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第一章 有机化合物的结构特点和研究方法
提升卷
(时间:75分钟,满分:100分)
一、选择题(本题共16小题,每小题3分,共48分。)
1.对有机物描述正确的是
A.由碳、氢、氧三种元素组成的化合物一定是有机物
B.有机物都能燃烧,且产生黑烟
C.大多数有机物熔、沸点较低
D.有机物都难溶于水
【答案】C
【详解】A.由碳、氢、氧三种元素组成的化合物可能是有机物,也可能是无机物,如HCO 是无机物,
2 3
而乙醇CHCHOH属于有机物,A错误;
3 2
B.大多数有机物能燃烧,但有机物CCl 不能燃烧,B错误;
4
C.大多数有机物分子间作用力比较小,因此熔、沸点较低,C正确;
D.大多数有机物难溶于水,但有些有机物易溶于水,如乙醇、乙酸等,D错误;
故合理选项是C。
2.下列说法错误的是
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
【答案】A
【详解】A.甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A选项错误;
B.有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有 键,B选项正确;
C.1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C选项正确;
D.乙烯中含有C=C,乙炔中含有C≡C,其中都含有 键,且都能发生加成反应,D选项正确;
答案选A。
3.下列有关化学用语的表示中正确的是A.丙烯的实验式为: B.一氯甲烷的电子式为
C.乙酸的结构简式为 D.分子组成为 的有机化合物有3种
【答案】D
【详解】A. 丙烯的实验式为:CH,故A错误;
2
B. 一氯甲烷C、H原子间共用1对电子对,C、Cl原子间共用1对电子对,Cl原子最外层电子数为8,其
电子式为 ,故B错误;
C. 乙酸的结构简式为 ,故C错误;
D. 分子组成为C H 的烷烃为戊烷,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,故D正确;
5 12
故选D。
4.下列分子式一定表示纯净物的是
A. B. C. D.
【答案】B
【详解】A.C H 可能为丙烯,也可能为环丙烷,A不符合题意;
3 6
B.C H 只能为丙烷,一定表示纯净物,B符合题意;
3 8
C.C HCl可以表示CHCHCHCl,也可以表示(CH)CHCl,C不符合题意;
3 7 3 2 2 3 2
D. 可能为醇也可能为醚,D不符合题意;
故选B。
5.下列说法不正确的是
A.含有5个碳原子的有机化合物最多只能形成4个碳碳单键
B.直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上
C.碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键
D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成碳碳双键或碳碳三键【答案】A
【详解】A.5个碳原子可以构成一个五元环,含有5个碳碳单键,A符合题意;
B.直链烷烃中的每个碳原子均形成四面体结构,故多个碳原子不在一条直线上,而是形成锯齿状,B不
符合题意;
C.碳原子既可以和碳原子形成共价键,如乙烷中含有C-C键,又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O
等)形成共价键,如甲烷中含有C-H键,乙醇中含有C-O键等,C不符合题意;
D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,如甲烷,又可以形成碳碳双键或碳碳三键,如乙烯、乙炔,D不
符合题意;
故选A。
6.下表物质中所含官能团的名称命名错误的是
选
物质 官能团的名称
项
A 碳碳双键、醛基
B 酯基、羧基
C 醚键、氨基
D 碳溴键、羟基
【答案】C
【详解】A. 含官能团碳碳双键、醛基,A正确;
B. 含官能团酯基、羧基,B正确;
C. 含官能团酮羰基、氨基,C错误;D. 含官能团碳溴键、羟基,D正确;
答案选C。
7.按碳骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
A. 属于脂肪烃衍生物 B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物D. 属于芳香族化合物
【答案】D
【详解】A. 是异丁烷,属于脂肪烃,A错误;
B. 不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;
C. 含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;
D. 含有苯环,属于芳香族化合物,D正确;
故选D。
8.下列说法正确的是
A.CH=CH 、 、 属于脂肪烃
2 2
B. 属于环烷烃
C.化合物 与苯互为同系物D.化合物 所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】A.CH=CH 、 属于脂肪烃,但 属于芳香烃,A错误;
