重铬酸钾溶液变色；由乙烯制环氧乙烷
D. 溴乙烷水解得到乙醇；乙烯制氯乙烷
【答案】D
【解析】A.乙炔与水加成得到乙醛反应类型为加成反应，乙醛与氰化氢制2−羟基丙腈，醛
基变为羟基，反应类型为加成反应，两者属于同一反应类型，A项错误；
B.甲苯硝化制备TNT为取代反应，乙醇制乙醚属于取代反应，两者属于同一反应类型，B
项错误；
C.乙醇被重铬酸钾溶液氧化变色发生氧化反应，乙烯中有碳碳双键制备环氧乙烷，为氧化
反应，两者属于同一反应类型，C项错误；
D.溴乙烷水解得到乙醇属于取代反应，乙烯制氯乙烷发生加成反应，两者不属于同一反应
类型，D项正确；
答案选D。
能力提升11.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组拟用下列装置制取苯甲酸甲酯：
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇，再加入2mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，
小心加热65min，获得苯甲酸甲酯粗产品。
有关数据如表所示：
摩尔质量 熔点 沸点 密度
水溶性
/g⋅mol−1 /℃ /℃ /g⋅cm−3
苯甲酸 122 122.4 249 1.27 微溶
甲醇 32 −97 64.3 0.79 互溶
苯甲酸甲
136 −12.3 199. 6 1.09 不溶
酯
请回答下列问题：
(1)装置D中的仪器名称_______。
(2)写出该实验中制取苯甲酸甲酯的化学方程式______。
(3)在实际实验中使用过量甲醇的原因_______。
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，制备和提纯苯甲酸
甲酯的操作先后顺序为F→E→(____)→(____)→C→(____)(填装置字母代号)_______。
(5)实验制得的苯甲酸甲酯的质量为10.2克，则苯甲酸甲酯的产率为_______。
【答案】(1)分液漏斗
浓硫酸
(2) +CH OH ⇌ +H O
3 2
▵
(3)提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率
(4)F→E→(D)→(A)→C→(B)
(5)75%
【解析】【分析】
本题考查有机物的制备，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的名称、化学方程式的书写、
实验操作、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力。
【解答】
制备苯甲酸甲酯时，可使用F装置；所得苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，溶于水后进行分液(洗去大部分硫酸)(E、D装置)，由于苯甲酸甲酯的密度
比水大，所以下层获得苯甲酸甲酯、甲醇、苯甲酸等；混合液放入碳酸钠中，去除苯甲酸、
溶解甲醇、降低苯甲酸甲酯的溶解度(A装置)，此时所得苯甲酸甲酯中还混有少量甲醇，
采用蒸馏法分离(C、B)。
(1)装置D中的仪器带有活塞，其名称为分液漏斗。
(2)该实验中，苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成苯甲酸甲酯等，化学方
浓硫酸
程式为 +CH OH ⇌ +H O。
3 2
▵
(3)苯甲酸与甲醇的酯化反应为可逆反应，为提高苯甲酸的利用率，从而提高苯甲酸甲酯
的产率，在实际实验中使用过量甲醇，原因是：提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率。
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，由分析可得出，制
备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为F→E→(D)→(A)→C→(B)。
12.2g
(5)12.2g苯甲酸(物质的量为 =0.1mol)和13g甲醇完全反应，理论上可制得
122g/mol
0.1mol苯甲酸甲酯，其质量为0.1mol×136g/mol=13.6g，实验制得的苯甲酸甲酯的质
10.2g
量为10.2克，则苯甲酸甲酯的产率为 ×100% =75%。
13.6g
12.丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为 ______，反应④的反应类型为 ______。
(2)试剂X的结构简式为 ______。
(3)由B生成C的化学方程式为 ______。
(4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条
件的W的结构有 ______种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：
2：2：2：1的W的结构简式 ______。
(5)乙酸环己酯( )是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料
制备乙酸环己酯的合成路线______(无机试剂任选)。
【答案】(1)2−丙醇；氧化反应
(2)CH CH CH COOH
3 2 2
(3)
(4)6； 、
(5)
【解析】A分子式是C H ，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H O反应产生
3 6 2
C H O，可知A是丙烯，结构简式是CH =CH−CH ，A与水发生加成反应产生的B是
3 8 2 3醇，结合D的结构简式可知B是2−丙醇，结构简式为 ，B与苯发生取代反应
产生C： ，C催化脱氢，产生D： ；D与过氧乙酸反应产生E：
，E与H 在Ni作催化剂时反应产生F： ，F与丁酸发生酯化
2
反应产生G： ；
(1)B的名称为2−丙醇；反应④即D与过氧乙酸反应产生E ，为得氧过程，反
应类型为氧化反应，
故答案为：2−丙醇；氧化反应；
(2)反应⑥是醇 与丁酸(CH CH CH COOH)发生酯化反应，试剂X
3 2 2
是丁酸CH CH CH COOH，
3 2 2
故答案为：CH CH CH COOH；
3 2 2(3)根据已知信息，反应②由B(2−丙醇)与苯发生取代反应生成C ，同时有水
生成，由B生成C的化学方程式为
，
故答案为： ；
(4)E结构简式为： ，分子式是C H O，芳香化合物W是E的同分异构体，
9 10
该同分异构体符合条件：①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基。若
两个取代基：一个是−CHO、另一个是−CH CH ，在苯环上的位置有邻位、间位、对
2 3
位3种；若两个取代基：一个是−CH CHO、另一个是−CH ，在苯环上的位置有邻位、
2 3
