文档内容
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
课题： 3.1 卤代烃 课时 1 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：其主要
包括以下几个方面的要求。
首先，学生需要认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系。
其次，学生能根据官能团对卤代烃进行分类，并列举典型卤代烃的主要物理性质及应
课标要 用。此外，他们还需要了解卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。
求 在实验方面，学生需通过探究实验来形成化学反应可以调控的观念，比如通过1-溴丁烷
取代反应和消去反应的对比和归纳，进而理解卤代烃的反应基本规律。另外，通过了解卤代
烃在生活中的应用，使学生认识到化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可
持续发展的意识。最后，要知道溴乙烷的结构，掌握其化学性质，理解溴乙烷水解反应和消
去反应及其反应条件。总的来说，课程标准要求学生全面理解和把握卤代烃的知识内容和应
用价值。
卤代烃是重要的烃的衍生物，属于烃的不含氧衍生物，本节内容分为三个部分。
第一部分介绍了卤代烃的物理性质。教材从学生熟悉的一氯甲烷、1,2-二溴乙烷等卤代
烃入手，介绍了卤代烃的概念和种类，并以“资料卡片”的方式简单介绍了卤代烃的命名。
然后，教材以表格形式列举了几种卤代烃的密度和沸点数据，展示了它们的变化规律。
第二部分介绍了溴乙烷的性质。教材以溴乙烷作为卤代烃的典型代表物来介绍卤代烃的
教材 主要性质。先通过实验的方式，引入并分析溴乙烷的取代反应。教材注重“结构决定性质”
的学科思想，指出卤代烃中的官能团是碳卤键，卤素原子的电负性比碳原子的大使 C-X较易
分析
断裂，给出了卤代烃易发生取代反应的原因，再陈述式地介绍溴乙烷的消去反应。
第三部分设置了一个科学探究活动。教材在分析溴乙烷反应规律的基础上，要求学生探
究1-溴丁烷的化学性质。通过探究进一步认识反应条件对化学反应的影响，进一步理解卤代
烃的化学性质。同时，教材通过探究栏目中的“比较与分析”和“讨论”，强调官能团的转
化，引导学生认识有机化合物间的转化关系，关注有机化合物“官能团转化”的基本规律，
培养学生的逻辑思维能力。
1.通过介绍卤代烃在生活中的应用,培养学生运用化学知识联系生活实际的思维方式,认识
化学对满足人类生活需求的积极贡献,树立环境保护和可持续发展的意识,发展学生的科学态
度与社会责任素养水平。
2.能从组成的角度对卤代烃进行分类，能辨识卤代烃的官能团,并能列举生活中常见的卤
教学目 代烃的应用及性质。从结构的角度认识卤代烃的特性,形成“结构决定性质”的观念，发展学
标 生从宏观与微观结合的视角对化学变化进行分类和表征的水平。
3.通过对溴乙烷和1-溴丁烷取代反应和消去反应实验方案设计和实验探究进行对比和归
纳,提升学生的实验操作能力,发展学生的证据推理、科学探究与创新意识素养水平。
4.通过归纳类比,形成对卤代烃反应基本规律的认i识,形成“化学反应可以调控”观念,发
展学生变化观念与平衡思想素养水平。
教学 重点：卤代烃的取代反应与消去反应
重、难 难点：卤代烃的消去反应
点
核心素 证据推理与模型认知：理解卤代烃发生化学反应时的断键、成键机理,培养学生分析解释和概括关联的能力,发展宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：通过简单有机化合物合成的设计,培养学生复杂推理能力,渗透宏
观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科核心素养。
养
概括关联与推论预测：本节内容主要是卤代烃的化学性性质,其目的是熟悉官能团的相互
转化,形成对有机化合物认知的一般思路和方法,进行简单有机化合物合成路线设计，为高考
有机合成大题做铺垫,评价学生运用认知模型分析、学习陌生有机化合物的能力,锻炼概括关
联和复杂推理等能力力,深化宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科核心素养。
学生经过前两章的学习,对有机化合物的命名、官能团的结构有了初步认识,对烷烃、烯
烃、炔烃以及芳香烃几种烃类物质能发生的反应类型进行了深入学习,熟悉了碳碳双键、碳碳
三键官能团的特性。面对陌生有机化合物，学生往往通过组成元素、有机化合物类别、官能
团来预测化学性质。例如:他们会通过乙烯的性质迁移到烯烃的性质。
学情分
从第三章开始进入了烃的衍生物的学习,学生对于如何根据有机化合物结构预测物质可能
析 发生的反应还没形成系统的方法,对于“结构决定性质”的思想,即官能团决定有机化合物的
化学性质认识还不够。因此,有机化合物的教学,不仅要学习有机化合物的性质,更要学会如何
研究有机化合物的性质。学生通过对卤代烃的学习,掌握从共价键的极性以及碳原子的饱和程
度两个角度预测物质可能具有的性质,并利用归纳和迁移的方法,形成对卤代烃结构和性质的
整体认识,形成一定的科学观念。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】生活中常见的使用了卤代烃的产品:塑料管(主要成分是聚氯乙 以日常生活
烯)、干洗剂(主要成分四氯乙烯)、不粘锅(表面涂有聚四氟乙烯)、有机溶剂 中常见的卤
(四氯化碳、三氯甲烷)、灭火器(内部装有七氟丙烷)等。运动员受伤倒地,队医 代烃所制备
使用的喷雾剂中含有氯乙烷。从组成看，上述物质属于烃类吗 ? 它们有什么 的产品引入
新课，吸引
共同点 ?对人类生活有哪些影响?（见PPT图片）
学生的好奇
【教师】播放PPT，引起学生对卤代烃的学习兴趣 心。
【任务一】卤代烃
【学生活动1】根据所给例子中涉及的物质属于烃类吗？它们有什么共同点？
【学生】分组讨论与交流
【教师】评价、总结。
总结： 1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I）
2.官能团： 碳卤键
任
3.分类：
务
一
、
教师知识讲
卤
解，学生认
代
真听讲并记
烃
忆，
的
结
构
4.通式：饱和一卤代烃的通式为CnH X
2n＋1
5.命名（系统命名法）：a. 类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基
活 b.从距卤素原子近的一端编号，若有碳碳双键或碳碳三键，则
