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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1．掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用。
2．了解酯、油脂、酰铵的结构及主要性质。
3．掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中的应用。
【素养目标】
1．通过官能团、化学键的特点分析和推断羧酸、酯类、酰铵的化学性质，培养学生“宏观辨识与微观探
析”的学科素养。
2．通过结合生产、生活实际了解羧酸、酯类、酰铵的应用，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素
养。
必备知识与关键能力
知识点一：羧酸
1．概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基(—COOH)，饱和一元羧酸的
分子通式为C H O(n≥1)。
n 2n 2
2．分类
3．几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙酸 饱和一元脂肪酸 酸性乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
RCOOH(R为碳原子
高级脂肪酸 油酸：C H COOH不饱和高级脂肪酸常温
17 33
数较多的烃基)
呈液态
乙酸分子的结构模型和核磁共振氢谱
4．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CHCOOH CHCOO－＋H＋。
3 3
乙酸分别与NaCO 和NaHCO 反应的化学方程式：
2 3 3
2CHCOOH＋NaCO 2CHCOONa＋HO＋CO↑，
3 2 3 3 2 2
CHCOOH＋NaHCO CHCOONa＋HO＋CO↑。
3 3 3 2 2
【归纳比较】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CHCHOH CHCOOH
3 2 3
不能电离 能电离 能电离
羟基氢原子的活泼性
―――――――→
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H
2 2 2
与NaOH反应 不反应 反应 反应与Na CO 反应 不反应 反应 反应
2 3
与NaHCO 反应 不反应 不反应 反应
3
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H CO> >HCO>
2 3
HO >ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
2
②酯化反应
酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子
与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。
CHCOOH和CHCHOH发生酯化反应的化学方程式为CHCOOH＋CHCHOH
3 3 3 3
CHCO18OCH CH＋HO。
3 2 3 2
【实验探究】乙酸乙酯的制取
【点拨】
①能与NaHCO 反应产生CO 气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO 反应产生
3 2 3
1 mol CO 。
2②甲酸的结构为 ，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又
有醛的性质。
③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO 溶液褪
4
色；草酸在浓HSO 作用下分解可用于制取CO：HC O ――→CO↑＋CO↑＋HO。
2 4 2 2 44 2 2
【知识拓展】酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CHCOOH＋HOC H CHCOOC H＋HO
3 2 5 3 2 5 2
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CHCOOH＋ CHCHCOOCH CHCOO＋2HO
3 2 3 2 3 2
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ＋2CHCHOH ＋2HO
3 2 2
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
普通酯
HOOCCOOH＋HOCH CHOH HOOCCOOCH CHOH＋HO
2 2 2 2 2
环酯
＋ ＋2HO
2
高聚酯
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
普通酯
环酯高聚酯
典例1．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断，
其中不正确的是( )
A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应
C．不能使酸性KMnO 溶液褪色 D．能与单质镁反应
4
【答案】C
【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
典例2．有机化合物A的结构简式为 ，下列有关A的说法中正确的是( )
A．常温下，1 mol A能消耗2 mol NaOH
B．1 mol A与足量的金属钠反应能生成22.4 L氢气
C．1 mol A完全燃烧能消耗6 mol O
2
D．A在一定条件下发生酯化反应能生成六元环酯
【答案】C
【解析】含有1个羧基，常温下，1 mol A能消耗1 mol NaOH，A错误；含有一个羟基和一个羧基，1 mol
A与足量的金属钠反应能生成1 mol氢气，但体积不一定是22.4 L，B错误；根据结构简式可判断1 mol A
完全燃烧能消耗6 mol O ，C正确；羟基和羧基直接相隔2个碳原子，A在一定条件下发生酯化反应，但
2
不能生成六元环酯，D错误。
典例3．一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用
B．仪器a的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙醇、冰醋酸，仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸
C．仪器b中加入试剂的顺序是：浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
【答案】B
【解析】酯化反应为可逆反应，有水生成，则加入浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，没有用到浓硫酸的
脱水性，故A错误；球形冷凝管可冷凝回流反应物，即仪器a的作用是冷凝回流，以提高无水乙醇、冰醋酸的利用率；碎瓷片的加入可引入汽化中心，防止液体暴沸，故B正确；反应物混合时先加乙醇，后加浓
硫酸，待冷却至室温后，最后加冰醋酸，故C错误；反应完全后，加入饱和碳酸钠溶液洗涤除去乙醇、乙
酸，待分层后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸馏操作，故D错误。
知识点二：羧酸衍生物
1．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为
。
乙酸乙酯的分子结构模型和核磁共振氢谱
(2)物理性质(低级酯)
气味 状态 密度 溶解性
芳香气味 液体 一般比水小 难溶于水， 易溶于有机溶剂
(3)化学性质(水解反应)
【点拨】酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，使反
应能完全进行。
典例4．水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是
加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A．丁酸乙酯的结构简式为
