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第三章 章末测试（提升）
一、单选题(本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分；第11~16小题，每小题4分。在每小题
给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。)
1．（2022·全国·）下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是
A．CHCH－ B． C． D．R－CO－
3 2
【答案】A
【解析】A．—OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A正确；
B．—OH与苯甲基相连得到的有机物属于芳香醇，B错误；
C．—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇，C错误；
D．—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸，D错误；
故选A。
2．（2022·全国·）肉桂酸苄酯可用于制作香料，结构简式如图所示。下列关于肉桂酸苄酯，说法正确的是
A．是苯的同系物 B． 该酯可与 发生加成反应
C．在碱性条件下可稳定存在 D．分子式为
【答案】D
【解析】A．苯的同系物是指含有一个苯环且取代基均为饱和烃基的一系列化合物，A错误；
B．由题干结构示意图可知， 该酯中两个苯环各与3molH 加成，碳碳双键与1molH 加成，故共可与
2 2
发生加成反应，B错误；
C．由题干信息可知，该有机物中含有酯基，在碱性条件下将发生水解生成羧酸盐和醇，即有机物在碱性
条件下不能稳定存在，C错误；
D．由题干信息中有机物的结构简式可知，其分子式为 ，D正确；
故答案为：D。3．（2022·江苏苏州·）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是
选
实验操作和现象 结论
项
A
向20%蔗糖溶液中加入少量稀 ，加热，再加入银氨溶液，未出现
蔗糖未水解
银镜
结合H+的能力比
B 向苯酚浊液中滴加 溶液，浊液变澄清
弱
取 溶液，向其中加入 溶液，充分 与 所发生反应为可
C
逆反应
反应后用 萃取、分液，向水层滴加 溶液，溶液变血红色
向 浓度均为 的 、 混合溶液中滴加5滴
D
溶液，有黄色沉淀生成
【答案】D
【解析】A．银氨溶液与葡萄糖在碱性条件下共热发生银镜反应，在酸性条件下不反应，蔗糖溶液在稀硫
酸加热条件下反应后，没有加入氢氧化钠溶液使溶液呈碱性，直接加入银氨溶液未出现银镜不能确定蔗糖
是否发生水解反应，故A错误；
B．向苯酚浊液中滴加碳酸钠溶液，浊液变澄清说明苯酚能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，证
明碳酸根离子的碱性强于苯氧根离子，与氢离子的结合能力强于苯氧根离子，故B错误；
C．铁离子与碘离子反应的离子方程式为2Fe3++2I—=2Fe2++I ，由题意可知，反应中铁离子过量，向水层滴
2
加硫氰化钾溶液，溶液一定变血红色，则溶液变血红色不能说明该反应为可逆反应，故C错误；
D．向等浓度的氯化钠和碘化钠的混合溶液中滴加硝酸银溶液，有黄色沉淀生成说明碘化银的溶解度小于
氯化银，证明碘化银的溶度积小于氯化银，故D正确；
故选D。
4．（2022·湖北·）下列方程式能正确表示有关过程的是
A．泡沫灭火器的原理：
B．工业制漂白粉：
C．向苯酚钠溶液中通入少量 气体：
D． 溶液与过量氨水反应：
【答案】C【解析】A．泡沫灭火器的主要成分为硫酸铝和碳酸氢钠，因此原理为： ，
A错误；
B．工业制漂白粉是将氯气通入石灰乳中，原理为： ，B错误；
C．向苯酚钠溶液中通入少量 气体，方程式为： ，C正确；
D． 溶液与过量氨水反应得到深蓝色溶液，离子方程式为： ，
D错误；
答案选C。
5．（2022·全国·）下列能与NaHCO 溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制的Cu(OH) 反应生成砖
3 2
红色沉淀的是
A．甲酸 B．苯甲酸 C．甲醛 D．苯甲醇
【答案】A
【解析】A．由甲酸的结构 可知：甲酸同时具有醛和羧酸的性质，由于羧酸的酸性比碳酸
强，所以其中羧基能与NaHCO 溶液反应生成CO；醛基具有强的还原性，能被新制的Cu(OH) 氧化为羧
3 2 2
基，新制的Cu(OH) 被还原为砖红色的Cu O沉淀，A符合题意；
2 2
