文档内容
第一章《有机化合物的结构特点》教学设计
第二节 有机化合物的研究方法
第二课时
课题： 1.2.2 有机化合物的研究方法 课时 1 授课年级 高二
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的
课标
分子式。
要求
2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。
在高中化学教材的选择性必修三《有机化学基础》这一本书中，第一章第二节的内容集中探讨了有
机物的分离方法，在高中化学教材的选择性必修三《有机化学基础》一书中，第一章第二节的内容
深度探讨了有机物结构的研究策略，该章节系统地介绍了测定有机化合物元素组成及相对分子质量
的一系列实验方法。通过学习，学生将掌握一系列测定有机化合物元素含量和相对分子质量的关键
技术。学生将了解到如何运用经典的化学分析和现代光谱分析手段，如元素分析、质谱分析等，来
确定有机化合物的分子式。此外，学生还能够运用化学分析和波谱分析的方法，确定有机化合物的
结构。这一过程不仅让学生深入了解有机化合物的内在特性，还培养了他们运用现代科技手段解决
实际问题的能力。
学生首先会学习到如何运用经典的化学分析方法，如，又称作“三要素法”或“质量作用定律”，
是由德国化学家贾斯特斯·李比希（Justus von Liebig）在19世纪初期提出的一种定量化学分析
法。这种方法主要基于质量作用定律，即化学反应的速度与反应物浓度的乘积成正比，通过测量反
教材 应物和生成物的浓度变化，来确定化学反应的计量关系和反应机制。
分析
等，来确定有机化合物的元素组成和相对分子质量。这些方法虽然较为基础，但却是理解有机化合
物性质和结构的重要手段。
在现代光谱分析手段方面，学生将了解到如何运用质谱分析来确定有机化合物的分子式。质谱分析
是一种常用的现代分析方法，通过将有机化合物离子化并进入质量分析器，得到其质谱图。通过质
谱图，可以确定化合物的相对分子质量以及分子式中的各种元素组成和原子比例。
学生还将学习到如何运用核磁共振波谱和红外光谱等波谱分析方法来确定有机化合物的结构。这些
方法可以提供化合物中各种官能团的信息，帮助学生理解有机化合物的内在特性。通过这些实验方
法和技术的学习，学生将能够具备初步的科研能力和实验技能，为未来的学习和工作打下坚实的基
础。
1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算,
形成宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素
教学
养。
目标
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物
合成的重要环节,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
教学 2.能利用化学检验方法鉴定官能团。
重、 3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
难点 4.懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
在高中有机化学的教学过程中，学生将经历一系列深入且全面的学习，旨在使他们能够深
入理解并掌握有机化合物的结构特征、性质规律以及合成路径。以下是针对高中有机化学学情
的详细分析：
学情
(1)结构测定与分子式计算：学生将学习如何通过一系列实验方法和计算技巧来确定有机
分析
化合物的分子式。这包括质谱、核磁共振谱、红外光谱等现代仪器分析方法，以及燃烧分析
法、元素定量分析等传统手段。通过这些学习，学生能够建立起宏观物质与其微观结构之间的
联系，形成从微观角度理解和解析宏观现象的思维方式。(2)官能团鉴定与化学检验：学生将学习各类官能团的特性反应和鉴别方法，如卤代烃的
碘甲烷试验、醛类的席夫碱反应等。通过这些学习，学生能够培养证据推理能力，能够根据化
合物的特定化学反应推断出其可能含有的官能团，并建立起结构与性质之间的因果关系。
(3)现代测定手段与合成重要性：学生将了解一些先进的有机化合物结构测定技术，如 X
射线晶体衍射、电子衍射等。同时，他们会认识到这些测定方法对于有机化合物合成及改良的
重要性，从而培养起尊重科学、追求真理的科学态度，以及关注社会问题、解决实际困难的社
会责任感。
(4)有机合成路径与官能团变迁：学生将结合实际例题，详细剖析有机化合物的合成过
程，理解各种转化如何影响官能团的结构和性质。这一过程中，他们将学会有序组织化学学科
的核心素养，理解每个步骤的目的和意义。
(5)日常生活中的应用：学生将通过学习有机化合物的性质，能够解释日常生活中与有机
化学相关的现象。例如，烃类的燃烧、酯类的水解等。这不仅可以提升他们的应用能力，还可
以激发他们对化学学科的热情和兴趣。
(6)环境友好与可持续发展的理念：学生将结合有机化学知识，辨别和筛选出环境友好及
可持续发展的有机化合物。这将有助于培养他们的绿色化学理念，进一步深化他们对化学学科
核心素养的理解。
(7)多样化的教学活动：教师会通过小组讨论、角色扮演等形式多样的教学活动，激发学
生探究有机化学的兴趣。这些活动还将提高学生的自主学习与合作交流能力，实现化学学科核
心素养的全面提升。
(8)理论联系实际的教学策略：在高中有机化学教学中，教师将引导学生将理论知识与生
活实践相结合。通过解决实际问题，使学生在感受到化学学科魅力的同时，实现化学学科核心
素养的生活化与应用化。
教学过程
教学 设计意
