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3.4 羧酸 羧酸的衍生物（精练）
题组一 羧酸
1．（2021·全国·高二课时练习）苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是
A．在通常条件下为无色晶体
B．苯甲酸钠水溶液的pH小于7
C．苯甲酸能与乙醇发生酯化反应
D．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂
【答案】B
【解析】A．苯甲酸为无色晶体，故A正确；
B．苯甲酸是弱酸，所以苯甲酸钠为强碱弱酸盐，呈碱性，故B错误；
C．苯甲酸中有羧基能与乙醇的羟基发生酯化反应，故C正确；
D．苯甲酸及其钠盐可用作防腐剂，在酸性环境下能抑制微生物生长，故D正确；
故选B。
2．（2022·广西钦州·高二期末）下列各组溶液，只用新制氢氧化铜悬浊液(可以加热)不能鉴别的是
A．甲酸溶液和醋酸溶液 B．甲酸钠溶液和醋酸钠溶液
C．甲酸溶液和葡萄糖溶液 D．甲酸钠溶液和乙醛溶液
【答案】D
【解析】A．甲酸分子中含有醛基、羧基，醋酸分子中只含有羧基。甲酸溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液，
二者都会发生酸碱中和反应产生可溶性物质，看到沉淀溶液变为蓝色溶液。由于甲酸分子中含有醛基，在
加热煮沸时会产生砖红色沉淀，而醋酸分子中只有羧基，表现酸性，因此向醋酸溶液中加入新制氢氧化铜
悬浊液时，只能看到沉淀溶液变为蓝色溶液，二者实验现象不同，可以鉴别，A不符合题意；
B．甲酸钠中含有醛基，而醋酸钠中无醛基，因此向甲酸钠溶液和醋酸钠溶液中分别加入新制氢氧化铜悬
浊液并加热，前者产生砖红色沉淀，后者无明显现象，可以鉴别，B不符合题意；
C．甲酸分子中含有醛基、羧基，葡萄糖分子中含有多个羟基、醛基。向二者的水溶液中分别加入新制氢
氧化铜悬浊液，前者首先溶解，变为蓝色溶液，后者无明显现象；然后都加热煮沸，都产生砖红色沉淀，
二者的实验现象不同，可以鉴别，C不符合题意；
D．甲酸钠和乙醛中都含有醛基，向两种物质的溶液分别加入新制氢氧化铜悬浊液，无现象，再加热煮沸，
都产生砖红色沉淀，实验现象相同，不能鉴别，D符合题意；
故合理选项是D。3．（2022·河南郑州·一模）有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M
的叙述错误的是
A．分子中含有四种官能团
B．苯环上的一氯代物有2种
C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应
D．既能和Na反应生成H，又能和NaHCO 反应生成CO
2 3 2
【答案】B
【解析】A．分子中含有酯基，羧基，醚键，碳碳双键四种官能团，A正确；
B．苯环上有三种不化学环境的氢，所以的苯环上一氯代物也有3种，B错误；
C．分子中碳碳双键可以发生加成反应，也可以发生加聚反应，C正确；
D．分子中羧基既能和Na反应生成H，又能和NaHCO 反应生成CO，D正确；
2 3 2
故选B。
4．（2022·湖北·十堰市教育科学研究院高二期末）苹果酸(α-羟基丁二酸)是苹果醋饮料的主要酸性物质，
苹果酸的结构如下图所示，下列相关说法不正确的是
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在一定条件下能反应生成环酯
D．1 mol苹果酸与足量NaCO 溶液反应生成2 mol CO
2 3 2
【答案】D
【解析】A．苹果酸分子中含有羧基、羟基，因此在一定条件下可以发生酯化反应，A正确；
B．在苹果酸分子中由于羟基连接的C原子上含有H原子，因此在一定条件下能发生催化氧化反应，形成
羰基，B正确；
C．苹果酸分子中含有羧基、羟基，因此在一定条件下可以发生分子内的酯化反应，形成环酯和水，酯化
反应发生时脱水方式为：酸脱羟基醇脱氢，C正确；D．只有羧基能够与NaCO 发生反应，由于反应时物质的量关系为2-COOH~CO ，苹果酸分子中只有1个
2 3 2
羧基，所以1 mol苹果酸与足量NaCO 溶液反应生成0.5 mol CO ，D错误；
2 3 2
故合理选项是D。
5．（2021·黑龙江·铁人中学高二期末）有机物M的结构简式如下。下列说法错误的是
A．M的分子式为C H O
10 12 3
B．M分子中所有碳原子可能共平面
C．M分子可发生酯化反应生成环状酯
D．1molM与足量金属钠反应可生成2mol氢气
【答案】D
【解析】A．通过M的结构简式可知M的分子式为C H O，A正确；
10 12 3
B．与苯环直接相连的碳和苯环在同一个平面上，苯环左边的碳链可以通过旋转碳碳单键，而使所有的碳
在同一个平面上，B正确；
C．M分子中含有羟基和羧基，则M分子可发生酯化反应生成环状酯，C正确；
D．M中的羟基和羧基可以和钠反应生成氢气，则1molM与足量金属钠反应可生成1mol氢气，D错误；
故选D。
6．（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）某有机物的结构如图所示，该有机物可能具有的
性质是
①能使酸性KMnO 溶液褪色；②能跟NaHCO 溶液反应；③能发生酯化反应；④能发生消去反应；⑤能发
4 3
生水解反应
A．①②③ B．②⑤ C．②④⑤ D．①②③④
【答案】A
【解析】①含双键、-OH，能使酸性KMnO 溶液褪色，故正确；
4
②含-COOH，具有酸性，可与碳酸氢钠溶液反应，故正确；
③含-OH、-COOH，能发生酯化反应，故正确；④羟基邻位无氢原子，不能发生消去反应，故错误；
⑤不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故错误；
故选：A。
7．（2021·新疆·乌市八中高二期末）胆酸的一水合物为白色片状结晶，由德国科学家海因里希·奥托·维兰
德发现，并且他对该化合物的结构进行了测定，最终他因此项成就获得了1927年的诺贝尔化学奖。胆酸的
结构简式如图所示：下列有关胆酸的叙述正确的是
A．胆酸的分子式为
B．胆酸不能与酸性重铬酸钾溶液发生反应
C．胆酸能发生加成反应但是不能发生取代反应
D． 胆酸与氢氧化钠溶液反应，最多消耗
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，胆酸的分子式为 ，故A正确；
B．由结构简式可知，胆酸分子中含有的羟基能与酸性重铬酸钾溶液发生氧化反应，故B错误；
C．由结构简式可知，胆酸分子中的羟基、羧基和烃基不能发生加成反应，故C错误；
D．由结构简式可知，胆酸分子中的羧基能与氢氧化钠溶液反应，则 胆酸最多消耗1mol氢氧化钠，故
D错误；
故选A。
8．（2021·河北·张家口市第一中学高二期中）下列有关下图中有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C H OBr
8 10 4