B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯是同系物
【答案】B【解析】丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CHCHCHCOOCH CH,与乙酸乙酯
3 2 2 2 3
互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
典例5．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( )
A．该物质的化学式为C H O
8 14 4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
【答案】D
【解析】根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C H O，A项正确；该物质属于酯类，不溶
8 14 4
于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D
项错误。
2．油脂
(1)定义：高级脂肪酸与甘油（丙三醇， ）形成的酯。
(2)结构： （甘油三酯）
(3)分类
①按常温下油脂的状态分类：
油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油。
脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油。
②按油脂分子中烃基（R、R＇、R″））））））））
简单甘油酯：R、R＇、R″相同
混合甘油酯：R、R＇、R″不同
(4)常见的高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C H COOH C H COOH C H COOH C H COOH
15 31 17 35 17 33 17 31
(5)油脂的化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又
有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。①水解反应
a．.酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：
b．碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反
应。
②油脂的氢化 / 硬化（加成反应）
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程
称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化
变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。
(6)存在与用途
①存在：油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛
油、羊油等。
②用途：油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。
典例6．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子，A项错误。
典例7．某物质的结构为 ，下列关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】硬脂酸的结构简式为C H COOH，软脂酸的结构简式为C H COOH，由于—C H 和—C H
17 35 15 31 17 35 15 31
是饱和烃基，而—C H 与—C H 相比少两个氢原子，因此含1个 。所以题给分子中含1个
17 33 17 35
和3个 (酯基)。其中， 能发生加成反应，但该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H 加成
2
时得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B项错误；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分
——高级脂肪酸钠，C项正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在
甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种： 。
3．酰胺
(1)概念：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的
氢原子被酰基取代后的化合物。
(2)通式
胺有三种结构通式： 、 、 ，R 、R 可以相同，也可以不同。其中
1 2
叫做酰基，是酰胺的官能团， 叫做酰胺基。
(3)常见的酰胺(4)化学性质(胺的碱性)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同
时有氨气逸出。
RCONH ＋HO＋HCl RCOOH＋NH Cl；RCONH ＋NaOH RCOONa＋NH ↑。
2 2 4 2 3
(5)用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二
和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
典例8．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错
误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A
正确；丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错
误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
典例9．N-苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物，可由苯甲酸( )与苯胺( )反应
制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全【答案】B
【解析】反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶
解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；由于反
应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。
典例10．常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点。最近几年烟酰胺火遍
了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。
烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是( )
A．烟酰胺不属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基( )和酰胺基
【答案】C
【解析】酰胺和胺属于两种不同的有机物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰
胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基，D正确。
核心价值与学科素养
【生活应用】 动植物中的有机酸水果中的酯类
典例11．山梨酸(CH—CH CH—CH CH—COOH)和苯甲酸(C HCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物
3 6 5
质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A．金属钠 B．氢氧化钠 C．溴水 D．乙醇
【答案】C
【解析】羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇发生酯化反
应。而羧基不能与溴水发生反应，山梨酸中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，苯甲酸不与溴水反应。