B．苯甲酸分子中只有羧基，只能与NaHCO 溶液反应，能够与Cu(OH) 发生中和反应产生可溶性的铜盐溶
3 2
液，而不能产生砖红色Cu O沉淀，B不符合题意；
2
C．甲醛只含醛基，具有还原性，可以与新制Cu(OH) 在加热煮沸条件下反应生成砖红色Cu O沉淀，而不
2 2
能与NaHCO 溶液反应气体，C不符合题意；
3
D．苯甲醇分子中不含羧基和醛基，因此既不能与NaHCO 溶液反应产生气体，也不能与新制的Cu(OH)
3 2
反应产生砖红色沉淀，D不符合题意；
故合理选项是A。
6．（2022·湖北·十堰市教育科学研究院）我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如：下列说法正确的是
A．X和Y的苯环上的一氯代物均只有1种 B．X、Y、Z分子间都能形成氢键
C．Z和 互为同系物 D．用钠可以区别X和Z
【答案】B
【解析】A． X的苯环上有2种氢、则X的苯环上的一氯代物有2种，A错误；
B． X、Y、Z分子都含有羟基，故分子间都能形成氢键，B正确；
C． Z和 所含羟基数目不同，不满足同一个通式，则不互为同系物，C错误；
D．X、Z分子都含有羟基，均能与钠反应产生氢气，用钠不能区别X和Z，D错误；
答案选B。
7．（2022·山东·威海市教育教学研究中心）合成某种药物的中间体类似物，结构如图所示。下列关于该物
质的说法错误的是
A．既能发生取代反应，也能发生加聚反应
B．既能使酸性 溶液褪色，又能使溴水褪色
C．该分子存在顺反异构，但不存在对映异构
D． 该物质最多与 发生反应
【答案】D
【解析】A．有羧基可以发生取代反应，有碳碳双键可以发生加聚反应，故A正确；
B．有碳碳双键能使酸性 溶液褪色，又能使溴水发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；
C．有碳碳双键且碳上连有四个不一样的基团，故该分子存在顺反异构，不存在手性碳原子，故不存在对
映异构，故C正确；D． 羧基消耗1mol ，苯环上的 Cl原子消耗2mol ， 该物质最多与
发生反应，故D错误；
故答案为D
8．（2022·广西桂林·）下列方程式书写正确的是
A．少量硫化氢气体通入氯水中：
B．氯气通入冷的石灰乳制备漂白粉：
C．向 中投入 固体：
D． 在铜催化下氧化：
【答案】A
【解析】A．少量硫化氢气体通入氯水中生成氯化氢和单质硫： ，A正确；
B．氯气通入冷的石灰乳制备漂白粉： ，B错误；
C．向 中投入 固体： ，C错误；
D． 在铜催化下氧化： ，D错误；
答案选A。
9．（2022·北京门头沟·）下列元素或化合物的性质变化顺序不正确的是
A．共价键的极性：HF>HCl>HBr>HI
B．元素的第一电离能：Cl>S>P>Si
C．卤素单质的熔点：I>Br >Cl>F
2 2 2 2
D．羧酸的pKa：CHCHCOOH>CH COOH>HCOOH
3 2 3
【答案】B
【解析】A．由于F、Cl、Br、I的电负性依次减弱，故共价键的极性：HF>HCl>HBr>HI，A正确；
B．根据同一周期从左往右元素的第一电离能呈增大趋势，IIA与IIIA、VA与VIA之间反常，则元素的第
一电离能：Cl> P > S >Si，B错误；
C．由于I、Br 、Cl、F 均为分子晶体，由于I、Br 、Cl、F 的相对分子质量依次减小，分子间作用力依
2 2 2 2 2 2 2 2
次减小，故卤素单质的熔点：I>Br >Cl>F ，C正确；
2 2 2 2
D．饱和一元羧酸中，烃基越大，其酸性越弱，即酸性：CHCHCOOH＜CHCOOH＜HCOOH，则Ka的
3 2 3大小顺序为：CHCHCOOH＜CHCOOH＜HCOOH，羧酸的pKa=-lgKa：
3 2 3
CHCHCOOH>CH COOH>HCOOH，D正确；
3 2 3
故答案为：B。
10．（2022·广东茂名·）化学是以实验为基础的科学，下列实验操作或做法不能达到实验目的的是
选项 操作或做法 目的
A 取 和少量 反应后的固体加水溶解，滴加 溶液 检验反应产物中的
B 将氯水滴入 溶液中 验证 的非金属性强于
C 往碱性试样中加入新制 具浊液，加热 区分蔗糖和葡萄糖溶液
D 制备乙酸乙酯实验中用饱和 溶液洗涤分液 除去乙酸乙酯的乙醇和乙酸
【答案】D
【解析】A． 和少量 反应生成 ，滴加 溶液若出现血红色溶液，说明产物是 ，故A
正确；
B．Cl 和 反应生成Br ，溶液出现分层，说明 的非金属性强于 ，故B正确；
2 2
C．葡萄糖含醛基，蔗糖无醛基，在碱性溶液中加入新制 具浊液，加热，出现砖红色沉淀，可鉴
别两种溶液，故C正确；
D．除去乙酸乙酯的乙醇和乙酸选用饱和NaCO 溶液，故D错误；
2 3
故选：D。