B．1mol该有机物最多可以与2molH 反应
2
C．能发生酯化反应、水解反应、银镜反应和缩聚反应D．1mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH
【答案】A
【解析】A．根据有机物的结构可知，该有机物的分子式为C HOBr，A错误；
8 9 4
B．该物质中碳碳双键和醛基能与H 发生加成反应，故1mol该有机物最多可以与2molH 反应，B正确；
2 2
C．该物质中羟基和羧基能发生酯化反应，碳卤键能发生水解反应，醛基能发生银镜反应，碳碳双键能发
生缩聚反应，C正确；
D．该物质中羧基能与NaOH发生中和反应，碳卤键能与NaOH发生水解反应，故1mol该有机物与NaOH
溶液反应时，最多消耗2molNaOH，D正确；
故选A。
题组二 乙酸
1．（2021·云南·盐津县第一中学高一阶段练习）下列有关乙酸的叙述错误的是
A．是一种生活中常见的烃的衍生物
B．分子中含有4个氢原子，它是四元有机酸
C．分子中含有1个羧基，它是一元有机羧酸
D．分子中含有碳氧双键，不能使溴水褪色
【答案】B
【解析】A．烃是只含C、H元素的有机化合物，乙酸除了含C、H元素还有O元素，属于烃的衍生物，故
A正确；
B．只有羧基上的氢原子可以电离，是一元酸，故B错误；
C．分子中含有1个羧基，只有羧基上的氢原子可以电离，属于一元酸，故C正确；
D．分子中含有碳氧双键，但不能与溴水加成，所以不能使溴水褪色，故D正确；
故答案为B。
2．（2022·重庆）下图是某市售乙酸试剂瓶标签上的部分数据。则该乙酸的物质的量浓度为
乙酸
化学式： 相对分子质量：60
密度： 溶质的质量分数：36%
A．6.12mol/L B．10.2mol/L C．3.06mol/L D．3.6mol/L
【答案】A
【解析】 ，答案选A。
3．（2022·辽宁辽阳·高二期末）乙酸是一种一元有机弱酸，为食醋的主要成分。下列实验事实不能证明乙酸是弱酸的是
A．乙酸钠溶液显碱性
B．等体积、等 的盐酸和乙酸溶液分别与同样大小的锌粒反应，最初产生氢气的速率相等
C．常温下，测得 的乙酸溶液的
D．相同条件下，等浓度的盐酸和乙酸溶液的导电性：盐酸>乙酸溶液
【答案】B
【解析】A． 乙酸钠溶液显碱性，则乙酸钠为强碱弱酸盐，能说明乙酸是弱酸，A不选；
B． 等体积、等 的盐酸和乙酸溶液分别与同样大小的锌粒反应，因氢离子浓度相同，因此最初产生氢
气的速率相等，不能说明乙酸是弱酸，B选；
C． 常温下，测得 的乙酸溶液的 ，氢离子浓度为 ，乙酸不完全电
离，能说明乙酸是弱酸，C不选；
D． 相同条件下，等浓度的盐酸和乙酸溶液的导电性：盐酸>乙酸溶液，自由离子浓度盐酸>乙酸溶液，乙
酸不完全电离，能说明乙酸是弱酸，D不选；
答案选B。
4．（2022·云南·高二学业考试）下列物质中能用来鉴别乙醇和乙酸的是
A．碳酸钠溶液 B．氯化钠溶液
C．氢氧化钠溶液 D．葡萄糖溶液
【答案】A
【解析】A．碳酸钠溶液和乙醇不反应、和乙酸生成二氧化碳气体，可以鉴别，A正确；
B．氯化钠溶液和乙醇不反应、和乙酸不反应，B错误；
C．氢氧化钠溶液和乙醇不反应、和乙酸反应无明显现象，C错误；
D．葡萄糖溶液和乙醇不反应、和乙酸不反应，D错误；
故选A。
5．（2022·甘肃靖远·高二期末）乙酸是一种一元有机弱酸，为食醋的主要成分。下列实验事实不能证明乙
酸是弱酸的是
A．等体积、等pH的盐酸和乙酸溶液分别与同样大小的锌粒反应，最初产生氢气的速率相等
B．相同条件下，等浓度的盐酸和乙酸溶液的导电性：盐酸＞乙酸溶液
C．常温下，测得0.01mol/L的乙酸溶液的D．乙酸钠溶液显碱性
【答案】A
【解析】A．等pH的盐酸和乙酸溶液起始氢离子浓度相同，与锌粒反应产生氢气的速率相等，到不能说明
乙酸是弱酸，故A符合题意；
B．相同条件下等浓度的盐酸和乙酸导电能力盐酸大于乙酸，可说明盐酸中离子浓度大于乙酸，可知乙酸
不能完全电离，属于弱酸，故B不符合题意；
C．常温下，测得0.01mol/L的乙酸溶液的 ，可知乙酸溶液中氢离子浓度小于溶质浓度，可知乙酸不
能完全电离，其属于弱酸，故C不符合题意；
D．乙酸钠溶液显碱性，可知能发生水解，为强碱弱酸盐，乙酸为弱酸，故D不符合题意；
故选：A。
6．（2022·江苏省前黄高级中学高二学业考试）下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是
A．乙醇和乙酸分子所含官能团相同
B．乙酸和钠发生置换反应，乙醇与钠不反应
C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红
D．乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应
【答案】D
【解析】A．乙醇中官能团为羟基，乙酸中官能团为羧基，A错误；
B．乙酸、乙醇均能与Na反应，且均属于置换反应，B错误；
C．乙酸有酸性，能使紫色石蕊变红，乙醇呈中性，不能使石蕊变红，C错误；
D．乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下能发生酯化反应，生成乙酸乙酯，D正确；
故答案选D。
7．（2022·山东·日照青山学校高三阶段练习）现有乙酸蒸气与氧气(足量)的混合气体11.0g，当乙酸完全燃
烧后的产物被足量过氧化钠固体吸收时，固体质量增加了3.0g。下列说法错误的是
A．乙酸完全燃烧的产物均属于非极性分子
B．乙酸完全燃烧时，分子中的C-H键完全断裂
C．混合气体中乙酸的质量为3.0g
D．混合气体的平均相对分子质量约为36.7
【答案】A
【解析】A．乙酸完全燃烧的产物是CO 和HO，HO为V型结构，属于非极性分子，CO 结构式为
2 2 2 2
O=C=O，为直线形，结构对称，正负电荷重心重合，为非极性分子，故A错误；
B．乙酸完全燃烧时生成CO 和HO，，分子中的C-H键完全断裂生成C=O键和O-H键，故B正确；
2 2C．乙酸分子式C HO 改写为(CO) (H )，则固体质量增加了3.0g为乙酸质量，故C正确；
2 4 2 2 2 2
D．3.0g为乙酸质量，其物质的量为 ，11.0g-3.0g=8.0g为氧气的质量，其物质的
量为 ，混合气体的摩尔质量 ，而平均相对分
子质量在数值上等于摩尔质量，故混合气体的平均相对分子质量为36.7，故D正确；
故选：A。
题组三 乙酸乙酯
1．（2022·山东枣庄·高三期末）某同学在实验室制备乙酸乙酯，操作如下：检查气密性后，在试管中按比
例依次加入浓硫酸、乙醇、乙酸，连接好装置后，用酒精灯小心均匀的加热试管，将产生的气体通到饱和
溶液的液面下。实验中存在的错误有几处？
A．2 B．3 C．4 D．15
【答案】B
【解析】实验室制备乙酸乙酯，操作如下：检查气密性后，在试管中先加入乙醇，再加浓硫酸，最后加乙
酸，连接好装置后，试管中加入碎瓷片，用酒精灯小心均匀的加热试管，将产生的气体通到饱和
溶液的液面上，所以上述实验中共存在3处错误，答案选B。
