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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
【学习目标】
1.了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨
识与微观探析”“变化观念与社会责任”的核心素养。
2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。
【学习重点】卤代烃的取代反应与消去反应
【学习难点】卤代烃的消去反应
【课前预习】
1.卤代烃的组成与结构
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被______________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示
烃基)。
(2)官能团是______________。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点
①比相同碳原子数的烷烃沸点_______,如沸点:CHCHCl>CHCH。
3 2 3 3
②同系物的沸点随碳原子数的增加而______,如沸点:CHCHCHCl>CHCHCl。
3 2 2 3 2
(2)溶解性:水中______溶,有机溶剂中_____溶。
(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余密度比水大。
3.饱和卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件:______________ 。
②溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为______________________________________。
(2)消去反应
①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如______________等),而生成含
(如______________)化合物的反应。
②卤代烃发生消去反应的条件:______________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 ______________________________________。
4.卤代烃对人类生活的影响
(1)用途:用作_____________、灭火剂、溶剂等。
(2)危害:对臭氧层有破坏作用,使臭氧层产生“_____”。【课中探究】
情景导入：生活中中常见的使用了卤代烃的产品:塑料管(主要成分是聚氯乙烯)、干洗剂(主要成分四氯
乙烯)、不粘锅(表面涂有聚四氟乙烯)、有机溶剂(四氯化碳、三氯甲烷)、灭火器(内部装有七氟丙烷)等。运
动员受伤倒地,队医使用的喷雾剂中含有氯乙烷。从组成看，上述物质属于烃类吗 ? 它们有什么共同点 ?
对人类生活有哪些影响?（见PPT图片）
活动一、卤代烃的结构
任务一、卤代烃
【学生活动1】根据所给例子中涉及的物质属于烃类吗？它们有什么共同点？
【学生活动2】给下列卤代烃命名
任务二、卤代烃的结构
【学生活动1】阅读教材P ，总结溴乙烷的结构特点?
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【学生活动2】根据卤代烃的结构以及化学键的键能分析其断键方式？
【典型例题】
例1:下列关于卤代烃的叙述错误的是( )。
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
例2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂。氟
烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆,目前氟烷已被广泛使
用。下列各项说法错误的是( )。
A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好
活动二、卤代烃的性质
任务一、卤代烃的物理性质
【学生活动1】根据教材P ，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质？
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【总结】
任务二、卤代烃的化学性质
【学生活动1】阅读教材55页的实验3-1，然后观看视频，总结实验现象？
【学生活动2】分组讨论与交流如下问题？
1.NaOH的作用是什么？
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中?
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率？
4.溴乙烷水解时在什么位置断键？
5.如何判断CHCHBr是否完全水解？
3 2
6.如何判断CHCHBr已发生水解？
3 2【学生活动3】分析下列物质发生水解反应之后的产物?
【总结】
1.所有的卤代烃都能发生水解反应。
2.卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等。
【学生活动4】如何检验有机物中卤素原子？
【学生活动5】阅读教材57页探究---1-溴丁烷的化学性质，溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中的反应？
【学生活动6】想一想，是否所有卤代烃都能发生消去反应吗？
【学生活动7】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影
响。。【学生活动8】思考与讨论下列问题：
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
(2)为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还
可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
(3)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物？
【学生活动9】卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应？
任务三、卤代烃的用途
1.有益之处：医药、麻醉剂、制冷剂、溶剂、灭火剂、农药等。
2.有害之处：氟利昂引起臭氧空洞等。
【典型例题】
例3.在卤代烃RCHCHX中化学键如图所示,下列说法正确的是（ ）
2 2
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③例4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )。
A B
C D