动 从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号
一
【学生活动2】给下列卤代烃命名
、
卤
代
烃
的
【学生】根据所学进行命名，小组代表回答
结
构 【教师】强调，评价、鼓励
总结：1. 2-氯丁烷
2. 3-甲基-4-氯-1-丁烯
3. 3-甲基-3-氯-1-丁烯
任务二、卤代烃的结构
【学生活动1】阅读教材P ，总结溴乙烷的结构特点?
54
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
总结： 1.分子式：C HBr
2 5
2.结构式：
3.结构简式：CHCHBr
3 2
4.电子式：
5.球棍模型、填充模型以及核磁共振氢谱见教材P 以及PPT
55
【学生活动2】根据卤代烃的结构以及化学键的键能分析其断键方式？
培养学生总
结归纳能
力。
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，补充
总结：由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电
子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电
荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X
较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。
【典型例题】
例1:下列关于卤代烃的叙述错误的是( )。A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
【答案要点】B
解析 随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原
子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;相同碳原子数的一氯代烃,支
链越多,分子间距离越大,分子间作用力越小,沸点越低,C项正确;相同碳原子数
的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
例2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯
仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发
现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉
作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆,目前氟烷已
被广泛使用。下列各项说法错误的是( )。
典型例题检
测学生知识
点的掌握情
A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃
况，实时调
整课程进
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿
度。
好
【答案要点】C
解析：甲烷与Cl 发生取代反应可生成CHCl ,A项正确;氟烷中含有F、
2 3
Cl、Br三种卤族元素,属于多卤代烃,B项正确;卤代烃均不溶于水,C项错误;由
题给信息可知氟烷的毒性较小,麻醉效果较好,D项正确。
任 【任务一】苯的同系物的物理性质
务
【学生活动1】根据教材P ，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃
一 54
的物理性质？
、 培养学生总
结归纳的能
卤
力。
代
烃
的
物
理
性
质
【学生】阅读课本，小组代表回答
【教师】评价、强调
总结：1.状态：除CHCl、CHCHCl、CH=CHCl等少数为气体外，大
3 3 2 2
多为液体或固体。
2.沸点：比具有相同碳原子数的烃沸点高；同系物的沸点随碳原子数的增加而升高。
3.溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。
老师讲解，
学生认真听
4:密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水
讲。
大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
5.溴乙烷：无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，
可溶于多种有机溶剂。
【任务二】苯的同系物化学性质
【学生活动1】阅读教材55页的实验3-1，然后观看视频，总结实验现象？
【学生】观看实验，小组代表回答
【教师】鼓励、评价
总结：1.实验装置：
观看实验，
然后总结归
纳。
2.实验条件：NaOH水溶液、加热
老师讲解，
学生认真听
3.实验现象：①中溶液分层；④中有浅黄色沉淀生成。
讲。
4.反应过程中的断键分析：
注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程
式。
【学生活动2】分组讨论与交流如下问题？
1.NaOH的作用是什么？
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中?
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？
4.溴乙烷水解时在什么位置断键？
5.如何判断CHCHBr是否完全水解？
3 2
通过小组讨
6.如何判断CH 3 CH 2 Br已发生水解？ 论得出结
论，加深学
【学生】分组讨论，小组代表上台板书
生对知识的
【教师】点评，强调 理解。
【答案要点】
1.中和水解产物HBr，使平衡正向移动；
2.中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO 反应生成黑褐色沉淀Ag O；
3 23.加热；
4.碳卤键;
5.看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
6.待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管
中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元
素。
【学生活动3】分析下列物质发生水解反应之后的产物?
