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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
必背知识清单01 有机化合物的分类方法
一、依据碳骨架分类1．脂肪烃一般包括烷烃、________和________。
2．环状化合物
这类有机化合物分子中含有由________构成的环状结构。
(1)脂环化合物：分子中含有________________的化合物。如 (环戊烷)、 (环己烯)、
(环己醇)等。
(2)芳香族化合物：分子中含有________的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)
等。
二、依据官能团分类
1．官能团是指决定有机化合物特性的________________。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为
甲醇分子中含有官能团________________。
2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)烃类物质
官能团 典型代表物
类别
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 ________
碳碳双
烯烃 ________ 乙烯 CH===CH
2 2
键
碳碳三
炔烃 ________ 乙炔 ________
键
芳香烃 — — 苯
(2)烃的衍生物
官能团 典型代表物
类别
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃 碳卤键 溴乙烷 ________
—OH ________ 乙醇 ________
醇
—OH ________ 苯酚 ________
酚
醚 ________ 乙醚 ________
醛 ________ 乙醛 ________酮 酮羰基 丙酮 ________________
羧酸 ________ 乙酸 ________________
酯 ________ 乙酸乙酯 ________________
—NH ________ 甲胺 CHNH
2 3 2
胺
酰胺 ________ 乙酰胺
必背知识清单02 有机化合物中的共价键和同分异构现象
一．有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
一般情况下，有机化合物中的单键是________键，双键中含有________个σ键和________个π键，三键中
含有________个σ键和________个π键。
2．共价键对有机化合物性质的影响
(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响
________键的轨道重叠程度比________键的小，比较容易________而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子
的双键和三键中含有________键，都可以发生________反应，而甲烷分子中含有C—H ________键，可发
生________反应。
(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发
生化学反应的活性部位。
二．有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称
2．同分异构体的类型3．构造异构现象举例
异构类别 实例
C H ：CH—CH—CH—CH
4 10 3 2 2 3
________
碳架异构
________
C H：CH==CH—CH—CH
4 8 2 2 3
________
CH—CH==CH—CH
3 3
________
位置异构
C HCl：
6 4 2
________ ________
________
________异构
C HO：
2 6
乙醇 二甲醚
4．键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将________元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和________，
每个拐点或终点均表示有一个________，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为________，乙
醇可表示为________。必背知识清单03 有机化合物的分离、提纯
一.研究有机化合物的一般步骤
________―→确定________―→确定________―→确定分子结构
二.有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏
(1)适用条件
①液态有机化合物含有________且该有机化合物________较高；
②有机化合物的________与杂质的________相差较大。
(2)蒸馏装置及注意事项
①实验装置——写出相应仪器的名称
②注意事项
a．温度计水银球位置：________________；b.加碎瓷片的目的：________________；c.冷凝管中水的流向：
________________。
2．萃取
液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________
不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
类型
固-液萃取：用________从________物质中________出待分离组分
的过程
装置和仪器
对萃取剂的要求：
①萃取剂与原溶剂________；
萃取剂 ②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
定义 将萃取后的两层液体分开的操作
分液
操作 加入萃取剂后充分振荡，________，然后打开分液漏斗上方的________和下方的________将两层液体分离，下层液体从
________流出，并及时关闭活塞，上层液体从________倒出
3.重结晶
必背知识清单04 有机化合物分子式和分子结构的确定
一.有机化合物实验式和分子式的确定
1．确定实验式
(1)相关概念
①实验式：有机化合物分子内各元素原子的________________，又称为________。例如，乙酸的分子式为
________，实验式为________。
②元素分析
分类 定性分析 定量分析
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如
用化学方法测
C→CO，H→H O)，并定量测定各产物的质量，从而推算
2 2
含义 定有机化合物
出有机物中各组成元素的_____________，然后计算出该有
的元素组成
机化合物分子内各元素原子的________，确定其实验式
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)。
n
2．确定分子式
(1)原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离
子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的
________________的比值，即________。
(2)质谱图：以________为横坐标，以________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为________，即________的数据就是样品分子的相对分子质量。
【归纳】有机物相对分子质量的求算方法
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ。
r
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：M ＝D×M 。
A B
(3)混合物的平均相对分子质量：＝。
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
二.有机物分子结构的确定
1．红外光谱
(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：初步判断有机物中含有的________或________。
如分子式为C HO的有机物A有如下两种可能的结构：________或________，利用红外光谱来测定，分子
2 6
中有O—H或—OH可确定A的结构简式为________。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的
位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与________成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的________________。
(3)分析：吸收峰数目＝________________，吸收峰面积比＝________________。如分子式为C HO的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有________种不同化学环境的氢原子且个数
2 6
比为________，可推知该有机物的结构应为________。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的________，它和晶体中的原子相互作用可以产生________。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如________、________等，用于有机化合物________的测定。
【方法点拨】
1．实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。
已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的
溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
提纯苯甲酸的实验步骤如下：
①观察粗苯甲酸样品的状态。
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
⑤计算重结晶收率。
【例题1】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案
如下：
下列说法不正确的是
A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
2．谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
3．确定有机物分子式(结构式)的一般思路
【例题2】有机物M可从酸牛奶中提取。已知纯净的M为无色黏液体，易溶于水。研究M的组成与结构，
进行了如下实验，请根据实验步骤解释或得出实验结论：
(1)称取M 4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H 的45倍。则M的摩尔质量为： 。
2
(2)将此4.5g M在足量纯O 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重
2
2.7g和6.6g，则M的分子式为： 。
(3)通过M的红外光谱图发现该分子中既有羟基，还有羧基，则羟基电子式 。
(4)M的核磁共振氢谱如下图，M中含有 种氢原子。
(5)综上所述，M的结构简式为 。
(6)M易溶于水的原因 。【例题3】我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素获得诺贝尔奖，某实验小组拟提取青蒿素并测定其化学式。
【查阅资料】青蒿素为无色针状晶体，熔点156~157℃，分子中含有过氧键(―O―O―)具有热不稳定性。
易溶于乙醚，在水中几乎不溶。
I．实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图：
(1)欲测定青蒿素的分子结构，应选用以下哪种化学分析仪器：___________。
A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射
(2)在操作I前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。为操作Ⅱ应选择以下 。
A．过滤 B．蒸馏 C．柱色谱分离 D．分液
(3)操作Ⅲ进行的是重结晶，其操作步骤为微热溶解→ → →过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ．已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，为确定其化学式，又进行了如下实验：
实验步骤：
①连接装置，检查装置的气密性。
②称量E、F中仪器及药品的质量
③取14.10g青蒿素放入硬质试管C中，点燃C、D处酒精灯加热，充分燃烧
④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量
(4)装置E装入的药品为 ，为减小实验误差可在F后加装盛 的装置。
(5)实验测得：
装置 实验前 实验后
E 24.00g 33.90g
F 100.00g 133.00g
