文档内容
第二章 烃
第三节 芳香烃
第二课时 苯
【学习目标】
1.认识苯的同系物的组成和结构特点，能书写苯的同系物的通式,了解其物理性质。
2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质。根据有关信息书写相应的化学
方程式。
3.能通过对比、类比等方法,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
4.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。
【学习重点】苯的同系物的结构和性质
【学习难点】苯和甲苯的性质差异。
【课前预习】
苯的同系物
1.概念:苯环上的氢原子被________取代后的产物。
2.结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是________。
3.通式:________;物理性质与苯类似。
4.化学性质
答案要点：1.烷基 2.烷基 3.C H (n>6)
n 2n-6
4.
【课中探究】情景导入：观看“橘子+气球=爆炸”实验视频，橙子汁、橘子汁等含有能溶解橡胶的芳香油类物质。
德国于1914年发动了第一次世界大战，婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含
有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。那么，
“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？（见PPT视频）
活动一、苯的同系物结构
任务一、苯的同系物
【学生活动1】苯宝宝的“寻亲记”，根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是？
【总结】 1.苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。
2.通式：C H (n≥7)
n 2n-6
3.组成：苯环 + 烷基
4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)
【学生活动2】含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗?
【总结】1.分子中含有一个或多个苯环的烃，叫做芳香烃；
2.由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
【学生活动3】对于苯的同系物，我们又该如何命名呢?
【总结】1.习惯命名法 : 苯环上的烃基为侧链，命为“某苯”2.系统命名法 : 将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位
次号给另一个基编号。
【学生活动4】对于苯的同系物，我们以甲苯为例：
1.官能团:
2.碳原子的杂化方式:
3.C—H的类型:
4.C—C的类型:
5.最多几个原子共面:
答案要点：无，sp2， sp3， σ键，σ键；6个碳原子形成1个大π键，13个
【典型例题】
例1.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是( )。
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H 发生加成反应
2
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
【答案要点】C
解析 由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼,更容
易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO 溶液氧化,②正确。
4
活动二、苯的同系物的性质
任务一、苯的同系物的物理性质
【学生活动1】根据课本46页表2-2推断苯的同系物的物理性质？
【总结】1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水
小，本身也是良好的有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低3.同分异构体：对称性越好，熔沸点越低。
任务二、苯的同系物的化学性质
【学生活动1】阅读课本46页的实验2-2，然后观看视频，完成下列表格？
【答案要点】
（1）溴水沉到试管底部；溴水的密度大于苯、甲苯
（2）均分层，上层为橙红色，下层为无色；苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质
（3）酸性KMnO 溶液沉到试管底部；酸性KMnO 溶液的密度大于苯与甲苯
4 4
（4）苯未使酸性KMnO 溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯与酸性KMnO 溶液不反
4 4
应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化
【学生活动2】类比之前所学的氧化反应，请写出甲苯的燃烧反应以及与酸性KMnO 溶液的反应。
4
【总结】氧化反应
1.可燃性
2.苯的同系物大多数能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色（可用此法鉴别苯和甲苯）
4
【学生活动3】是否所有的苯的同系物都能使被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色，要想褪色需满足
4
什么条件？
【总结】不是
苯的同系物能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色的条件：
4
(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；
(2)烷基均被氧化为-COOH
【学生活动4】根据活动3，判断并写出下列反应的生成物是什么？【总结】
【学生活动5】结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性
质有哪些相似点和不同点？
【总结】
芳香烃 苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相似点
结构不同点
分子间的关系
物理性质相似点
化学性质
【答案要点】
C H，C H
6 6 7 8
都含有苯环。
苯环上无取代基，苯环上有取代基。结构相似，分子组成相差CH，互为同系物。
2
无色液体、比水轻、不溶于水。
与酸性KMnO 溶液以及溴水都不反应；使酸性KMnO 溶液褪色，与溴水不反应。
4 4
【学生活动6】在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机
产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？？
【总结】
在光照条件下，取代烃基上的氢。若想混合物分离可采用蒸馏法分离
【学生活动7】在FeBr 催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主
3
要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
【总结】
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C- H更容易断裂，发生取代反
应。
注意：在这里甲苯只与液溴反应，而甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅
【学生活动8】比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
【总结】规律：
(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；
(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。【学生活动9】阅读课第47页，甲苯与浓硝酸的反应，写出其化学方程式，注意反应条件？
【总结】
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
【学生活动10】对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
【总结】
从取代基团影响苯环大π键的角度进行分析：苯环中原本平均分布的电子云，在甲苯中的分布有了
差异，使某些位置上的亲电取代反应变得容易。
【学生活动11】在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出
该反应的化学方程式。
【总结】
任务三、苯的同系物的用途
1.有益之处：医药、燃料、光伏材料、香料精油等。
2.有害之处：烧烤、香烟、家具等
【典型例题】
例1.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是( )。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
D.在空气中点燃
【答案要点】C苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相
似;③与H 能发生加成反应。不同点:苯的同系物能被酸性KMnO 溶液氧化,而苯不能。
2 4
例2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO 溶液,振荡后褪色。下列解释正确的是( )。
4
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【答案要点】C
