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3.4 羧酸 羧酸的衍生物（精练）
题组一 羧酸
1．（2021·全国·高二课时练习）苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是
A．在通常条件下为无色晶体
B．苯甲酸钠水溶液的pH小于7
C．苯甲酸能与乙醇发生酯化反应
D．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂
2．（2022·广西钦州·高二期末）下列各组溶液，只用新制氢氧化铜悬浊液(可以加热)不能鉴别的是
A．甲酸溶液和醋酸溶液 B．甲酸钠溶液和醋酸钠溶液
C．甲酸溶液和葡萄糖溶液 D．甲酸钠溶液和乙醛溶液
3．（2022·河南郑州·一模）有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M
的叙述错误的是
A．分子中含有四种官能团
B．苯环上的一氯代物有2种
C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应
D．既能和Na反应生成H，又能和NaHCO 反应生成CO
2 3 2
4．（2022·湖北·十堰市教育科学研究院高二期末）苹果酸(α-羟基丁二酸)是苹果醋饮料的主要酸性物质，
苹果酸的结构如下图所示，下列相关说法不正确的是
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在一定条件下能反应生成环酯
D．1 mol苹果酸与足量NaCO 溶液反应生成2 mol CO
2 3 25．（2021·黑龙江·铁人中学高二期末）有机物M的结构简式如下。下列说法错误的是
A．M的分子式为C H O
10 12 3
B．M分子中所有碳原子可能共平面
C．M分子可发生酯化反应生成环状酯
D．1molM与足量金属钠反应可生成2mol氢气
6．（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）某有机物的结构如图所示，该有机物可能具有的
性质是
①能使酸性KMnO 溶液褪色；②能跟NaHCO 溶液反应；③能发生酯化反应；④能发生消去反应；⑤能发
4 3
生水解反应
A．①②③ B．②⑤ C．②④⑤ D．①②③④
7．（2021·新疆·乌市八中高二期末）胆酸的一水合物为白色片状结晶，由德国科学家海因里希·奥托·维兰
德发现，并且他对该化合物的结构进行了测定，最终他因此项成就获得了1927年的诺贝尔化学奖。胆酸的
结构简式如图所示：下列有关胆酸的叙述正确的是
A．胆酸的分子式为
B．胆酸不能与酸性重铬酸钾溶液发生反应
C．胆酸能发生加成反应但是不能发生取代反应
D． 胆酸与氢氧化钠溶液反应，最多消耗8．（2021·河北·张家口市第一中学高二期中）下列有关下图中有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C H OBr
8 10 4
B．1mol该有机物最多可以与2molH 反应
2
C．能发生酯化反应、水解反应、银镜反应和缩聚反应
D．1mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH
题组二 乙酸
1．（2021·云南·盐津县第一中学高一阶段练习）下列有关乙酸的叙述错误的是
A．是一种生活中常见的烃的衍生物
B．分子中含有4个氢原子，它是四元有机酸
C．分子中含有1个羧基，它是一元有机羧酸
D．分子中含有碳氧双键，不能使溴水褪色
2．（2022·重庆）下图是某市售乙酸试剂瓶标签上的部分数据。则该乙酸的物质的量浓度为
乙酸
化学式： 相对分子质量：60
密度： 溶质的质量分数：36%
A．6.12mol/L B．10.2mol/L C．3.06mol/L D．3.6mol/L
3．（2022·辽宁辽阳·高二期末）乙酸是一种一元有机弱酸，为食醋的主要成分。下列实验事实不能证明乙
酸是弱酸的是
A．乙酸钠溶液显碱性
B．等体积、等 的盐酸和乙酸溶液分别与同样大小的锌粒反应，最初产生氢气的速率相等
C．常温下，测得 的乙酸溶液的
D．相同条件下，等浓度的盐酸和乙酸溶液的导电性：盐酸>乙酸溶液
4．（2022·云南·高二学业考试）下列物质中能用来鉴别乙醇和乙酸的是
A．碳酸钠溶液 B．氯化钠溶液
C．氢氧化钠溶液 D．葡萄糖溶液
5．（2022·甘肃靖远·高二期末）乙酸是一种一元有机弱酸，为食醋的主要成分。下列实验事实不能证明乙酸是弱酸的是
A．等体积、等pH的盐酸和乙酸溶液分别与同样大小的锌粒反应，最初产生氢气的速率相等
B．相同条件下，等浓度的盐酸和乙酸溶液的导电性：盐酸＞乙酸溶液
C．常温下，测得0.01mol/L的乙酸溶液的
D．乙酸钠溶液显碱性
6．（2022·江苏省前黄高级中学高二学业考试）下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是
A．乙醇和乙酸分子所含官能团相同
B．乙酸和钠发生置换反应，乙醇与钠不反应
C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红
D．乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应
7．（2022·山东·日照青山学校高三阶段练习）现有乙酸蒸气与氧气(足量)的混合气体11.0g，当乙酸完全燃
烧后的产物被足量过氧化钠固体吸收时，固体质量增加了3.0g。下列说法错误的是
A．乙酸完全燃烧的产物均属于非极性分子
B．乙酸完全燃烧时，分子中的C-H键完全断裂
C．混合气体中乙酸的质量为3.0g
D．混合气体的平均相对分子质量约为36.7
题组三 乙酸乙酯
1．（2022·山东枣庄·高三期末）某同学在实验室制备乙酸乙酯，操作如下：检查气密性后，在试管中按比
例依次加入浓硫酸、乙醇、乙酸，连接好装置后，用酒精灯小心均匀的加热试管，将产生的气体通到饱和
溶液的液面下。实验中存在的错误有几处？
A．2 B．3 C．4 D．15
2．（2021·全国·高三专题练习）乙酸与乙醇的酯化反应。某同学设计了甲、乙两套实验装置，对乙酸与乙
醇进行了酯化反应的研究：
(1)乙酸和乙醇(CHCHOH)发生酯化反应的化学方程式为___________。
3 2(2)实验过程中选用的药品及试剂有：浓HSO 、乙醇、乙酸还有___________、___________两种必备用品。