2．（2021·全国·高三专题练习）乙酸与乙醇的酯化反应。某同学设计了甲、乙两套实验装置，对乙酸与乙
醇进行了酯化反应的研究：
(1)乙酸和乙醇(CHCHOH)发生酯化反应的化学方程式为___________。
3 2
(2)实验过程中选用的药品及试剂有：浓HSO 、乙醇、乙酸还有___________、___________两种必备用品。
2 4
(3)某同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈瓶接收乙酸乙酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释：
___________。【答案】(1)CH COOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O
3 3 2 3 2 3 2
(2)沸石 饱和NaCO 溶液
2 3
(3)NaOH溶液的碱性较强，乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解
【解析】
(1)乙酸和乙醇(CHCHOH)发生酯化反应生成乙酸乙酯(CHCOOCH CH)和水，反应的化学方程式为
3 2 3 2 3
CHCOOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O。
3 3 2 3 2 3 2
(2)实验过程中为防止液体暴沸，还需加入沸石，同时需用饱和NaCO 溶液吸收乙醇，中和乙酸，降低乙
2 3
酸乙酯的溶解度。
(3)用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈瓶接收乙酸乙酯，由于NaOH溶液的碱性较强，乙酸乙酯在NaOH溶液
中发生水解，因此几乎没有收集到产物。
3．（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）红葡萄酒密封储存时间越长，质量越好，原因之
一是储存过程中生成了有香味的酯。在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题。
(1)试管a中加入几块碎瓷片的目的是：___________。
(2)浓硫酸的作用是：___________。
(3)若加的是C H18OH写出制乙酸乙酯的方程式：___________。
2 5
(4)试管b中加入饱和碳酸钠的作用是：
①___________ ；
②___________ ；
③___________ 。
(5)试剂加入的先后顺序：___________、 ___________、 ___________。
【答案】(1)防止暴沸
(2)催化剂和吸水剂
(3)
(4)吸收乙酸 溶解乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(5)乙醇 浓硫酸 乙酸
【解析】(1)试管a中加入几块碎瓷片的目的是防止暴沸；
(2)浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
(3)酯化反应中酸脱羟基、醇脱氢，C H18OH与乙酸反应得到乙酸乙酯，标记氧在酯中，反应的方程式：
2 5
；
(4)饱和碳酸钠溶液的作用为中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；
(5)为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸，故答案
为：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加乙酸。
4．（2021·陕西·长安一中高二阶段练习）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1所示)，用环己醇
制备环己烯。
已知： +H O
2
相对分子质量 密度/g•cm-3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 82 0.81 ﹣103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得
到环己烯粗品。
①在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为___________。
②导管B除了导气外还具有的作用是___________。
③将试管C置于冰水中的目的是___________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在___________层(填“上”或“下”)，分液后用___________(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO 溶液 b.稀硫酸 c.Na CO 溶液
4 2 3
②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a的名称是___________。蒸馏时要加入生石
灰，目的是___________。收集产品时，控制的温度应在___________左右。
(3)本实验所得到的环己烯质量为6.25g，则产率是___________。
【答案】(1) 先加入环己醇，再加入浓硫酸 冷凝 防止环己烯挥发
(2)上 C 蒸馏烧瓶 吸收剩余的水 83℃
(3)63.5%
【解析】(1)混合环己醇和浓硫酸时，因为浓硫酸密度较大，应向环己醇中加入浓硫酸，故填先加入环己醇，
再加入浓硫酸；
②长导管B除了可以导气以外，还可以起到冷凝的作用，故填冷凝；
③乙烯的沸点较低，相反其液化点也低，冰水可以使其快速液化，防止挥发，故填防止环己烯挥发；
(2) ①环己烯密度小于水，且不溶于水，与水溶液混合时在上层；为了出去其中的酸性物质，可以用碱性
溶液，如碳酸钠溶液，故填上、c；
②如图2为蒸馏装置，仪器a为蒸馏烧瓶；蒸馏时加入生石灰是为了除了有机物中含有的少量水；如表所
示，环己烯产品的沸点为83℃，蒸馏时，控制温度在83℃即可，故填蒸馏烧瓶、吸收剩余的水、83℃；
(3)实验所用环己醇为12.5mL，其密度为0.96 ，根据 可计算其质量为 。设环
己烯的理论产量为xg，根据反应，可得 ，解得x=9.84g，则环己烯的产率为
63.5%。故填63.5%。
5．（2021·全国·高三专题练习）为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下:
①在大试管A中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管
；③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用
