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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 榆次一中 李金虎 【学习目标】 1.掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用。 2.了解酯、油脂、酰铵的结构及主要性质。 3.掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的应用。 【素养目标】 1.通过官能团、化学键的特点分析和推断羧酸、酯类、酰铵的化学性质,培养学生“宏观辨识与微观探 析”的学科素养。 2.通过结合生产、生活实际了解羧酸、酯类、酰铵的应用,培养学生“科学态度与社会责任”的学科素 养。 必备知识与关键能力 知识点一:羧酸 1.概念:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基(—COOH),饱和一元羧酸的 分子通式为C H O(n≥1)。 n 2n 2 2.分类 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性,还原性(醛基) 乙酸 饱和一元脂肪酸 酸性乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性,还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 饱和高级脂肪酸常温呈固态; RCOOH(R为碳原子 高级脂肪酸 油酸:C H COOH不饱和高级脂肪酸常温 17 33 数较多的烃基) 呈液态 乙酸分子的结构模型和核磁共振氢谱 4.羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图: ①酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CHCOOH CHCOO-+H+。 3 3 乙酸分别与NaCO 和NaHCO 反应的化学方程式: 2 3 3 2CHCOOH+NaCO 2CHCOONa+HO+CO↑, 3 2 3 3 2 2 CHCOOH+NaHCO CHCOONa+HO+CO↑。 3 3 3 2 2 【归纳比较】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CHCHOH CHCOOH 3 2 3 不能电离 能电离 能电离 羟基氢原子的活泼性 ―――――――→ 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H 2 2 2 与NaOH反应 不反应 反应 反应与Na CO 反应 不反应 反应 反应 2 3 与NaHCO 反应 不反应 不反应 反应 3 由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H CO> >HCO> 2 3 HO >ROH。运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 2 ②酯化反应 酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应,属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子 与羧酸分子中的—OH结合生成水,其余部分连接成酯。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。 CHCOOH和CHCHOH发生酯化反应的化学方程式为CHCOOH+CHCHOH 3 3 3 3 CHCO18OCH CH+HO。 3 2 3 2 【实验探究】乙酸乙酯的制取 【点拨】 ①能与NaHCO 反应产生CO 气体的有机物中一定含有羧基,且1 mol —COOH与NaHCO 反应产生 3 2 3 1 mol CO 。 2②甲酸的结构为 ,分子中既含—COOH,又含—CHO,因此,甲酸既有羧酸的性质,又 有醛的性质。 ③草酸(乙二酸):草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸,具有强的还原性,可使酸性KMnO 溶液褪 4 色;草酸在浓HSO 作用下分解可用于制取CO:HC O ――→CO↑+CO↑+HO。 2 4 2 2 44 2 2 【知识拓展】酯化反应的五大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如CHCOOH+HOC H CHCOOC H+HO 3 2 5 3 2 5 2 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如 2CHCOOH+ CHCHCOOCH CHCOO+2HO 3 2 3 2 3 2 (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 +2CHCHOH +2HO 3 2 2 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如 普通酯 HOOCCOOH+HOCH CHOH HOOCCOOCH CHOH+HO 2 2 2 2 2 环酯 + +2HO 2 高聚酯 (5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 普通酯 环酯高聚酯 典例1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断, 其中不正确的是( ) A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO 溶液褪色 D.能与单质镁反应 4 【答案】C 【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。 典例2.有机化合物A的结构简式为 ,下列有关A的说法中正确的是( ) A.常温下,1 mol A能消耗2 mol NaOH B.1 mol A与足量的金属钠反应能生成22.4 L氢气 C.1 mol A完全燃烧能消耗6 mol O 2 D.A在一定条件下发生酯化反应能生成六元环酯 【答案】C 【解析】含有1个羧基,常温下,1 mol A能消耗1 mol NaOH,A错误;含有一个羟基和一个羧基,1 mol A与足量的金属钠反应能生成1 mol氢气,但体积不一定是22.4 L,B错误;根据结构简式可判断1 mol A 完全燃烧能消耗6 mol O ,C正确;羟基和羧基直接相隔2个碳原子,A在一定条件下发生酯化反应,但 2 不能生成六元环酯,D错误。 典例3.一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( ) A.浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用 B.仪器a的作用是冷凝回流,以充分利用无水乙醇、冰醋酸,仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸 C.仪器b中加入试剂的顺序是:浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸 D.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品 【答案】B 【解析】酯化反应为可逆反应,有水生成,则加入浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用,没有用到浓硫酸的 脱水性,故A错误;球形冷凝管可冷凝回流反应物,即仪器a的作用是冷凝回流,以提高无水乙醇、冰醋酸的利用率;碎瓷片的加入可引入汽化中心,防止液体暴沸,故B正确;反应物混合时先加乙醇,后加浓 硫酸,待冷却至室温后,最后加冰醋酸,故C错误;反应完全后,加入饱和碳酸钠溶液洗涤除去乙醇、乙 酸,待分层后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯,不需要蒸馏操作,故D错误。 