11．（2022·全国·）如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的
是
A．用CHCH18OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物水中
3 2
B．试管b中导气管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．试管b中饱和NaCO 溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的
2 3
溶解度【答案】A
【解析】A．酸与醇发生酯化反应时，脱水方式是：酸脱羟基醇脱氢。制取乙酸乙酯的反应中，产物水中
的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，故用CHCH18OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物酯中，
3 2
A错误；
B．产生的蒸气中含有挥发的为反应的乙醇和乙酸，二者均易溶于水，故实验时，若将导管伸入液面以下，
容易产生倒吸现象，因此应该导气管下端管口在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止倒吸现象的发生，B
正确；
C．酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，利用乙酸乙酯沸点低的特性，加热升高温度反应速率加快，
同时可将生成的酯从反应体系中蒸出，减小了生成物的浓度，有利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动，
达到提高产率的目的，C正确；
D．饱和NaCO 溶液的作用是：溶解吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯
2 3
在溶液中的溶解度，便于分离提纯，D正确；
故合理选项是A。
12．（2022·湖南永州·）下列实验操作、现象和结论均正确的是
选项 操作 现象 结论
向AgNO 溶液中滴加过量氨 Ag+与NH ·H O能大量共
A 3 得到澄清溶液 3 2
水 存
向溶有SO 的BaCl 溶液中
B 2 2 有白色沉淀生成 SO 不一定被氧化
加入物质X 2
某溶液中滴加K[Fe(CN) ]溶
C 3 6 产生蓝色沉淀 原溶液中有Fe2+，无Fe3+
液
溴乙烷与NaOH溶液共热 未出现淡黄色沉
D 溴乙烷未发生水解
后，滴加AgNO 溶液 淀
3
【答案】B
【解析】A．银离子与过量的氨水反应生成银氨络离子，而Ag+和NH ·H O在溶液中不能大量共存，故A
3 2
错误；
B．向溶有二氧化硫的氯化钡溶液中加入氨水会有亚硫酸钡白色沉淀生成，反应中二氧化硫只表现酸性氧
化物的性质，没有表现还原性，故B正确；
C．向溶液中滴加铁氰化钾溶液产生蓝色沉淀说明溶液中存在亚铁离子，但不能确定是否含有铁离子，故
C错误；
D．溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后，直接滴加硝酸银溶液，溶液中的氢氧化钠会干扰溴离子的检验，无法
得到溴化银淡黄色沉淀；检验溴离子时，应先加入稀硝酸使溶液呈酸性后，再加入硝酸银溶液，则溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后，直接滴加硝酸银溶液未出现淡黄色沉淀不能确定溴乙烷是否发生水解，故D错误；
故选B。
13．（2022·青海海东·）下列化学方程式书写正确的是
A．
B．
C．nHCHO+n +(2n-1)HO
2
D．2 +Na CO→2 +H O+CO↑
2 3 2 2
【答案】B
【解析】A．卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应， ，故
A错误；
B．2-丁烯与溴的加成反应， ，故B正确；
C．酚醛树脂的制备nHCHO+n +nH O，故C错误；
2
D．酸性HCO> >HCO ， +Na CO→ +NaHCO，故D错误；
2 3 2 3 3
故答案为B
14．（2021·北京市第二十二中学）下列解释事实的方程式不正确的是
A．将NO 通入水中，红棕色消失：3NO +H O=2HNO +NO
2 2 2 3
B．C HONa溶液中通入少量CO：
6 5 2
C．Na与水反应产生气体：2Na+2HO=2Na++2OH-+H ↑
2 2
D．FeSO 溶液与溴水反应：
4【答案】B
【解析】A． NO 与HO反应生成HNO 和NO，将NO 通入水中，红棕色消失：