力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥．乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的 ．有关试剂部分数据如下:
物质 熔点/ 沸点/ 密度/( )
乙醇 78.5 0.789
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 77.5 0.90
浓硫酸( ) — 338.0 1.84
(1)配制反应混合液的主要操作步骤为___________________(不必指出液体体积)；写出制取乙酸乙酯的化学
方程式____________________________．
(2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是
___________________．
(3)写出步骤③中观察到的实验现象____________________．
(4)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和 溶液洗涤．通过洗涤可除去的杂质是____________________(填
名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为____________ (填字母)．
a． b．无水硫酸钠 c．碱石灰 d． 固体
(5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲
装置相比，图乙装置的主要优点有______________．
a．增加了温度计，有利于控制反应温度 b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液
c．增加了冷凝装置，有利于收集产物 d．反应容器容积大，容纳反应物的量多
【答案】(1)在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀(2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失
(3)试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色
变浅，有气泡产生
(4)乙醇 b
(5)abc
【解析】(1)配制反应混合液的主要操作步骤为在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边
加边振荡试管使之混合均匀(不必指出液体体积)；乙醇与乙酸在浓硫酸作用下加热制取乙酸乙酯的化学方
程式 ．故答案为：在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢
加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀； ；
(2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是反应物中乙醇、乙酸
的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失．故答案为：反应物中乙醇、乙酸的沸点较
低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失；
(3)步骤③中观察到的实验现象试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下
层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生．故答案为：试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油
状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生；
(4)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和 溶液洗涤，乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的
，通过洗涤可除去的杂质是乙醇(填名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为a． 与水
反应生成酸催化酯水解，故不符；b．无水硫酸钠与水生成硫酸钠晶体，故符合； c．碱石灰促进酯水解，
故不符；d． 固体促进酯水解，故不符；故选b；故答案为：乙醇；b；
(5)与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有a．增加了温度计，有利于控制反应温度，减少副反应的发生，
故符合； b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液，促进平衡正向移动，故符合；c．增加了冷凝
装置，更快地冷凝液体，有利于收集产物，故符合；d．题中没有指出反应容器的大小，故不符；故答案
为：abc。
6．（2021·湖南·模拟预测）下面为甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙
酸乙酯的实验过程。
Ⅰ.装置设计：甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：(1)请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，不应选择的装置是___(填
“甲”或“乙”)。丙同学装置中的球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是___。
Ⅱ.实验步骤：
a.按选择的装置组装仪器，在试管中先加入amLCH CHOH(密度为ρg/cm-3)和过量的冰醋酸(CHCOOH)，
3 2 3
并边振荡边缓缓加入2mL浓HSO ；
2 4
b.将试管固定在铁架台上；
c.在试管②中加入适量的饱和NaCO 溶液；
2 3
d.用酒精灯对试管①加热；
e.当观察到试管②中有明显现象时认为反应基本完成。
回答下列问题：
(2)按步骤a装好实验装置，加入药品前还应___。
(3)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式____。
(4)下列玻璃仪器中可用于分离试管②中的乙酸乙酯是____(填标号)。
A．分液漏斗 B．漏斗 C．玻璃棒
Ⅲ.如图装置可用于提纯乙酸乙酯，填写下列空白。
(5)B仪器的名称是___，B仪器内的水流方向是___(选答“上进下出”或“下进上出”)。
【答案】(1) 甲 防止倒吸
(2)检查装置的气密性
(3)CH COOH+C HOH CHCOOC H+H O
3 2 5 3 2 5 2(4)A
(5)直型冷凝管(或冷凝管) 下进上出
【解析】(1)实验室制取乙酸乙酯的反应物是乙酸和乙醇，乙酸和乙醇易挥发，乙酸和乙醇溶于水时易倒吸，