2 4
(3)某同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈瓶接收乙酸乙酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释：
___________。
3．（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）红葡萄酒密封储存时间越长，质量越好，原因之
一是储存过程中生成了有香味的酯。在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题。
(1)试管a中加入几块碎瓷片的目的是：___________。
(2)浓硫酸的作用是：___________。
(3)若加的是C H18OH写出制乙酸乙酯的方程式：___________。
2 5
(4)试管b中加入饱和碳酸钠的作用是：
①___________；
②___________；
③___________。
(5)试剂加入的先后顺序：___________、 ___________、 ___________。
4．（2021·陕西·长安一中高二阶段练习）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1所示)，用环己醇
制备环己烯。
已知： +H O
2
相对分子质量 密度/g•cm-3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水环己烯 82 0.81 ﹣103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得
到环己烯粗品。
①在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为___________。
②导管B除了导气外还具有的作用是___________。
③将试管C置于冰水中的目的是___________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在
___________层(填“上”或“下”)，分液后用___________(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO 溶液 b.稀硫酸 c.Na CO 溶液
4 2 3
②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a的名称是___________。蒸馏时要加入生石
灰，目的是___________。收集产品时，控制的温度应在___________左右。
(3)本实验所得到的环己烯质量为6.25g，则产率是___________。
5．（2021·全国·高三专题练习）为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下:
①在大试管A中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管
；③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用
力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥．
乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的 ．有关试剂部分数据如下:
物质 熔点/ 沸点/ 密度/( )
乙醇 78.5 0.789
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 77.5 0.90浓硫酸( ) — 338.0 1.84
(1)配制反应混合液的主要操作步骤为___________________(不必指出液体体积)；写出制取乙酸乙酯的化学
方程式____________________________．
(2)步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是
___________________．
(3)写出步骤③中观察到的实验现象____________________．
(4)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和 溶液洗涤．通过洗涤可除去的杂质是____________________(填
名称)；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为____________ (填字母)．
a． b．无水硫酸钠 c．碱石灰 d． 固体
(5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲
装置相比，图乙装置的主要优点有______________．
a．增加了温度计，有利于控制反应温度 b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液
c．增加了冷凝装置，有利于收集产物 d．反应容器容积大，容纳反应物的量多
6．（2021·湖南·模拟预测）下面为甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙
酸乙酯的实验过程。
Ⅰ.装置设计：甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
(1)请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，不应选择的装置是___(填
“甲”或“乙”)。丙同学装置中的球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是___。
Ⅱ.实验步骤：
a.按选择的装置组装仪器，在试管中先加入amLCH CHOH(密度为ρg/cm-3)和过量的冰醋酸(CHCOOH)，
3 2 3
并边振荡边缓缓加入2mL浓HSO ；
2 4b.将试管固定在铁架台上；
c.在试管②中加入适量的饱和NaCO 溶液；
2 3
d.用酒精灯对试管①加热；
e.当观察到试管②中有明显现象时认为反应基本完成。