知识点二:羧酸衍生物 1.酯 (1)概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′,官能团为 。 乙酸乙酯的分子结构模型和核磁共振氢谱 (2)物理性质(低级酯) 气味 状态 密度 溶解性 芳香气味 液体 一般比水小 难溶于水, 易溶于有机溶剂 (3)化学性质(水解反应) 【点拨】酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,使反 应能完全进行。 典例4.水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是 加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( ) A.丁酸乙酯的结构简式为 B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D.它与乙酸乙酯是同系物 【答案】B【解析】丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CHCHCHCOOCH CH,与乙酸乙酯 3 2 2 2 3 互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。 典例5.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( ) A.该物质的化学式为C H O 8 14 4 B.该物质不溶于水 C.琥珀酸是丁二酸 D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应,1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸 【答案】D 【解析】根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C H O,A项正确;该物质属于酯类,不溶 8 14 4 于水,B项正确;琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应,1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠,D 项错误。 2.油脂 (1)定义:高级脂肪酸与甘油(丙三醇, )形成的酯。 (2)结构: (甘油三酯) (3)分类 ①按常温下油脂的状态分类: 油:常温下呈液态,含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,如花生油、芝麻油、大豆油。 脂肪:常温下呈固态,含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,如牛油、羊油。 ②按油脂分子中烃基(R、R'、R″)))))))) 简单甘油酯:R、R'、R″相同 混合甘油酯:R、R'、R″不同 (4)常见的高级脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C H COOH C H COOH C H COOH C H COOH 15 31 17 35 17 33 17 31 (5)油脂的化学性质 油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又 有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。①水解反应 a..酸性水解:油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如: b.碱性水解:油脂在碱性条件下(KOH或NaOH溶液)水解生成高级脂肪酸盐和甘油,又称皂化反 应。 ②油脂的氢化 / 硬化(加成反应) 不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和程度,转化为半固态脂肪,这个过程 称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化 变质,便于储存和运输,可以制造肥皂和人造奶油的原料。 (6)存在与用途 ①存在:油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中,如花生油、芝麻油、大豆油、牛 油、羊油等。 ②用途:油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一,也是一种重要的工业原料。 典例6.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( ) A.油脂属于天然高分子 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应 D.油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应【答案】A 【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量较小,不属于高分子,A项错误。 典例7.某物质的结构为 ,下列关于该物质的叙述正确的是( ) A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C 【解析】硬脂酸的结构简式为C H COOH,软脂酸的结构简式为C H COOH,由于—C H 和—C H 17 35 15 31 17 35 15 31 是饱和烃基,而—C H 与—C H 相比少两个氢原子,因此含1个 。所以题给分子中含1个 17 33 17 35 和3个 (酯基)。其中, 能发生加成反应,但该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸,和H 加成 2 时得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯,A、B项错误;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分 ——高级脂肪酸钠,C项正确;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在 甘油上的取代位置不同而形成的异构体,有两种: 。 3.酰胺 (1)概念:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物,也可看作氨或胺分子中的氮原子上的 氢原子被酰基取代后的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式: 、 、 ,R 、R 可以相同,也可以不同。其中 1 2 叫做酰基,是酰胺的官能团, 叫做酰胺基。 (3)常见的酰胺(4)化学性质(胺的碱性) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同 时有氨气逸出。 RCONH +HO+HCl RCOOH+NH Cl;RCONH +NaOH RCOONa+NH ↑。 2 2 4 2 3 (5)用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二 和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。 典例8.