装置中②导管不插入液面下，而甲装置中②试管中导管在液面下，易发生倒吸，则不合理，丙同学装置中
的球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是防止倒吸；答案为甲；防止倒吸。
(2)该实验中乙醇、乙酸易挥发，装置不能漏气，则步骤a装好实验装置，加入样品前还应检查装置的气密
性；答案为检查装置的气密性。
(3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，化学方程式为CHCOOH+C HOH
3 2 5
CHCOOC H+H O；答案为CHCOOH+C HOH CHCOOC H+H O。
3 2 5 2 3 2 5 3 2 5 2
(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，混合液会分层，分离可通过分液操作分离出乙酸乙酯，即选用分液漏
斗进行分液，A选项符合题意；答案为A。
(5)由题中图示装置 可知，B仪器的名称是直型冷凝管(或冷凝管)，蒸
馏操作中，冷凝管采用逆向通水，即下进上出通水，冷凝效果较好；答案为直型冷凝管(或冷凝管)；下进
上出。
6．（2021·河北·任丘市第一中学高二开学考试）某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：
已知：A中放有浓硫酸；B中放有乙醇、乙酸；D中放有饱和碳酸钠溶液。
有关有机物的沸点如表：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 34.7 78.5 118 77.1请回答：
(1)浓硫酸的作用：____。
(2)仪器C的名称是___，其作用有冷凝乙酸乙酯和___，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色。实验
完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静置，现象为___。
(3)若用同位素18O标记乙醇中的氧原子以确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的
化学方程式：___。
(4)现拟分离含少量乙醇和乙酸的乙酸乙酯粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：
则试剂a是___，试剂b是___，分离方法Ⅰ是___，分离方法Ⅱ是___。
【答案】(1)催化剂和吸水剂
(2)球形干燥管或干燥管 防止倒吸 红色变浅或褪去且出现分层现象
(3)CH COOH+CH CH18OH CHCO18OC H+H O
3 3 2 3 2 5 2
(4)饱和NaCO 溶液 硫酸 分液 蒸馏
2 3
【解析】(1)乙酸与乙醇发生酯化反应，该反应为可逆反应，需浓硫酸作催化剂，浓硫酸吸水利于平衡向生
成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，增加乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化
率，故答案为：催化剂和吸水剂；
(2)仪器C具有球形特征，为球形干燥管或干燥管，乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，
容易发生倒吸，球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸，但球形干燥管体积大，可冷凝乙酸乙酯，也
可以防止倒吸，碳酸钠为强碱弱酸盐，水解生成碳酸氢根离子和氢氧根离子，离子方程式： +H O
2
+OH-；碳酸钠溶液显碱性，遇到酚酞变红，实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，乙酸
和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，溶液分层，上层无色油
体液体，故答案为：球形干燥管或干燥管；防止倒吸；红色变浅或褪去且出现分层现象；
(3)羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团
相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CHCOOH+CH CH18OH
3 3 2
CHCO18OC H+H O，故答案为：CHCOOH+CH CH18OH CHCO18OC H+H O；
3 2 5 2 3 3 2 3 2 5 2
(4)由分离流程可知，加试剂a为碳酸钠，分离方法I为分液，油层含乙酸乙酯和水，加无水硫酸钠可吸收
水，A为乙酸乙酯；水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠，分离方法II为蒸馏，E为乙醇，C中含乙酸钠、碳酸
钠，加试剂b为硫酸，分离方法Ⅲ为蒸馏，由上述分析可知a为饱和NaCO 溶液，I为分液，II为蒸馏，b
2 3
为硫酸，故答案为：饱和NaCO 溶液；硫酸；分液；蒸馏。
2 3
7．（广东省茂名市“五校联盟”2021-2022学年高二上学期期末联考（创新班）化学试题）乙酸乙酯是一
种用途广泛的精细化工产品，被广泛用于醋酸纤维、乙烯树脂、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。
Ⅰ.乙酸乙酯的制备。
(1)球形干燥管有冷凝的作用外，还能起到的作用为___________。
(2)按图连接好装置，依次在试管①中装入乙醇、浓硫酸、乙酸、碎瓷片，②中盛装的试剂是___________。
Ⅱ．乙酸乙酯的反应机理探究。
用乙醇羟基氧示踪： ___________＋___________。
用醋酸羟基氧示踪： +H C-CH-OH +H 18O。
3 2 2
(3)模仿醋酸羟基氧示踪法，写出乙醇羟基氧示踪法的产物为___________和___________。
(4)已知醋酸羟基氧示踪法中，产物含氧18水占到总水量的一半，酯也一样。该实验说明酯化反应
___________(填“是”或“不是”)简单的取代反应。
(5)在投料1:1的情况下，测得120℃时， 平衡转化率为65％，该温度下反应的平衡常数K=___________。(保留三位有效数字)
Ⅲ．乙酸乙酯的催化水解(酯化反应的逆反应)探究。
已知：①乙酸乙酯的沸点约77℃；
②酸和碱均可用作酯水解的催化剂。
实验步骤：向试管中加入 溶液，再加入2mL乙酸乙酯，量出乙酸乙酯的高度。再把试管放入
70℃的水浴中，每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中
继续加热，如此反复进行。改变NaOH溶液的浓度，重复实验。乙酸乙酯水解后剩余高度/mm数据如下：
时间/min
组别
0 1 2 3 4 5 6 7 8
