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3.1 卤代烃（精练）
题组一 卤代烃
1．（2021·广东荔湾·高二期末）卤代烃(CH)C=CHCl能发生的反应有
3 2
①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤加聚反应⑥与AgNO 溶液生成白色沉淀
3
A．以上反应均可发生 B．只有③⑥不能发生
C．只有①③不能发生 D．只有②⑥不能发生
2．（2021·安徽·定远县育才学校高二期末）下列说法正确的是
A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B．C HC1在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
2 5
C．卤代烃在NaOH水溶液中发生的取代反应
D．向C HC1中加硝酸酸化的AgNO 溶液可以检验C HC1中的氯元素
2 5 3 2 5
3（2022·全国·高二专题练习）下列关于卤代烃的说法错误的是
A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体
B．某些卤代烃可用作有机溶剂
C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大
D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
4．（2021·陕西·咸阳市实验中学高二阶段练习）下列关于卤代烃的叙述中正确的是
A．通过卤代烃水解反应可制得多种烃的含氧衍生物
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都是难溶于水， 密度比水小的液体
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
5．（2020·江苏省苏州实验中学高二阶段练习）下列关于卤代烃的叙述正确的是
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
D．所有卤代烃都含有卤原子
题组二 溴乙烷的水解反应
1．（2021·福建省建瓯市芝华中学高二期中）下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是
A．CHCHCHCHCl B．CHCHCl
3 2 2 2 3 2
C．CHBr D．
3
2．（2022·全国·高二专题练习）在卤代烃RCHCHX中化学键如图所示，则下列说法正确的是
2 2
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
3．（2022·全国·高二专题练习）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应。且消去反应只生
成一种烯烃的是
A． B． C． D．
4．（2022·全国·高二专题练习）下列有关溴乙烷的叙述正确的是
A．在溴乙烷中滴入 溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷在加热、 水溶液作用下可生成乙烯
C．溴乙烷在加热、 的醇溶液作用下可生成乙醇
D．溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取
5．（2021·全国·高二）下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是
A．CHCl B． C． D．
3
题组三 溴乙烷的消去反应1．（2021·福建省永泰县第一中学高二期末）能在KOH的醇溶液中发生消去反应的是
A． B．
C． D．
2．（2021·河北·石家庄市藁城区第九中学高二期中）能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是
A． B． C． D．CHBr
3
3．（2021·福建省南安市侨光中学高二期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应
生成醇的是
① ②CHCH(Br)CH ③CHF ④ ⑤(CH)CCHBr
3 3 3 3 3 2
⑥(CH)CHC(CH )Br
3 2 3 2
A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
4．（2021·辽宁·辽河油田第二高级中学高二阶段练习）下列卤代烃在 醇溶液中加热不反应的是
① ② ③ ④ ⑤
A．①③ B．②③⑤ C．②④ D．全部
5．（2021·江苏·涟水县第一中学高二阶段练习）2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有
几种
A．1 B．2 C．3 D．4
6．（2021·河北·曹妃甸一中高二阶段练习）分子式为 的同分异构体中，不能发生消去反应的有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
7．（2021·全国·高二课时练习）下列卤代烃在KOH醇溶液、加热条件下不能发生消去反应的是①CHC≡CBr；② ；③(CH)CCHCl；④CHCl CHBr ；⑤ ；⑥CHCl
3 3 3 2 2 2 3
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
7．（2021·全国·高二课时练习）已知乙烯能按下列反应流程进行一系列转化，其中属于消去反应的是
A．① B．② C．③ D．④
题组四 卤族元素检验
1．（2021·江苏淮安·高二期中）能够证明某氯代烃中存在氯元素的操作及现象是
A．在氯代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
B．加入NaOH的醇溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
C．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
D．加入NaOH溶液，加热后加入AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
2．（2022·全国·高二专题练习）要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入 溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入 溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入 的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 溶液，观察有无淡黄色沉淀
生成
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
3．（2020·云南省下关第一中学高二阶段练习）为证明溴乙烷中溴元素的存在，现有以下操作：①加入硝
酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④加入蒸馏水；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性；⑥加入氢氧化钠
的醇溶液，下列按一定顺序进行的操作步骤正确的是