教学活动
环节 图
【新课导入】
研究有机化合物的基本步骤：
环
节
一
生
、
活
情
情
景
境
导 蒸
入 馏
【教师提问】：怎么确定元素种类呢？
课程引
教师展示PPT以及图片:知识点一确定元素种类
入
【学生1】：确定元素种类，可以燃烧看产物。
【学生2】：比如初中学的甲烷燃烧生成二氧化碳就可以确定有碳氢元素。
【教师】补充：
1. 定性分析——确定有什么元素。
将某有机物在O 中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物
2
C － CO ； N- N ; H － HO 。
2 2 2
2.定量分析——最简整数比
判断是否含有氧元素 。
【教师】：碳元素的质量与氢元素质量之和等于有机物的质量则该物质中无氧元素。
碳元素的质量与氢元素质量之和不等于有机物的质量则该物质中无氧元素。
【教师】：
粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析
分 萃 重 确 质 红 核
液 取 结 定 谱 外 磁
晶 元 光 共
素 谱 振
种
类①根据CO 的质量和HO的质量分别求出C元素和氢元素的质量；剩下的即为氧的质
2 2
量。
②求C与H的个数比，或C、H与O的个数比，确定最简式。
李比希元素分析流程图
【教师】： 1.分别说明A；B；C；D；E；F装置的作用：
【学生】：依次是：反应装置，净化装置，再反应装置，吸收装置，吸收装置，防污
染装置
【教师】： 作用呢？
【学生】：制取氧气，吸收水蒸气，物质充分燃烧，吸收水，吸收二氧化碳，防止空
气中水和二氧化碳进入装置中。
【教师】： 非常好。接下来课堂练习，用已经学过的知识来解决下面这个问题。
展示PPT以及图片。
1、含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为
52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
【学生】：
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C)：N(H)：N(O)＝＝4.3：
13：2.1
【教师】：2．已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6
g CO2和10.8 g H2O，通过计算确定该化合物的实验式 。(写出解题过程)
17.6g 10.8g 9.2g-m(C)-m(H)
n(C)= =0.4 mol，n(H)= ×2=1.2 mol，n(O)= =
44g/mol 18g/mol 16g/mol
9.2g-0.4mol×12g/mol-1.2mol×1g/mol
=0.2 mol ， 故 n(C) ∶ n(H)
16g/mol
∶n(O)=N(C) ∶N(H) ∶N(O)＝2∶6∶1，该化合物的实验式为CHO。
2 6
【教师】：2．某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物。取有机物样品1.8 g
，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和
2.64 g。试求该有机物的实验式 。
【答案】CH O；
2
【学生】：
1.08 g 2.64 g
已 知 m(H)= ×2=0.12 g， m(C)= ×12=0.72 1：2:1g则
18 44
m(O)=1.8g−0.12 g−0.72 g=0.96 g则
0.72g 0.12g 0.96g
n(C):n(H):n(O)= : : =1:2:1
12g 1g 16g ，则其实验式为CH O；
2
mol mol mol
故答案为：CH O。
2【教师】：展示PPT
CH O是哪种物质呢？怎么样确定相对分子质量呢？
2
【学生】：确定分子式—质谱法
利用化
学史情
【教师】： 境，联
系社会
离子因质量、电荷不同，
在电场和磁场中运动行为 生活，
不同 引出新
少 质谱仪用高能电 有机分子失去电子形成
量 子流等轰击 带正电荷的分子离子和 计算机分析 知，突
样 碎片离子等 出化学
品
与社会
生活的
紧密联
系。
以质荷比为横坐标，以各类离子 得到它们相对质量
相对丰度为纵坐标记录测试结 与电荷数比值
果，得到质谱图 （质荷比）
确
定
分 检测与
子 评价，
式 发现问
— 题，调
质 控课
谱 堂，提
法 高效
率。
环
节
二
、
氧
有
机
【教师】：确定分子式
物
已知最简比，测分子相对质量即可得分子式
的
1. 质谱法测相对质量
分
质谱仪——可以精确测定相对分子质量。
离
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷得分子离子和碎片离
子，在磁场得作用下，由于他们得相对质量不同而使其到达检测器的时间先后不同，
其结果被记录为质谱图。
质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎
片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就
越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
①质荷比：是指离子的相对质量与其电荷的比值。
②质谱图中，质荷比的最大值表示样品分子的相对分子质量。
【教师】：求相对分子质量，有哪些方法呢？【学生1】： ①M=m/n