1 0.5 10.0 9.0 8.0 7.5 7.0 6.5 6.5 6.5 6.5
2 1.0 10.0 8.5 7.0 6.0 5.0 4.5 4.5 4.5 4.5
3 2.0 10.0 8.0 6.0 4.5 3.0 2.0 1.5 1.5 1.5
回答下列问题：
(6)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的规律是：
①NaOH溶液浓度越大，水解速率越___________；
②___________。
(7)结论②的理论解释是___________。
(8)该实验必须严格控制NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量和反应的温度。为了达到实验的目的，有同学
建议用___________代替NaOH溶液重复试验，对数据进行修正。
【答案】(1)防倒吸
(2)饱和 溶液
(3)
(4)不是
(5)3.45
(6)快 乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后停止水解
(7)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化
作用也逐渐减弱直到没有催化作用
(8)蒸馏水
【解析】(1)球形干燥管除了有冷凝的作用外，还能起到防倒吸的作用。(2)②中盛装的试剂是饱和碳酸钠溶液，用来溶解乙醇、消耗乙酸等。
(3)由醋酸羟基氧示踪法可知，醋酸脱去羟基、醇脱去羟基氢，因此乙醇羟基氧示踪法的产物为
、 。
(4)用醋酸羟基氧示踪法中，产物含氧18水占到总水量的一半，酯也一样，说明酯化反应的历程可能是首
先乙酸分子中含有碳氧双键打开，发生加成反应，氧上连氢原子，碳上连乙氧基，连在同一个碳上的两个
羟基不稳定，会脱水，脱水有两种情况，从而使得产物含氧18水占到总水量的一半，酯也一样，说明酯化
反应不是简单的取代反应。
(5)在投料1:1的情况下，测得120℃时， 平衡转化率为65％，则
。
(6)①由表中数据可知：氢氧化钠溶液浓度越大，相同时间内剩余乙酸乙酯的量越少，则乙酸乙酯的水解速
率越快。
②氢氧化钠溶液浓度一定时，随着水解反应的进行，相同时间内乙酸乙酯的变化量越来越少，并且最终不
变化，即乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。
(7)乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，由于氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度较大时，催化作用效果明显，
随着乙酸乙酯水解反应的进行，生成乙酸和乙醇的量逐渐增加，氢氧化钠因与醋酸发生中和反应，导致氢
氧化钠溶液的浓度逐渐减小、直至消耗完全，其催化作用也逐渐减弱、直到没有，则乙酸乙酯的水解反应
达到平衡状态，乙酸乙酯的剩余量不变。
(8)在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替氢氧化钠溶
液来进行空白对照实验，推算乙酸乙酯的挥发损耗，便于对数据进行修正。
题组四 酯类
1．（2021·黑龙江·哈尔滨市第六中学校高二阶段练习）使9g乙二酸与一定量的二元醇完全酯化，生成wg
酯和3.6g水，则该醇的相对分子质量可表示为
A． B． C． D．
【答案】B
【解析】3.6g水的物质的量为0.2mol，乙二酸与二元醇完全酯化反应脱去2分子HO，即乙二酸+二元醇→
2
酯+2H O，故二元醇的物质的量为0.1mol，根据质量守恒可知，二元醇的质量为：Wg+3.6g-9g=(W+3.6-
29)g，该二元醇的摩尔质量为： = g/mol，故该二元醇的相对分子质量为 ；
综上所述答案为B。
2．（2021·云南·昆明八中高二期中）分子式为C H O 的酯水解，得到A和B两种物质，A氧化可转变
10 20 2
为B，符合上述性质的酯的结构有
A．4种 B．8种 C．16种 D．32种。
【答案】A
【解析】分子式为C H O 的有机物能水解生成A和B，A氧化可转变为B，则A为醇，B为酸，A能被
10 20 2
氧化为酸，则A中含有—CHOH，因A在一定条件下可氧化为B，则A为C HCHOH，B为
2 4 9 2
C HCOOH，而—C H 有四种结构，故选A。
4 9 4 9
3．（2021·全国·高二课时练习）下列关于油脂的叙述不正确的是。
A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点和沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色
【答案】D
【解析】A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，油脂属于酯，故A正确；
B．油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，故B正确；
C．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，故C正确；
D．油脂中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故D错误；
故选D。
4．（2022·全国·高二课时练习）实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下表所示。
物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性
乙酸异戊酯 130 0.867 142 难溶
在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
【答案】D
【解析】乙酸异戊酯的密度比水的小且难溶于水，分层后水层在下面，应先将下面的水层从分液漏斗的下
口放出，再将上层的乙酸异戊酯从上口倒出；不能将密度小的液体从下口放出，若水层和乙酸异戊酯都从
下口放出，附着在分液漏斗下口的少量水层又会混入乙酸异戊酯中，导致分离失败。答案选D。
5．（2021·广西·桂林十八中高二期中）已知某有机物C H O 能发生水解反应生成A和B，B能氧化成
8 16 2
A，则C H O 符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)
8 16 2
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】A
【解析】根据题意，有机物 为酯类化合物，不饱和度为 ，结构中除了碳氧双键以外没有
其它的不饱和键；其水解产物为羧酸和醇，又B能氧化成A，所以A、B含有的碳原子数相同，且A为伯
醇，则A为C HCHOH；B为C HCOOH，其中 可能的结构有 、 ，
3 7 2 3 7
共两种，故选A。