2 2
B. 中碳原子之间以单键结合为还状,属于环烷烃,B正确;
C.苯的同系物的同系物是指含有一个苯环且侧链均为烷基的化合物,故化合物 不是苯的同
系物,C错误;
D.化合物 所含官能团为酯基,D错误;
故答案为B。
9.下列各组物质不属于同分异构体的是
A.CHCHOH和CHCHO B. 和
3 2 3
C. 和 D.正戊烷与异戊烷
【答案】A
【详解】A.CHCHOH和CHCHO分子式不相同,不属于同分异构体,故A错误;
3 2 3
B. 和 分子式相同且结构不同,互为同分异构体,故B正确;
C. 和 分子式相同且结构不同,互为同分异构体,故C正确;
D.正戊烷与异戊烷分子式相同,都为C H ,且结构不同,互为同分异构体,故D正确;
5 12
答案选A。
10.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法正确的是
混合物 试剂 分离方法
A 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液B 乙烷(乙烯) 氢气 加热
C 乙醇(水) 生石灰 蒸馏
D 苯(甲苯) 蒸馏水 分液
【答案】C
【详解】A.乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应,乙酸与NaOH溶液会发生酸碱中和反应,A不符
合题意;
B.乙烯虽然在加热情况下能与氢气发生加成反应,但氢气用量不易控制,易引入新的杂质,B不符合题
意;
C.乙醇和水是互溶的两种液体,故可以用蒸馏的方法分离,又因为乙醇和水能够按一定比例形成恒沸物,
故需先加入CaO来吸收水分再进行蒸馏,C符合题意;
D.甲苯与苯是互溶的沸点相差比较大的两种液体,且均不溶于水,不能用分液的方法分离,可直接蒸馏进
行分离,D不符合题意;
答案选C。
11.化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业,其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是
A.分子式为C H O
14 10 3
B.分子中碳的杂化方式有2种
C.分子中含有4种官能团
D.苯环上的一氯代物有5种
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知M的分子式为:C H O,故A错误;
14 12 3
B.分子中含有单键碳原子和双键碳原子,杂化方式分别为: ,故B正确;
C.M中含羟基、羰基、醚键三种官能团,故C错误;
D.该物质含两个苯环,一氯代物共6种,故D错误;
故选:B。
12.下列说法错误的是A.质谱法可以测定有机物的相对分子质量
B.利用红外光谱图可以鉴别乙醇和二甲醚
C.将有机物进行李比希元素分析实验可以直接确定该有机物的分子式
D.X射线衍射技术可用于对纯净的有机化合物晶体结构的测定
【答案】C
【详解】A.质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,故A正确;
B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何
种化学键或官能团,故B正确;
C.李比希分析仪可以测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法,故C错误;
D.X射线衍射技术可用于有机化合物,特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定,故D正确;
故选C。
13.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H 。下列说法错误的
2
是
A.该反应的反应类型为氧化反应
B.乙苯的芳香族的同分异构体有3种(不包括乙苯、立体异构)
C.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯
D.苯乙烯为芳香烃,能发生取代反应
【答案】C
【详解】A.去氢或加氧为氧化反应,A项正确;
B.乙苯的同分异构体用定一移一法分析,其同分异构体有邻、间、对3种,B项正确;
C.乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;
D.苯乙烯中含有苯环且只含C、H原子,为芳香烃,能发生取代反应,D项正确。
14.布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药,异丁基苯是合成它的一种原料,二者的结构简式如图。
下列说法正确的是
A.异丁基苯属于芳香烃,与对二乙苯互为同分异构体
B.异丁基苯和布洛芬中碳原子均有sp和sp3杂化C.1mol布洛芬与足量的 溶液反应生成
D.两者均能与NaOH溶液反应
【答案】A
【详解】A.分子式相同,结构不同的物质互为同分异构体,异丁基苯属于芳香烃,与对二乙苯互为同分
异构体,A正确;
B.异丁基苯中的碳为sp2和sp3杂化,布洛芬中碳原子为sp2和sp3杂化,B错误;
C.布洛芬中的羧基可以和碳酸钠反应,碳酸钠溶液过量,不能生成CO,应该生成碳酸氢钠,C错误;
2