【学生2】： ②有机蒸气的相对密度D=M/M
1 2
【学生3】： ③标准状况下，有机蒸气的密度为ρ g/L
【教师】：1.某混合气体在标准状况下的密度为0.8g/L,该混合气体的平均相对分子质
量为多少？
【学生1】：19.7
【教师】：2.某烃的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 80倍，该卤代烃的摩尔质量
多少？
【学生2】：180g/mol
【教师】：3.某烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的4.5倍，该卤代烃的摩尔质量
多少？:
【学生3】：72g/mol
【教师】：（一）红外光有机物分子结构确定谱 利用已
原理：不同 在光谱图中显示出的吸收频率不同，通过 有知
识，预
红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图因此在红外光谱图中可获得分子的
测物质
化学键信息，进而推出官能团信息。
的性
质，培
【学生1】：官能团或者化学键 养利用
【教师】：用途：利用红外光谱可以鉴别分子式相同，结构不同的有机物，获得分子 所学解
中所含有 的信息。 决实际
【学生1】：化学键或官能团 问题的
能力。
有
机 实验探
物 究（验
【教师】：
分 证）预
子 测（猜
【教师】：如分子式为CHO的有机物A可能的结构有哪些？
结 2 6 想），
构 培养观
确 察、分
定 析能
力，体
验科学
研究的
基本方
法。
【学生1】：CHCHOH 或 CHOCH
3 2 3 3
【学生2】：分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为CHCHOH
3 2
【教师】：接着练习:某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子
的结构简式
检测与
评价，
通过反
馈，发
现问
题，调
控课
堂，提高效
率。
【学生1】：CH CH OCH CH
3 2 2 3
【教师】：核磁共振氢谱,是什么呢？
【学生1】：在有机物分子中,处在同一化学环境下的氢 原子，称作等效氢
处于不同化学环境 中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在
谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成
正比，吸收峰的数目等于氢原子的类型 。
【教师】：补充：①同C上的H为等效氢
②同C上相同基团上的H为等效氢
③对称位置上的H为等效氢
【教师】：吸收峰的数目 = 氢原子的种类数
吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
【 教 师 】 ： 分 子 式 为 CHO, 核 磁 共 振 氢 谱 图 如 图 所 示
2 6
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子，吸收峰数目为3，说明有3种不同位置
的氢原子各吸收峰面积比为3∶2∶1
【教师】：CH 的几种核磁共振氢谱
4 8
【教师】：
扩展：X射线衍射
(1)原理
X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产
生衍射谱图。
(2)用途
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将
X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【教师】
1． 科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是
通过知
识拓
展，完
善知识
建构，
实现深
习 度学
题 习。
专
题
练 利用已
习 有知识
进行强
化巩
A．HCHO的核磁共振氢谱图中有2个吸收峰 固，培
B．可通过X射线衍射实验测得共价键的键长和键角 养知识
C．某有机物X的红外光谱图如上图所示，X可能是丙酮(CHCOCH) 迁移能
3 3
D．质谱仪可测分子的相对分子质量，CHOH和CHOCH 的质谱图完全相同 力。
2 5 3 3
【答案】B
【详解】A．HCHO分子中的2个H是等效氢，故HCHO的核磁共振氢谱图中只有1个吸
收峰，A错误；
B．通过晶体的X射线衍射实验获得键长和键角的数值，B正确；
C．根据丙酮分子的结构可知其6个C-H键是完全相同的，而题干图示中有两种不同
的C-H键，因此X不可能是丙酮，C错误；
D．CHCHOH与CHOCH 的结构不同，相对分子质量相同，最大质荷比相同，但碎片原
3 2 3 3
子或原子团或离子不同，则质谱图不完全相同，D错误；
故答案为：B。
2．现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 专项练
有关M的说法不正确的是 习
A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O
C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是二醚
D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6：3：1
【答案】C
【详解】A．图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，故A正确；