6．（2021·湖北·麻城市实验高级中学高二阶段练习）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列
有关该物质的说法中正确的是
A．该有机物的分子式为
B． 该有机物最多可与 反应
C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应
D．在碱性条件下水解， 该有机物最多消耗
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，乙酸橙花酯的分子式C H O，故A错误；
12 20 2
B．由结构简式可知，乙酸橙花酯分子中含有的碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol乙酸橙花酯最多
消耗2 mol氢气，故B错误；
C．由结构简式可知，乙酸橙花酯分子中含有碳碳双键和酯基，其中碳碳双键能发生加成反应、氧化反应
和加聚反应，酯基能发生水解反应，故C正确；
D．由结构简式可知，乙酸橙花酯分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol乙酸橙花酯最多消耗
1 mol氢氧化钠，故D错误；故选C。
7（2021·陕西蓝田·高二期末）某酯C H O 经水解后可得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化可得到
6 12 2
丙酮( )，该酯是
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】某酯分子式是C H O，该物质经水解后可得到相同碳原子数的羧酸和醇，说明形成酯的酸与醇
6 12 2
分子中都含有3个C原子。若再把醇氧化得到丙酮，则该醇为2-丙醇，结构简式是 ，故酯是
丙酸异丙酯，结构简式是 ，故合理选项是B。
8．（2021·全国·高二）某羧酸酯的分子式为C H O，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，
18 26 5
该羧酸的分子式为
A．C H O B．C H O C．C H O D．C H O
14 18 5 14 16 4 14 22 5 14 10 5
【答案】A
【解析】某羧酸酯的分子式为C H O，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有
18 26 5
2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C H O+2H O→M+2C HO，由质量守恒可知M的分子式为
18 26 5 2 2 6
C H O。
14 18 5
故选A。
9．（2022·全国·高二专题练习）下列物质中，不属于酯类的是
A．硬脂酸钠 B．醋酸纤维 C．乙酸乙酯 D．牛油
【答案】A
【解析】A．硬脂酸钠属于盐，A符合题意；
B．醋酸纤维是醋酸和纤维素形成的酯类，B不符合题意；
C．乙酸乙酯属于酯类，C不符合题意；
D．牛油属于酯类，D不符合题意；
故选A。10．（2021·全国·高三专题练习）关于酯类物质，下列说法不正确的是
A．三油酸甘油酯可表示为
B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得
C．1mol乙酸苯酚酯( )与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
D．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
【答案】B
【解析】A．甘油是丙三醇、油酸是C H COOH，两者发生酯化反应得到三油酸甘油酯，结构简式为
17 33
，A正确；
B．若羟基直接连接在苯环上，类别属于酚类，即羧酸和苯酚类也可通过酯化反应得到酯类物质，B错误；
C． 与NaOH溶液反应先断裂酯基的键，得到羟基是连接在苯环上，即为苯酚，其具有酸性，可
再消耗NaOH，所以1mol乙酸苯酚酯最多消耗2molNaOH，C正确；
D．酯类物质在酸性条件如浓硫酸加热下可发生水解得到羧酸类和醇类，在碱性条件下如NaOH溶液加热
下可得到钠盐，两种条件下都可以发生水解反应，D正确；
故选：B。
11．（2021·重庆市清华中学校高二阶段练习）有机物 有多种同分异构体，其中含有苯环且属
于酯类的有
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
【答案】A
【解析】含有1个侧链时，侧链分别为-COOCH 、HCOOCH -，CHOOC-，有3种；含有2个侧链时，侧
3 2 3
链为-OOCH和-CH，有邻间对3种；共3+3=6种，A正确；
3
选A。
12．（2021·江苏常熟·高二开学考试）丙烯酸甲酯是一种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯酸甲酯的
装置如图所示：①取 丙烯酸和 甲醇放置于三颈烧瓶中，连接好冷凝管，用搅拌棒搅拌，水浴加热。
②充分反应后，冷却，向混合液中加入 溶液洗至中性。
③分液，取上层油状液体，再用无水 干燥后蒸馏，收集 馏分。可能用到的信息：
沸点 溶解性 毒性
丙烯酸 与水互溶，易溶于有机溶剂 有毒
甲醇 与水互溶，易溶于有机溶剂 易挥发，有毒
丙烯酸甲
难溶于水，易溶于有机溶剂 易挥发
酯
回答下列问题：
(1)仪器 的名称是_______。
(2)混合液用 溶液洗涤的目的是_______。
(3)请写出配制 溶液所使用的玻璃仪器_______。
(4)关于产品的蒸馏操作(夹持装置未画出)，图中有2处错误，请分别写出_______。
(5)为检验产率，设计如下实验：
①将油状物质提纯后平均分成5份，取出1份置于锥形瓶中，加入 的 溶液 ，加热使之完全水解。
②用酚酞作指示剂，向冷却后的溶液中滴加 的 溶液，中和过量的 ，滴到终点时共消耗
盐酸 。计算本次酯化反应丙烯酸的转化率_______。
【答案】(1)分液漏斗
(2)除去混合液中的丙烯酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度)
(3)烧杯、玻璃棒、量筒、胶头滴管
(4)温度计水银球位置、接液管与锥形瓶接口密封
(5)
【解析】利用该实验装置制备并提纯丙烯酸甲酯，装置a中将10.0g丙烯酸、6.0g甲醇和浓硫酸混合用搅拌
棒搅拌，水浴加热发生反应制取丙烯酸甲酯，制得的粗品丙烯酸甲酯用5%Na CO 溶液洗去混合液中丙烯
2 3
酸、甲醇和浓硫酸至中性，经干燥过滤，利用水浴加热蒸馏分离出丙烯酸甲酯，蒸馏操作时，冷凝水的方
向与蒸汽的流动方向相反，温度计测定蒸汽的温度，水银球在蒸馏烧瓶的支管口处，将制得的丙烯酸甲酯
利用中和滴定的原理进行含量的测定并计算含量，据此分析解答。
(1)根据仪器的构造可判断仪器 的名称是分液漏斗；
(2)混合液中有丙烯酸甲酯、丙烯酸、甲醇、浓硫酸，浓硫酸、丙烯酸能与NaCO 溶液反应，甲醇能溶于