2 2 3 2
3NO +H O=2HNO +NO，A正确；
2 2 3
B．苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间：苯酚中加入碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸
氢钠： +CO = +HCO ， B不正确；
C． Na与水反应生成氢氧化钠和氢气：2Na+2HO=2Na++2OH-+H ↑，C正确；
2 2
D． FeSO 溶液与溴水反应氧化还原反应，亚铁离子被溴分子氧化得到铁离子、溴分子被还原为溴离子：
4
，D正确；
答案选B。
15．（2022·青海海东·）下列物质中属于卤代烃的是
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】A． 是CHCH 中一个H原子被I原子取代的产物，属于卤代烃，选项A正确；
3 3
B． 是CHCH 中一个H原子被Br原子取代、一个H原子被羟基取代，属于醇类物质，选项
3 3
B错误；
C． 属于无机物中的氢化物，不属于卤代烃，选项C错误；
D． 中含有氧原子，不属于卤代烃，选项D错误；
答案选A。
16．（2022·江苏泰州·）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列
说法不正确的是
+ +H O
2
A．该反应为取代反应 B．X中所有碳原子不可能共平面
C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y D．Z存在顺反异构体【答案】A
【解析】A．由题给方程式可知，X和Y在碱性条件下先发生加成反应、再发生消去反应生成Z和水，故
A错误；
B．由结构简式可知，X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以X分子中所有
碳原子不可能共平面，故B正确；
C．由结构简式可知，X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基不能发
生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，故C正确；
D．由结构简式可知，Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故D
正确；
故选A。
二、非选择题（共5题，共56分）
17．（2022·福建漳州·）(10分聚合物X是制备隐形眼镜的材料之一、一种以单烯烃A合成X的路线如图
所示。
回答下列问题：
(1)A的名称是___________；B中官能团的名称是___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)C →D的化学方程式是___________。
(4)写出与B具有相同官能团的B的同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
(5)聚合物X分子中的链节为___________。
【答案】(1) 2-甲基丙烯 碳碳双键、醛基
(2)氧化反应
(3)CH =C(CH )COOH+CH OH CH=C(CH )COOCH +H O
2 3 3 2 3 3 2
(4)CH CH=CHCHO，CH=CHCHCHO
3 2 2(5)
【解析】
(1)用系统命名法可知，A的名称为：2-甲基丙烯，B中含有的官能团有碳碳双键和醛基。
(2)B→C是醛的催化氧化，C的结构简式为CH=C(CH )COOH，因此B→C的反应类型为氧化反应。
2 3
(3)C→D为羧酸与醇的酯化反应，其化学方程式为：CH=C(CH )COOH+CH OH
2 3 3
CH=C(CH )COOCH +H O。
2 3 3 2
(4)与B具有相同官能团的B的同分异构体的结构简式为：CHCH=CHCHO，CH=CHCHCHO。
3 2 2
(5)有机物D中含有双键，发生聚合反应生成聚合物X，其分子中的链节为：
18．（2022·山东德州·）（12分）广谱抗菌药泰能的中间体M( )的合成路线如图：
已知：2
(1)A的官能团名称为__。
(2)反应①的化学方程式为__，其反应类型为__。
(3)写出满足下列条件的C物质的同分异构体有__种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②有碳碳双键；③有6个化学环境相同的氢原子。(4)从最终产物推断反应②的目的是__。
(5)结合题目中的相关信息，设计一条由CHCHO和 制备(C H)C=CHCOOH的合成路线图
3 6 5 2