B．图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CH O，因此14n+2+16=74，
n 2n+2
解得n=4，故其分子式为CH O，故B正确；
4 10
C．由图2可知M属于醚类，结合分子式CH O，可确定M是一元醚，故C错误；
4 10
D．由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6：3：1，故D正确；
答案选C。
3．下列说法正确的是A．OF 是由极性键构成的非极性分子
2
B．分子中的中心原子若通过sp3杂化轨道成键，则该分子一定为正四面体结构
C．如图可以确定某物质的相对分子量为46
D．可燃冰(CH ⋅8H O)中甲烷分子和水分子间形成了氢键
4 2
【答案】C
【详解】A．OF 为V形结构，整个分子的正、负电荷重心不重合，是极性分子，A错
2
误；
B．分子中的中心原子若通过sp3杂化轨道成键，如果中心原子含有1个孤电子对，则
该分子为三角锥形，所以不一定为正四面体结构，B错误；
C．质谱图中，一般最大的离子质量就是该物质的相对分子质量，所以如图可以确定
某物质的相对分子量为46，C正确；
D．因为C电负性不大，所以甲烷分子和水分子间不形成氢键，D错误；
故选C。
4．某有机物A的分子式为CH O，其红外光谱如图所示，则A的结构简式为
4 10
A．CH CH OCH CH B．CH OCH CH CH
3 2 2 3 3 2 2 3
C．CH CH CH CH OH D．(CH ) CHOCH
3 2 2 2 3 2 3
【答案】A
【分析】该分子式CH O，红外光谱显示存在对称的甲基(-CH)，对称的亚甲基(-
4 10 3
CH)和醚键，可得出分子的结构CHCHOCHCH。
2 3 2 2 3
【详解】A．CHCHOCHCH 分子式CH O，存在对称的甲基(-CH)，对称的亚甲基(-
3 2 2 3 4 10 3
CH)和醚键，可得出分子的结构CHCHOCHCH，A符合题意；
2 3 2 2 3
B．CH OCH CH CH 分子式CH O，两个亚甲基(-CH-)不对称，没有对称的亚甲基(-
3 2 2 3 4 10 2
CH-)，B不合题意；
2
C．CH CH CH CH OH分子式CH O，三个亚甲基(-CH-)不对称，一个甲基，且不含
3 2 2 2 4 10 2
醚键，C不合题意；
D．(CH ) CHOCH 分子式CH O，没有亚甲基(-CH-)，有3个甲基(-CH)，D错误；
3 2 3 4 10 2 3
故答案为：A。
5．某有机化合物样品的分子式为CH O。
4 10
(1)该有机物可能的同分异构体中，属于醇的有 种，属于醚的有 种。
(2)该有机物样品的红外光谱图(左)和核磁共振氢谱图(右)如下所示。①由此可确定该分子结构中含有的官能团是 。
②该分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有
种。
③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1：1：2：3：3，由此可确定该分子
的结构简式为 。
④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式
。
⑤某种丁烷与Cl 在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原
2
因是 。
【答案】(1) 4 3
(2)羟基 2 CHCH(OH)CHCH
3 2 3
催化剂
(3) CHCH(OH)CHCH+HCl CHCHClCHCH+HO 正丁烷和氯气光照下取代
3 2 3 → 3 2 3 2
是发生一系列反应，副产物过多
【详解】（1）该有机物(CH O)可能的同分异构体中，属于醇(说明含有羟基)相当于
4 10
丁烷中的一个氢原子被羟基取代，丁烷有两种结构，每种结构有两种位置的氢，因此
属于醇的有4种；属于醚，左边为甲基，右边为正丙基和异丙基；左边为乙基，右边
为乙基，则共有3种；故答案为：4、3；
（2）①根据图中信息可确定该分子结构中含有的官能团是羟基；故答案为：羟基；
②该分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构有
CHCHCHCHOH、CHCH(OH)CHCH 共2种；故答案为：2；
3 2 2 2 3 2 3
③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为 1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子
的结构简式为CHCH(OH)CHCH；故答案为：CHCH(OH)CHCH；
3 2 3 3 2 3
④该有机物与HCl在催化剂作用下发生取代反应生成卤代烃。写出反应的化学方程式
催化剂 催化剂
CHCH(OH)CHCH+HCl CHCHClCHCH+HO；故答案为：CHCH(OH)CHCH+HCl
3 2 3 → 3 2 3 2 3 2 3 →
CHCHClCHCH+HO；
3 2 3 2
⑤某种丁烷与Cl 在光照下可以生成上述的卤代烃，但不宜用于工业合成，可能的原
2
因是正丁烷和氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多；故答案为：正丁烷和
氯气光照下取代是发生一系列反应，副产物过多。
【教师】
实际应
用和利
用
同
总结