间位、对位3种，故满足条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比
为3：2：2：2：1的W的结构简式为： 、 ，
故答案为：6； 、 ；
(5)由流程反应知，环己烯与过氧乙酸发生反应产生 ，该物质与H 在Ni催化下发
2
生反应产生 ，环己醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸环己酯，故合成路线为
，
故答案为： 。
13.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用不仅可以
提高综合效益，而且还能防止环境污染，生产流程如图：
已知：石油裂解已成为生产G的主要方法，F是具有香味的液体。回答下列问题：
(1)B中的官能团的名称为 ______，G→C的反应类型为 ______。
(2)C→D的化学反应方程式为 ______。
(3)下列化学试剂可以用来鉴别C、D的有 ______。
a.酸性KMnO 溶液
4
b.溴水
c.银氨溶液
d.石蕊试液
(4)实验室中制备F的反应装置如下图所示：①与教材中采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是 ______。试管a
中加入的化学试剂是 ______。
②若实验中用含❑ 18O的C与E反应，则E→F的化学方程式为 ______。
【答案】(1)羟基、醛基；加成反应
❑
(2)2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O
3 2 2 3 2
❑
(3)bc
(4)防止倒吸；饱和碳酸钠溶液；
【解析】甘蔗渣处理之后得到纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，所以A是纤维素，
B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反应生成乙醇，则C为CH CH OH，C发生催化
3 2
氧化生成D为CH CHO，D进一步发生氧化反应生成E为CH COOH，E与C发生酯化
3 3
反应生成F为CH COOCH CH ，G与水反应得到乙醇，则G为CH =CH 。
3 2 3 2 2
(1)B是葡萄糖，属于多羟基醛，则B中的官能团的名称为羟基、醛基；G和水发生加成反
应生成C；
故答案为：羟基、醛基；加成反应；
(2)C为CH CH OH，C发生催化氧化生成D为CH CHO，C→D的化学反应方程式
3 2 3
❑
为2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O，
3 2 2 3 2
❑
❑
故答案为：2CH CH OH+O →2CH CHO+2H O；
3 2 2 3 2
❑
(3)C是乙醇、D是乙醛，
a.二者都能被酸性KMnO 溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同无法鉴别，故a
4错误；
b.乙醛能被溴水氧化而使溴水褪色，乙醇和溴水互溶，现象不同可以鉴别，故b正确；
c.乙醛能和银氨溶液发生银镜反应，乙醇和银氨溶液互溶，现象不同可以鉴别，故c正确；
d.二者都和石蕊试液互溶且不变色，现象相同无法鉴别，故d错误；
故答案为：bc；
(4)①与教材中采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是防倒吸；乙
醇能溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳，饱和碳酸钠溶液能抑制乙
酸乙酯溶解，便于物质分离，所以试管a中加入的化学试剂是饱和碳酸钠溶液，
故答案为：防止倒吸；饱和碳酸钠溶液；
②酯化反应中酸脱羟基醇去氢，故化学方程式为：
，
故答案为： 。
直击高考
14.石油裂化可得到有机物(CH ) C=C(CH ) (以下用A表示)。
3 2 3 2
(1)A的系统命名为________；A在通常状况下呈________(填“气”“液”或“固”)态。
(2)A与Br 的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为
2
_______________________；B生成C的反应类型为________。
(3)C与一定量Br 反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构
2
简式为____________________________。(4)已知： 可以在一定的条件下被氧化为 。H是C的一种同
分异构体，H与酸性KMnO 溶液反应生成己二酸 ，则H的结构简式为
4
________；C的同分异构体中不可能有________(填字母)。
a.芳香烃 b.炔烃 c.环烯烃 d.二烯烃
【答案】(1)2，3−二甲基−2−丁烯；液
(2)CH =C(CH )−C(CH )=CH ；消去反应
2 3 3 2
(3)CH BrCBr(CH )−CH(CH )CH Br
2 3 3 2
(4) ；a
【解析】(CH ) C=C(CH ) 含有碳碳双键的最长的链中含4个C，碳碳双键处于2、3
3 2 3 2
号C中间，2、3号C上有2个甲基；B为(CH ) CBrCBr(CH ) ，溴代烃与NaOH的乙
3 2 3 2
醇溶液共热可生成二烯烃，为消去反应，生成C为CH =C(CH )−C(CH )=CH ；C
2 3 3 2
与一定量Br 反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，说明D结构对称，
2
C发生1，4加成，可确定F的结构简式；C的一种同分异构体H与酸性KMnO 溶液生成己
4
二酸，则H为环己烯。
(1) (CH ) C=C(CH ) 含有碳碳双键的最长的链中含4个C，碳碳双键处于2、3号C中
3 2 3 2
间，2、3号C上有2个甲基，A的系统命名法为2，3−二甲基−2−丁烯，由于其分子中有6
个碳原子，故其常温下为液体；
(2)B为(CH ) CBrCBr(CH ) ，溴代烃B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃，为
3 2 3 2
消去反应，生成C为CH =C(CH )−C(CH )=CH ；
2 3 3 2(3)C与一定量Br 反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，说明D结构
2
对称，C发生1，4加成生成D，D为CH BrC(CH )=C(CH )CH Br，则F为
2 3 3 2
CH BrCBr(CH )−CH(CH )CH Br；
2 3 3 2
(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO 溶液生成己二酸，则H为环己烯，即 。
4
根据C的不饱和程度可以推断，其同分异构体可能为炔烃、环烯烃或二烯烃，不可能为芳
香烃，故选a。