A．⑥③①⑤ B．④③⑤① C．④⑥③① D．②③⑤①
4．（2021·全国·高二期末）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO 溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
3
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3
5．（2021·宁夏·平罗中学高二期中）为检验某卤代烃(R－X)中的卤元素，进行如下操作，正确的顺序是
①加热
②加入AgNO 溶液
3
③取少量该卤代烃
④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入NaOH溶液⑥冷却
A．③①⑤⑥②④ B．③⑤①⑥④② C．③②①⑥④⑤ D．③⑤①⑥②④
6．（2021·河北·张家口市第一中学高二阶段练习）下列过程最终能得到白色沉淀的是
A．C HCl中加入硝酸酸化的AgNO 溶液
2 5 3
B．NH Cl中加入硝酸酸化的AgNO 溶液
4 3
C．KClO 中加入硝酸酸化的AgNO 溶液
3 3
D．C HCl与过量NaOH醇溶液共热后加入AgNO 溶液
2 5 3
7．（2021·辽宁葫芦岛·高二阶段练习）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
甲：CHCl 乙：CH-CHBr-CH 丙：CH-C(CH)-CHCl 丁：
3 3 3 3 3 2 2
A．甲、乙、丙、丁中分别滴入AgNO 溶液，均有沉淀生成
3
B．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO 溶
3
液，均有沉淀生成
C．丙发生消去反应生成2， 二甲基丙烯
D．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的水溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO 溶
3
液，均有沉淀生成
8．（2022浙江）某化学兴趣小组的同学为制取少量溴乙烷，查阅资料得知：
NaBr＋HSO HBr＋NaHSO CHCHOH＋HBr CHCHBr＋HO
2 4 4 3 2 3 2 2
化学兴趣小组根据实验原理设计如图装置。根据题意完成下列填空，有关数据列表如下：乙醇 溴乙烷
无色液
状态 无色液体
体
密度／g · cm-3 0.8 1.4
沸点／℃ 78.5 119.0
熔点／℃ -l30 38.4
(1)配制体积比2：1的硫酸所用的仪器为___________(选填编号)
a．烧杯 b．玻璃棒 c．量筒 d．容量瓶 e．滴定管
(2)将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，试管A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第
___________层；
(3)用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质应加入___________(选填编号)
然后再进行___________一步操作即可，反应时生成的液态有机副产物可能是___________(写结构简式)。
a．无水氯化钙 b．硝酸银溶液 c．四氯化碳 d．亚硫酸钠溶液
(4)实验过程中，同学发现仪器连接部分有漏气现象，老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻
璃接口，其原因是：___________。
9．（2021·广东·广州市培正中学高二期中）实验室制备溴乙烷(C HBr)的装置和步骤如图(已知溴乙烷的沸
2 5
点38.4℃)：
①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水：
②在圆底烧瓶中加入10 ml 95％乙醇.28mL 78％浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；
③小心加热。使其充分反应。
回答下列问题：
(1)该实验制取溴乙烷分为两步，分别写出这两步的化学方程式_______
(2)反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产生，该气体分子式为_______
(3)U形管内可观察到的现象是_______
(4)装置中有一处需要改进：_______(5)反应结束后，U形管内粗制的C HBr呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，最好选择下列试剂中的
2 5
_______(填序号)。除杂过程所需的主要玻璃仪器为_______
A．NaOH 溶液 B．HO C．NaSO 溶液 D．CCl
2 2 3 4
(6)下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后
_______(填代号)。
①加热：②加入AgNO 溶液；③加入稀HNO 酸化：④加入NaOH溶液： ⑤冷却
3 3
10．（2021·云南·罗平县第二中学高二期末）辛烷值是车用汽油最重要的质量指标，它综合反映一个国家
炼油工业水平和车辆设计水平，采用抗爆剂是提高车用汽油辛烷值的重要手段。添加汽油抗爆剂可提高汽
油的抗爆性能。1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，在实验室中可以用下图所示装置制备1，2-二溴
乙烷。其中A和F中装有乙醇和浓硫酸的混合液，D中的试管里装有液溴。(夹持装置已略去)
有关数据列表如下：
物理性质 乙醇 1，2-二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/g·cm-3 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ -130 9 -116
填写下列空白：
(1)仪器F的名称为：___________，A中主要反应的化学方程式：___________。
(2)安全瓶B可以防止倒吸，并可以检查实验进行时导管是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶B中的现象
___________。
(3)在装置C中应加入___________(填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的杂质气体。
A．水 B．碱石灰 C．氢氧化钠溶液 D．饱和亚硫酸氢钠溶液(4)容器E中NaOH溶液的作用是___________。
(5)若产物中有少量副产物乙醚。可用___________(填操作名称)的方法除去。
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又
不能过度冷却(如用冰水)，其原因是___________。
(7)检验1，2-二溴乙烷中溴元素：取少量1，2-二溴乙烷，然后___________(按正确的操作顺序填序号)。
①加热；②加入AgNO 溶液；③加入稀HNO 酸化；④冷却；⑤加入NaOH溶液
3 3
11．（2021·广东·广州市为明学校高二阶段练习）某兴趣小组在实验室用加热乙醇、浓硫酸、溴化钠和少
量水的混合物来制备溴乙烷，检验反应的部分副产物，并探究溴乙烷的性质。