回答下列问题：
(2)按步骤a装好实验装置，加入药品前还应___。
(3)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式____。
(4)下列玻璃仪器中可用于分离试管②中的乙酸乙酯是____(填标号)。
A．分液漏斗 B．漏斗 C．玻璃棒
Ⅲ.如图装置可用于提纯乙酸乙酯，填写下列空白。
(5)B仪器的名称是___，B仪器内的水流方向是___(选答“上进下出”或“下进上出”)。
6．（2021·河北·任丘市第一中学高二开学考试）某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：
已知：A中放有浓硫酸；B中放有乙醇、乙酸；D中放有饱和碳酸钠溶液。
有关有机物的沸点如表：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 34.7 78.5 118 77.1
请回答：
(1)浓硫酸的作用：____。
(2)仪器C的名称是___，其作用有冷凝乙酸乙酯和___，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色。实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静置，现象为___。
(3)若用同位素18O标记乙醇中的氧原子以确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的
化学方程式：___。
(4)现拟分离含少量乙醇和乙酸的乙酸乙酯粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：
则试剂a是___，试剂b是___，分离方法Ⅰ是___，分离方法Ⅱ是___。
7．（广东省茂名市“五校联盟”2021-2022学年高二上学期期末联考（创新班）化学试题）乙酸乙酯是一
种用途广泛的精细化工产品，被广泛用于醋酸纤维、乙烯树脂、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。
Ⅰ.乙酸乙酯的制备。
(1)球形干燥管有冷凝的作用外，还能起到的作用为___________。
(2)按图连接好装置，依次在试管①中装入乙醇、浓硫酸、乙酸、碎瓷片，②中盛装的试剂是___________。
Ⅱ．乙酸乙酯的反应机理探究。
用乙醇羟基氧示踪： ___________＋___________。
用醋酸羟基氧示踪： +H C-CH-OH +H 18O。
3 2 2
(3)模仿醋酸羟基氧示踪法，写出乙醇羟基氧示踪法的产物为___________和___________。
(4)已知醋酸羟基氧示踪法中，产物含氧18水占到总水量的一半，酯也一样。该实验说明酯化反应
___________(填“是”或“不是”)简单的取代反应。(5)在投料1:1的情况下，测得120℃时， 平衡转化率为65％，该温度下反应的平衡常数
K=___________。(保留三位有效数字)
Ⅲ．乙酸乙酯的催化水解(酯化反应的逆反应)探究。
已知：①乙酸乙酯的沸点约77℃；
②酸和碱均可用作酯水解的催化剂。
实验步骤：向试管中加入 溶液，再加入2mL乙酸乙酯，量出乙酸乙酯的高度。再把试管放入
70℃的水浴中，每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中
继续加热，如此反复进行。改变NaOH溶液的浓度，重复实验。乙酸乙酯水解后剩余高度/mm数据如下：
时间/min
组别
0 1 2 3 4 5 6 7 8
1 0.5 10.0 9.0 8.0 7.5 7.0 6.5 6.5 6.5 6.5
2 1.0 10.0 8.5 7.0 6.0 5.0 4.5 4.5 4.5 4.5
3 2.0 10.0 8.0 6.0 4.5 3.0 2.0 1.5 1.5 1.5
回答下列问题：
(6)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的规律是：
①NaOH溶液浓度越大，水解速率越___________；
②___________。
(7)结论②的理论解释是___________。
(8)该实验必须严格控制NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量和反应的温度。为了达到实验的目的，有同学
建议用___________代替NaOH溶液重复试验，对数据进行修正。
题组四 酯类
1．（2021·黑龙江·哈尔滨市第六中学校高二阶段练习）使9g乙二酸与一定量的二元醇完全酯化，生成wg
酯和3.6g水，则该醇的相对分子质量可表示为
A． B． C． D．
2．（2021·云南·昆明八中高二期中）分子式为C H O 的酯水解，得到A和B两种物质，A氧化可转变
10 20 2
为B，符合上述性质的酯的结构有A．4种 B．8种 C．16种 D．32种。
3．（2021·全国·高二课时练习）下列关于油脂的叙述不正确的是。
A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点和沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色
4．（2022·全国·高二课时练习）实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下表所示。
物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性
乙酸异戊酯 130 0.867 142 难溶
在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗
上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
5．（2021·广西·桂林十八中高二期中）已知某有机物C H O 能发生水解反应生成A和B，B能氧化成
8 16 2
A，则C H O 符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)
8 16 2
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．（2021·湖北·麻城市实验高级中学高二阶段练习）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列