D.异丁基苯不能和氢氧化钠反应,布洛芬中有羧基,可以和氢氧化钠反应,D错误;
故选A。
15.将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的 和8.96L(标准状况)的 。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积
之比为3:2:2:1.X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱、核磁共振氢谱、红外光谱如
下图。关于X的下列叙述正确的是
A.化合物X的摩尔质量为106g/mol B.化合物X分子是
C.化合物X分子可能的结构有2种 D.化合物X分子可能是苯乙酸
【答案】B
【分析】从质谱图可以得出质荷比最大是136,分子量是136,6.8克X为0.05mol,燃烧后得到3.6克水即
0.4molH原子,标况下8.96LCO 即0.4mol碳原子,O原子的物质的量为 ,得
2
出分子式为C HO,核磁共振氢谱有四个峰,面积比为3:2:2:1说明结构中有四种氢原子,H原子个
8 8 2
数比为3:2:2:1,红外光谱图得出分子结构中有苯环、碳氧双键,碳氧单键等结构,X分子只有一个苯环且苯环上只有一个取代基,符合条件的结构只有 。
【详解】A.摩尔质量为136g/mol,故A错误;
B.X分子结构 ,故B正确;
C.X结构只有一种,故C错误;
D.X不能是苯乙酸,苯乙酸不符合四种等效氢原子个数比是3:2:2:1,苯乙酸中也没有C-O-C结构,故D
错误;
答案选B。
16.青蒿素是治疗疟疾的有效药物,主要从黄花蒿中提取,其结构简式和实验室制备的部分流程分别如图
1和图2。下列说法不正确的是
A.青蒿素分子式为
B.青蒿素中含氧官能团有过氧基、醚键和羰基
C.干燥破碎能增加黄花蒿与乙醚接触面积,提高萃取率
D.“减压蒸馏”能减少青蒿素中过氧基的分解
【答案】B
【分析】黄花蒿干燥破碎后与乙醚混合,发生萃取,萃取液通过减压蒸馏得到青蒿素粗品,据此解答。
【详解】A.由结构可知青蒿素分子式为 ,故A正确;
B.青蒿素中含氧官能团有过氧基、醚键和酯基,不存在羰基,故B错误;
C.黄花蒿通过干燥破碎,可以增加黄花蒿与乙醚接触面积,从而提高萃取率,故C正确;
D.过氧键受热易断键,“减压蒸馏”能减少青蒿素中过氧基的分解,故D正确。
故选:B。
二、非选择题(本题共4小题,共52分。)17.(12分)请回答下列问题。
①CHCHOH ②CHCH=CH ③CHCHBr ④ ⑤C H ⑥
3 2 3 2 3 2 n 2n+2
⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)分类:芳香烃: ;卤代烃: ;醇: ;羧酸: 。(填序号)
(2)②的分子中碳原子杂化方式为 ,σ键和π键数目之比 。
(3)⑤中碳碳键数为 ;总键数为 。
【答案】(1) ⑨ ③⑥ ① ⑧⑩
(2) sp2、sp3 8:1
(3) n-1 3n+1
【详解】(1)芳香烃是指分子中含有苯环的烃,属于芳香烃的是⑨;卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤
素原子取代后的化合物,③⑥属于卤代烃;酯指的是酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化
合物,分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基),④属于
酯;醇指的是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物,①属于醇;羧酸是指由
烃基和羧基相连构成的有机化合物。通式为RCOOH其中R为脂烃基或芳烃基,⑧⑩属于羧酸。
(2)②CHCH=CH 是烯烃,碳原子杂化方式为sp2、sp3,C-H键、C-C键都是σ键,碳碳双键中有1个σ
3 2
键和1个π键,则该分子中σ键和π键数目之比为8:1。
(3)⑤C H 是饱和烃,碳碳键数为n-1,总键数为3n+1。
n 2n+2
18.(14分)屠呦呦因在抗疟药青蒿素研究中的杰出贡献,成为首个获科学类诺贝尔奖的中国人,青蒿素
的结构简式如图所示,回答下列问题:
(1)青蒿素属于 (填“烃”还是“烃的衍生物”),是 (填“脂肪化合物”还是“脂环
化合物”)。
(2)青蒿素分子的不饱和度为 。
(3)青蒿素分子中具有的官能团有___________。A.羟基 B.醚键 C.羧基 D.酯基
(4)对二甲苯( )的一氯代物有 种。
(5)化合物 中含氧官能团有 (写名称)。
(6)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式: 。
(7)分子式为C H 的芳香烃,苯环上的一氯代物有3种,写出所有符合条件的芳香烃的结构简式
8 10
。
【答案】(1) 烃的衍生物 脂环化合物
(2)5
(3)BD
(4)2
(5)羟基、醛基
(6)C(CH )
3 4
(7) 或
【详解】(1)由题干有机物结构简式可知,青蒿素含有碳、氢、氧三种元素,故属于烃的衍生物,含有
碳环和杂环,则是脂环化合物,故答案为:烃的衍生物;脂环化合物;
(2)由题干有机物结构简式可知,青蒿素分子的分子式为:C H O,则其不饱和度为 =5,故