(一)溴乙烷的制备及产物的检验：装置如图1，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。请根据实验
步骤，回答下列问题：
(1)关闭活塞a，将上述物质加入仪器A中，还需加入__。浓硫酸的作用是_(用化学方程式表示)。
(2)上述反应的副产物可能有：乙醚(CHCH—O—CH CH)、乙烯、溴化氢等。
3 2 2 3
①检验副产物中是否含有溴化氢：熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子，打开a，利用余热继续反应
直至冷却，通过B、C装置检验。B、C中应盛放的试剂分别是____、____(填编号)
a.苯 b.水 c.NaOH溶液 d.硝酸银溶液
②检验副产物中是否含有乙醚：通过红外光谱仪鉴定所得产物中含有“—CHCH”基团，来确定副产物中
2 3
存在乙醚。该方法____(填“是”或“否”)合理，原因是____。
(3)加热片刻后，A中的混合物出现橙红色，该橙红色物质可能是____，欲除去溴乙烷中的该杂质，方法正
确的是____(填编号)a.用KI溶液洗涤 b.用水洗涤 c.用CCl 萃取 d.用亚硫酸钠溶液洗涤
4
(二)溴乙烷性质的探究：用如图2实验装置(铁架台、酒精灯等未画出)来探究溴乙烷的性质。
＼
(4)在试管中加入10mL6mol/LNaOH水溶液和5mL溴乙烷，振荡，水浴加热，当观察到的现象为___时，表
明溴乙烷与NaOH水溶液已完全反应，该反应的化学方程式为____；
(5)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，将生成的气体通入如图3装置。A试管中水的作
用是__，若无A试管，B试管中的试剂应为____。
12．（2021·西藏·拉萨中学高二阶段练习）已知溴乙烷( )是无色液体，其沸点为 ，密度比水
的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。有人设计了如图所示的装置，并用酸性 溶液来检验生成
的气体是否为乙烯。请回答下列问题：
(1)仪器a的名称为_______。
(2)实验前应检测装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若_______，则证
明装置A不漏气。
(3)仪器b中发生反应的化学方程式为_______。
(4)反应开始一段时间后。在装置B底部析出了较多的油状液体，若想减少油状液体的析出，可对装置A作
何改进？_______。(5)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为_______。
(6)检验乙烯除用酸性 溶液外，还可选用的试剂有_______(填一种即可)。
题组五 卤代烃在合成中的作用
1．（2021·广西·浦北中学高二期中）某一溴代烷A与氢氧化钠水溶液混合后共热，生成有机物B；A在氢
氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C； C可由B与浓硫酸混合加热制得，C可作水果催熟剂。
(1)A的分子式为_______，结构简式为_______。
(2)写出A生成B的化学方程式：_______。
(3)写出A生成C的化学方程式：_______。
(4)B生成C的反应类型为_______。
2．（2021·全国·高二课时练习）卤代烃是重要的工业原料，同时对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，
请回答下列问题：
Ⅰ．氟利昂 ，即二氟二氯甲烷，分子式为 ，氟利昂 ，即一氟三氯甲烷，分子式为 。氟
利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使
用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。 破坏臭氧层的机理为 ；
； 。
(1)活性氯( )的作用是___________。
(2)下列关于氟利昂 ( )、氟利昂 ( )的推测不正确的有___________。
A．两种氟利昂在 醇溶液中均可发生消去反应
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．直接用 溶液均可检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ．已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：(二氯烯丹)
已知： 在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(3)写出下列反应类型：反应①是___________，反应③是___________，反应⑥是___________。
(4)写出下列物质的结构简式：A___________，E___________。
(5)写出反应③的化学方程式：___________。
(6)写出有机物 所有同分异构体的结构简式：___________。
2．（2021·宁夏·中宁县中宁中学高二阶段练习）根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)有机物A为异丁烷，则A的结构简式是___。
(2)B和C均为一氯代烃，B的名称(系统命名)为___。
(3)E的一个同分异构体的结构简式是___。
(4)①、②、③的反应类型依次是___、___、___。
(5)写出②、③反应的化学方程式：___、___。
3．（2022·重庆市）烯烃A在一定条件下可以按如图所示进行反应。
已知：CHCHCHCHCHCHBr CHCHCHCHCH=CH [D是 ， 和
3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2互为同分异构体， 和 互为同分异构体。]
(1)A的结构简式是___________ 。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)___________ 。
(3)框图中①、③、⑥属于___________ 反应。
(4)G 的结构简式是___________ 。
1
(5) 的化学反应方程式 ___________。
(6)上述10种化合物中，属于二烯烃的是 ___________(填符号)。
3．（2021·江苏·涟水县第一中学高二阶段练习）根据图中的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO 和45 g HO，则A的分子式是
2 2
_______。
(2)D的结构简式为_______，
(3)E的一种同分异构体的结构简式是_______。
(4)写出②、③反应的化学方程式：_______。_______。
4．（2021·广东·深圳实验学校光明部高二阶段练习）已知苯可以进行如图转化：
回答下列问题：
(1)反应①和反应②的反应类型分别为_______，_______。
(2)化合物A和D的化学系统命名分别为_______，_______。
(3)化合物B的结构简式为(写键线式)_______。
(4)化合物E是化合物B的同分异构体，其主链含碳碳双键并有4个碳原子，氯原子只与饱和碳原子相连，
则化合物E可能有(不考虑顺反异构)_______种。任写其中一种结构简式(不写键线式)_______。
(5)参照流程中转化条件和过程，实现由C物质向D物质转化，写出有关化学方程式
①_______②_______
