文档内容
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 酯、油脂
【学习目标】
1.通过实验设计探究酯基水解反应的规律理解酯类的重要性质,感受控制变量法在化学实验中的重要应
用,形成科学探究的意识。
2.通过有机化合物化学键及官能团的特点预测油脂、的化学性质,理解“结构决定性质”的思维方法,发
展证据推理的能力。
3.通过生产、生活实际中的实例认识羧酸衍生物,理解羧酸衍生物的用途并能对相关的问题进行分析、
讨论和评价,发展学生的科学态度与社会责任任素养水平。
【学习重点】酯和油脂的结构和性质。
【学习难点】有机化合物的断键规律。
【课前预习】
1.酯
(1)酯:羧酸分子中羧基中的 被 取代后的产物,可简写为 ,官能团为 。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
+HO +R'OH
2
+NaOH +R'OH
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
2.油脂
(1)组成油脂是 和 的统称,都是 和 形成的酯,属于 类化合物,含
三种元素。
(2)结构特点
结构通式:
(3)分类
(4)化学性质
①油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H 反应的化学方程式为 。
2
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。
碱性条件下油脂的水解程度比酸性条件下水解程度 。
3.肥皂的制备
肥皂的生产流程如下所示:
【答案要点】
1.(1)—OH —OR' RCOOR' (2)难 易
2.(1)油 脂肪 高级脂肪酸 甘油 酯 C、H、O(4)① +3H
2
②a. +3H O 3C H COOH+
2 17 35
b. +3NaOH 3C H COONa+ 大
17 35
【课中探究】
情景导入：生活中的化学---水果中的酯以及古语有云，最香不过“女儿红”；最近热播电视剧《惜花
芷》中，也有此剧情，引入新课（PPT图片展示）
活动一、羧酸的结构
任务一、羧酸
【学生活动1】阅读教材P ，总结酯的的基本概念
73
【总结】 1.羧酸衍生物：羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物。
2.酯：羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物
3.官能团：酯基： 简写—COO—
4.结构简式：RCOOR′
(1)R和R′可以相同，也可以不同
(2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
5.通式：饱和一元酯的分子通式为： C H O(n ≥ 2) 与饱和一元羧酸互为同分异构体
n 2n 2
6.命名：根据反应物称为“某酸某酯” 酸 + 醇 = 酯 + 水
【学生活动2】总结酯的物理性质、存在、用途
【总结】
1.物理性质：
(1)低级酯是具有芳香气味的液体
(2)密度比水小
(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂
2.存在：广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝
里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。3.用途：日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
任务二、羧酸的化学性质
【学生活动1】观看实验视频，乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？如何判断乙酸乙酯在不同条
件下的水解速率的差别？
【总结】
【学生活动2】【思考与讨论】------根据平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是
不可逆的？
【总结】无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增
大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
【学生活动3】请写出酯的水解反应/取代反应的通式：
【总结】
1.酸性条件下 --- 水解可逆
2.碱性条件下 --- 水解不可逆
【知识扩展】根据特殊的酯---甲酸酯的结构推测其可能具有的化学性质？
【总结】
1.醛基：
①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
②与银氨溶液和新制Cu(OH) 溶液发生特征反应
22.羧基：
①酯基不能与H 发生加成反应
2
②水解反应
【知识扩展】有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断
【总结】
1.—OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；
—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。
2. —X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；
—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。
3.1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
4. 酯基氧连在烃基上时，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH， 而酯基氧连在苯环上时
，消耗2 mol NaOH。
【学生活动4】酯化反应与酯的水解反应的比较
【总结】
活动二、油脂的结构和性质
任务一、油脂的结构
【学生活动1】阅读教材P ，总结油脂的基本概念？
78
【总结】
1.油脂：是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的
酯，属于酯类化合物。
2.高级脂肪酸的分类：
(1)饱和高级脂肪酸①硬脂酸 C H COOH ②软脂酸 C H COOH
17 35 15 31
(2)不饱和高级脂肪酸
①油酸 C H COOH ②亚油酸 C H COOH
17 33 17 31
3.油脂的分类：
油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油
脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油
4.油脂的结构：
(1) R 、R 、R 代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。
1 2 3
(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。
(3)若R 、R 、R 相同，称为单甘油酯；
1 2 3
若R 、R 、R 不相同，称为混甘油酯。
1 2 3
(4)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
(5)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。
5.酯与油脂的区别和联系：
【学生活动2】阅读教材P ，总结油脂的物理性质？
78
【总结】
1.颜色、气味：纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
2.黏度：较大，触摸时有明显的油腻感
3.密度：比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
4.溶解性：难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
5.熔沸点：天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点任务二、油脂的化学性质
【学生活动1】由油脂的结构，推测其化学性质？
【总结】
1.由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应；
2.高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应；
【学生活动2】油脂在不同条件的水解反应？
【总结】
1.酸性条件：
2.碱性条件：
【学生活动3】为什么可以用NaCO 溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好?
2 3
【总结】
1.NaCO 溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
2 3
2.温度越高，NaCO 的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污
2 3
效果越好。
【学生活动4】观看皂化反应的实验视频，总结制造肥皂的工业流程？
【总结】【学生活动5】阅读教材P ，总结油脂的氢化反应？
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【总结】
1.油脂的氢化反应：不饱和程度较高，熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程。
3.油脂的氢化反应的用途：由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气
氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
【知识扩展】根据所学知识，脂肪、油、矿物油三者如何区分呢？
【总结】
任务三、油脂的用途
【学生活动】阅读教材P ，总结油脂的用途？
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【总结】
1.提供并储存热能
2.提供人体必需脂肪酸
3.溶解维生素，增加饱腹感，保护内脏器官
4.细胞膜、神经和脑组织的成分
【典型例题】例1. 已知有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是( )。
A.1 mol X分别与足量的 Na、NaOH溶液、NaHCO 溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为 3
3
mol、4 mol、1 mol
B.X在一定条件下能与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应
D.X的化学式为C H O
10 10 6
【答案要点】C
例2.某羧酸酯的分子式为C H O,1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸和 2mol 乙醇，该羧酸的分子
18 26 5
式为( )
A .C H O B.C H O C .C H O D.C H O
14 18 5 14 16 4 16 22 5 16 20 5
【答案要点】A
例3.植物油和石蜡油虽然都称为“油”,但从化学组成和分子结构看,它们是完全不同的。下列说法中正
确的是( )。
A.植物油属于纯净物,石蜡油属于混合物
B.植物油属于酯类,石蜡油属于烃类
C.植物油属于有机化合物,石蜡油属于无机物
D.植物油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
【答案要点】B