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错 误的是( ) A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内 B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】C 【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子杂化类型为sp3,则所有原子不可能在同一平面内,故A 正确;丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨),故C错 误;丙烯酰胺中含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。 典例9.N-苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物,可由苯甲酸( )与苯胺( )反应 制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂, 可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等,最终得到精制的成品。 已知: 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是( ) A.反应时断键位置为C—O和N—H B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D.硅胶吸水,能使反应进行更完全【答案】B 【解析】反应时羧基提供羟基,氨基提供氢原子,因此断键位置为C—O和N—H,A正确;根据物质的溶 解性可知反应物易溶在乙醚中,而生成物微溶于乙醚,所以洗涤粗产品用乙醚效果更好,B错误;由于反 应中有水生成,硅胶吸水,所以能使反应进行更完全,D正确。 典例10.常言道:“一白遮百丑”,几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点。最近几年烟酰胺火遍 了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来都广受好评。 烟酰胺的结构简式为 ,下列有关叙述不正确的是( ) A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气 D.烟酰胺分子中含有酰基( )和酰胺基 【答案】C 【解析】酰胺和胺属于两种不同的有机物,A正确;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B正确;酰 胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基,D正确。 核心价值与学科素养 【生活应用】 动植物中的有机酸水果中的酯类 典例11.山梨酸(CH—CH CH—CH CH—COOH)和苯甲酸(C HCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物 3 6 5 质中只能与其中一种酸发生反应的是( ) A.金属钠 B.氢氧化钠 C.溴水 D.乙醇 【答案】C 【解析】羧基的典型化学性质是:能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇发生酯化反 应。而羧基不能与溴水发生反应,山梨酸中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应,苯甲酸不与溴水反应。 典例12.白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用,其结构简式如图所示,在白桦脂酸中加入合适的 试剂检验其官能团(必要时可加热),下列试剂、现象、结论都正确的一项是( ) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变色 含有羟基B 银氨溶液 有银镜产生 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 有气泡产生 含有羧基 D 酸性KMnO 溶液 溶液褪色 含有碳碳双键 4 【答案】C 【解析】该有机物分子中不含酚羟基,加入氯化铁溶液后不会变色,A错误;该有机物中无醛基,不能发 生银镜反应,B错误;该有机物含有羧基,可与碳酸氢钠溶液反应生成气体,C正确;该有机物分子中含 有羟基,羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。 典例13.EPA、DPA、DHA(结构式见下图)是三种 ω3 不饱和脂肪酸,是人体大脑发育、成长的重要物 质。下列说法不正确的是( ) A.EPA与DPA互为同系物 B.DPA与DHA互为同分异构体 C.EPA的分子式为C H O 20 30 2 D.EPA、DPA、DHA均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】 EPA与DPA中均含有5个 、1个—COOH,官能团种类和个数相同,结构上相差2个— CH—,互为同系物,A正确;DPA与DHA的不饱和度不同,不可能互为同分异构体,B不正确;EPA中 2 含有20个碳原子,不饱和度为6,分子式为C H O,C正确;三者分子中均含有 , D正确。 20 30 2 典例14.中国女科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。如图是青蒿素的结构,则有关 青蒿素的说法中正确的是( ) A.青蒿素的分子式为C H O 15 20 5 B.可用蒸馏水提取植物中的青蒿素 C.青蒿素在碱性条件下易发生水解反应 D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色,是因为分子结构中含有酯基 【答案】C 【解析】 青蒿素分子式为C H O,A项错误;青蒿素属于酯类难溶于水,易溶于有机溶剂,应用有机溶 15 22 5 剂提取,B项错误;青蒿素是酯类物质,在碱性条件下易发生水解反应,C项正确;青蒿素遇湿润的淀粉 碘化钾试纸显蓝色,是因为分子结构中含有具有氧化性的“—O—O—”,D项错误。 基础过关 【跟踪练习】1. 下列有关酯类的说法不正确的是( ) A.陈年老酒中含有部分酯类 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C.酯化反应的逆反应是酯的水解反应 D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 【答案】B 【解析】乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 2. 以下结构简式表示一种有机物的结构,关于其性质的叙述不正确的是( ) A.它有酸性,能与纯碱溶液反应 B.可以水解,其水解产物只有一种 C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D.该有机物能发生取代反应 【答案】C 【解析】根据结构中含—COOH,且酸性CHCOOH>H CO,推断能与NaCO 溶液反应,故A正确;结构 3 2 3 2 3 中含 ,1 mol该有机物水解后可得2 mol 3,4,5-三羟基苯甲酸,故B正确;1 mol该有机物最 多与8 mol NaOH反应,故C错误;该有机物除发生水解反应外,还可以发生酯化反应(含—COOH),而这 2种反应均看作是取代反应,溴原子也可以取代羟基邻对位上的氢原子,故D正确。 3. 借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( ) 物质 乙酸 1丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A.