【学生】尝试自己去写，小组代表上台板书
【教师】点评；总结 通过小组讨
论得出结
【答案要点】
论，加深学
生对知识的
理解。
活
任
动 【总结】
务
二
二 1.所有的卤代烃都能发生水解反应。
、
卤 、 2.卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、
代 羧酸等。
卤
烃
代
的
烃
性
的
质
化
【学生活动4】如何检验有机物中卤素原子？
氧学
性 【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
质
总结：
通过小组讨
论得出结
论，学生代
表回答，加
深学生对知
【学生活动5】阅读教材57页探究---1-溴丁烷的化学性质，溴乙烷在NaOH
识的理解。
的乙醇溶液中的反应？
【学生】分组讨论与交流，小组代表板书
【教师】评价，补充
1.实验装置：
2.实验条件：NaOH乙醇溶液、加热
3.实验现象：生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。
4.反应过程中的断键分析：通过小组讨
论得出结
论，加深学
生对知识的
理解，培养
学生总结归
纳的能力。
【学生活动6】想一想，是否所有卤代烃都能发生消去反应吗？
【学生】小组分组讨论，代表回答。
【教师】评价，强调
总结：
1.有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分
子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除
反应）。 循序渐进的
推进课程，
2.消去反应的发生条件及规律：
根据学生的
(1).没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 掌握情况，
可作相应调
(2).有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不
整。
能发生消去反应。 例如：
(3).有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反
应可能生成多种产物。例如：
对于知识点
进行扩展，
帮助学生理
解知识点并
加以应用。
发生消去反应的产物为：
(4).二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键
或两个碳碳双键。 例如：
【学生活动7】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应 通过分组讨
条件对化学反应的影响。 论，培养学
生的总结归
纳能力。【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
【答案要点】
CHCHCHCHBr 、NaOH；CHCHCHCHBr 、NaOH
3 2 2 2 3 2 2 2
水溶液、加热；乙醇溶液、加热
CHCHCHCHOH、NaBr；CHCHCH＝CH 、NaBr、HO
3 2 2 2 3 2 2 2
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
【学生活动8】思考与讨论下列问题：
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁
醇？
(2)为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试
管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要
将气体先通入水中吗？
(3)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物？
任 【学生】分组讨论与交流
务
【教师】评价，补充
三
总结：
、
1.波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
卤
代 2.因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙
烃 醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的 CCl 溶液检验丁烯。此时不需要
4
的 先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
用
3.
途
【学生活动9】卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加
成聚合反应？ 结构决定性
质，性质决
【学生】分组讨论与交流，小组代表上台板书
定用途。
【教师】评价，强调
任务三、卤代烃的用途
1.有益之处：医药、麻醉剂、制冷剂、溶剂、灭火剂、农药等。
2.有害之处：氟利昂引起臭氧空洞等。
【典型例题】
例3.在卤代烃RCHCHX中化学键如图所示,下列说法正确的
2 2（ ）
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是① 典型例题检
测学生知识
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
点的掌握情
况，实时调
【答案要点】C
整课程进
卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应 度。
是卤代烃中卤素原子和卤素原子相邻碳上的氢原子共同脱去,断①③键。
例4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反
应制得的是( )。
A B
C D
【答案要点】C
课堂总
结
3.1卤代烃
一、卤代烃的结构
二、卤代烃的性质
板书
1.物理性质
设计
2.化学性质
（1）取代反应
反应条件：NaOH的水溶液、加热（2）消去反应
反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热
（3）加聚反应
3.用途
本节课的重难点在于培养学生从“结构决定性质”的角度去分析预测卤代烃的性质，并
细化具体思考问题的角度即不饱和程度和化学键的极性,引导学生将这一观念延伸迁移到后面
烃的含氧衍生物性质的学习。因此在进行教学时,重点就落在如何引导学生通过拓展资料判断
化学键的极性,寻找容易断键的位置,预测可能的生成物。同时,为了证明这种预测分析方法的
教学
合理性及科学性,通过搭建球棍模型与实验验证产物两种方式，体会卤代烃发生取代反应和消
反思 去反应的反应规律,树立“结构决定性质”的观念,形成观点、证据和结论之间的紧密逻辑关
系,培养证据推理与模型认知的学科素养。
学生通过阅读资料信息,大胆预测,主动分析可能产物,通过球棍模型的搭建体会卤代烃发
生反应成键、断键的特点,同时自主设计实验方案,探究证明猜想假设成立,既培养了学生的发
散思维,又能多角度落实需要掌握的知识点,极大地提高了学生的探究学习能力,做到了知识、
能力和学科素养的兼顾和统一。
本节课最后花了大篇幅拓展介绍卤代烃在社会生活中的重要应用,体会化学的学科价值,
同时也介绍了氟利昂的危害,希望培养学生辩证看待事物的视角,形成应用化学趋利避害的认
识。