15 22 5
答案为:5;
(3)由题干有机物结构简式可知,青蒿素分子中具有的官能团有醚键和酯基,故答案为:BD;
(4)对二甲苯( )的一氯代物有2种,即甲基上一种和苯环上一种,故答案为:2;(5)化合物 中含氧官能团有羟基和醛基,故答案为:羟基和醛基;
(6)戊烷的同分异构体有:CHCHCHCHCH、CHCHCH(CH ) 和C(CH) 三种,它们的一氯代物分别
3 2 2 2 3 3 2 3 2 3 4
有3种、4种和1种,故只有一种一氯代物的同分异构体的结构简式:C(CH);
3 4
(7)分子式为C H 的芳香烃的同分异构体有: 、 、 、 ,
8 10
它们苯环上的一氯代物分别有3种、2种、3种和1种,故苯环上的一氯代物有3种的芳香烃的结构简式为:
或 ,故答案为: 或 。
19.(10分)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上通过下列反
应制备:
(1)肉桂醛所含官能团的名称是 。
(2)请写出两分子的乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。
(3)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。
(4)肉桂醛与新制Cu(OH) 反应的化学方程式是 。
2
【答案】(1)碳碳双键、醛基
(2)
(3)2(4)
【分析】肉桂醛中含有碳碳双键和醛基,由苯甲醛和乙醛反应制得,两个醛基进行反应得到双键。
B的分子式为C HO,同分异构体中,是苯的二取代物则含有一个苯环,还剩下C HO;不含羰基与羟基,
8 8 3 4
则可能含有醚键、碳碳三键。
【详解】(1)肉桂醛的结构简式 ,所含官能团的名称是碳碳双键和醛基。
(2)两分子的乙醛在上述条件下发生反应,可以看作先加成后消去,化学方程式为
(3)B为 其同分异构体同时满足下列条件:
①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构,则其侧链含醚键、碳
碳三键,同分异构体的结构简式为 、
(4)肉桂醛与新制Cu(OH) 反应生成 、Cu O和水,化学方程式为
2 2【点睛】同分异构体书写时,先摘出较为大的基团,如苯环等,再分析剩余基团的不饱和度确定剩余基团
可能含有的官能团结构。不饱和度计算方法:假设有C H 的有机物,则不饱和度为 ,双键的
x y
不饱和度为1、三键为2、环为1、苯环为4。
20.(16分)元素分析是研究有机化合物的表征手段之一。用燃烧法确定有机物化学式的装置如图(夹持
装置已省略),电炉加热时利用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:
(1)A装置是制备氧气的装置,仪器a的名称为 。
(2)B装置中浓硫酸的作用是 ,C装置中 的作用是 。
(3)D和E中的试剂不可调换,理由是 。
(4)某同学认为在E装置后加一个盛有碱石灰的U形管,可减少测定误差,你认为这样做是否合理?
(填“合理”或“不合理”),理由是 。
(5)若有机样品(可表示为 )质量为 ,实验结束后,D装置增重 ,E装置增重 。质谱
法测得该有机物的相对分子质量为150,其红外光谱如图所示。已知该有机物分子中只含一个苯环,且苯
环上只有一个取代基。
①该有机物的分子式为 。②该有机物的结构简式为 、 (任写两种)。
【答案】(1)分液漏斗
(2) 吸收氧气中的水蒸气或干燥氧气 使有机物充分转化为 和
(3)碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳
(4) 合理 防止空气中的水和二氧化碳进入E装置,影响测定准确性
(5)
【分析】采用燃烧法通过产物质量来确定有机物组成,反应原理为有机物与氧气反应,生成二氧化碳和水。
结合实验装置可知A装置用于制备氧气,B装置用浓硫酸吸收水蒸气以获取纯净氧气,C装置为有机物样
品与氧气的反应装置,D和E装置则是用于吸收产物水和二氧化碳,据此分析;
【详解】(1)结合仪器a结构特点可知为分液漏斗;
(2)实验需要纯氧氧化有机样品,所以需要浓硫酸对氧气进行干燥,吸收氧气中水分;有机物在燃烧过
程中,可能燃烧不充分,即有可能产生CO,而CO能与氧化铜反应生成铜和CO,所以C装置(燃烧管)中
2
CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO 和HO,故答案为:使有机物充分转化为 和 ;
2 2
(3)无水氯化钙只吸收水蒸气,而碱石灰可以同时吸收水和二氧化碳,所以不能调换位置,理由是:碱
石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳;
(4)空气中的水和二氧化碳可能进入装置E引起误差,故答案为:合理;防止空气中的水和二氧化碳进
入E装置,影响测定准确性;
(5)①根据D装置质量增加 ,可知 ,
根据E装置质量增加 ,可知 ,
计算可得 , ,样品有机物只含C、H、O三种元素,
则 ,即C、H、O原子个数比为 ,该有机物最简式为 ;
又知其相对分子质量为150,可确定该样品的分子式为 ;
②由红外光谱图可知,样品分子中含有C=O键和C—O—C键,由此可得出该有机物可能的结构简式为、 、 、
、 等。