有关该物质的说法中正确的是
A．该有机物的分子式为
B． 该有机物最多可与 反应
C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应
D．在碱性条件下水解， 该有机物最多消耗
7．（2021·陕西蓝田·高二期末）某酯C H O 经水解后可得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化可得
6 12 2
到丙酮( )，该酯是A． B．
C． D．
8．（2021·全国·高二）某羧酸酯的分子式为C H O，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，
18 26 5
该羧酸的分子式为
A．C H O B．C H O C．C H O D．C H O
14 18 5 14 16 4 14 22 5 14 10 5
9．（2022·全国·高二专题练习）下列物质中，不属于酯类的是
A．硬脂酸钠 B．醋酸纤维 C．乙酸乙酯 D．牛油
10．（2021·全国·高三专题练习）关于酯类物质，下列说法不正确的是
A．三油酸甘油酯可表示为
B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得
C．1mol乙酸苯酚酯( )与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
D．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
11．（2021·重庆市清华中学校高二阶段练习）有机物 有多种同分异构体，其中含有苯环且属
于酯类的有
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
12．（2021·江苏常熟·高二开学考试）丙烯酸甲酯是一种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯酸甲酯的
装置如图所示：
①取 丙烯酸和 甲醇放置于三颈烧瓶中，连接好冷凝管，用搅拌棒搅拌，水浴加热。②充分反应后，冷却，向混合液中加入 溶液洗至中性。
③分液，取上层油状液体，再用无水 干燥后蒸馏，收集 馏分。可能用到的信息：
沸点 溶解性 毒性
丙烯酸 与水互溶，易溶于有机溶剂 有毒
甲醇 与水互溶，易溶于有机溶剂 易挥发，有毒
丙烯酸甲
难溶于水，易溶于有机溶剂 易挥发
酯
回答下列问题：
(1)仪器 的名称是_______。
(2)混合液用 溶液洗涤的目的是_______。
(3)请写出配制 溶液所使用的玻璃仪器_______。
(4)关于产品的蒸馏操作(夹持装置未画出)，图中有2处错误，请分别写出_______。
(5)为检验产率，设计如下实验：
①将油状物质提纯后平均分成5份，取出1份置于锥形瓶中，加入 的 溶液 ，加热
使之完全水解。
②用酚酞作指示剂，向冷却后的溶液中滴加 的 溶液，中和过量的 ，滴到终点时共消耗
盐酸 。计算本次酯化反应丙烯酸的转化率_______。
题组五 酰胺
1．（2021·全国·高二课时练习）油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸
衍生物的叙述正确的是
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应C．酰胺基中碳原子采取 杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
2．（2021·山东潍坊·模拟预测）乙氧酰胺苯甲酯常用于氨丙啉等抗球虫药的增效剂，其结构简式如图所示，
下列说法错误的是
A．元素的第一电离能： B．与该物质苯环上取代基相同的芳香族化合物有6种
C．分子中含有三种含氧官能团 D．其水解产物一定条件下都能发生聚合反应
3．（2021·四川成都·高二开学考试）解热镇痛药阿司匹林(aspirin)的化学名称是 乙酰氧基苯甲酸(乙酰
水杨酸)，白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味.密度为 。在干燥空气中稳定、遇
潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸.乙酰水杨酸分解温度为 。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿，
也溶于碱溶液同时分解。某化学学习小组拟制备少许阿司匹林，收集的信息如下：
(一)其合成过程如下：
(二)主要试剂和产物的物理常数
在不同物质中的溶解性
名称 分子量 熔点或沸点/℃
水 醇 醚
水杨酸 138 158(s) 微 易 易
醋酐 102.09 139.35(1) 易 溶 ∞乙酰水杨
180.17 135(s) 溶、热 溶 微
酸
(三)实验步骤：
Ⅰ.水杨酸酯化。在下图装置中，依次加入水杨酸 ，醋酐 ，浓硫酸5滴。开始加热并搅拌，待温度
升至 时，维持在此温度反应30分钟.停止搅拌，稍冷，将反应液倾入 冷水中，继续搅拌，至阿
司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
Ⅱ.阿司匹林精制。将所得粗品置于附有球形冷凝器的 圆底烧瓶中，加入 乙醇，于水浴加热至阿
司匹林全部溶解，稍冷，加λ活性炭向流脱色10分钟，趁热过滤.将滤液慢慢倾入 热水中，自然冷却
至室温，析出白色结晶.待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置于红外灯下干燥(干燥时
温度不超过 为宜)，测熔点，计算收率。
结合以上信息回答下列问题：
(1)水杨酸中官能团名称是_______。
(2)装置中仪器A的名称是_______.浓硫酸的作用是_______。
(3)“温度升至 时，维持在此温度反应30分钟”中维持温度在 的方式是_______。
(4)阿司匹林精制过程中，用溶剂重结晶时溶液不宜加热过久，也不宜采用高沸点溶剂，因为_______。
(5)阿司匹林遇潮缓慢水解成水杨酸和醋酸的化学方程式是_______。
(6)该方法合成阿司匹林的原子利用率是_______。
(7)水杨酸与碳酸氢苯酯互为同分异构体，碳酸氢苯酯的结构简式是_______。