__(无机试剂任选)。
【答案】(1)(酮)羰基
(2) +H O 消去反应
2
(3)5
(4)防止羧基影响反应，保护羧基不被转化
(5)CH CHO+
3
【解析】根据题干合成流程图可知，由C的结构简式结合B的分子式以及已知信息可知，B到C为消去反
应，推知A的结构简式为： ，B的结构简式为： ，(3)由题
干中C的结构简式可知C的分子式为：C H O，其满足下列条件①能发生银镜反应即含有醛基；②有碳碳
6 10
双键；③有6个化学环境相同的氢原子，即两个CH 在对称位置上， 则符合条件的C物质的同分异构体
3
有：(CH)C=CHCHCHO、(CH)CHCH=CHCHO、 、 和
3 2 2 3 2共5种，(5)根据题目中已知的相关信息可知，CHCHO和 可生成：
3
， 加热后发生消去反应生成： ，
与新制Cu(OH) 悬浊液加热、在酸化即可获得目标产物： ，依
2
此确定合成路线，据此分析解题。
(1)由分析可知，A的结构简式为： ，故其中含有的官能团为：酮羰基，故答案为：酮
羰基；
(2)由分析可知，B的结构简式为： ，结合C的结构简式可知，反应①的化学方
程式为 +H O，其反应类型为消去反应，故答案为：
2
+H O；消去反应；
2
(3)由题干中C的结构简式可知C的分子式为：C H O，其满足下列条件①能发生银镜反应即含有醛基；②
6 10
有碳碳双键；③有6个化学环境相同的氢原子，即两个CH 在对称位置上， 则符合条件的C物质的同分
3异构体有：(CH)C=CHCHCHO、(CH)CHCH=CHCHO、 、 和
3 2 2 3 2
共5种，故答案为：5；
(4)从最终产物推断反应②的目的是防止羧基影响反应，保护羧基不被转化，故答案为：防止羧基影响反应，
保护羧基不被转化；
(5)根据题目中已知的相关信息可知，CHCHO和 可生成： ，
3
加热后发生消去反应生成： ， 与新制Cu(OH) 悬浊液
2
加热、在酸化即可获得目标产物： ，确定合成路线如下：CHCHO+
3
，故
答案为：CHCHO+
3
。
19．（2021·江苏省盱眙中学高二阶段练习）（8分）华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对
抗维生素K的作用，可用于预防栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如图所示。请回答下列问题。
(1)A→B的氧化剂可以是___________(填字母)。
a.银氨溶液 b.氧气 c.新制Cu(OH) 悬浊液 d.酸性KMnO 溶液
2 4
(2)B→C的反应条件是___________。
(3)C→D的反应同时生成物质X，则X的名称为___________。
(4)一定条件下F与足量H 完全反应后的产物中，含有手性碳原子数目为___________。
2
(5)M是C的同系物，相对分子质量比C大14.物质M的一种或几种同分异构体同时满足下列条件，写出其
中一种同分异构体的结构简式___________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能发生水解反应，也能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中有4个吸收峰。
【答案】(1)ac
(2)浓硫酸、加热
(3)乙酸
(4)6
(5) 或
【解析】(1)A→B 醛基变为羧基，但酚羟基不反应，因此只能用弱的氧化剂，即氧化剂可以是阴暗溶液和
新制氢氧化铜悬浊液，不能用氧气和酸性高锰酸钾溶液，两者都会将酚羟基氧化，故答案为：ac。
(2)B→C是发生酯化反应，其反应条件是浓硫酸、加热；故答案为：浓硫酸、加热。
(3)C→D的反应是发生取代反应，生成D的同时生成物质X(CH COOH)，则X的名称为乙酸；故答案为：
3
乙酸。(4)一定条件下F与足量H 完全反应后的产物 ，含有手性碳原子数目为6个，用“*”标记
2
；故答案为：6。
(5)M是C的同系物，相对分子质量比C大14，①能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发
3
生水解反应，说明含有酯基，也能发生银镜反应，根据氧原子分析，说明是甲酸酯；③核磁共振氢谱中有
4个吸收峰，说明有四种位置的氢，其同分异构体为： 或 ；故答案
为： 或 。
20．（2022·福建宁德·）（10分）2021诺贝尔化学奖颁给“有机小分子的不对称催化”。在有机小分子F
的催化作用下，合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图，虚线框表示催化机理。回答下列问题：