用饱和NaCO 溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 2 3 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 【答案】D 【解析】根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C H O,A项正确;该物质属于酯类,不溶 8 14 4 于水,B项正确;琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应,1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠,D 项错误。 4. 脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示。下列有关脱落 酸的说法中正确的是( ) A.脱落酸的分子式为C H O 15 18 4 B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应 C.1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应 D.1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应 【答案】C【解析】根据有机物的结构简式可知,脱落酸的分子式为C H O,故A项错误;脱落酸分子中含有羧 15 20 4 基、羟基、羰基、碳碳双键,脱落酸能与羧酸类、醇类发生酯化反应,故B项错误;能与金属钠反应的官 能团是羟基和羧基,1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基,因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属 钠发生反应,故C项正确;1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基,即1 mol脱落酸最多可以和4 mol H 发生加成反应,故D项错误。 2 5. 水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药,它们的结构简式如下表: 有机物 水杨酸 冬青油 阿司匹林 结构简式 以下说法不正确的是( ) A.可以用FeCl 溶液鉴别冬青油和阿司匹林 3 B.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 C.1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应 D.可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸 【答案】D 【解析】冬青油中有酚羟基而阿司匹林中没有,可以用FeCl 溶液来鉴别,A正确;由水杨酸制冬青油的 3 反应是水杨酸中羧基发生酯化反应,也是取代反应,B正确;阿司匹林含有一个酯基和一个羧基,羧基中 和消耗1分子NaOH,酯基水解消耗1分子NaOH,生成的酚羟基消耗1分子NaOH,则1 mol阿司匹林消 耗3 mol NaOH,C正确;NaCO 溶液与冬青油中酚羟基反应,不能用来除杂,故D错误。 2 3 能力达成 6.如图所示,在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,在摇动情况下缓缓加入5 mL浓硫酸,并充分摇匀。 冷却后再加入2 g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管乙中加入7 mL饱和碳 酸钠溶液。按图所示连接好装置。用酒精灯对试管甲加热,当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。 (1)写出甲试管中发生的主要反应的化学方程式: 。 (2)加入浓硫酸的目的是___________________________________。(3)试管乙中观察到的现象是 。 (4)在实验中,球形干燥管除了起冷凝作用外,另一个重要作用是____________,其工作原理是_ ________________________________。 (5)饱和碳酸钠溶液的作用是______________________________。 【答案】(1)2CH COONa+H SO 2CHCOOH+Na SO ,HCOOH+C HOH CHCOOC H+H O 3 2 4 3 2 4 3 2 5 3 2 5 2 (2)做催化剂和吸水剂 (3)液体分层,上层为无色透明的油状液体,两层间有无色气泡产生 (4)防止倒吸 当液体上升到干燥管中时,由于球形干燥管容积大,导致试管中液面明显下降, 使干燥管末端脱离液面,干燥管中的液体又流回试管中,从而防止了倒吸 (5)反应蒸出的乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于液体分层 【解析】乙醇和醋酸发生酯化反应时,浓硫酸的作用是做催化剂和吸水剂,利用浓硫酸的吸水性,使酯化 反应向生成酯的方向进行,本实验用的醋酸是用浓硫酸和无水醋酸钠反应制取的。因生成的乙酸乙酯不溶 于水,故在乙试管中可观察到液体分层,蒸出的乙酸与NaCO 反应产生气泡。球形干燥管可防止倒吸。 2 3 7. 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略): 试通过分析回答下列问题: (1)写出C的结构简式: 。 (2)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为 。 (3)上图变化过程中①的反应类型为___________________。 (4)D物质中官能团的名称为 。 (5)写出B和D生成E的化学方程式: _______________________________________。 【答案】(1)OHCCHO (2)CH CHBr (3)加成反应 (4)羧基 3 2 (5)HOCHCHOH+HOOCCOOH 2 2 【解析】 由框图转化关系可推出:A是BrCHCHBr,B是HOCH CHOH,C是OHCCHO,D是 2 2 2 2 HOOCCOOH。 8. 油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:已知:A的分子式为C H O。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B 57 106 6 和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。 (1)写出B的分子式:____________________。 (2)写出反应①的反应类型:__________;C的名称(或俗称)是________________。 (3)近日,电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波,反应②为天然油脂的氢化过 程。下列有关说法不正确的是________(填字母)。 a.氢化油又称人造脂肪,通常又叫硬化油 b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导 致心脑血管疾病 c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态 油脂 d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)写出D和足量金属钠反应的化学方程式:__________________________________。 【答案】(1)C H O (2)取代(或水解)反应 硬脂酸(或十八烷酸或十八酸) 18 32 2 【解析】本题的突破口是由B的相对分子质量及分子中C、H、O的个数比求出B的分子式,由题意知D 为甘油,然后根据C H O+3HO→ +C H O+2C可确定C的分子式为C H O,即C为硬脂 57 106 6 2 18 32 2 18 36 2 酸。倒卖拉黑,关注更新免费领取,淘宝唯一每月更新店铺:知二教育