2 3
碳酸钠溶液中，所以用5%Na CO 溶液洗涤的目的是除去混合液中的丙烯酸、浓硫酸和甲醇（降低丙烯酸
2 3
甲酯的溶解度）；
(3)配制100g 5% Na CO 溶液通常用的玻璃仪器是烧杯、玻璃棒、量筒、胶头滴管；
2 3
(4)根据装置以及以上分析可知可判断两处错误 温度计水银球位置、接液管与锥形瓶接口密封；
(5)中和过量的KOH，滴到终点时共消耗盐酸20.00mL，物质的量为0.5mol/L×0.02L=0.01mol，所以用于水
解的KOH的物质的量为0.025mol-0.01mol=0.015mol，所以用于生成CH=CHCOOCH 的CH=CHCOOH的
2 3 2
质量为：0.015mol×72g/mol=1.08g，参加实验的样品为原样品的 ，则丙烯酸的转化率为：
×100%=54.0%。
题组五 酰胺
1．（2021·全国·高二课时练习）油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸
衍生物的叙述正确的是
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应C．酰胺基中碳原子采取 杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
【答案】D
【解析】A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；
B．胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；
C．酰胺基中碳原子采取 杂化，C错误；
D．油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确；
故选D。
2．（2021·山东潍坊·模拟预测）乙氧酰胺苯甲酯常用于氨丙啉等抗球虫药的增效剂，其结构简式如图所示，
下列说法错误的是
A．元素的第一电离能： B．与该物质苯环上取代基相同的芳香族化合物有6种
C．分子中含有三种含氧官能团 D．其水解产物一定条件下都能发生聚合反应
【答案】BD
【解析】A．同周期随原子序数增大第一电离能呈增大趋势，但N元素原子2p轨道为半充满稳定状态，第
一电离能高于氧元素的，故第一电离能： ，A正确；
B． 含有3个不同的取代基，分别用a、b、c表示3个不同的取代基，其取代基相同的芳香族化合物共有10种，分别为 ，B错误；
C．该分子中含氧官能团有肽键、醚键、酯基3种，C正确；
D． 在酸性条件下水解一定产物为 、甲酸、甲醇，甲酸、甲醇不能发生聚合反应，
D错误；
故选BD。
3．（2021·四川成都·高二开学考试）解热镇痛药阿司匹林(aspirin)的化学名称是 乙酰氧基苯甲酸(乙酰
水杨酸)，白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味.密度为 。在干燥空气中稳定、遇
潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸.乙酰水杨酸分解温度为 。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿，
也溶于碱溶液同时分解。某化学学习小组拟制备少许阿司匹林，收集的信息如下：
(一)其合成过程如下：
(二)主要试剂和产物的物理常数
在不同物质中的溶解性
名称 分子量 熔点或沸点/℃
水 醇 醚水杨酸 138 158(s) 微 易 易
醋酐 102.09 139.35(1) 易 溶 ∞
乙酰水杨
180.17 135(s) 溶、热 溶 微
酸
(三)实验步骤：
Ⅰ.水杨酸酯化。在下图装置中，依次加入水杨酸 ，醋酐 ，浓硫酸5滴。开始加热并搅拌，待温度
升至 时，维持在此温度反应30分钟.停止搅拌，稍冷，将反应液倾入 冷水中，继续搅拌，至阿
司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
Ⅱ.阿司匹林精制。将所得粗品置于附有球形冷凝器的 圆底烧瓶中，加入 乙醇，于水浴加热至阿
司匹林全部溶解，稍冷，加λ活性炭向流脱色10分钟，趁热过滤.将滤液慢慢倾入 热水中，自然冷却
至室温，析出白色结晶.待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置于红外灯下干燥(干燥时
温度不超过 为宜)，测熔点，计算收率。
结合以上信息回答下列问题：
(1)水杨酸中官能团名称是_______。
(2)装置中仪器A的名称是_______.浓硫酸的作用是_______。
(3)“温度升至 时，维持在此温度反应30分钟”中维持温度在 的方式是_______。
(4)阿司匹林精制过程中，用溶剂重结晶时溶液不宜加热过久，也不宜采用高沸点溶剂，因为_______。
(5)阿司匹林遇潮缓慢水解成水杨酸和醋酸的化学方程式是_______。
(6)该方法合成阿司匹林的原子利用率是_______。
(7)水杨酸与碳酸氢苯酯互为同分异构体，碳酸氢苯酯的结构简式是_______。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)三颈(口)烧瓶 催化剂、吸水剂(3)水浴加热
(4)阿司匹林受热容易分解
(5)
(6)75%
(7)
【解析】水杨酸和醋酸酐在浓硫酸、水浴加热下反应生成醋酸和阿司匹林，稍冷，将反应液倾入 冷
水中，未反应的醋酸酐和水反应得到醋酸而溶解，继续搅拌至阿司匹林全部析出，抽滤，得阿司匹林粗产
品。阿司匹林能溶于热水、能溶于乙醇，水杨酸微溶于冷水、易溶于酒精，用少量稀乙醇洗涤除去水杨酸，
压干，得粗品。阿司匹林的粗产品中还有难溶性的水杨酸聚合物，所以阿司匹林要精制。将所得粗品置于
附有球形冷凝器的 圆底烧瓶中，加入 乙醇，于水浴加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加λ活性
炭向流脱色10分钟，为了防止阿司匹林析出，需趁热过滤，除去难溶性的高聚物和活性炭，将滤液慢慢倾
入 热水中，自然冷却至室温以形成较大颗粒的晶体，待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，
既除去残留的杂质又减少阿司匹林的溶解，据此回答。
(1)水杨酸中官能团名称是羟基、羧基。
(2)装置中仪器A的名称是三颈(口)烧瓶。乙酸酐易水解，制备阿司匹林需在无水体系中进行，则浓硫酸的
作用是催化剂、吸水剂。
(3)水浴加热能控制温度、受热均匀。维持温度在 的方式是水浴加热。
(4)已知乙酰水杨酸分解温度为 。阿司匹林精制过程中，用溶剂重结晶时溶液不宜加热过久，
也不宜采用高沸点溶剂，因为阿司匹林受热容易分解。
(5)阿司匹林含酯基、能水解，则遇潮缓慢水解成水杨酸和醋酸的化学方程式是
。(6)
该方法合成阿司匹林的化学方程式为：
，则原子利用率是
。
(7)水杨酸( )与碳酸氢苯酯互为同分异构体，碳酸为 ，则碳酸氢苯酯的结构简式是
。