(1)Q分子含有的官能团名称为硝基、_______。
(2) 的反应方程式_______。
(3) 的反应类型为_______。
(4) 的结构简式为_______，判断其是否为手性分子_______(填“是”或“否”)。
(5)M是分子F的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式_______。
①M无环状结构，含有氨基 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱峰面积之比为
【答案】(1)羟基、羰基
(2) +HNO +H O
3 2
(3)取代反应
(4) 是
(5)
【解析】本题为有合成的题目，从甲苯出发，首先发生消化反应，在甲苯中甲基的对位上引入硝基生成物质B( )，再发生取代反应生成物质C，通过虚线框催化机理可知，催化剂F的结构简式，以此解题。
(1)由图可知Q分子含有的官能团名称为硝基、羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；
(2) 的反应方程式的反应为甲苯的硝化反应，根据物质C的结构可知硝基是取代了甲基对位上的氢
原子，反应方程式为： +HNO +H O；
3 2
(3)对比B和C的结构以及 的反应条件可知， 为取代反应；
(4)根据虚线框催化机理中的 的条件反应物可知F的结构简式为 ；根据手性碳的定义
可知图中标有星号的碳原子为手性碳，则为手性分子；
(5)根据信息②中能发生银镜反应说明有—CHO，再结合①M无环状结构说明M中含有两个—CHO，且有
—NH ，再结合③核磁共振氢谱峰面积之比为 可知M的结构简式为： 。
2
21．（2021·四川成都·）（16分）有机物M( )是一种合成镇痛药的主要成分。某小组
设计如图的合成路线：已知：①RCN R—COOH
②RX+ +HX
(1)B的化学名称______；A→B的原子利用率为______；M中含氧官能团的名称为______。
(2)D的结构简式为______。
(3)F→M的化学反应方程式为______。
(4) 的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有______种，写出其同
分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式______。(写出一种即可)
(5)参照上述合成路线，设计以 、CH—CN、CHCHNH 为原料制备 的合成
3 3 2 2
路线(无机试剂任选)______。
【答案】(1) 环氧乙烷 100% 酯基
(2)
(3) +C HOH +H O
2 5 2
(4)5 或
(5)【解析】由题干合成流程图可知，由C和E的结构简式结合D的分子式、C到D、D到E的转化条件可推
知，E的结构简式为： ，由E和M的结构简式结合E到F、F到M的转化条件可推知，F
的结构简式为： ，(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中D到E的信息可知，
可由 和CHNH 转化而来，由C到D的转化信息可知，
3 2
可由 和SOCl 转化而来，由B到C的转化信息可知，
2
可由 和CHCHNH 转化而来，据此分析解题。
3 2 2
(1)由题干流程图可知，B的结构简式为： ，则B的化学名称为环氧乙烷，A→B的反应方程
式为：2CH=CH +O 2 ，则其原子利用率为100%，由M的结构简式可知M中含氧官
2 2 2
能团的名称为：酯基，故答案为：环氧乙烷；100%；酯基；
(2)由分析可知，D的结构简式为： ，故答案为： ；(3)由分析可知，F的结构简式为： ，则F→M的化学反应方程式为：
+C HOH +H O，故答案为： +C HOH
2 5 2 2 5
+H O；
2
(4) 的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构，若只含一个取代基
有：-C≡C-NH，-NH-C≡C-H两种，若有两个取代基即-C≡CH、-NH 则有邻、间、对三种，故共有5种，
2 2
其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为：
或 ，故答案为：5； 或
；
(5)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中D到E的信息可知， 可由
和CHNH 转化而来，由C到D的转化信息可知， 可由
3 2
和SOCl 转化而来，由B到C的转化信息可知， 可由
2和CHCHNH 转化而来，故确定合成路线如下：
3 2 2
，
故答案为
。