典例12．白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的
试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是( )
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变色 含有羟基B 银氨溶液 有银镜产生 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 有气泡产生 含有羧基
D 酸性KMnO 溶液 溶液褪色 含有碳碳双键
4
【答案】C
【解析】该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛基，不能发
生银镜反应，B错误；该有机物含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C正确；该有机物分子中含
有羟基，羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
典例13．EPA、DPA、DHA(结构式见下图)是三种 ω3 不饱和脂肪酸，是人体大脑发育、成长的重要物
质。下列说法不正确的是( )
A．EPA与DPA互为同系物
B．DPA与DHA互为同分异构体
C．EPA的分子式为C H O
20 30 2
D．EPA、DPA、DHA均能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】 EPA与DPA中均含有5个 、1个—COOH，官能团种类和个数相同，结构上相差2个—
CH—，互为同系物，A正确；DPA与DHA的不饱和度不同，不可能互为同分异构体，B不正确；EPA中
2
含有20个碳原子，不饱和度为6，分子式为C H O，C正确；三者分子中均含有 ， D正确。
20 30 2
典例14．中国女科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。如图是青蒿素的结构，则有关
青蒿素的说法中正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C H O
15 20 5
B．可用蒸馏水提取植物中的青蒿素
C．青蒿素在碱性条件下易发生水解反应
D．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基
【答案】C
【解析】 青蒿素分子式为C H O，A项错误；青蒿素属于酯类难溶于水，易溶于有机溶剂，应用有机溶
15 22 5
剂提取，B项错误；青蒿素是酯类物质，在碱性条件下易发生水解反应，C项正确；青蒿素遇湿润的淀粉
碘化钾试纸显蓝色，是因为分子结构中含有具有氧化性的“—O—O—”，D项错误。
基础过关
【跟踪练习】1． 下列有关酯类的说法不正确的是( )
A．陈年老酒中含有部分酯类 B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C．酯化反应的逆反应是酯的水解反应 D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
2． 以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是( )
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，其水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
3． 借助下表提供的信息，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质 乙酸 1丁醇 乙酸丁酯
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3
A．用饱和NaCO 溶液洗涤产物后分液 B．使用浓硫酸作催化剂
2 3
C．采用水浴加热 D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
4． 脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示。下列有关脱落
酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C H O
15 18 4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应
D．1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应
5． 水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药，它们的结构简式如下表：
有机物 水杨酸 冬青油 阿司匹林
结构简式
以下说法不正确的是( )
A．可以用FeCl 溶液鉴别冬青油和阿司匹林
3
B．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
C．1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应
D．可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸
能力达成
6．如图所示，在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，在摇动情况下缓缓加入5 mL浓硫酸，并充分摇匀。冷却后再加入2 g无水醋酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管乙中加入7 mL饱和碳
酸钠溶液。按图所示连接好装置。用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。
(1)写出甲试管中发生的主要反应的化学方程式： 。
(2)加入浓硫酸的目的是___________________________________。
(3)试管乙中观察到的现象是 。
(4)在实验中，球形干燥管除了起冷凝作用外，另一个重要作用是____________，其工作原理是_
________________________________。
(5)饱和碳酸钠溶液的作用是______________________________。
7． 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式： 。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为 。
(3)上图变化过程中①的反应类型为___________________。
(4)D物质中官能团的名称为 。
(5)写出B和D生成E的化学方程式： _______________________________________。
8． 油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C H O。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B
57 106 6
和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：____________________。
(2)写出反应①的反应类型：__________；C的名称(或俗称)是________________。
(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过
程。下列有关说法不正确的是________(填字母)。
a．氢化油又称人造脂肪，通常又叫硬化油b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导
致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态
油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)写出D和足量金属钠反应的化学方程式：__________________________________。倒卖拉黑，关注更新免费领取，淘宝唯一每月更新店铺:知二教育
